資源簡(jiǎn)介

第1講　有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法
【復(fù)習(xí)目標(biāo)】
1.能辨識(shí)、書寫有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán);能夠用系統(tǒng)命名法對(duì)簡(jiǎn)單有機(jī)化合物進(jìn)行
命名。
2.掌握有機(jī)化合物分子中碳原子的成鍵特點(diǎn),能正確判斷簡(jiǎn)單有機(jī)化合物分子中原子的空間位置。
3.能辨識(shí)同分異構(gòu)現(xiàn)象,能寫出符合特定條件的同分異構(gòu)體,能舉例說(shuō)明立體異構(gòu)現(xiàn)象。
4.知道研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般方法和有機(jī)化合物分離、提純的常用方法。
考點(diǎn)一　有機(jī)化合物的分類和命名
1.有機(jī)化合物的分類
(1)依據(jù)元素組成分類。
有機(jī)化合物可分為　　　　和　　　　。
(2)依據(jù)碳骨架分類。
(3)依據(jù)官能團(tuán)分類。
①官能團(tuán):決定有機(jī)化合物　　　　的原子或原子團(tuán)。
②有機(jī)化合物的主要類別。
類別 官能團(tuán) 通式 典型代表物
結(jié)構(gòu) 名稱 名稱 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
烴 烷烴 — — 　　　　(鏈狀烷烴) 甲烷 　　　
烯烴 　　　 　　　　(單烯烴) 　　　 CH2CH2
炔烴 　　　 　　　　(單炔烴) 乙炔 　　　
芳香烴 — — 　　　　　　　 (苯及其同系物) 　　　
烴 的 衍 生 物 鹵代烴 　　　 (鹵素原子 —X) 飽和一鹵代烴:　　　 　　　 CH3CH2Br
醇 　 　(與鏈烴 基相連) 　　　 飽和一元醇:　　　 乙醇 　　　
酚 　　(與苯環(huán) 直接相連) 　　　 — 　　　
醚 　　　　　 　　　 — 乙醚 　　　
醛 　　　 飽和一元醛:　　　 　　　 CH3CHO
酮 　　　 — 丙酮 　　　
羧酸 　　　 飽和一元羧酸:　　　 　　　 CH3COOH
酯 　　　 飽和一元酯:　　　 乙酸乙酯 　　　
胺 　　　 　　　 — 甲胺 　　　
酰胺 　　　 — 乙酰胺 　　　
氨基酸 　　　　、 　　　 — 　　　
③根、基、官能團(tuán)辨析。
項(xiàng)目 根 基 官能團(tuán)
定義 帶電的原子或原子團(tuán) 分子中失去中性原子或原子團(tuán)剩余部分 決定有機(jī)化合物特性的原子或原子團(tuán)
電性 　　　 不帶電 　　　
實(shí)例 Cl-、OH-、N —Cl、—OH、—NO2、—SO3H、 —CH3 —Br、—OH、—NO2、 —SO3H、—CHO
a.官能團(tuán)屬于基,但基不一定屬于　　　　; b.根與基兩者可以相互轉(zhuǎn)化; c.基和官能團(tuán)都是電中性的,而根帶有相應(yīng)的　　　
2.常見有機(jī)化合物的命名
(1)烷烴的系統(tǒng)命名。
[示例] ①的名稱為 　。
②的系統(tǒng)命名為　 。
(2)含官能團(tuán)的鏈狀有機(jī)化合物的命名。
[示例] ①的系統(tǒng)命名為　　　　　　　　　　　　　。
②的系統(tǒng)命名為　　　　　　　　　　　　　　。
(3)苯的同系物的命名。
①習(xí)慣命名:用鄰、間、對(duì)。
②系統(tǒng)命名法。
將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào),以某個(gè)取代基所在的碳原子的位置為1號(hào),選取最小位次號(hào)給其他取代基編號(hào)。如:
(4)含苯環(huán)的衍生物命名。
①若苯的側(cè)鏈為—X、—NO2,側(cè)鏈為取代基,苯環(huán)為母體。命名為某苯。
如可命名為鄰氯甲苯或2氯甲苯;
可命名為2,4,6三硝基甲苯;
可命名為間硝基甲苯或3硝基甲苯。
②若苯的側(cè)鏈為其他取代基或官能團(tuán),則其他官能團(tuán)為母體,苯為取代基。
[理解·辨析] 判斷正誤
(1)含有苯環(huán)的有機(jī)化合物屬于芳香烴。(　　)
(2)含醛基的有機(jī)化合物不一定為醛類。(　　)
(3)CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3的系統(tǒng)命名為2乙基戊烷。(　　)
(4)某炔烴的系統(tǒng)命名為2甲基3戊炔。(　　)
(5)CF3COOH的命名為三氟乙酸。(　　)
(6)的名稱為二溴乙烯。(　　)
(7)含有醚鍵和醛基。(　　)
(8)屬于烴的衍生物,官能團(tuán)是羥基,屬于酚類。(　　)
一、從官能團(tuán)的視角認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的分類
1.請(qǐng)寫出下列物質(zhì)中官能團(tuán)的名稱。
(1)(2024·浙江6月選考)化合物的官能團(tuán)名稱是　　　　　　　　。
(2)(2024·安徽卷)、中含氧官能團(tuán)名稱分別為　　　　、　　　　。
(3)(2024·甘肅卷)化合物的含氧官能團(tuán)名稱為　 。
(4)(2024·江蘇卷)分子中的含氧官能團(tuán)名稱為醚鍵和　　　　。
(5)(2024·全國(guó)甲卷)中的官能團(tuán)名稱為　　　　。
(6)(2023·新課標(biāo)卷)D()中官能團(tuán)的名稱為　　　　、　　　　。
(7)(2022·全國(guó)甲卷)中含氧官能團(tuán)的名稱是　　　　　　　　　　　　。
(8)(2022·北京卷)中含有2個(gè)　　　　基。
(9)(2022·全國(guó)乙卷)中含氧官能團(tuán)的名稱為　　　　、　　　　。所以該化合物可看作　　　　類和　　　　類。
