資源簡介

提升課時4　常見有機反應類型　有機物的檢驗、鑒別與分離
學習目標　1.學會能有效辨別有機反應的基本反應類型。2.掌握典型有機物的檢驗、鑒別與分離的一般規律和方法。
一、有機反應類型的判斷　　　　　　　　　　　　　　　　
1.根據有機物類型判斷常見的有機反應類型
有機反應類型 有機物類別
鹵代反應 飽和烴、苯和苯的同系物、鹵代烴等
酯化反應 醇、羧酸、糖類等
水解反應 鹵代烴、酯、低聚糖、多糖、蛋白質等
硝化反應 苯和苯的同系物等
磺化反應 苯和苯的同系物等
加成反應 烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等
消去反應 鹵代烴、醇等
燃燒 絕大多數有機物
酸性KMnO4 溶液 烯烴、炔烴、醇、酚、醛、 苯的同系物等
直接(或催 化)氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等
還原反應 醛、葡萄糖
加聚反應 烯烴、炔烴等
縮聚反應 苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸等
與濃硝酸的 顯色反應 蛋白質(含苯環的)
與FeCl3溶液 的顯色反應 酚類物質
2.根據常見條件判斷反應類型
反應條件 反應類型和可能的官能團(或基團)
濃硫酸、△ ①醇的消去(醇羥基); ②酯化反應(羥基或羧基)
稀硫酸、△ 酯的水解(酯基)
NaOH水溶液、△ ①鹵代烴的水解(—X); ②酯的水解(酯基)
NaOH醇溶液、△ 鹵代烴的消去(—X)
H2/催化劑 加成(碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、羰基、苯環)
O2/Cu、△ 醇羥基催化氧化 (—CH2OH、)
Cl2(Br2)/鐵或FeX3作催化劑 苯環上鹵代
鹵素單質(Cl2或溴蒸氣)、光照 烷烴或苯環上烷烴基鹵代
1.中藥連翹具有清熱解毒、疏散風熱的功效,常用于治療肺炎等疾病。化合物X是從連翹中提取出來的一種成分,其結構如圖所示。其可能具有的性質有 (　　)
①發生加成反應　②使酸性高錳酸鉀溶液褪色
③發生取代反應　④發生中和反應　⑤發生氧化反應
A.①③④ B.除④⑤外
C.除⑤外 D.全部
答案　D
解析　該有機物有羥基、碳碳雙鍵、羧基3種官能團,碳碳雙鍵可以發生加成反應,碳碳雙鍵、羥基使酸性高錳酸鉀溶液褪色,發生氧化反應,羧基發生取代反應、中和反應,所以連翹都具有①、②、③、④、⑤的性質,故選D。
2.下列有關有機反應類型的判斷錯誤的是 (　　)
A.乙醇在空氣中燃燒:氧化反應
B.乙烯在一定條件下反應生成聚乙烯:聚合反應
C.甲烷與氯氣在光照條件下反應:取代反應
D.油脂的皂化反應:加成反應
答案　D
解析　乙醇在空氣中燃燒屬于氧化反應,A正確;乙烯在一定條件下反應生成聚乙烯,由小分子合成高分子,為聚合反應,B正確;甲烷與氯氣在光照條件下反應生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和HCl,為取代反應,C正確;油脂的皂化反應為油脂在堿性條件下的水解反應,不是加成反應,D錯誤。
3.根據有機物的結構預測其可能的反應類型和反應試劑,下列說法不正確的是 (　　)
選項 分析結構 反應類型 反應試劑
A 含碳碳雙鍵 能發生 加成反應 Br2的CCl4溶液
B 含羥基 能發生 酯化反應 CH3COOH,濃H2SO4
C 含 能發生 消去反應 NaOH的乙醇溶液
D 含 能發生 催化氧化 反應 O2,Cu
答案　C
解析　該有機物含有碳碳雙鍵,能夠與Br2的四氯化碳溶液發生加成反應,A正確;該有機物分子中含有羥基,在濃硫酸作用下能夠與醋酸發生酯化反應,B正確;該有機物含有結構,能夠在濃硫酸存在條件下加熱發生消去反應,試劑為濃硫酸不是氫氧化鈉的乙醇溶液,C錯誤;和氧氣在Cu的催化下會發生催化氧化反應,D正確。
4.(2024·北大附中高二期中)下列各選項中兩個反應的反應類型相同的是 (　　)
A.溴乙烷水解制乙醇;乙烯與水反應制乙醇
B.乙烯使Br2的CCl4溶液褪色;乙烯使酸性KMnO4溶液褪色
C.甲苯與硝酸反應制TNT;溴水中滴加苯酚溶液產生白色沉淀
D.氯乙烷與NaOH水溶液共熱;氯乙烷與NaOH醇溶液共熱
答案　C
解析　溴乙烷水解制乙醇過程中,溴原子被羥基取代,屬于取代反應;乙烯水化制乙醇屬于加成反應;兩個反應的反應類型不同,A不符合題意;乙烯使Br2的CCl4溶液褪色是因為乙烯和Br2發生了加成反應;乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是由于二者發生了氧化反應;兩個反應的反應類型不同,B不符合題意;甲苯與硝酸發生反應生成2,4,6-三硝基甲苯(TNT),苯環上的H被硝基取代,屬于取代反應;溴水中滴加苯酚溶液產生2,4,6-三溴苯酚(白色沉淀),苯環上的H被溴原子取代,屬于取代反應;兩個反應的反應類型相同,C符合題意;氯乙烷與NaOH水溶液共熱可生成乙醇,氯原子被羥基取代,屬于取代反應;氯乙烷與NaOH醇溶液共熱可生成乙烯,屬于消去反應;兩個反應的反應類型不同,D不符合題意。
