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章末測評驗收卷(三)
(滿分:100分)
一、選擇題(本題共15小題,每小題4分,共60分。每小題只有一個選項符合題意)
1.有機物結構可用“鍵線式”表示,如:CH3—CHCH—CH3可簡寫為。松油醇具有紫丁香味,其酯類常用于香精調制,如圖為松油醇的結構,以下關于它的說法正確的是 (　　)
A.一定條件下可與乙酸發生酯化反應
B.與HCl加成后的產物只有一種
C.能催化氧化成醛
D.分子式為C10H20O
答案　A
解析　松油醇中含有羥基,一定條件下可與乙酸發生酯化反應,A正確;與HCl加成后的產物有兩種:、,B錯誤;松油醇中羥基所連碳原子上沒有氫原子,不能被催化氧化,C錯誤;根據該物質的鍵線式可知分子式為C10H18O,D錯誤。
2.下列有機物的命名正確的是 (　　)
A.CH3OCH3　二乙醚
B.CH2CHCH2CH3　3-丁烯
C.(CH3)3CCH2OH　正戊醇
D.　異丙苯
答案　D
解析　CH3OCH3命名為二甲醚,A錯誤;烯烴命名時,要選含官能團的最長的碳鏈為主鏈,從離官能團最近的一端給主鏈上的碳原子編號,并表示出官能團的位置,故此烯烴的名稱為1-丁烯,B錯誤;醇的命名是選含有羥基的最長碳鏈為主鏈,(CH3)3CCH2OH命名2,2-二甲基-1-丙醇,C錯誤;命名為異丙苯,D正確。
3.(2024·江蘇揚州紅橋高級中學高二期中)某有機物結構簡式如下,則此有機物可發生的反應類型有 (　　)
①取代反應　②加成反應　③消去反應　④酯化反應　⑤水解反應　⑥氧化反應　⑦中和反應
A.①②③⑤⑥ B.②③④⑤⑥
C.①②③④⑤⑥ D.①②③④⑤⑥⑦
答案　D
解析　分子中含有碳碳雙鍵,可發生加成反應和氧化反應;含有酯基,可發生水解、取代反應;含有羧基,具有酸性,可發生中和反應和酯化反應;含有羥基,可發生取代、消去和氧化反應。
4.(2024·河北石家莊市第二中學高二期中)利用“氧氯化法”以乙烯為原料制備氯乙烯過程中的物質轉化關系如圖所示,下列說法正確的是 (　　)
A.化合物Ⅱ的名稱為二氯乙烷
B.化合物Ⅱ與NaOH的乙醇溶液反應可得到化合物Ⅰ
C.裂解時,另一產物X為HCl
D.化合物Ⅲ發生加聚反應的產物聚氯乙烯可使高錳酸鉀溶液褪色
答案　C
解析　化合物Ⅱ的名稱為1,2-二氯乙烷,A錯誤;1,2-二氯乙烷在氫氧化鈉醇溶液中共熱發生消去反應生成乙炔、氯化鈉和水,不可能生成氯乙烯,B錯誤;根據原子守恒,1,2-二氯乙烷發生裂解反應生成氯乙烯和氯化氫,則X為氯化氫,C正確;聚氯乙烯中沒有不飽和鍵,不能使高錳酸鉀溶液褪色,D錯誤。
5.下列方程式中,錯誤的是 (　　)
A.甲醛與足量銀氨溶液反應:HCHO+2Ag(NH3)2OHH2O+2Ag↓+3NH3+HCOONH4
B.丙烯醛與足量溴水反應:CH2CHCHO+2Br2+H2OCH2BrCHBrCOOH+2H++2Br-
C.醋酸除水垢(CaCO3):CaCO3+2CH3COOHCa2++2CH3COO-+H2O+CO2↑
D.苯酚()溶液中加入Na2CO3溶液:+Na2CO3+NaHCO3
答案　A
解析　甲醛與足量銀氨溶液共熱反應生成碳酸銨、氨氣、銀和水,反應的化學方程式為HCHO+4Ag(NH3)2OH2H2O+4Ag↓+6NH3+(NH4)2CO3,A錯誤;丙烯醛分子中含有的碳碳雙鍵能與溴水發生加成反應,含有的醛基能與溴水發生氧化反應,反應的化學方程式為CH2CHCHO+2Br2+H2OCH2BrCHBrCOOH+2H++2Br-,B正確;醋酸除水垢發生的反應為碳酸鈣與醋酸溶液反應生成醋酸鈣、二氧化碳和水,反應的離子方程式為CaCO3+2CH3COOHCa2++2CH3COO-+H2O+CO2↑,C正確;苯酚的酸性強于碳酸氫根離子,能與碳酸鈉溶液反應生成苯酚鈉和碳酸氫鈉,反應的化學方程式為+Na2CO3+NaHCO3,D正確。
6.下列實驗操作能達到其對應目的的是 (　　)
實驗目的 操作
A 欲除去苯中混有的苯酚 向混合液中加入濃溴水,充分反應后,生成三溴苯酚白色沉淀,過濾
B 探究乙醇消去反應的產物 取4 mL乙醇,加入12 mL濃硫酸、少量沸石,迅速升溫到140 ℃,將氣體產物通入2 mL溴水中,觀察現象
C 欲證明某鹵代烴中含有溴原子 取該鹵代烴在氫氧化鈉醇溶液中反應后的液體適量于試管,加入AgNO3溶液
D 探究乙醇和水中O—H鍵的極性強弱 向兩只分別盛有蒸餾水和無水乙醇的燒杯中各加入同樣大小的鈉(約綠豆大),觀察現象
答案　D
解析　向混合液中加入濃溴水,充分反應后,苯酚與溴水反應生成的三溴苯酚會溶于苯,同時溴單質易溶于苯中,引入新的雜質,A錯誤;迅速升溫至140 ℃時乙醇發生取代反應生成乙醚,應迅速升溫至170 ℃制備乙烯,且需除去雜質后利用溴水檢驗乙烯,B錯誤;溴乙烷水解后,沒有加硝酸中和NaOH,不能生成淡黃色沉淀,則不能檢驗溴離子,C錯誤;鈉與水反應比與乙醇反應劇烈,則水中的O—H鍵極性強于乙醇中的O—H,D正確。
7.如圖為一重要的有機化合物,以下關于它的說法中正確的是 (　　)
A.含有四種官能團
B.1 mol該物質,最多可以與1 mol H2發生加成反應
C.可用酸性KMnO4溶液檢驗其分子中的碳碳雙鍵
D.與1 mol該物質反應,消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質的量之比為2∶1∶1