二、有機(jī)化合物的命名
2.請(qǐng)寫出下列有機(jī)化合物的名稱。
(1):　 。
(2):　 ;
:　　　　　　　　。
(3):　　　　　　　　。
(4):　 ;
:　　　　　　　　　　。
(5)CH3CH2OOCCOOCH2CH3:　 。
(6):　 。
(7)CH3CH(NH2)CH2COOH:　 。
(8):　　　　。
(9):　 。
3.根據(jù)有機(jī)化合物的名稱書寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
(1)4,4二甲基2戊醇:　　　　　　　　　　。
(2)2,4,6三甲基苯酚:　　　　　　　　。
(3)丙三醇:　　　　　　　　　　　　。
(4)丙二醛:　　　　　　　　。
(5)二甲醚:　　　　　　　　。
有機(jī)化合物命名時(shí)“母體”選擇基本原則
(1)無(wú)官能團(tuán)的鏈狀化合物,選擇最長(zhǎng)碳鏈作母體稱某烷。
(2)無(wú)官能團(tuán)的苯的同系物,選擇苯環(huán)作母體稱某苯。
(3)含官能團(tuán)的鏈狀化合物,選擇連接或包含官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈作母體。
(4)苯環(huán)連接—X、—NO2等官能團(tuán)的有機(jī)化合物,選擇苯環(huán)作母體。
考點(diǎn)二　有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、同系物、同分異構(gòu)體
1.有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
(1)有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)。
(2)有機(jī)化合物中共價(jià)鍵與反應(yīng)類型的關(guān)系。
①一般情況下,有機(jī)化合物中含有σ鍵,能發(fā)生　　　　反應(yīng);含有π鍵,能發(fā)生　　　　反應(yīng)。
②共價(jià)鍵極性越強(qiáng),在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂,因此有機(jī)化合物的　　　　及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。
(3)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的表達(dá)方法(乙酸為例)。
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 　　　
鍵線式
球棍模型
空間填 充模型
(4)有機(jī)化合物的成鍵方式和空間結(jié)構(gòu)。
與碳 原子 相連的 原子數(shù) 結(jié)構(gòu) 示意 碳原子 的雜化 方式 碳原子 的成鍵 方式 碳原子與相鄰原子形成的結(jié)構(gòu)單元的空間結(jié)構(gòu)
4 　　 　　 　　
3 　　 　　 　　 　　 　　
2 —C≡ 　　 　　 　　 　　
(5)有機(jī)化合物分子空間結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)——四種基本結(jié)構(gòu)。
①四種分子的結(jié)構(gòu)比較。
分子 空間結(jié)構(gòu) 特點(diǎn)
CH4 所有原子一定不共平面,最多有3個(gè)原子處在一個(gè)平面上
CH2CH2 所有原子一定共平面
C6H6 所有原子一定共平面,有4個(gè)原子在一條直線上
CH≡CH H—C≡C—H 所有原子共直線
②這四種分子的空間結(jié)構(gòu)是判斷有機(jī)化合物分子空間結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)。
2.同系物
[示例]下列物質(zhì)中屬于乙烯的同系物的是　　　　(填序號(hào))。
①　②
③CH2CH—CHCH2　④CH3CHCHCH3
3.同分異構(gòu)現(xiàn)象與同分異構(gòu)體
(1)概念。
化合物具有相同的　　　　,但具有不同　　　　的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象;具有　　　　　　　　的化合物互稱為同分異構(gòu)體。
(2)同分異構(gòu)體類型。
(3)常見的官能團(tuán)異構(gòu)。
組成通式 常見類別
CnH2n 烯烴、環(huán)烷烴
CnH2n-2 炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴
CnH2nO 醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇
CnH2nO2 羧酸、酯、羥基醛
CnH2n-6O 酚、芳香醚、芳香醇
CnH2n+1O2N 氨基酸、硝基烷
[示例] 下列各組物質(zhì)中屬于碳架異構(gòu)的是　　　　(填序號(hào),下同),屬于位置異構(gòu)的是　　　　,屬于官能團(tuán)異構(gòu)的是　　　　　　　,屬于順反異構(gòu)的是　　　　,屬于對(duì)映異構(gòu)的是　　　　。
①CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2
②CH2CHCH2CH3和CH3CHCHCH3
③CH3CH2OH和CH3OCH3
④和
⑤
⑥CH2CHCH3、
⑦CH≡CCH2CH3、CH2CHCHCH2
⑧CH3CH2CHO、、CH2CHCH2OH
⑨、
⑩CH3COOH、HCOOCH3、HOCH2CHO
4.簡(jiǎn)單同分異構(gòu)體的書寫
(1)烷烴同分異構(gòu)體的書寫:縮鏈法(主鏈由長(zhǎng)到短,支鏈由整到散,位置由心到邊)。
[示例]寫出C6H14的同分異構(gòu)體(用碳骨架結(jié)構(gòu)表示)。