二、有機物檢驗、鑒別常用方法　　　　　　　　　　　　　　　　
有機物的鑒別
1.利用有機物的溶解性:采用分液的方法加以分離。通常加水觀察,觀察其能否溶于水。例如,用此法鑒別乙酸和乙酸乙酯、乙醇與溴乙烷、甘油與油脂等。
2.利用液態有機物的密度:觀察不溶于水的有機物在水中的浮沉情況,可知其密度比水的密度小還是大。例如,用此法可以鑒別硝基苯與苯、四氯化碳與氯乙烷等。
3.利用有機物燃燒情況:如觀察是否可燃(大部分有機物可燃,四氯化碳和多數無機物不可燃);燃燒時黑煙的多少(如可區分乙烷、乙烯和乙炔,己烷和苯,聚乙烯和聚苯乙烯等);燃燒時的氣味(如識別聚氯乙烯與蛋白質等)。
4.利用有機物中所含官能團的特殊性質:先觀察有機物含有何種官能團→推斷性質→選擇方法。
物質 試劑與方法 現象與結論
飽和烴與 不飽和烴 加入溴水或 酸性KMnO4 溶液 褪色的是 不飽和烴
與 加酸性KMnO4 溶液 褪色的是
含醛基化合物 加銀氨溶液,水浴加熱 有銀鏡產生
加新制Cu(OH)2, 加熱 有磚紅色 沉淀生成
醇 加入活潑金屬鈉 有氣體放出
羧酸 加紫色石蕊溶液 顯紅色
加Na2CO3或 NaHCO3溶液 有氣體逸出
酯 聞氣味 有水果香味
加稀NaOH溶液 開始分層, 一段時間后溶 液不再分層
酚類 加FeCl3溶液 顯紫色
淀粉 加碘水 顯藍色
蛋白質 加濃硝酸微熱 (含苯環的) 顯黃色
灼燒 有燒焦羽 毛氣味
5.下列鑒別方法不可行的是 (　　)
A.用溴水鑒別苯酚溶液、2,4-己二烯和甲苯
B.用新制氫氧化銅懸濁液鑒別葡萄糖溶液、甲酸和乙酸
C.用高錳酸鉀溶液鑒別甲苯和環己烯
D.用飽和碳酸鈉溶液鑒別乙醇、甲苯和溴苯
答案　C
解析　溴水與苯酚溶液反應生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀,2,4-己二烯可以與溴單質發生加成反應,使溴水褪色,溴水中加入甲苯,振蕩靜置分層,上層是溴的甲苯溶液,下層是水,現象不同,可以鑒別,A正確;新制氫氧化銅與葡萄糖不加熱反應生成絳藍色溶液,加熱反應生成磚紅色沉淀,與甲酸反應不加熱沉淀溶解為藍色溶液,加熱反應生成磚紅色沉淀,與乙酸反應不加熱沉淀溶解為藍色溶液,加熱不會出現磚紅色沉淀,所以能用新制氫氧化銅鑒別葡萄糖溶液、甲酸和乙酸,B正確;甲苯和環己烯均能被高錳酸鉀氧化,現象相同,不能鑒別,C錯誤,符合題意;飽和碳酸鈉溶液與乙醇互溶,飽和碳酸鈉溶液與甲苯互不相溶,振蕩靜置后上層是無色油狀液體,飽和碳酸鈉溶液與溴苯互不相溶,振蕩靜置后下層是無色油狀液體,現象不同,可以鑒別,D正確。
6.下列實驗操作與預期實驗目的或所得實驗結論一致的是 (　　)
選項 實驗操作 實驗目的或結論
A 將氯乙烷與氫氧化鈉溶液共熱一段時間,再向冷卻后的混合液中滴加硝酸銀溶液 檢驗水解產物中的氯離子
B 乙醇與濃硫酸加熱到170 ℃,將所得氣體通入溴水中 確定是否有乙烯生成
C 溴乙烷與氫氧化鈉醇溶液共熱,將生成的氣體通入溴水中 確定是否有乙烯生成
D 電石與水反應,制得的氣體直接通入酸性KMnO4溶液 檢驗制得的氣體是否為乙炔
答案　C
解析　氫氧化鈉溶液會與硝酸銀反應產生白色的AgOH沉淀而干擾水解產物中Cl-的檢驗,所以在加入硝酸銀之前應先向溶液中加入過量的硝酸中和氫氧化鈉使溶液呈酸性,然后再加入硝酸銀溶液,A錯誤;濃硫酸有脫水性,可使部分乙醇脫水碳化,C和濃硫酸共熱能產生少量二氧化硫,二氧化硫也可以使溴水褪色,干擾乙烯的檢驗,B錯誤;溴乙烷與氫氧化鈉醇溶液共熱發生消去反應產生乙烯,乙烯能與溴水中的溴單質發生加成反應使溴水褪色,能檢驗消去產物,C正確;電石與水反應,生成乙炔,同時也會生成硫化氫,都能使酸性KMnO4溶液褪色,干擾乙炔檢驗,D錯誤。
7.阿魏酸的化學名稱為4-羥基-3-甲氧基肉桂酸,可以作醫藥、保健品、化妝品原料和食品添加劑,結構簡式為。在阿魏酸溶液中加入合適的試劑(可以加熱),檢驗其官能團。下列試劑、現象、結論都正確的是 (　　)
選項 試劑 現象 結論
A 氯化鐵溶液 溶液變藍色 含有酚羥基
B 銀氨溶液 產生銀鏡 含有醛基
C 碳酸氫鈉溶液 產生氣泡 含有羧基
D 溴水 溶液褪色 含有碳碳雙鍵
答案　C
解析　根據阿魏酸的結構簡式可知,它含有酚羥基,與氯化鐵溶液發生顯色反應,顯紫色不是藍色,A項錯誤;阿魏酸分子中不含醛基,B項錯誤;阿魏酸分子中含羧基,與碳酸氫鈉溶液反應產生氣泡,C項正確;酚羥基鄰位上的氫原子與Br2可發生取代反應,溴水褪色不能證明一定含有碳碳雙鍵,D項錯誤。
8.下列有關有機物的分離、提純、鑒別的方法不正確的是 (　　)
A.用蒸餾的方法除去丁醇中的乙醚
B.用分液的方法分離乙酸乙酯和乙醇
C.用 Na2CO3溶液鑒別乙酸和乙酸乙酯
D.用核磁共振氫譜鑒別 CH3COOCH2CH3與HCOOCH2CH3
答案　B
解析　丁醇、乙醚互溶,但沸點不同,則蒸餾可分離,A正確;乙酸乙酯和乙醇互溶,不能分液分離,應選蒸餾法,B錯誤;乙酸與碳酸鈉反應生成氣體,乙酸乙酯與碳酸鈉溶液分層,現象不同可鑒別,C正確;CH3COOCH2CH3與HCOOCH2CH3中均含3種H,但二者的核磁共振氫譜中峰的面積比不相同,可以用核磁共振氫譜來鑒別,D正確。