答案　D
解析　該有機化合物含羥基、碳碳雙鍵、羧基3種官能團,A錯誤;1 mol苯環需要3 mol H2,1 mol碳碳雙鍵需要1 mol H2,共需要4 mol H2,B錯誤;醇羥基也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,干擾碳碳雙鍵的鑒定,C錯誤;能和鈉反應的是羥基和羧基,能和NaOH、NaHCO3反應的是羧基,因此消耗三者的物質的量比值為2∶1∶1,D正確。
8.卡維地洛類藥物(丁)可用于治療原發性高血壓、有癥狀的充血性心力衰竭。以甲為原料合成丁的方法如下圖所示。下列說法正確的是 (　　)
A.試劑X可以是足量Na2CO3溶液
B.丙、丁互為同系物
C.乙、丙、丁均能與NaOH溶液和鹽酸反應
D.戊的同分異構體有3種(不考慮立體異構)
答案　C
解析　甲轉化為乙時,試劑X只與—COOH反應,不與酚羥基反應,試劑X只能為NaHCO3溶液,A錯誤;丙、丁官能團不同,不互為同系物,B錯誤;乙中—COONa能與鹽酸反應,酚羥基能與氫氧化鈉溶液反應,丙中氨基能與鹽酸反應,—COOH能與氫氧化鈉反應,丁中氨基能與鹽酸反應,酯基能與NaOH溶液反應,C正確;戊的同分異構體除醇外,還有醚類,共6種,D錯誤。
9.化合物A(Ivacaftor)可用于治療囊性纖維化,其結構如圖。下列說法錯誤的是 (　　)
A.A中含有6種常見官能團
B.分子式為C24H28N2O3
C.1 mol A最多可以與2 mol NaOH反應
D.A與H2完全加成的產物分子中含有8個手性碳原子
答案　A
解析　A中含有酮羰基、氨基、碳碳雙鍵、酰胺基、羥基共5種常見官能團,A錯誤;A分子中含有24個C原子、2個N原子、3個O原子,不飽和度為12,則含H原子個數為26×2+2-12×2-2=28,分子式為C24H28N2O3,B正確;A分子中的酰胺基、酚羥基都能與NaOH反應,則1 mol A最多可以與2 mol NaOH反應,C正確;A與H2完全加成的產物分子中,帶“*”的碳原子為手性碳原子,共含有8個手性碳原子,D正確。
10.某種解熱鎮痛藥主要成分的結構簡式如圖所示,下列關于該化合物的說法錯誤的是 (　　)
A.分子式為C18H17NO5
B.苯環上的氫原子氯代時,一氯代物有6種
C.1 mol該分子取多可與3 mol NaOH反應
D.可發生加成反應、取代反應和氧化反應
答案　C
解析　由結構簡式可知,它含有18個C、17個H、1個N和5個O,故分子式為 C18H17NO5,A正確;兩個苯環上一共有六種環境的氫原子,故一共有6種一氯代物,如圖所示,*表示一氯可取代的位置,,B正確;該分子中含有兩個酯基和一個肽鍵,由于兩個酯基中含有酚羥基,故1 mol該分子一共可以和5 mol氫氧化鈉反應,C錯誤;苯環可以加成,酯基可以水解(取代),有機物可以燃燒(氧化),D正確。
11.如圖所示:糠醛可在不同催化劑作用下轉化為糠醇或2-甲基呋喃。下列說法正確的是 (　　)
A.糠醇不能與乙酸反應
B.糠醛在銅單質催化條件下生成2-甲基呋喃為氧化反應
C.糠醛與互為同系物
D.2-甲基呋喃可使溴的四氯化碳溶液褪色
答案　D
解析　糠醇分子中含有醇羥基,故在一定條件下能與乙酸發生酯化反應,A錯誤;由圖可知,糠醛在CuPdx催化條件下生成2-甲基呋喃為還原反應,B錯誤;二者結構不相似,所以不互為同系物,C錯誤;2-甲基呋喃結構中含碳碳雙鍵,可使溴的四氯化碳溶液發生加成反應而褪色,D正確。
12.化合物Y是合成丹參醇的中間體,其合成路線如下:
下列說法不正確的是 (　　)
A.Y分子存在對映異構體
B.類似上述反應,可發生
C.Y與HCl以物質的量1∶1發生加成反應時可得4種產物
D.依據紅外光譜可確證X與Y存在不同官能團
答案　C
解析　與CH3MgBr反應生成,發生水解反應得到。對映異構體要滿足四種不同的原子或原子基團連接,Y()分子存在對映異構體,A正確;類似上述反應,可發生,B正確;Y()與HCl以物質的量1∶1發生加成反應時,發生1,2-加成反應時可得4種產物,發生1,4-加成反應時可得2種產物,共可得6種產物,C錯誤;依據紅外光譜可確證X(碳碳雙鍵、羰基)與Y(碳碳雙鍵、羥基)存在不同官能團,D正確。
13.(2024·山東青島膠州高二期中)立體異構包括順反異構、對映異構等。有機物W(2-甲基-2-氯丁烷)存在如圖轉化關系。下列說法正確的是 (　　)
A.試劑a是NaOH水溶液
B.M分子不可能存在順反異構
C.反應②、③均屬于取代反應
D.N的同分異構體能催化氧化生成醛的有3種
答案　B
解析　A.有機物W(2-甲基-2-氯丁烷)存在如圖轉化關系,由條件③可推斷N為2-甲基-2-丁醇,由條件②可推斷M為2-甲基-1-丁烯或2-甲基-2-丁烯,故試劑a為氫氧化鈉醇溶液,A錯誤;M為2-甲基-1-丁烯或2-甲基-2-丁烯,均不存在順反異構,B正確;從M到N,發生烯烴的加成反應,C錯誤;N為2-甲基-2-丁醇,其同分異構體能催化氧化生成醛的結構必須含有—CH2OH結構,故余下為—C4H9,—C4H9有4種結構,故符合此條件的醇有4種結構,D錯誤。
14.從夏威夷天然植物蜘蛛百合中分離得到的Pancratistatin有優異的抗病毒活性,其結構如圖所示。下列說法不正確的是 (　　)