(2)烯烴、炔烴同分異構(gòu)體的書寫。
順序:碳架異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)→官能團(tuán)類型異構(gòu)。
技巧:烷烴相鄰碳去氫,即烷烴相鄰碳上各去一個(gè)H可變成烯烴、相鄰碳上各去兩個(gè)H可變成炔烴。
[示例] 分別寫出碳原子數(shù)為4的烯烴、炔烴的同分異構(gòu)體。
(3)苯的同系物:支鏈由整到散,苯環(huán)上排列按鄰、間、對(duì)(由集中到分散)書寫。
[示例]寫出C9H12的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體。
(4)含氧衍生物:一般按類型異構(gòu)(分好類別,即官能團(tuán)異構(gòu))→碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)的順序書寫。
[示例] 寫出C4H10O的同分異構(gòu)體(只寫出碳骨架和官能團(tuán))。
[理解·辨析] 判斷正誤
(1)有機(jī)化合物分子中含有多個(gè)碳原子時(shí),既能形成碳鏈又能形成碳環(huán)。(　　)
(2)互為同系物的物質(zhì)的最簡(jiǎn)式一定相同。(　　)
(3)有機(jī)化合物分子中與碳碳雙鍵或苯環(huán)直接相連的原子一定共平面。(　　)
(4)乙烷的球棍模型為。(　　)
(5)CH2CH2和CH2CHCH3分子中所有原子共平面。(　　)
(6)甲苯分子中共直線的原子有4個(gè),共面的原子最多有13個(gè)。(　　)
(7)若有機(jī)化合物分子中含有手性碳原子,則分子中所有原子不可能共平面。(　　)
(8)乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2CH2。(　　)
(9)CH2CH2和在分子組成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán),兩者互為同系物。(　　)
(10)乙醇和二甲醚互為官能團(tuán)異構(gòu)。(　　)
(11)同分異構(gòu)體可以是同類物質(zhì),也可以是不同類別的物質(zhì)。(　　)
(12)CH3OH和HOCH2CH2OH都屬于醇類,互為同系物。(　　)
一、有機(jī)化合物分子的成鍵特點(diǎn)
1.下列化學(xué)式及結(jié)構(gòu)式,從成鍵情況看合理的是(　　)
[A] CH3N:
[B] CH2SO:
[C] CH4S:
[D] CH4Si:
2.下列化學(xué)用語(yǔ)書寫正確的是(　　)
[A] 甲烷的電子式:
[B] 丙烯的鍵線式:
[C] 正戊烷的分子式:CH3CH2CH2CH2CH3
[D] 乙醇的結(jié)構(gòu)式:
二、有機(jī)化合物分子中原子共線、共面判斷
3.已知碳碳單鍵可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn),某烴結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為,下列有關(guān)該烴的說(shuō)法正確的是(　　)
[A] 該烴是苯的同系物
[B] 分子中最多有6個(gè)碳原子處于同一直線上
[C] 分子中含四面體結(jié)構(gòu)的碳原子有4個(gè)
[D] 分子中至少有9個(gè)碳原子處于同一平面上
4.高分子材料由三種單體聚合而成。下列說(shuō)法正確的是(　　)
[A] 有一種單體為,該單體可以發(fā)生加成反應(yīng)
[B] 有一種單體為CH3CHCHCN,該單體中同一平面上的原子最多有6個(gè)
[C] 有一種單體為,該單體中所有原子不可能在同一平面上
[D] 有一種單體為,該單體中位于同一直線上的原子有6個(gè)
5.分子中,
(1)一定共平面的碳原子有　　　　個(gè),共平面的碳原子最多有　　　　個(gè);共平面的原子最多有　　　　個(gè)。
(2)一定共線的碳原子有　　　　個(gè)。
判斷分子共線、共面原子數(shù)目的技巧
(1)掌握基本模型。
①三個(gè)基本面:烯平面()、羰基平面()、苯平面(),碳原子均為sp2雜化。
②兩條基準(zhǔn)線:炔直線(—C≡C—),sp雜化;苯對(duì)角線()。
③直線與平面連接,則直線在這個(gè)平面上。如苯乙炔()中所有原子共平面。
(2)看清題目要求。
①題目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。
②碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn),導(dǎo)致碳碳單鍵碳原子上連接的原子在空間轉(zhuǎn)動(dòng)。
③先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的基本結(jié)構(gòu),結(jié)合鍵的旋轉(zhuǎn)得出結(jié)論。
三、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷
6.(2024·福建三明模擬)能使溴水褪色,含有3個(gè)甲基,其分子式為C6H11Br的有機(jī)化合物(不考慮立體異構(gòu))共有(　　)
[A] 10種 [B] 11種
[C] 12種 [D] 13種
7.某有機(jī)化合物的分子式為C9H10O,其同分異構(gòu)體有多種,其中屬于芳香族化合物且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體有(不考慮立體異構(gòu))(　　)
[A] 12種 [B] 14種
[C] 16種 [D] 18種
8.某化合物的分子式為C5H11Cl,結(jié)構(gòu)分析表明,該分子中有兩個(gè)—CH3、兩個(gè)—CH2—、一個(gè)和一個(gè)Cl—,它的可能結(jié)構(gòu)有4種,請(qǐng)寫出這4種可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:　 、