選擇題只有1個選項符合題意
1.(2024·河北邢臺柏鄉縣月考)下列有機反應中,有一種反應類型與其他反應類型不同的是 (　　)
A.+3Br2↓+3HBr
B.+H2CH3CH(OH)CH3
C.+2Cl2
D.+HCHO
答案　A
解析　+3Br2↓+3HBr為取代反應;+H2CH3CH(OH)CH3為加成反應;+2Cl2為加成反應;+HCHO為加成反應,與其他幾個反應類型不相同的是取代反應。
2.某有機化合物的結構為,它不能發生的反應類型是 (　　)
A.取代 B.水解
C.消去 D.酯化
答案　C
解析　該有機物含有羧基,能發生酯化反應,酯化反應屬于取代反應,A不選、D不選;該有機物含有酯基,能發生水解反應,B不選;羥基直接連接在苯環上,不能發生消去反應,C選。
3.只用水就能鑒別的一組物質是 (　　)
A.乙醇、乙酸、四氯化碳
B.苯、己烷、乙酸
C.乙醇、甘油、乙酸
D.乙酸乙酯、乙醇、四氯化碳
答案　D
解析　根據物質是否溶于水及比水的密度大或小來鑒別。A中乙醇和乙酸都溶于水,四氯化碳不溶于水且在下層,但乙醇和乙酸無法鑒別;B中苯和己烷均不溶于水且在水的上層,無法鑒別;C中三種物質均溶于水,無法鑒別;D中乙酸乙酯不溶于水且在水的上層,乙醇和水互溶,四氯化碳不溶于水且在水的下層,故可以鑒別。
4.下列物質鑒別所用試劑不正確的是 (　　)
A.乙醇與乙酸用CaCO3固體
B.乙烷和乙烯用NaOH溶液
C.苯、CCl4和甲酸用水
D.乙烯與乙烷用溴水
答案　B
解析　乙酸的酸性比碳酸強,能夠與CaCO3反應,而乙醇不與CaCO3反應,A正確;乙烷與乙烯都不能與NaOH溶液反應,B錯誤;甲酸易溶于水,苯和CCl4均不溶于水,分層,苯在上層,CCl4在下層,C正確;乙烯能與溴水反應使溴水褪色,而乙烷不能,D正確。
5.下列物質轉化過程中,沒有涉及到的反應類型是 (　　)
A.加成反應 B.還原反應
C.取代反應 D.消去反應
答案　B
解析　第一步轉化為取代反應,第二步轉化為消去反應,第三步轉化為加成反應,第四步轉化為氧化反應,綜上所述,該轉化過程中未涉及到還原反應,故選B。
6.(2024·江蘇海安高級中學高二期中)是一種有機烯醚,可由鏈烴A通過下列路線制得,下列說法正確的是 (　　)
A.A的結構簡式是CH2CHCH2CH3
B.B中含有的官能團有碳溴鍵、碳碳雙鍵
C.該有機烯醚不能發生加聚反應
D.①②③的反應類型分別為加成反應、取代反應、消去反應
答案　B
解析　由合成流程可知,A與溴發生加成反應得B,B在堿性條件下水解得C,C在濃硫酸作用下發生脫水成醚,結合的結構可以反推得C為HOCH2CHCHCH2OH,B為
BrCH2CHCHCH2Br,A為CH2CHCHCH2,A錯誤;B為BrCH2CHCHCH2Br,則B中含有的官能團有碳溴鍵、碳碳雙鍵,B正確;根據有機烯醚的結構簡式可知,其中含有碳碳雙鍵,則該有機烯醚能發生加聚反應,C錯誤;①、②、③的反應類型分別為加成、水解(取代)、取代,沒有發生消去反應,D錯誤。
7.(2024·四川綿陽南山中學高二期中)下列化學方程式及對應的反應類型均正確的是 (　　)
選項 化學方程式 反應類型
A +Br2+HBr 取代反應
B CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O 取代反應
C n 加聚反應
D CH2CH2+Cl2CH3CHCl2 加成反應
答案　B
解析　在FeBr3的催化作用下,溴原子取代甲苯苯環上的氫原子,A錯誤;乙醇和乙酸在濃硫酸、加熱的條件下發生酯化反應生成乙酸乙酯和水,酯化反應也是取代反應,B正確;苯乙烯加聚后的產物應為,C錯誤;乙烯和Cl2發生加成反應生成CH2ClCH2Cl,D錯誤。
8.(2024·江西贛州六校高二聯考)根據有機物()的結構預測其可能的反應類型和反應試劑,下列說法不正確的是 (　　)
選項 分析結構 反應類型 反應試劑
A 含碳碳雙鍵 能發生加成反應 Br2的CCl4 溶液
B 含羥基 能發生酯化反應 CH3COOH, 濃H2SO4
C 含HCOO— 能發生中和反應 NaOH溶液
D 含 能發生催化 氧化反應 O2,Cu
答案　C
解析　該有機物含有碳碳雙鍵,能夠與Br2的四氯化碳溶液發生加成反應,A正確;該有機物分子中含有羥基,在濃硫酸作用下能夠與乙酸發生酯化反應,B正確;含有HCOO—(甲酸某酯)能和氫氧化鈉溶液反應,是水解反應,不是中和反應,C錯誤;和氧氣在Cu的催化下會發生催化氧化反應,D正確。
9.由E()轉化為對甲基苯乙炔()的一條合成路線如下(G為相對分子質量為118的烴)。下列說法不正確的是 (　　)
EFGH
A.第④步的條件是NaOH的水溶液,加熱
B.第①步的反應類型是加成反應
C.E能發生銀鏡反應
D.G的結構簡式:
答案　A