A.一定條件下,1 mol Pancratistatin最多能與3 mol H2發生加成反應(不考慮開環)
B.1 mol該物質與稀NaOH反應,最多消耗2 mol NaOH
C.該物質與乙酸酐1∶1發生反應,最多可以生成4種酯
D.分子中含有6個手性碳原子
答案　C
解析　Pancratistatin只有苯環能和氫氣發生加成反應,一定條件下,1 mol Pancratistatin最多能與3 mol H2發生加成反應(不考慮開環),A正確;酰胺基、酚羥基能與氫氧化鈉反應,1 mol該物質與稀NaOH反應,最多消耗2 mol NaOH,B正確;該物質含有5個羥基,與乙酸酐1∶1發生反應,最多可以生成5種酯,C錯誤;連有4個羥基的碳環上的碳原子均為手性碳原子,分子中含有6個手性碳原子,D正確。
15.藥物Z可通過如下轉化合成得到:
下列說法不正確的是 (　　)
A.X中所有碳原子可以位于同一平面
B.1 mol Y與足量NaOH溶液反應,最多消耗2 mol NaOH
C.Z分子不存在順反異構現象
D.Z分子與Br2按物質的量之比為1∶1加成,所得產物大于2種
答案　C
解析　苯環、羰基為平面結構,且3個碳原子可確定一個平面,則所有碳原子可共面,A正確;Y中酯基、溴原子均與NaOH溶液反應,則1 mol Y與NaOH溶液反應,消耗NaOH為2 mol,B正確;Z分子中存在碳碳雙鍵,且雙鍵兩側連接基團不同,存在順反異構現象,C錯誤;Z中存在2個碳碳雙鍵,結構不對稱,可發生1,2-加成或1,4-加成,則Z分子與Br2按物質的量之比為1∶1加成時,所得產物有3種,D正確。
二、非選擇題(本題包括3小題,共40分)
16.(14分)Ⅰ.有機化合物X主要用作工程塑料的原料。研究有機化合物X的分子結構、性質的過程如下。
(1)確定X的分子式。通過燃燒法確定X的實驗式為C3H5O2,然后通過質譜法測得X的相對分子質量,測量結果如圖,則X的分子式為　　　　　　。
(2)確定X的分子結構
使用儀器分析法測定X的分子結構,結果如下表:
序號 譜圖 數據分 析結果
① 只含有 —COOH
② 峰面積比 為2∶2∶1
①中的儀器分析方法為　　　　。
②中的儀器分析方法為核磁共振氫譜法,X的結構簡式是　　　　。
(3)X的分子結構與性質的關系
根據X的分子結構推測,其可以發生的反應類型有　　　　。
a.中和反應　b.取代反應　c.消去反應
Ⅱ.分子式為C3H7Br的有機物A在適宜的條件下能發生如圖一系列轉化:
(4)寫出A的同系物中分子量最小的有機化合物的結構簡式:　　　　。
(5)B→C的化學方程式是　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　。
(6)D→B的反應類型是　　　　。
(7)已知E的核磁共振氫譜只有一組峰,且E不能發生銀鏡反應。
①E的結構簡式是　　　　。
②由E合成的路線如圖。
EFGH
寫出下列物質的結構簡式:F:　　　　　　,G:　　　　　　,H:　　　　　　。
答案　(1)C6H10O4
(2)①紅外光譜法　②HOOC—CH2CH2CH2CH2—COOH
(3)ab
(4)CH3Br
(5)nCH2CHCH3
(6)消去反應
(7)①CH3COCH3　②CH3COH(CN)CH3　CH2C(CN)CH3　CH2C(CH3)COOH
解析　(1)X的實驗式為C3H5O2,其式量是73,根據質譜法測得其最大質荷比是146,故其相對分子質量是146,故該物質分子式是C6H10O4;(2)①中顯示物質分子中含有的官能團,該儀器分析方法為紅外光譜法;②根據紅外光譜圖可知:X分子中含有—OH、CO,且只含有—COOH,X不飽和度是2,結合其核磁共振氫譜圖顯示該物質分子中含有3種H原子,由于它們的個數比為2∶2∶1,說明該物質分子高度對稱,可見X分子結構簡式是HOOC—CH2CH2CH2CH2—COOH;(3)X是1,6-己二酸,物質分子中含有羧基,因此能夠與堿發生中和反應,a正確;X分子中含有—COOH,能夠與醇在一定條件下發生酯化反應,酯化反應屬于取代反應,b正確;該物質分子中無—OH、鹵素原子,因此不能發生消去反應,c錯誤。
Ⅱ.(4)由流程可知,分子式為C3H7Br的有機物A,在氫氧化鈉水溶液加熱條件下發生取代反應生成醇D,D氧化為E,已知E的核磁共振氫譜只有一組峰,且E不能發生銀鏡反應,則E為丙酮、D為2-丙醇、A為CH3CHBrCH3;A在氫氧化鈉醇溶液條件下發生消去反應生成B:CH2CHCH3,B發生加聚反應生成C:;A為CH3CHBrCH3,A的同系物中分子量最小的有機化合物的結構簡式為CH3Br;(5)B含有碳碳雙鍵,發生加聚反應生成C,反應為nCH2CHCH3;(6)D為2-丙醇,含有羥基,發生消去反應生產B,故為消去反應;(7)①由分析可知,E為丙酮,結構簡式是CH3COCH3;②E和HCN發生加成反應生成F:CH3COH(CN)CH3,F含有羥基,發生消去反應生成G:CH2C(CN)CH3,G水解引入羧基得到H:CH2C(CH3)COOH,H和甲醇發生酯化反應生成酯;故FGH分別為:CH3COH(CN)CH3、CH2C(CN)CH3、CH2C(CH3)COOH。
17.(13分)甲基丙烯酸(C)是重要的有機合成中間體,下圖是以丙酮和1,3-丁二烯為主要原料合成有機物J的合成路線圖。
已知:①
②+||
③化合物Ⅰ核磁共振氫譜圖中有5組吸收峰且峰面積之比為1∶2∶2∶2∶1。
回答下列問題:
(1)甲基丙烯酸(C)的結構簡式為　　　　。D中官能團名稱為　　　　　　。
(2)B→C和F→G的反應類型分別為　　　　、　　　　。
(3)加熱條件下H與新制氫氧化銅懸濁液反應的離子方程式為　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　。
(4)下列說法正確的是　　　　(填序號)。
a.化合物E、J都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
b.化合物B在一定條件下能發生縮聚反應
c.化合物I遇FeCl3溶液顯紫色
d.可用Br2/CCl4鑒別化合物G和I
(5)寫出同時滿足下列條件的J的所有同分異構體的結構簡式(不考慮立體異構):　　　　。
①能發生水解反應;②能發生銀鏡反應;③苯環上有兩個支鏈,且苯環上一元取代物有兩種;④分子中含兩個甲基;⑤核磁共振氫譜圖中有6組吸收峰。
(6)合成路線常用表示方法為“AB……目標產物”,已知“”,請參照題中流程,以異戊二烯()和丙烯為原料設計對苯二甲酸的合成路線。
答案　(1)　酯基、碳碳雙鍵
(2)消去反應　加成反應
(3)+2Cu(OH)2+OH-+Cu2O↓+ 3H2O
(4)bd
(5)、、
(6)+CH2CHCH3
解析　丙酮和HCN反應生成A(),A水解生成B(),B在濃硫酸作用下發生消去反應生成C(),C和甲醇發生酯化反應生成D(),D發生加聚反應生成E();F和CH2CHCHO發生已知反應原理生成G,G發生已知反應原理轉化為H(),化合物I核磁共振氫譜圖中有5組吸收峰且峰面積之比為1∶2∶2∶2∶1,則H還原醛基為羥基得到I(),I和C發生酯化反應生成J();(1)甲基丙烯酸(C)的結構簡式為。D為,官能團名稱為酯基、碳碳雙鍵;(2)B在濃硫酸作用下發生消去反應引入碳碳雙鍵生成C,F和CH2CHCHO發生已知反應原理生成G,反應后不飽和度減小,為加成反應;(3)H()含有醛基,加熱條件下H與新制氫氧化銅懸濁液反應生成苯甲酸根離子和氧化亞銅沉淀,離子方程式為+2Cu(OH)2+OH-+Cu2O↓+3H2O;(4)a.化合物E中不含碳碳不飽和鍵,不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,錯誤;b.化合物B中含羧基、羥基,在一定條件下能發生縮聚反應,正確;c.化合物I不含酚羥基,遇FeCl3溶液不顯紫色,錯誤;d.G含醛基、碳碳雙鍵,能和溴的四氯化碳溶液反應使得溶液褪色,I含羥基不和溴的四氯化碳溶液反應,可用Br2/CCl4鑒別化合物G和I,正確;(5)J,除苯環外含有5個碳、2個氧、2個不飽和度,同時滿足下列條件的J的所有同分異構體的結構簡式(不考慮立體異構):①能發生水解反應,則含有酯基;②能發生銀鏡反應,含有醛基;③苯環上有兩個支鏈,且苯環上一元取代物有兩種,則兩個取代基處于對位;④分子中含兩個甲基;⑤核磁共振氫譜圖中有6組吸收峰,則存在6種氫。故結構可以為、、;(6)和丙烯發生已知反應原理生成,在碳化鎢作用下轉化為,甲基被酸性高錳酸鉀氧化為羧基得到,故流程為+CH2CHCH3。
18.(13分)化合物K是一種化療藥物的活性成分,一種以甲苯為原料的合成路線如圖所示:
(1)A的化學名稱是　　　　　,B中非含氧官能團的名稱為　　　　　。
(2)E→F的反應類型是　　　　　。
(3)B→C中酚羥基不被濃硝酸氧化,其主要原因是
　　　　　　　　　　　。
(4)E在加熱條件下與足量NaOH溶液反應,生成的芳香族化合物結構簡式為　　　　　。
(5)X是芳香族化合物,比D分子少一個O原子,寫出滿足下列條件的X的結構簡式　　　　　。(寫出任意一種即可)
a.苯環上有2個取代基
b.能與FeCl3溶液發生顯色反應
c.與NaOH溶液共熱有NH3生成
(6)氨基具有較強的還原性。參照上述合成路線,以和甲醇為原料,設計路線三步合成(無機試劑任選)。
答案　(1)甲苯　碳氯鍵
(2)取代反應
(3)羥基與鄰位酯基中羰基上的氧原子形成分子內氫鍵,穩定性增強(羥基與鄰位羰基上的氧原子形成分子內氫鍵,空間位阻增大)
(4)
(5)
(6)
解析　A(甲苯)經過多步反應生成B,B與濃硝酸在濃硫酸的條件下發生硝化反應,引入硝基生成C,C在Fe/HCl的條件下發生反應生成D,由D的分子式可推知,C到D發生還原反應,故D的結構簡式為,D與ClCH2COCl在NaHCO3的作用下生成E,E與(CH3O)2SO2在K2CO3/DMF的條件下發生取代反應生成F,F與在SOCl2的條件下生成G。(1)A的結構為,化學名稱為甲苯;由圖知,B中非含氧官能團的名稱為碳氯鍵;(2)E→F的反應類型為取代反應;(3)由于羥基與鄰位酯基中羰基上的氧原子形成分子內氫鍵,穩定性增強(羥基與鄰位羰基上的氧原子形成分子內氫鍵,空間位阻增大),故B→C中酚羥基不被濃硝酸氧化;
(4)E()在加熱條件下與足量NaOH溶液發生水解反應,生成的芳香族化合物為;(5)D的結構簡式為,X是芳香族化合物,比D分子少一個O原子,故X的分子式為C8H8NO2Cl,滿足a.苯環上有2個取代基,b.能與FeCl3溶液發生顯色反應,c.與NaOH溶液共熱有NH3生成,三個條件的同分異構體有、、。
(6)具體見答案。章末測評驗收卷(三)　(滿分:100分)
一、選擇題(本題共15小題,每小題4分,共60分。每小題只有一個選項符合題意)