　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　。
9.分子式為 C5H10O2 且屬于酯的同分異構(gòu)體有　　　　種(不考慮立體異構(gòu))。
同分異構(gòu)體的常用分析方法
基團(tuán) 連接法 將有機(jī)化合物看作由基團(tuán)連接而成,由基團(tuán)的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機(jī)化合物的異構(gòu)體數(shù)目。如丁基有4種,C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4種
等效 氫法 分子中等效氫原子有如下情況:分子中同一個(gè)碳原子上連接的氫原子等效;同一個(gè)碳原子上所連接的甲基氫原子等效;分子中處于對(duì)稱位置上的氫原子等效
定一 移一法 分析二元取代產(chǎn)物的方法:如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體數(shù)目,可先固定其中一個(gè)氯原子位置,然后移動(dòng)另一個(gè)氯原子
換位思 考(氫 原子取 代)法 將有機(jī)化合物分子中的不同原子或基團(tuán)進(jìn)行換位思考。如:乙烷分子中共有 6個(gè) H,有1個(gè)H被Cl取代所得一氯乙烷只有1種結(jié)構(gòu),把五氯乙烷分子中的Cl看作H,H看成Cl,其情況與一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有1種結(jié)構(gòu)。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2種,二氯苯和四氯苯均有3種
組合法 飽和酯R1COOR2,—R1有m種,—R2有 n種,則酯共有m×n種
考點(diǎn)三　研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法
一、研究有機(jī)化合物的基本步驟
二、分離和提純有機(jī)化合物的常用方法
1.蒸餾和重結(jié)晶
類型 適用對(duì)象 要求
蒸餾 常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)化合物 (1)該有機(jī)化合物熱穩(wěn)定性較強(qiáng); (2)該有機(jī)化合物與雜質(zhì)的　　　　相差較大
重結(jié)晶 常用于分離、提純固體有機(jī)化合物 (1)雜質(zhì)在所選溶劑中的　　　　很小或很大; (2)被提純的有機(jī)化合物在此溶劑中的　　　　受溫度的影響　　　　
2.萃取和分液
(1)常用的萃取劑:　　　　、　　　　、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
(2)液液萃取:利用待分離組分在兩種　　　　的溶劑中的溶解度不同,將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。
(3)固液萃取:用溶劑從固體物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程。
三、有機(jī)化合物分子、結(jié)構(gòu)的確定
1.元素分析
2.波譜分析的意義
波譜 質(zhì)譜 紅外光譜 核磁共 振氫譜 X射線 衍射
作用 確定有機(jī)化合物分子的相對(duì)分子質(zhì)量　 確定　　　和　　　　 判斷分子中　　　 獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù),測(cè)定有機(jī)化合物的　　　
確定 方法 相對(duì)分子質(zhì)量=　　　　 根據(jù)譜線特征確定 吸收峰個(gè)數(shù)為氫原子種數(shù),吸收峰面積之比為各種氫原子個(gè)數(shù)的最簡(jiǎn)整數(shù)比 衍射圖像確定原子的空間位置,進(jìn)而確定　　　、 　　　等
3.根據(jù)不飽和度確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)
(1)根據(jù)不飽和度確定官能團(tuán)。
(2)根據(jù)特殊原子個(gè)數(shù)(O、Cl、Br、F、N),結(jié)合不飽和度初步確定存在官能團(tuán)。
[理解·辨析] 判斷正誤
(1)碳?xì)滟|(zhì)量比為3∶1的有機(jī)物一定是CH4。(　　)
(2)質(zhì)譜法可以測(cè)定有機(jī)化合物的摩爾質(zhì)量,而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機(jī)化合物的官能團(tuán)類型。(　　)
(3)乙醇是良好的有機(jī)溶劑,可用乙醇從碘水中萃取碘。(　　)
(4)質(zhì)譜、紅外光譜和核磁共振氫譜相結(jié)合即可確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。(　　)
(5)CH3CH2COOH與CH3COOCH3互為同分異構(gòu)體,核磁共振氫譜相同。(　　)
(6)有機(jī)物的核磁共振氫譜中會(huì)出現(xiàn)三組峰,且峰面積之比為3∶4∶1。(　　)
一、有機(jī)化合物的分離和提純
1.(2024·河北邢臺(tái)一模)常溫下,乙酰苯胺是一種具有解熱鎮(zhèn)痛作用的白色晶體,20 ℃時(shí)在乙醇中的溶解度為36.9 g,在水中的溶解度如下表(注:氯化鈉可分散在醇中形成膠體)。
溫度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
某種乙酰苯胺樣品中混入了少量氯化鈉雜質(zhì),下列提純乙酰苯胺的方法正確的是(　　)
[A] 用水溶解后分液
[B] 用乙醇溶解后過濾
[C] 用水作溶劑進(jìn)行重結(jié)晶