解析　E發生加成反應生成F,F發生消去反應生成G,G與溴單質發生加成反應生成H,H在氫氧化鈉醇溶液中加熱發生消去反應生成對甲基苯乙炔。第④步是鹵代烴發生消去反應,其反應的條件是NaOH醇溶液,加熱,A錯誤;第①步是醛基變為羥基,其反應類型是加成反應,B正確;E含有醛基,能發生銀鏡反應,C正確;F含有-CH2CH2OH,F發生消去反應生成,則G含有碳碳雙鍵,其結構簡式:,D正確。
10.下列有關實驗操作能達到實驗目的或得出相應結論的是 (　　)
選項 實驗目的 實驗操作及現象
A 檢驗1-溴丙烷中含有溴 將1-溴丙烷與足量氫氧化鈉溶液混合加熱,冷卻,加硝酸銀溶液,得淡黃色沉淀
B 驗證樣品中一定含有碳碳雙鍵 樣品通入酸性高錳酸鉀溶液,溶液褪色
C 驗證苯與液溴的反應是取代而不是加成反應 向反應的產物中加入硝酸銀溶液,得淡黃色沉淀
D 驗證苯環中不存在單雙鍵間隔結構 間二溴苯僅有一種空間結構
答案　C
解析　1-溴丙烷與足量氫氧化鈉溶液混合加熱水解后檢驗溴離子需要在酸性溶液中,則水解后要先加足量硝酸酸化,再加硝酸銀溶液,得淡黃色沉淀,A錯誤;能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色的不一定是碳碳雙鍵,B錯誤;苯和液溴發生取代反應的產物有兩種,分別是溴苯和溴化氫,向反應的產物中加入硝酸銀溶液,得淡黃色沉淀;如果是加成的話,產物只有一種,沒有溴化氫生成,沒有淡黃色沉淀,可以達到實驗目的,C正確;無論是否單雙鍵交替,間二溴苯都僅有一種空間結構,如證明是否存在單雙鍵交替的結構,應用鄰二溴苯檢驗,D錯誤。
11.分子式為C3H6O2的有機物有多種同分異構體,現有其中的四種X、Y、Z、W,它們的分子中均含甲基,將它們分別進行下列實驗以鑒別,其實驗記錄如下:
NaOH溶液 銀氨溶液 新制的Cu(OH)2 金屬鈉
X 中和反應 無現象 溶解 產生氫氣
Y 無現象 有銀鏡 加熱后有紅色沉淀 產生氫氣
Z 水解反應 有銀鏡 加熱后有紅色沉淀 無現象
W 水解反應 無現象 無現象 無現象
回答下列問題:
(1)寫出四種物質的結構簡式X:　　　　　　,Y:　　　　　,Z:　　　　　,W:　　　　　　　　　　　。
(2)Z與NaOH溶液反應的化學方程式:　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　。
答案　(1)CH3CH2COOH　CH3CHOHCHO　HCOOCH2CH3　CH3COOCH3
(2)HCOOCH2CH3+NaOHHCOONa+CH3CH2OH
解析　分子式為C3H6O2的有機物X、Y、Z、W,它們的分子中均含甲基,由X能與NaOH發生中和反應且能溶解Cu(OH)2,說明含有—COOH,則X為CH3CH2COOH;Y能發生銀鏡反應,說明含有—CHO,能與Na發生反應產生氫氣,說明含有—OH,Y為CH3CHOHCHO;Z能發生水解,且能發生銀鏡反應,說明含有—OOCH,為甲酸酯,即Z為HCOOCH2CH3;W能水解,含有酯基,W為CH3COOCH3。(2)Z為HCOOCH2CH3,甲酸乙酯在堿性條件下能發生水解反應,化學方程式為HCOOCH2CH3+NaOHHCOONa+CH3CH2OH。
12.有機物H是制備某藥物的重要中間體,某研究團隊設計的合成路線如圖:
已知:①
;
②+R3—NH2。
(1)A的化學名稱為　　　　　　;G中官能團的名稱是　　　　　　。
(2)有機物C的結構簡式為　　　　　　　　　　　;
C可以發生的反應類型有　　　　(填字母序號)。
a.加成反應 b.取代反應
c.消去反應 d.氧化反應
e.還原反應
(3)E到F的反應類型為　　　　　　。
(4)寫出生成H的化學方程式:　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　。
下列物質能與H發生反應的是　　　　　　(填字母序號)。
a.NaOH溶液 b.鹽酸
c.酸性高錳酸鉀溶液 d.溴水
答案　(1)苯甲醛　酮羰基
(2)　abde
(3)水解反應或取代反應
(4)++KOH2H2O+　bcd
解析　結合信息①,由A→B是醛基和HCN的加成反應,由B逆推得A為,進一步推知C為;由反應條件可知,F→G是醇催化氧化生成酮的反應,則G為;由反應條件可知E→F發生鹵代烴水解,由F逆推知E為,進一步逆推D為。參考信息②可知,C+G→H是碳氧雙鍵先和氨基加成后又消去水的反應。(1)A名稱為苯甲醛;G為,官能團名稱為酮羰基;(2)由分析可知有機物C的結構簡式為,含有苯環,可以發生加成反應、還原反應,含有氨基可以發生取代反應、氧化反應,含有羧基可以發生取代反應,C不能發生消去反應,故選abde;(3)E到F為碳氯鍵的水解,故反應類型為水解反應或取代反應;(4)參考信息②,C和G生成H的方程式為++KOH2H2O+;H中含有碳碳雙鍵,可以與酸性高錳酸鉀溶液發生氧化反應,可以與溴水發生加成反應,含有—COO-和,可以與鹽酸反應,但不能和氫氧化鈉溶液反應,故選bcd。提升課時4　常見有機反應類型　有機物的檢驗、鑒別與分離
學習目標　1.學會能有效辨別有機反應的基本反應類型。2.掌握典型有機物的檢驗、鑒別與分離的一般規律和方法。
一、有機反應類型的判斷　　　　　　　　　　　　　　　　