1.有機物結構可用“鍵線式”表示,如:CH3—CH==CH—CH3可簡寫為。松油醇具有紫丁香味,其酯類常用于香精調制,如圖為松油醇的結構,以下關于它的說法正確的是(　　)
一定條件下可與乙酸發生酯化反應
與HCl加成后的產物只有一種
能催化氧化成醛
分子式為C10H20O
2.下列有機物的命名正確的是(　　)
CH3OCH3　二乙醚
CH2==CHCH2CH3　3-丁烯
(CH3)3CCH2OH　正戊醇
　異丙苯
3.(2024·江蘇揚州紅橋高級中學高二期中)某有機物結構簡式如下,則此有機物可發生的反應類型有(　　)
①取代反應　②加成反應　③消去反應　④酯化反應　⑤水解反應　⑥氧化反應　⑦中和反應
①②③⑤⑥ ②③④⑤⑥
①②③④⑤⑥ ①②③④⑤⑥⑦
4.(2024·河北石家莊市第二中學高二期中)利用“氧氯化法”以乙烯為原料制備氯乙烯過程中的物質轉化關系如圖所示,下列說法正確的是(　　)
化合物Ⅱ的名稱為二氯乙烷
化合物Ⅱ與NaOH的乙醇溶液反應可得到化合物Ⅰ
裂解時,另一產物X為HCl
化合物Ⅲ發生加聚反應的產物聚氯乙烯可使高錳酸鉀溶液褪色
5.下列方程式中,錯誤的是(　　)
甲醛與足量銀氨溶液反應:HCHO+2Ag(NH3)2OHH2O+2Ag↓+3NH3+HCOONH4
丙烯醛與足量溴水反應:CH2==CHCHO+2Br2+H2O--→CH2BrCHBrCOOH+2H++2Br-
醋酸除水垢(CaCO3):CaCO3+2CH3COOH===Ca2++2CH3COO-+H2O+CO2↑
苯酚()溶液中加入Na2CO3溶液:+Na2CO3--→+NaHCO3
6.下列實驗操作能達到其對應目的的是(　　)
實驗目的 操作
欲除去苯中混有的苯酚 向混合液中加入濃溴水,充分反應后,生成三溴苯酚白色沉淀,過濾
探究乙醇消去反應的產物 取4 mL乙醇,加入12 mL濃硫酸、少量沸石,迅速升溫到140 ℃,將氣體產物通入2 mL溴水中,觀察現象
欲證明某鹵代烴中含有溴原子 取該鹵代烴在氫氧化鈉醇溶液中反應后的液體適量于試管,加入AgNO3溶液
探究乙醇和水中O—H鍵的極性強弱 向兩只分別盛有蒸餾水和無水乙醇的燒杯中各加入同樣大小的鈉(約綠豆大),觀察現象
7.如圖為一重要的有機化合物,以下關于它的說法中正確的是(　　)
含有四種官能團
1 mol該物質,最多可以與1 mol H2發生加成反應
可用酸性KMnO4溶液檢驗其分子中的碳碳雙鍵
與1 mol該物質反應,消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質的量之比為2∶1∶1
8.卡維地洛類藥物(丁)可用于治療原發性高血壓、有癥狀的充血性心力衰竭。以甲為原料合成丁的方法如下圖所示。下列說法正確的是(　　)
試劑X可以是足量Na2CO3溶液
丙、丁互為同系物
乙、丙、丁均能與NaOH溶液和鹽酸反應
戊的同分異構體有3種(不考慮立體異構)
9.化合物A(Ivacaftor)可用于治療囊性纖維化,其結構如圖。下列說法錯誤的是(　　)
A中含有6種常見官能團
分子式為C24H28N2O3
1 mol A最多可以與2 mol NaOH反應
A與H2完全加成的產物分子中含有8個手性碳原子
10.某種解熱鎮痛藥主要成分的結構簡式如圖所示,下列關于該化合物的說法錯誤的是(　　)
分子式為C18H17NO5
苯環上的氫原子氯代時,一氯代物有6種
1 mol該分子取多可與3 mol NaOH反應
可發生加成反應、取代反應和氧化反應
11.如圖所示:糠醛可在不同催化劑作用下轉化為糠醇或2-甲基呋喃。下列說法正確的是(　　)
糠醇不能與乙酸反應
糠醛在銅單質催化條件下生成2-甲基呋喃為氧化反應
糠醛與互為同系物
2-甲基呋喃可使溴的四氯化碳溶液褪色
12.化合物Y是合成丹參醇的中間體,其合成路線如下:
下列說法不正確的是(　　)
Y分子存在對映異構體
類似上述反應,可發生
Y與HCl以物質的量1∶1發生加成反應時可得4種產物
依據紅外光譜可確證X與Y存在不同官能團
13.(2024·山東青島膠州高二期中)立體異構包括順反異構、對映異構等。有機物W(2-甲基-2-氯丁烷)存在如圖轉化關系。下列說法正確的是(　　)
試劑a是NaOH水溶液
M分子不可能存在順反異構
反應②、③均屬于取代反應
N的同分異構體能催化氧化生成醛的有3種
14.從夏威夷天然植物蜘蛛百合中分離得到的Pancratistatin有優異的抗病毒活性,其結構如圖所示。下列說法不正確的是(　　)
一定條件下,1 mol Pancratistatin最多能與3 mol H2發生加成反應(不考慮開環)
1 mol該物質與稀NaOH反應,最多消耗2 mol NaOH
該物質與乙酸酐1∶1發生反應,最多可以生成4種酯
分子中含有6個手性碳原子
15.藥物Z可通過如下轉化合成得到:
下列說法不正確的是(　　)
X中所有碳原子可以位于同一平面
1 mol Y與足量NaOH溶液反應,最多消耗2 mol NaOH
Z分子不存在順反異構現象
Z分子與Br2按物質的量之比為1∶1加成,所得產物大于2種
二、非選擇題(本題包括3小題,共40分)
16.(14分) Ⅰ .有機化合物X主要用作工程塑料的原料。研究有機化合物X的分子結構、性質的過程如下。
(1)(1分)確定X的分子式。通過燃燒法確定X的實驗式為C3H5O2,然后通過質譜法測得X的相對分子質量,測量結果如圖,則X的分子式為　　　　　　　　。