[D] 用乙醇作溶劑進(jìn)行重結(jié)晶
2.(2024·上海開學(xué)檢測(cè))下列有機(jī)化合物中均含有雜質(zhì),除去這些雜質(zhì)(括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì))的方法中正確的是(　　)
選項(xiàng) 被提純物質(zhì) 除雜試劑 分離方法
[A] 己烷(己烯) 溴水 分液
[B] 乙醇(乙酸) 生石灰 過濾
[C] 乙醛(乙酸) 氫氧化鈉溶液 分液
[D] 乙酸乙酯(乙酸) 飽和碳酸鈉溶液 分液
分離和提純有機(jī)物的三個(gè)角度
(1)根據(jù)溶解度特點(diǎn)考慮用過濾、萃取、分液、重結(jié)晶等方法進(jìn)行分離提純。
(2)根據(jù)沸點(diǎn)差異考慮用蒸餾方法分離提純。
(3)根據(jù)化學(xué)性質(zhì)差異,考慮用特定化學(xué)物質(zhì)把雜質(zhì)轉(zhuǎn)化,產(chǎn)生溶解度、沸點(diǎn)或狀態(tài)差異后進(jìn)行分離提純。
二、有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的確定
3.(2024·陜西渭南階段檢測(cè))使用現(xiàn)代分析儀器對(duì)有機(jī)化合物M的分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行測(cè)定,相關(guān)結(jié)果如圖所示:
下列說(shuō)法正確的是(提示:圖3兩組峰的面積之比為2∶3)(　　)
[A] 分子式是C4H10O
[B] 能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成氣體
[C] 能被氧氣催化氧化(非燃燒氧化)
[D] 能與Na反應(yīng)生成H2
4.某化學(xué)小組通過李比希法結(jié)合核磁共振氫譜確定某有機(jī)化合物(只含C、H、O三種元素)的結(jié)構(gòu),實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示:
已知4.6 g樣品在O2中完全燃燒,裝置Q和裝置E分別增重5.4 g和8.8 g,且該有機(jī)化合物的核磁共振氫譜如圖所示:
下列有關(guān)說(shuō)法正確的是(　　)
[A] 裝置F中堿石灰可換成無(wú)水氯化鈣
[B] 裝置M中固體可為MnO2或FeCl3
[C] 裝置P中CuO可換成Na2O2
[D] 確定該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)還缺少質(zhì)譜儀數(shù)據(jù)
5.對(duì)乙酰氨基酚是常用的解熱鎮(zhèn)痛藥。現(xiàn)對(duì)其進(jìn)行測(cè)定,得到相關(guān)數(shù)據(jù)和譜圖。請(qǐng)根據(jù)題目要求逐步推導(dǎo)出其結(jié)構(gòu)。
(1)測(cè)定實(shí)驗(yàn)式:
①將15.1 g樣品在足量純氧中充分燃燒,并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰,發(fā)現(xiàn)兩者分別增重8.1 g和35.2 g;
②再將等量的樣品通入氧化銅中,以氧化有機(jī)化合物中的氮元素,測(cè)定生成N2的體積為1.12 L(已換算成標(biāo)準(zhǔn)狀況)。
確定分子式:測(cè)得對(duì)乙酰氨基酚的質(zhì)譜圖如圖,分子式為　　　　　　　　。
(2)用化學(xué)方法推斷樣品分子中的官能團(tuán):
①加入FeCl3溶液,　　　　　　　　,說(shuō)明分子中含有酚羥基。
②加入NaHCO3溶液,無(wú)明顯變化,說(shuō)明無(wú)　　　　　　(寫官能團(tuán)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。
③水解產(chǎn)物屬于兩性化合物。
(3)進(jìn)行波譜分析:
①根據(jù)分子的　　　　　　圖可知,分子中存在、—OH、、等基團(tuán)。
②測(cè)得的核磁共振氫譜圖如圖所示:
由圖可知,該有機(jī)化合物分子中處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的個(gè)數(shù)之比為　 。
(4)綜上所述,對(duì)乙酰氨基酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　　　　　。
(5)其中含氮官能團(tuán)的名稱是　　　 　　　,水解后含氮官能團(tuán)的名稱是　　　　　　。
(6)寫出對(duì)乙酰氨基酚與足量NaOH溶液充分反應(yīng)的化學(xué)方程式: 　。
1.寫出下列有機(jī)化合物的化學(xué)名稱。
(1)(2024·安徽卷)的化學(xué)名稱為　　　　　　　　。
(2)(2024·河北卷)的化學(xué)名稱為　　　　。
(3)(2024·全國(guó)甲卷)的化學(xué)名稱為　　　　　　　　　　。
(4)(2023·全國(guó)甲卷)的化學(xué)名稱是　　　　　　　　。
(5)(2023·新課標(biāo)卷)的化學(xué)名稱是　　　　　　　　。
(6)(2023·湖北卷)與足量酸性 KMnO4 溶液反應(yīng)生成的有機(jī)化合物的名稱為　　　　　　、　　　　　　。
2.按要求寫出下列有機(jī)化合物中官能團(tuán)的名稱。
(1)(2024·河北卷)與生成,新構(gòu)筑官能團(tuán)的名稱為　　　　。
(2)(2024·山東卷)中含氧官能團(tuán)名稱為　　　　。
(3)(2024·湖南卷)中含氧官能團(tuán)的名稱為　　　　、　　　　。
(4)(2024·黑吉遼卷)(Bn為)中含氧官能團(tuán)的名稱為　　　　和　　　　。
(5)(2024·新課標(biāo)卷)中含氧官能團(tuán)名稱是　　　　。