1.根據有機物類型判斷常見的有機反應類型
有機反應類型 有機物類別
鹵代反應 飽和烴、苯和苯的同系物、鹵代烴等
酯化反應 醇、羧酸、糖類等
水解反應 鹵代烴、酯、低聚糖、多糖、蛋白質等
硝化反應 苯和苯的同系物等
磺化反應 苯和苯的同系物等
加成反應 烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等
消去反應 鹵代烴、醇等
燃燒 絕大多數有機物
酸性KMnO4 溶液 烯烴、炔烴、醇、酚、醛、 苯的同系物等
直接(或催 化)氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等
還原反應 醛、葡萄糖
加聚反應 烯烴、炔烴等
縮聚反應 苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸等
與濃硝酸的 顯色反應 蛋白質(含苯環的)
與FeCl3溶液 的顯色反應 酚類物質
2.根據常見條件判斷反應類型
反應條件 反應類型和可能的官能團(或基團)
濃硫酸、△ ①醇的消去(醇羥基); ②酯化反應(羥基或羧基)
稀硫酸、△ 酯的水解(酯基)
NaOH水溶液、△ ①鹵代烴的水解(—X); ②酯的水解(酯基)
NaOH醇溶液、△ 鹵代烴的消去(—X)
H2/催化劑 加成(碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、羰基、苯環)
O2/Cu、△ 醇羥基催化氧化 (—CH2OH、)
Cl2(Br2)/鐵或FeX3作催化劑 苯環上鹵代
鹵素單質(Cl2或溴蒸氣)、光照 烷烴或苯環上烷烴基鹵代
1.中藥連翹具有清熱解毒、疏散風熱的功效,常用于治療肺炎等疾病。化合物X是從連翹中提取出來的一種成分,其結構如圖所示。其可能具有的性質有(　　)
①發生加成反應　②使酸性高錳酸鉀溶液褪色
③發生取代反應　④發生中和反應　⑤發生氧化反應
A.①③④ B.除④⑤外
C.除⑤外 D.全部
2.下列有關有機反應類型的判斷錯誤的是(　　)
A.乙醇在空氣中燃燒:氧化反應
B.乙烯在一定條件下反應生成聚乙烯:聚合反應
C.甲烷與氯氣在光照條件下反應:取代反應
D.油脂的皂化反應:加成反應
3.根據有機物的結構預測其可能的反應類型和反應試劑,下列說法不正確的是(　　)
選項 分析結構 反應類型 反應試劑
A 含碳碳雙鍵 能發生 加成反應 Br2的CCl4溶液
B 含羥基 能發生 酯化反應 CH3COOH,濃H2SO4
C 含 能發生 消去反應 NaOH的乙醇溶液
續表
選項 分析結構 反應類型 反應試劑
D 含 能發生 催化氧化 反應 O2,Cu
4.(2024·北大附中高二期中)下列各選項中兩個反應的反應類型相同的是(　　)
A.溴乙烷水解制乙醇;乙烯與水反應制乙醇
B.乙烯使Br2的CCl4溶液褪色;乙烯使酸性KMnO4溶液褪色
C.甲苯與硝酸反應制TNT;溴水中滴加苯酚溶液產生白色沉淀
D.氯乙烷與NaOH水溶液共熱;氯乙烷與NaOH醇溶液共熱
二、有機物檢驗、鑒別常用方法　　　　　　　　　　　　　　　　
有機物的鑒別
1.利用有機物的溶解性:采用分液的方法加以分離。通常加水觀察,觀察其能否溶于水。例如,用此法鑒別乙酸和乙酸乙酯、乙醇與溴乙烷、甘油與油脂等。
2.利用液態有機物的密度:觀察不溶于水的有機物在水中的浮沉情況,可知其密度比水的密度小還是大。例如,用此法可以鑒別硝基苯與苯、四氯化碳與氯乙烷等。
3.利用有機物燃燒情況:如觀察是否可燃(大部分有機物可燃,四氯化碳和多數無機物不可燃);燃燒時黑煙的多少(如可區分乙烷、乙烯和乙炔,己烷和苯,聚乙烯和聚苯乙烯等);燃燒時的氣味(如識別聚氯乙烯與蛋白質等)。
4.利用有機物中所含官能團的特殊性質:先觀察有機物含有何種官能團→推斷性質→選擇方法。
物質 試劑與方法 現象與結論
飽和烴與 不飽和烴 加入溴水或酸性 KMnO4溶液 褪色的是 不飽和烴
與 加酸性KMnO4 溶液 褪色的是
含醛基化合物 加銀氨溶液,水浴加熱 有銀鏡產生
加新制Cu(OH)2, 加熱 有磚紅色 沉淀生成
醇 加入活潑金屬鈉 有氣體放出
羧酸 加紫色石蕊溶液 顯紅色
加Na2CO3或 NaHCO3溶液 有氣體逸出
酯 聞氣味 有水果香味
加稀NaOH溶液 開始分層, 一段時間后溶 液不再分層
酚類 加FeCl3溶液 顯紫色
淀粉 加碘水 顯藍色
蛋白質 加濃硝酸微熱 (含苯環的) 顯黃色
灼燒 有燒焦羽毛氣味
5.下列鑒別方法不可行的是(　　)
A.用溴水鑒別苯酚溶液、2,4-己二烯和甲苯
B.用新制氫氧化銅懸濁液鑒別葡萄糖溶液、甲酸和乙酸
C.用高錳酸鉀溶液鑒別甲苯和環己烯
D.用飽和碳酸鈉溶液鑒別乙醇、甲苯和溴苯
6.下列實驗操作與預期實驗目的或所得實驗結論一致的是(　　)
選項 實驗操作 實驗目的或結論
A 將氯乙烷與氫氧化鈉溶液共熱一段時間,再向冷卻后的混合液中滴加硝酸銀溶液 檢驗水解產物中的氯離子
B 乙醇與濃硫酸加熱到170 ℃,將所得氣體通入溴水中 確定是否有乙烯生成
C 溴乙烷與氫氧化鈉醇溶液共熱,將生成的氣體通入溴水中 確定是否有乙烯生成