(2)(2分)確定X的分子結構
使用儀器分析法測定X的分子結構,結果如下表:
序號 譜圖 數據分析結果
① 只含有 —COOH
② 峰面積比 為2∶2∶1
①中的儀器分析方法為　　　　。
②中的儀器分析方法為核磁共振氫譜法,X的結構簡式是　　　　　　　　。
(3)(2分)X的分子結構與性質的關系
根據X的分子結構推測,其可以發生的反應類型有　　　　。
a.中和反應　b.取代反應　c.消去反應
Ⅱ . 分子式為C3H7Br的有機物A在適宜的條件下能發生如圖一系列轉化:
(4)(2分)寫出A的同系物中分子量最小的有機化合物的結構簡式:　　　　　　　　。
(5)(2分)B→C的化學方程式是　　　　　　　 　　　　　　　　。
(6)(2分)D→B的反應類型是　　　　。
(7)(4分)已知E的核磁共振氫譜只有一組峰,且E不能發生銀鏡反應。
①E的結構簡式是　　　　　　　　。
②由E合成的路線如圖。
EFGH
寫出下列物質的結構簡式:F:　　　　　　　　,
G:　　　　　　　　　　,H:　　　　　　　　。
17.(13分)甲基丙烯酸(C)是重要的有機合成中間體,下圖是以丙酮和1,3-丁二烯為主要原料合成有機物J的合成路線圖。
已知:①
②+||
③化合物Ⅰ核磁共振氫譜圖中有5組吸收峰且峰面積之比為1∶2∶2∶2∶1。
回答下列問題:
(1)(2分)甲基丙烯酸(C)的結構簡式為　　　　　　　。D中官能團名稱為　　　　　　。
(2)(2分)B→C和F→G的反應類型分別為　　　　　　　　、　　　　　　。
(3)(3分)加熱條件下H與新制氫氧化銅懸濁液反應的離子方程式為　　　　　　　
　　　　　　　　。
(4)(3分)下列說法正確的是　　　　(填序號)。
a.化合物E、J都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
b.化合物B在一定條件下能發生縮聚反應
c.化合物I遇FeCl3溶液顯紫色
d.可用Br2/CCl4鑒別化合物G和I
(5)(2分)寫出同時滿足下列條件的J的所有同分異構體的結構簡式(不考慮立體異構):　　　　　　　 　　　　　　　　。
①能發生水解反應;②能發生銀鏡反應;③苯環上有兩個支鏈,且苯環上一元取代物有兩種;④分子中含兩個甲基;⑤核磁共振氫譜圖中有6組吸收峰。
(6)(3分)合成路線常用表示方法為“AB……目標產物”,已知“”,請參照題中流程,以異戊二烯()和丙烯為原料設計對苯二甲酸的合成路線。
18.(13分)化合物K是一種化療藥物的活性成分,一種以甲苯為原料的合成路線如圖所示:
(1)(2分)A的化學名稱是　　　　　,B中非含氧官能團的名稱為　　　　　　　　。
(2)(2分)E→F的反應類型是　　　　　。
(3)(2分)B→C中酚羥基不被濃硝酸氧化,其主要原因是　　　　　　　　。
(4)(2分)E在加熱條件下與足量NaOH溶液反應,生成的芳香族化合物結構簡式為　　　　　　　　。
(5)(3分)X是芳香族化合物,比D分子少一個O原子,寫出滿足下列條件的X的結構簡式　　　　　。(寫出任意一種即可)
a.苯環上有2個取代基
b.能與FeCl3溶液發生顯色反應
c.與NaOH溶液共熱有NH3生成
(6)(4分)氨基具有較強的還原性。參照上述合成路線,以和甲醇為原料,設計路線三步合成(無機試劑任選)。(共53張PPT)
章末測評驗收卷(三)
第三章　烴的衍生物
(滿分：100分)
A.一定條件下可與乙酸發生酯化反應
B.與HCl加成后的產物只有一種
C.能催化氧化成醛
D.分子式為C10H20O
A
2.下列有機物的命名正確的是(　　)
D
3.(2024·江蘇揚州紅橋高級中學高二期中)某有機物結構簡式如下,則此有機物可發生的反應類型有(　　)
①取代反應　②加成反應　③消去反應　
④酯化反應　⑤水解反應　⑥氧化反應　⑦中和反應
A.①②③⑤⑥ B.②③④⑤⑥
C.①②③④⑤⑥ D.①②③④⑤⑥⑦
D
解析　分子中含有碳碳雙鍵,可發生加成反應和氧化反應;含有酯基,可發生水解、取代反應;含有羧基,具有酸性,可發生中和反應和酯化反應;含有羥基,可發生取代、消去和氧化反應。
4.(2024·河北石家莊市第二中學高二期中)利用“氧氯化法”以乙烯為原料制備氯乙烯過程中的物質轉化關系如圖所示,下列說法正確的是(　　)
A.化合物Ⅱ的名稱為二氯乙烷
B.化合物Ⅱ與NaOH的乙醇溶液反應可得到化合物Ⅰ
C.裂解時,另一產物X為HCl
D.化合物Ⅲ發生加聚反應的產物聚氯乙烯可使高錳酸鉀溶液褪色
C
解析　化合物Ⅱ的名稱為1,2-二氯乙烷,A錯誤;1,2-二氯乙烷在氫氧化鈉醇溶液中共熱發生消去反應生成乙炔、氯化鈉和水,不可能生成氯乙烯,B錯誤;根據原子守恒,1,2-二氯乙烷發生裂解反應生成氯乙烯和氯化氫,則X為氯化氫,C正確;聚氯乙烯中沒有不飽和鍵,不能使高錳酸鉀溶液褪色,D錯誤。
5.下列方程式中,錯誤的是(　　)
A
6.下列實驗操作能達到其對應目的的是(　　)
D
實驗目的 操作
A 欲除去苯中混有的苯酚 向混合液中加入濃溴水,充分反應后,生成三溴苯酚白色沉淀,過濾
B 探究乙醇消去反應的產物 取4 mL乙醇,加入12 mL濃硫酸、少量沸石,迅速升溫到140 ℃,將氣體產物通入2 mL溴水中,觀察現象
C 欲證明某鹵代烴中含有溴原子 取該鹵代烴在氫氧化鈉醇溶液中反應后的液體適量于試管,加入AgNO3溶液