(6)(2023·全國(guó)甲卷)中含氧官能團(tuán)的名稱是　　　　。
(7)(2023·全國(guó)乙卷)中含氧官能團(tuán)的名稱是　　　　　　。
3.(2024·浙江6月選考,9)有機(jī)物X經(jīng)元素分析儀測(cè)得只含碳、氫、氧3種元素,紅外光譜顯示X分子中沒有醚鍵,質(zhì)譜和核磁共振氫譜示意圖如圖所示。下列關(guān)于X的說(shuō)法正確的是(　　)
[A] 能發(fā)生水解反應(yīng)
[B] 能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2
[C] 能與O2反應(yīng)生成丙酮
[D] 能與Na反應(yīng)生成H2
4.(2024·湖北卷,6)鷹爪甲素(如圖)可從治療瘧疾的有效藥物鷹爪根中分離得到。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)
[A] 有5個(gè)手性碳
[B] 在120 ℃條件下干燥樣品
[C] 同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)中不可能含有苯環(huán)
[D] 紅外光譜中出現(xiàn)了3 000 cm-1以上的吸收峰
5.(2024·山東卷,7)我國(guó)科學(xué)家在青蒿素研究方面為人類健康作出了巨大貢獻(xiàn)。在青蒿素研究實(shí)驗(yàn)中,下列敘述錯(cuò)誤的是(　　)
[A] 通過萃取法可獲得含青蒿素的提取液
[B] 通過X射線衍射可測(cè)定青蒿素晶體結(jié)構(gòu)
[C] 通過核磁共振譜可推測(cè)青蒿素相對(duì)分子質(zhì)量
[D] 通過紅外光譜可推測(cè)青蒿素分子中的官能團(tuán)
第1講　有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法
考點(diǎn)一　有機(jī)化合物的分類和命名
必備知識(shí)整合
1.(1)烴　烴的衍生物　(2)炔烴　芳香族化合物　苯的同系物　(3)①特性　②CnH2n+2(n≥1)　CH4　碳碳雙鍵　CnH2n(n≥2)　乙烯　碳碳三鍵　CnH2n-2(n≥2)　
CH≡CH　CnH2n-6(n≥6)　苯　碳鹵鍵　CnH2n+1X　溴乙烷　—OH　(醇)羥基　CnH2n+2O　CH3CH2OH　—OH　(酚)羥基　苯酚　　醚鍵　C2H5OC2H5　醛基　CnH2nO　乙醛　(酮)羰基　CH3COCH3　羧基　CnH2nO2　乙酸　酯基　CnH2nO2　CH3COOC2H5　—NH2　氨基　CH3NH2　酰胺基　CH3CONH2　—NH2　氨基、羧基　甘氨酸　③帶電
不帶電　官能團(tuán)　電荷
2.(1)[示例] ①3甲基4乙基己烷　②2,5二甲基3乙基己烷
(2)[示例] ①2,4二甲基2己烯　②2甲基1,2丁二醇
(3)②1,2二甲苯
[理解·辨析] (1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)√　
(6)×　(7)×　(8)×
關(guān)鍵能力提升
1.(1)羧基、氯原子(或碳氯鍵)　(2)羥基　醛基　(3)(酚)羥基、醚鍵、醛基　(4)(酮)羰基　(5)硝基　(6)氨基　(酚)羥基　(7)酯基、硝基和(酮)羰基　(8)酰胺　(9)羥基　羧基
醇　羧酸
2.(1)3,3,4三甲基己烷
(2)3甲基1丁烯　4甲基2戊炔
(3)4甲基苯酚(或?qū)谆椒?
(4)3甲基2乙基戊醛　2甲基丁酸
(5)乙二酸二乙酯
(6)間苯二甲酸(或1,3苯二甲酸)
(7)3氨基丁酸
(8)苯胺
(9)2羥基苯甲醛(或鄰羥基苯甲醛)
3.(1)
(2)
(3)
(4)OHCCH2CHO
(5)
考點(diǎn)二　有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、同系物、同分異構(gòu)體
必備知識(shí)整合
1.(1)4　單鍵　雙鍵　三鍵　σ鍵　π鍵　碳鏈　碳環(huán)　(2)①取代　加成　②官能團(tuán)　(3)CH3COOH　(4)sp3　σ鍵　四面體形　sp2　σ鍵、π鍵　平面三角形　sp　σ鍵、π鍵　直線形
2.相似　CH2
[示例] ①④
3.(1)分子式　結(jié)構(gòu)　同分異構(gòu)現(xiàn)象　
(3)[示例] ①　②　③⑥⑦⑧⑨⑩　④　⑤
4.(1)[示例] C—C—C—C—C—C、、、、。
(2)[示例] 烯烴有CH2CH—CH2CH3、
CH3CHCHCH3、;炔烴有 CH≡CCH2CH3、CH3C≡CCH3。
(3)[示例] 一元取代物有、;二元取代物有、、;三元取代物有、、。
(4)[示例] 醇類同分異構(gòu)體的碳骨架有、、、;醚類同分異構(gòu)體的碳骨架有C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C。
[理解·辨析] (1)√　(2)×　(3)√　(4)×　(5)×　
(6)√　(7)√　(8)×　(9)×　(10)√　(11)√　(12)×
關(guān)鍵能力提升
1.B　中,N形成了4個(gè)共價(jià)鍵,而C只形成 3個(gè)共價(jià)鍵,與事實(shí)不符,A不符合題意;中,O、S的最外層有6個(gè)電子,可形成2個(gè)共價(jià)鍵,C的最外層有4個(gè)電子,可形成4個(gè)共價(jià)鍵,與事實(shí)相符,B符合題意;中,C只形成3個(gè)共價(jià)鍵,而S卻形成了 3個(gè)共價(jià)鍵,與事實(shí)不符,C不符合題意;中,C、Si的最外層都有4個(gè)電子,C、Si間應(yīng)形成雙鍵,與事實(shí)不符,D不符合題意。
2.A　甲烷(CH4)中C和H之間共用一對(duì)電子形成穩(wěn)定結(jié)構(gòu),電子式為 ,故A正確;丙烯的鍵線式為,故B錯(cuò)誤;正戊烷的分子式為C5H12,故C錯(cuò)誤;乙醇的結(jié)構(gòu)式為,故D錯(cuò)誤。