D 電石與水反應,制得的氣體直接通入酸性KMnO4溶液 檢驗制得的氣體是否為乙炔
7.阿魏酸的化學名稱為4-羥基-3-甲氧基肉桂酸,可以作醫藥、保健品、化妝品原料和食品添加劑,結構簡式為。在阿魏酸溶液中加入合適的試劑(可以加熱),檢驗其官能團。下列試劑、現象、結論都正確的是(　　)
選項 試劑 現象 結論
A 氯化鐵溶液 溶液變藍色 含有酚羥基
B 銀氨溶液 產生銀鏡 含有醛基
C 碳酸氫鈉溶液 產生氣泡 含有羧基
D 溴水 溶液褪色 含有碳碳雙鍵
8.下列有關有機物的分離、提純、鑒別的方法不正確的是(　　)
A.用蒸餾的方法除去丁醇中的乙醚
B.用分液的方法分離乙酸乙酯和乙醇
C.用 Na2CO3溶液鑒別乙酸和乙酸乙酯
D.用核磁共振氫譜鑒別 CH3COOCH2CH3與HCOOCH2CH3
:課后完成　第四章　提升課時4
高考真題體驗(四)
章末測評驗收卷(四)(共52張PPT)
第三節　核酸
第四章　生物大分子
提升課時 　常見有機反應類型　有機物的檢驗、鑒別與分離
4
1.學會能有效辨別有機反應的基本反應類型。2.掌握典型有機物的檢驗、鑒別與分離的一般規律和方法。
學習目標
一、有機反應類型的判斷
二、有機物檢驗、鑒別常用方法
目
錄
CONTENTS
課后鞏固訓練
一、有機反應類型的判斷
對點訓練
1.根據有機物類型判斷常見的有機反應類型
有機反應類型 有機物類別
取代反應 鹵代反應 飽和烴、苯和苯的同系物、鹵代烴等
酯化反應 醇、羧酸、糖類等
水解反應 鹵代烴、酯、低聚糖、多糖、蛋白質等
硝化反應 苯和苯的同系物等
磺化反應 苯和苯的同系物等
加成反應 烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等
消去反應 鹵代烴、醇等
有機反應類型 有機物類別
氧化反應 燃燒 絕大多數有機物
酸性KMnO4溶液 烯烴、炔烴、醇、酚、醛、苯的同系物等
直接(或催化)氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等
還原反應 醛、葡萄糖
聚合反應 加聚反應 烯烴、炔烴等
縮聚反應 苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸等
與濃硝酸的顯色反應 蛋白質(含苯環的)
與FeCl3溶液的顯色反應 酚類物質
2.根據常見條件判斷反應類型
反應條件 反應類型和可能的官能團(或基團)
濃硫酸、△ ①醇的消去(醇羥基);②酯化反應(羥基或羧基)
稀硫酸、△ 酯的水解(酯基)
NaOH水溶液、△ ①鹵代烴的水解(—X);②酯的水解(酯基)
NaOH醇溶液、△ 鹵代烴的消去(—X)
H2/催化劑 加成(碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、羰基、苯環)
反應條件 反應類型和可能的官能團(或基團)
O2/Cu、△ 醇羥基催化氧化(—CH2OH、 )
Cl2(Br2)/鐵或FeX3作催化劑 苯環上鹵代
鹵素單質(Cl2或溴蒸氣)、光照 烷烴或苯環上烷烴基鹵代
1.中藥連翹具有清熱解毒、疏散風熱的功效,常用于治療肺炎等疾病。化合物X是從連翹中提取出來的一種成分,其結構如圖所示。其可能具有的性質有(　　)
①發生加成反應　②使酸性高錳酸鉀溶液褪色
③發生取代反應　④發生中和反應　⑤發生氧化反應
A.①③④ B.除④⑤外 C.除⑤外 D.全部
D
解析　該有機物有羥基、碳碳雙鍵、羧基3種官能團,碳碳雙鍵可以發生加成反應,碳碳雙鍵、羥基使酸性高錳酸鉀溶液褪色,發生氧化反應,羧基發生取代反應、中和反應,所以連翹都具有①、②、③、④、⑤的性質,故選D。
2.下列有關有機反應類型的判斷錯誤的是(　　)
A.乙醇在空氣中燃燒:氧化反應
B.乙烯在一定條件下反應生成聚乙烯:聚合反應
C.甲烷與氯氣在光照條件下反應:取代反應
D.油脂的皂化反應:加成反應
解析　乙醇在空氣中燃燒屬于氧化反應,A正確;乙烯在一定條件下反應生成聚乙烯,由小分子合成高分子,為聚合反應,B正確;甲烷與氯氣在光照條件下反應生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和HCl,為取代反應,C正確;油脂的皂化反應為油脂在堿性條件下的水解反應,不是加成反應,D錯誤。
D
C
4.(2024·北大附中高二期中)下列各選項中兩個反應的反應類型相同的是(　　)
A.溴乙烷水解制乙醇;乙烯與水反應制乙醇
B.乙烯使Br2的CCl4溶液褪色;乙烯使酸性KMnO4溶液褪色
C.甲苯與硝酸反應制TNT;溴水中滴加苯酚溶液產生白色沉淀
D.氯乙烷與NaOH水溶液共熱;氯乙烷與NaOH醇溶液共熱
C