D 探究乙醇和水中O—H鍵的極性強弱 向兩只分別盛有蒸餾水和無水乙醇的燒杯中各加入同樣大小的鈉(約綠豆大),觀察現象
解析　向混合液中加入濃溴水,充分反應后,苯酚與溴水反應生成的三溴苯酚會溶于苯,同時溴單質易溶于苯中,引入新的雜質,A錯誤;迅速升溫至140 ℃時乙醇發生取代反應生成乙醚,應迅速升溫至170 ℃制備乙烯,且需除去雜質后利用溴水檢驗乙烯,B錯誤;溴乙烷水解后,沒有加硝酸中和NaOH,不能生成淡黃色沉淀,則不能檢驗溴離子,C錯誤;鈉與水反應比與乙醇反應劇烈,則水中的O—H鍵極性強于乙醇中的O—H,D正確。
7.如圖為一重要的有機化合物,以下關于它的說法中正確的是(　　)
A.含有四種官能團
B.1 mol該物質,最多可以與1 mol H2發生加成反應
C.可用酸性KMnO4溶液檢驗其分子中的碳碳雙鍵
D.與1 mol該物質反應,消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質的量之比為2∶1∶1
D
解析　該有機化合物含羥基、碳碳雙鍵、羧基3種官能團,A錯誤;1 mol苯環需要
3 mol H2,1 mol碳碳雙鍵需要1 mol H2,共需要4 mol H2,B錯誤;醇羥基也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,干擾碳碳雙鍵的鑒定,C錯誤;能和鈉反應的是羥基和羧基,能和NaOH、NaHCO3反應的是羧基,因此消耗三者的物質的量比值為2∶1∶1,D正確。
8.卡維地洛類藥物(丁)可用于治療原發性高血壓、有癥狀的充血性心力衰竭。以甲為原料合成丁的方法如下圖所示。下列說法正確的是(　　)
A.試劑X可以是足量Na2CO3溶液
B.丙、丁互為同系物
C.乙、丙、丁均能與NaOH溶液和鹽酸反應
D.戊的同分異構體有3種(不考慮立體異構)
C
解析　甲轉化為乙時,試劑X只與—COOH反應,不與酚羥基反應,試劑X只能為NaHCO3溶液,A錯誤;丙、丁官能團不同,不互為同系物,B錯誤;乙中—COONa能與鹽酸反應,酚羥基能與氫氧化鈉溶液反應,丙中氨基能與鹽酸反應,—COOH能與氫氧化鈉反應,丁中氨基能與鹽酸反應,酯基能與NaOH溶液反應,C正確;戊的同分異構體除醇外,還有醚類,共6種,D錯誤。
9.化合物A(Ivacaftor)可用于治療囊性纖維化,其結構如圖。下列說法錯誤的是(　　)
A.A中含有6種常見官能團
B.分子式為C24H28N2O3
C.1 mol A最多可以與2 mol NaOH反應
D.A與H2完全加成的產物分子中含有8個手性碳原子
A
10.某種解熱鎮痛藥主要成分的結構簡式如圖所示,下列關于該化合物的說法錯誤的是(　　)
A.分子式為C18H17NO5
B.苯環上的氫原子氯代時,一氯代物有6種
C.1 mol該分子取多可與3 mol NaOH反應
D.可發生加成反應、取代反應和氧化反應
C
11.如圖所示:糠醛可在不同催化劑作用下轉化為糠醇或2-甲基呋喃。下列說法正確的是(　　)
D
解析　糠醇分子中含有醇羥基,故在一定條件下能與乙酸發生酯化反應,A錯誤;由圖可知,糠醛在CuPdx催化條件下生成2-甲基呋喃為還原反應,B錯誤;二者結構不相似,所以不互為同系物,C錯誤;2-甲基呋喃結構中含碳碳雙鍵,可使溴的四氯化碳溶液發生加成反應而褪色,D正確。
12.化合物Y是合成丹參醇的中間體,其合成路線如下:
C
13.(2024·山東青島膠州高二期中)立體異構包括順反異構、對映異構等。有機物W(2-甲基-2-氯丁烷)存在如圖轉化關系。下列說法正確的是(　　)
A.試劑a是NaOH水溶液
B.M分子不可能存在順反異構
C.反應②、③均屬于取代反應
D.N的同分異構體能催化氧化生成醛的有3種
B
解析　A.有機物W(2-甲基-2-氯丁烷)存在如圖轉化關系,由條件③可推斷N為2-甲基-2-丁醇,由條件②可推斷M為2-甲基-1-丁烯或2-甲基-2-丁烯,故試劑a為氫氧化鈉醇溶液,A錯誤;M為2-甲基-1-丁烯或2-甲基-2-丁烯,均不存在順反異構,B正確;從M到N,發生烯烴的加成反應,C錯誤;N為2-甲基-2-丁醇,其同分異構體能催化氧化生成醛的結構必須含有—CH2OH結構,故余下為—C4H9,—C4H9有4種結構,故符合此條件的醇有4種結構,D錯誤。
14.從夏威夷天然植物蜘蛛百合中分離得到的Pancratistatin有優異的抗病毒活性,其結構如圖所示。下列說法不正確的是(　　)
A.一定條件下,1 mol Pancratistatin最多能與3 mol H2發生
加成反應(不考慮開環)
B.1 mol該物質與稀NaOH反應,最多消耗2 mol NaOH
C.該物質與乙酸酐1∶1發生反應,最多可以生成4種酯
D.分子中含有6個手性碳原子
C
解析　Pancratistatin只有苯環能和氫氣發生加成反應,一定條件下,1 mol Pancratistatin最多能與3 mol H2發生加成反應(不考慮開環),A正確;酰胺基、酚羥基能與氫氧化鈉反應,1 mol該物質與稀NaOH反應,最多消耗2 mol NaOH,B正確;該物質含有5個羥基,與乙酸酐1∶1發生反應,最多可以生成5種酯,C錯誤;連有4個羥基的碳環上的碳原子均為手性碳原子,分子中含有6個手性碳原子,D正確。
15.藥物Z可通過如下轉化合成得到:
下列說法不正確的是(　　)
A.X中所有碳原子可以位于同一平面
B.1 mol Y與足量NaOH溶液反應,最多消耗