3.B　苯的同系物指只含一個(gè)苯環(huán)、側(cè)鏈為烷基的烴,該烴中含2個(gè)苯環(huán),不是苯的同系物,A項(xiàng)錯(cuò)誤;結(jié)合苯的結(jié)構(gòu)以及碳碳單鍵可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn),分子中最多有6個(gè)碳原子處于同一直線上,如圖,,B項(xiàng)正確;分子中含 2個(gè)甲基,甲基中碳原子含四面體結(jié)構(gòu),即分子中含四面體結(jié)構(gòu)的碳原子有2個(gè),C項(xiàng)錯(cuò)誤;結(jié)合苯的結(jié)構(gòu)以及碳碳單鍵可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn),分子中至少有10個(gè)碳原子處于同一平面上,如圖,,D項(xiàng)錯(cuò)誤。
4.D　由該高分子材料可推知,合成該高分子材料的三種單體分別為 CH3CHCHCN、、。根據(jù)分析可知,該高分子材料的單體沒有,A項(xiàng)錯(cuò)誤;根據(jù)分析可知,有一種單體為CH3CHCHCN,與碳碳雙鍵中碳原子直接相連的原子和碳碳雙鍵中碳原子一定共平面,與碳氮三鍵直接相連的原子共直線,結(jié)合單鍵可以旋轉(zhuǎn),該單體中同一平面上的原子最多有8個(gè),B項(xiàng)錯(cuò)誤;根據(jù)分析可知,有一種單體為,與苯環(huán)直接相連的原子和苯環(huán)碳原子一定共平面,與碳碳雙鍵中碳原子直接相連的原子和碳碳雙鍵中碳原子一定共平面,結(jié)合單鍵可以旋轉(zhuǎn),該單體中所有原子可能在同一平面上,C項(xiàng)錯(cuò)誤;根據(jù)分析可知,有一種單體為,該單體中處于同一直線上的原子有 6個(gè),如圖虛線框中的6個(gè)原子,D項(xiàng)正確。
5.【答案】 (1)10　12　20　(2)6
【解析】 該分子可看成是由乙烯中2個(gè)氫原子分別被—CH3和取代得到的,其共線、共面情況如圖所示:
。
(1)共線的碳原子有6個(gè),共線的碳原子均在苯環(huán)平面內(nèi),即最多有10個(gè)碳原子一定共平面;苯環(huán)也可能和乙烯所在的平面重合,即12個(gè)碳原子均可能共平面;分子中 2個(gè) —CH3 上均可能有1個(gè)氫原子在該平面上,故分子中最多可能有20個(gè)原子處于同一平面。
(2)劃線的6個(gè)碳原子一定共直線。
6.C　烯烴C6H12經(jīng)一溴取代后含有3個(gè)甲基碳鏈結(jié)構(gòu)的有(CH3)2CCHCH2CH3、CH3CHC(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCHCHCH3、CH2C(CH3)CH(CH3)2、(CH3)2CC(CH3)2、(CH3)3CCHCH2,含有3個(gè)甲基的一溴代物的種類分別有2、2、3、2、1、2,共12種。
7.B　分子式為C9H10O的同分異構(gòu)體,屬于芳香族化合物且能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說(shuō)明同分異構(gòu)體中一定含苯環(huán)和—CHO。若苯環(huán)上含1個(gè)取代基可為—CH2CH2CHO、2種結(jié)構(gòu);若苯環(huán)上含2個(gè)取代基可為①—CH2CHO和 —CH3、②—CH2CH3和—CHO,均有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu);若苯環(huán)上含3個(gè)取代基可為2個(gè)—CH3和1個(gè)—CHO,有 6種結(jié)構(gòu)。綜上符合條件的同分異構(gòu)體有2+3×2+6=14(種)。
8.【答案】
　　
【解析】 先將兩個(gè)—CH2—和一個(gè)分別組合成和兩種方式,然后再分別添上兩個(gè)—CH3和一個(gè)Cl—,共得到4種同分異構(gòu)體。
9.【答案】 9
【解析】 將分子按如下組合拆分,①HCOO—與 —C4H9 形成的酯有1×4=4(種);②CH3COO—與—C3H7形成的酯有1×2=2(種);③C2H5COO— 與—C2H5形成的酯有1×1=1(種);④C3H7COO—與—CH3形成的酯有2×1=2(種)。則同分異構(gòu)體的種類有4+2+1+2=9(種)。
考點(diǎn)三　研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法
必備知識(shí)整合
一、實(shí)驗(yàn)式　分子式　分子結(jié)構(gòu)
二、1.沸點(diǎn)　溶解度　溶解度　較大
2.(1)苯　CCl4　(2)互不相溶
三、1.CO2　H2O　簡(jiǎn)單無(wú)機(jī)物　最簡(jiǎn)整數(shù)比　實(shí)驗(yàn)式　無(wú)水CaCl2　KOH濃溶液　氧元素
2.化學(xué)鍵　官能團(tuán)　處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子種類　晶體結(jié)構(gòu)　最大質(zhì)荷比　鍵長(zhǎng)　鍵角
3.(1)三鍵　苯環(huán)
[理解·辨析] (1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)×　(6)×
關(guān)鍵能力提升
1.C　乙酰苯胺和氯化鈉都是能溶于水的固體,溶于水后不分層,A錯(cuò)誤;氯化鈉可分散在醇中形成膠體,不能用過濾的方法分離,B錯(cuò)誤;氯化鈉在水中的溶解度隨溫度變化基本不變,根據(jù)表中數(shù)據(jù),乙酰苯胺在水中的溶解度隨溫度降低而降低,所以可選用重結(jié)晶方法,先用水溶解加熱形成乙酰苯胺的熱飽和溶液,然后降溫結(jié)晶讓大量的乙酰苯胺晶體析出,C正確;20 ℃時(shí)乙酰苯胺在乙醇中的溶解度為36.9 g,氯化鈉可分散在醇中形成膠體,不能用乙醇作溶劑進(jìn)行重結(jié)晶提純乙酰苯胺,D錯(cuò)誤。