解析　溴乙烷水解制乙醇過程中,溴原子被羥基取代,屬于取代反應;乙烯水化制乙醇屬于加成反應;兩個反應的反應類型不同,A不符合題意;乙烯使Br2的CCl4溶液褪色是因為乙烯和Br2發生了加成反應;乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是由于二者發生了氧化反應;兩個反應的反應類型不同,B不符合題意;甲苯與硝酸發生反應生成2,4,6-三硝基甲苯(TNT),苯環上的H被硝基取代,屬于取代反應;溴水中滴加苯酚溶液產生2,4,6-三溴苯酚(白色沉淀),苯環上的H被溴原子取代,屬于取代反應;兩個反應的反應類型相同,C符合題意;氯乙烷與NaOH水溶液共熱可生成乙醇,氯原子被羥基取代,屬于取代反應;氯乙烷與NaOH醇溶液共熱可生成乙烯,屬于消去反應;兩個反應的反應類型不同,D不符合題意。
二、有機物檢驗、鑒別常用方法
對點訓練
有機物的鑒別
1.利用有機物的溶解性:采用分液的方法加以分離。通常加水觀察,觀察其能否溶于水。例如,用此法鑒別乙酸和乙酸乙酯、乙醇與溴乙烷、甘油與油脂等。
2.利用液態有機物的密度:觀察不溶于水的有機物在水中的浮沉情況,可知其密度比水的密度小還是大。例如,用此法可以鑒別硝基苯與苯、四氯化碳與氯乙烷等。
3.利用有機物燃燒情況:如觀察是否可燃(大部分有機物可燃,四氯化碳和多數無機物不可燃);燃燒時黑煙的多少(如可區分乙烷、乙烯和乙炔,己烷和苯,聚乙烯和聚苯乙烯等);燃燒時的氣味(如識別聚氯乙烯與蛋白質等)。
4.利用有機物中所含官能團的特殊性質:先觀察有機物含有何種官能團→推斷性質→選擇方法。
物質 試劑與方法 現象與結論
含醛基化合物 加銀氨溶液,水浴加熱 有銀鏡產生
加新制Cu(OH)2,加熱 有磚紅色沉淀生成
醇 加入活潑金屬鈉 有氣體放出
羧酸 加紫色石蕊溶液 顯紅色
加Na2CO3或NaHCO3溶液 有氣體逸出
酯 聞氣味 有水果香味
加稀NaOH溶液 開始分層,一段時間后溶液不再分層
物質 試劑與方法 現象與結論
酚類 加FeCl3溶液 顯紫色
淀粉 加碘水 顯藍色
蛋白質 加濃硝酸微熱 (含苯環的)顯黃色
灼燒 有燒焦羽毛氣味
5.下列鑒別方法不可行的是(　　)
A.用溴水鑒別苯酚溶液、2,4-己二烯和甲苯
B.用新制氫氧化銅懸濁液鑒別葡萄糖溶液、甲酸和乙酸
C.用高錳酸鉀溶液鑒別甲苯和環己烯
D.用飽和碳酸鈉溶液鑒別乙醇、甲苯和溴苯
C
解析　溴水與苯酚溶液反應生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀,2,4-己二烯可以與溴單質發生加成反應,使溴水褪色,溴水中加入甲苯,振蕩靜置分層,上層是溴的甲苯溶液,下層是水,現象不同,可以鑒別,A正確;新制氫氧化銅與葡萄糖不加熱反應生成絳藍色溶液,加熱反應生成磚紅色沉淀,與甲酸反應不加熱沉淀溶解為藍色溶液,加熱反應生成磚紅色沉淀,與乙酸反應不加熱沉淀溶解為藍色溶液,加熱不會出現磚紅色沉淀,所以能用新制氫氧化銅鑒別葡萄糖溶液、甲酸和乙酸,B正確;甲苯和環己烯均能被高錳酸鉀氧化,現象相同,不能鑒別,C錯誤,符合題意;飽和碳酸鈉溶液與乙醇互溶,飽和碳酸鈉溶液與甲苯互不相溶,振蕩靜置后上層是無色油狀液體,飽和碳酸鈉溶液與溴苯互不相溶,振蕩靜置后下層是無色油狀液體,現象不同,可以鑒別,D正確。
6.下列實驗操作與預期實驗目的或所得實驗結論一致的是(　　)
C
選項 實驗操作 實驗目的或結論
A 將氯乙烷與氫氧化鈉溶液共熱一段時間,再向冷卻后的混合液中滴加硝酸銀溶液 檢驗水解產物中的氯離子
B 乙醇與濃硫酸加熱到170 ℃,將所得氣體通入溴水中 確定是否有乙烯生成
C 溴乙烷與氫氧化鈉醇溶液共熱,將生成的氣體通入溴水中 確定是否有乙烯生成
D 電石與水反應,制得的氣體直接通入酸性KMnO4溶液 檢驗制得的氣體是否為乙炔
解析　氫氧化鈉溶液會與硝酸銀反應產生白色的AgOH沉淀而干擾水解產物中Cl-的檢驗,所以在加入硝酸銀之前應先向溶液中加入過量的硝酸中和氫氧化鈉使溶液呈酸性,然后再加入硝酸銀溶液,A錯誤;濃硫酸有脫水性,可使部分乙醇脫水碳化,C和濃硫酸共熱能產生少量二氧化硫,二氧化硫也可以使溴水褪色,干擾乙烯的檢驗,B錯誤;溴乙烷與氫氧化鈉醇溶液共熱發生消去反應產生乙烯,乙烯能與溴水中的溴單質發生加成反應使溴水褪色,能檢驗消去產物,C正確;電石與水反應,生成乙炔,同時也會生成硫化氫,都能使酸性KMnO4溶液褪色,干擾乙炔檢驗,D錯誤。
C
選項 試劑 現象 結論
A 氯化鐵溶液 溶液變藍色 含有酚羥基
B 銀氨溶液 產生銀鏡 含有醛基
C 碳酸氫鈉溶液 產生氣泡 含有羧基
D 溴水 溶液褪色 含有碳碳雙鍵
解析　根據阿魏酸的結構簡式可知,它含有酚羥基,與氯化鐵溶液發生顯色反應,顯紫色不是藍色,A項錯誤;阿魏酸分子中不含醛基,B項錯誤;阿魏酸分子中含羧基,與碳酸氫鈉溶液反應產生氣泡,C項正確;酚羥基鄰位上的氫原子與Br2可發生取代反應,溴水褪色不能證明一定含有碳碳雙鍵,D項錯誤。
8.下列有關有機物的分離、提純、鑒別的方法不正確的是(　　)
A.用蒸餾的方法除去丁醇中的乙醚
B.用分液的方法分離乙酸乙酯和乙醇
C.用 Na2CO3溶液鑒別乙酸和乙酸乙酯
D.用核磁共振氫譜鑒別 CH3COOCH2CH3與HCOOCH2CH3
B
解析　丁醇、乙醚互溶,但沸點不同,則蒸餾可分離,A正確;乙酸乙酯和乙醇互溶,不能分液分離,應選蒸餾法,B錯誤;乙酸與碳酸鈉反應生成氣體,乙酸乙酯與碳酸鈉溶液分層,現象不同可鑒別,C正確;CH3COOCH2CH3與HCOOCH2CH3中均含3種H,但二者的核磁共振氫譜中峰的面積比不相同,可以用核磁共振氫譜來鑒別,D正確。