2 mol NaOH
C.Z分子不存在順反異構現象
D.Z分子與Br2按物質的量之比為1∶1加成,所得產物大于2種
C
解析　苯環、羰基為平面結構,且3個碳原子可確定一個平面,則所有碳原子可共面,A正確;Y中酯基、溴原子均與NaOH溶液反應,則1 mol Y與NaOH溶液反應,消耗NaOH為2 mol,B正確;Z分子中存在碳碳雙鍵,且雙鍵兩側連接基團不同,存在順反異構現象,C錯誤;Z中存在2個碳碳雙鍵,結構不對稱,可發生1,2-加成或1,4-加成,則Z分子與Br2按物質的量之比為1∶1加成時,所得產物有3種,D正確。
二、非選擇題(本題包括3小題,共40分)
16.(14分)Ⅰ.有機化合物X主要用作工程塑料的原料。研究有機化合物X的分子結構、性質的過程如下。
(1)確定X的分子式。通過燃燒法確定X的實驗式為C3H5O2,然后通過質譜法測得X的相對分子質量,測量結果如圖,則X的分子式為　　　　　　。
C6H10O4
解析　(1)X的實驗式為C3H5O2,其式量是73,根據質譜法測得其最大質荷比是146,故其相對分子質量是146,故該物質分子式是C6H10O4;
(2)確定X的分子結構
使用儀器分析法測定X的分子結構,結果如下表:
序號 譜圖 數據分析結果
① 只含有—COOH
② 峰面積比為2∶2∶1
①中的儀器分析方法為　　　　　　　　。
②中的儀器分析方法為核磁共振氫譜法,X的結構簡式是
　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)X的分子結構與性質的關系
根據X的分子結構推測,其可以發生的反應類型有　　　　。
a.中和反應　b.取代反應　c.消去反應
紅外光譜法
HOOC—CH2CH2CH2CH2—COOH
ab
解析　(2)①中顯示物質分子中含有的官能團,該儀器分析方法為紅外光譜法;
②根據紅外光譜圖可知:X分子中含有—OH、C==O,且只含有—COOH,X不飽和度是2,結合其核磁共振氫譜圖顯示該物質分子中含有3種H原子,由于它們的個數比為2∶2∶1,說明該物質分子高度對稱,可見X分子結構簡式是
HOOC—CH2CH2CH2CH2—COOH;(3)X是1,6-己二酸,物質分子中含有羧基,因此能夠與堿發生中和反應,a正確;X分子中含有—COOH,能夠與醇在一定條件下發生酯化反應,酯化反應屬于取代反應,b正確;該物質分子中無—OH、鹵素原子,因此不能發生消去反應,c錯誤。
Ⅱ.分子式為C3H7Br的有機物A在適宜的條件下能發生如圖一系列轉化:
(4)寫出A的同系物中分子量最小的有機化合物的結構簡式:　　　　。
(5)B→C的化學方程式是　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　。
(6)D→B的反應類型是　　　　。
CH3Br
消去反應
CH3COCH3
CH3COH(CN)CH3
CH2==C(CN)CH3
CH2==C(CH3)COOH
17.(13分)甲基丙烯酸(C)是重要的有機合成中間體,下圖是以丙酮和1,3-丁二烯為主要原料合成有機物J的合成路線圖。
回答下列問題:
(1)甲基丙烯酸(C)的結構簡式為　　　　。D中官能團名稱為　　　　　　　。
(2)B→C和F→G的反應類型分別為　　　　　、　　　　。
(3)加熱條件下H與新制氫氧化銅懸濁液反應的離子方程式為
　　　　　　　 　　　　　　　 　　　　　　　 　　　　　　　　。
酯基、碳碳雙鍵
消去反應
加成反應
(4)下列說法正確的是　　　　(填序號)。
a.化合物E、J都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 b.化合物B在一定條件下能發生縮聚反應 c.化合物I遇FeCl3溶液顯紫色 d.可用Br2/CCl4鑒別化合物G和I
(5)寫出同時滿足下列條件的J的所有同分異構體的結構簡式(不考慮立體異構):
　　　　　　　　 　　　　　　　　　。
①能發生水解反應;②能發生銀鏡反應;③苯環上有兩個支鏈,且苯環上一元取代物有兩種;④分子中含兩個甲基;⑤核磁共振氫譜圖中有6組吸收峰。
bd
18.(13分)化合物K是一種化療藥物的活性成分,一種以甲苯為原料的合成路線如圖所示:
(1)A的化學名稱是　　　　　,B中非含
氧官能團的名稱為　　　　　。
(2)E→F的反應類型是　　　　　。
(3)B→C中酚羥基不被濃硝酸氧化,其主要
原因是______________________________
____________________________________
_________________________________________________________________。
甲苯
碳氯鍵
取代反應
羥基與鄰位酯基中羰基上的氧原子
形成分子內氫鍵,穩定性增強(羥基與鄰位
羰基上的氧原子形成分子內氫鍵,空間位阻增大)
(4)E在加熱條件下與足量NaOH溶液反應,生成的芳香族化合物結構簡式為
　　　　　　　　。
(5)X是芳香族化合物,比D分子少一個O原子,寫出滿足下列條件的X的結構簡式
　　　　　　　。(寫出任意一種即可)
a.苯環上有2個取代基
b.能與FeCl3溶液發生顯色反應
c.與NaOH溶液共熱有NH3生成

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