課后鞏固訓練
選擇題只有1個選項符合題意
1.(2024·河北邢臺柏鄉縣月考)下列有機反應中,有一種反應類型與其他反應類型不同的是(　　)
A
A.取代 B.水解 C.消去 D.酯化
解析　該有機物含有羧基,能發生酯化反應,酯化反應屬于取代反應,A不選、D不選;該有機物含有酯基,能發生水解反應,B不選;羥基直接連接在苯環上,不能發生消去反應,C選。
C
3.只用水就能鑒別的一組物質是(　　)
A.乙醇、乙酸、四氯化碳 B.苯、己烷、乙酸
C.乙醇、甘油、乙酸 D.乙酸乙酯、乙醇、四氯化碳
解析　根據物質是否溶于水及比水的密度大或小來鑒別。A中乙醇和乙酸都溶于水,四氯化碳不溶于水且在下層,但乙醇和乙酸無法鑒別;B中苯和己烷均不溶于水且在水的上層,無法鑒別;C中三種物質均溶于水,無法鑒別;D中乙酸乙酯不溶于水且在水的上層,乙醇和水互溶,四氯化碳不溶于水且在水的下層,故可以鑒別。
D
4.下列物質鑒別所用試劑不正確的是(　　)
A.乙醇與乙酸用CaCO3固體 B.乙烷和乙烯用NaOH溶液
C.苯、CCl4和甲酸用水 D.乙烯與乙烷用溴水
解析　乙酸的酸性比碳酸強,能夠與CaCO3反應,而乙醇不與CaCO3反應,A正確;乙烷與乙烯都不能與NaOH溶液反應,B錯誤;甲酸易溶于水,苯和CCl4均不溶于水,分層,苯在上層,CCl4在下層,C正確;乙烯能與溴水反應使溴水褪色,而乙烷不能,D正確。
B
5.下列物質轉化過程中,沒有涉及到的反應類型是(　　)
A.加成反應 B.還原反應 C.取代反應 D.消去反應
解析　第一步轉化為取代反應,第二步轉化為消去反應,第三步轉化為加成反應,第四步轉化為氧化反應,綜上所述,該轉化過程中未涉及到還原反應,故選B。
B
A.A的結構簡式是CH2==CHCH2CH3
B.B中含有的官能團有碳溴鍵、碳碳雙鍵
C.該有機烯醚不能發生加聚反應
D.①②③的反應類型分別為加成反應、取代反應、消去反應
B
7.(2024·四川綿陽南山中學高二期中)下列化學方程式及對應的反應類型均正確的是(　　)
B
C
A
10.下列有關實驗操作能達到實驗目的或得出相應結論的是(　　)
C
選項 實驗目的 實驗操作及現象
A 檢驗1-溴丙烷中含有溴 將1-溴丙烷與足量氫氧化鈉溶液混合加熱,冷卻,加硝酸銀溶液,得淡黃色沉淀
B 驗證樣品中一定含有碳碳雙鍵 樣品通入酸性高錳酸鉀溶液,溶液褪色
C 驗證苯與液溴的反應是取代而不是加成反應 向反應的產物中加入硝酸銀溶液,得淡黃色沉淀
D 驗證苯環中不存在單雙鍵間隔結構 間二溴苯僅有一種空間結構
解析　1-溴丙烷與足量氫氧化鈉溶液混合加熱水解后檢驗溴離子需要在酸性溶液中,則水解后要先加足量硝酸酸化,再加硝酸銀溶液,得淡黃色沉淀,A錯誤;能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色的不一定是碳碳雙鍵,B錯誤;苯和液溴發生取代反應的產物有兩種,分別是溴苯和溴化氫,向反應的產物中加入硝酸銀溶液,得淡黃色沉淀;如果是加成的話,產物只有一種,沒有溴化氫生成,沒有淡黃色沉淀,可以達到實驗目的,C正確;無論是否單雙鍵交替,間二溴苯都僅有一種空間結構,如證明是否存在單雙鍵交替的結構,應用鄰二溴苯檢驗,D錯誤。
11.分子式為C3H6O2的有機物有多種同分異構體,現有其中的四種X、Y、Z、W,它們的分子中均含甲基,將它們分別進行下列實驗以鑒別,其實驗記錄如下:
NaOH溶液 銀氨溶液 新制的Cu(OH)2 金屬鈉
X 中和反應 無現象 溶解 產生氫氣
Y 無現象 有銀鏡 加熱后有紅色沉淀 產生氫氣
Z 水解反應 有銀鏡 加熱后有紅色沉淀 無現象
W 水解反應 無現象 無現象 無現象
回答下列問題:
(1)寫出四種物質的結構簡式X:　　　　　　　,Y:　　　　　　　,Z:　　　　　　　,W:　　　　　　　。
(2)Z與NaOH溶液反應的化學方程式:
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　。
CH3CH2COOH
CH3CHOHCHO
HCOOCH2CH3
CH3COOCH3
12.有機物H是制備某藥物的重要中間體,某研究團隊設計的合成路線如圖:
(1)A的化學名稱為　　　　　　;G中官能團的名稱是　　　　　　。
(2)有機物C的結構簡式為　　　　　　　　;
C可以發生的反應類型有　　　　(填字母序號)。
a.加成反應 b.取代反應 c.消去反應 d.氧化反應 e.還原反應
(3)E到F的反應類型為　　　　　　　　　　。
苯甲醛
酮羰基
abde
水解反應或取代反應
(4)寫出生成H的化學方程式:
　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　。
下列物質能與H發生反應的是　　　　　　(填字母序號)。
a.NaOH溶液 b.鹽酸 c.酸性高錳酸鉀溶液 d.溴水
bcd

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