2.D　溴水與己烯發(fā)生加成反應(yīng)后的產(chǎn)物可以與己烷互溶,故A錯(cuò)誤;生石灰與乙酸反應(yīng)后要用蒸餾的方法與乙醇分離,故B錯(cuò)誤;乙醛和乙酸與氫氧化鈉反應(yīng)的產(chǎn)物均可以溶于水,故C錯(cuò)誤;乙酸可以與飽和碳酸鈉溶液反應(yīng),乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中溶解度極小,故可以用來(lái)除雜,分液可把液體進(jìn)行分離,故D正確。
3.A　圖1中質(zhì)荷比的最大值為M的相對(duì)分子質(zhì)量,所以M的相對(duì)分子質(zhì)量為74,由圖2可知,分子中含有烷基和醚鍵,即含有O,設(shè)M的分子式為 CnH2n+2Ox,則14n+2+16x=74,分析可得n=4,x=1,故M的分子式為C4H10O,可能為醚類,M的核磁共振氫譜有2組吸收峰,說(shuō)明含有兩種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,且吸收峰面積之比為2∶3,則兩種氫原子個(gè)數(shù)之比為2∶3,則M存在對(duì)稱結(jié)構(gòu),含有兩個(gè)甲基和兩個(gè)亞甲基,則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OCH2CH3。由上述分析可知,M的分子式為C4H10O,故A正確;M為CH3CH2OCH2CH3,不含有羧基,不能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成氣體,故B錯(cuò)誤;M為CH3CH2OCH2CH3,不能發(fā)生催化氧化反應(yīng),故C錯(cuò)誤;M為CH3CH2OCH2CH3,不能與Na反應(yīng)生成H2,故D錯(cuò)誤。
4.B　4.6 g樣品在O2中完全燃燒,裝置Q和裝置E分別增重5.4 g和8.8 g,可知生成0.3 mol H2O、0.2 mol CO2,根據(jù)原子守恒,有機(jī)化合物含0.6 mol H、0.2 mol C,m(H)+m(C)=3 g,說(shuō)明還有1.6 g O,即0.1 mol O,則該有機(jī)化合物的最簡(jiǎn)式為C2H6O,根據(jù)該有機(jī)化合物的核磁共振氫譜可知,該有機(jī)化合物為乙醇,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH。裝置F中堿石灰的作用是防止空氣中的水蒸氣和二氧化碳進(jìn)入裝置E中,不可換成無(wú)水氯化鈣,A錯(cuò)誤;MnO2或FeCl3均可催化過氧化氫分解生成氧氣,裝置M中固體可為MnO2或FeCl3,B正確;裝置P中CuO的作用是保證有機(jī)化合物完全被氧化,Na2O2可以與H2O、CO2發(fā)生反應(yīng),不能換成Na2O2,C錯(cuò)誤;通過分析,可推知符合要求的有機(jī)化合物是CH3CH2OH,不需要質(zhì)譜儀數(shù)據(jù),D錯(cuò)誤。
5.【答案】 (1)C8H9O2N
(2)①溶液顯紫色　②—COOH
(3)①紅外光譜　②1∶1∶2∶2∶3
(4)
(5)酰胺基　氨基
(6)+2NaOH+CH3COONa+H2O
【解析】 (1)將15.1 g樣品在足量純氧中充分燃燒,并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰,發(fā)現(xiàn)兩者分別增重8.1 g和35.2 g,則水的物質(zhì)的量為n==0.45 mol,CO2的物質(zhì)的量為n==0.8 mol;再將等量的樣品通入氧化銅中,以氧化有機(jī)化合物中的氮元素,測(cè)定生成N2的體積為1.12 L,則N2的物質(zhì)的量為0.05 mol,則m(H)+m(C)+m(N)=0.9 mol×1 g/mol+0.8 mol×12 g/mol+0.1 mol×14 g/mol=11.9 g,則氧元素的質(zhì)量為3.2 g,物質(zhì)的量為0.2 mol,n(H)∶n(C)∶n(N)∶n(O)=0.9 mol∶0.8 mol∶0.1 mol∶0.2 mol=9∶8∶1∶2,由對(duì)乙酰氨基酚的質(zhì)譜圖可得,其相對(duì)分子質(zhì)量為151,則其樣品的分子式為C8H9O2N。
(2)①酚羥基與氯化鐵形成配合物,溶液顯紫色。
②加入碳酸氫鈉溶液,無(wú)明顯變化,說(shuō)明該有機(jī)化合物中不含—COOH。
(3)①根據(jù)分子的紅外光譜圖觀察有不同的吸收峰,可以發(fā)現(xiàn)有機(jī)化合物存在相應(yīng)的基團(tuán)或官能團(tuán)。
②由圖可知,該有機(jī)化合物分子含有5種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,其個(gè)數(shù)之比為1∶1∶2∶2∶3。
(4)水解可以得到一種兩性化合物,結(jié)合紅外光譜分析可知,該有機(jī)化合物中含苯環(huán)、酰胺基和酚羥基,則對(duì)乙酰氨基酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(5)其中含氮官能團(tuán)的名稱是酰胺基,水解后含氮官能團(tuán)的名稱是氨基。
(6)酚羥基、酰胺基均與氫氧化鈉反應(yīng),則對(duì)乙酰氨基酚與足量NaOH溶液充分反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2NaOH+CH3COONa+H2O。
真題驗(yàn)收
1.(1)1,2二甲基苯(或鄰二甲苯)
(2)丙烯酸
(3)4甲氧基苯甲醛(或?qū)籽趸郊兹?
(4)鄰硝基甲苯(或2硝基甲苯)
(5)3甲基苯酚(或間甲基苯酚)
(6)乙酸　丙酮
2.(1)酰胺基
(2)醛基
(3)醛基　醚鍵
(4)(酚)羥基　羧基
(5)酯基
(6)羧基
(7)醚鍵、羥基
3.D　由質(zhì)譜圖可知,有機(jī)物X的相對(duì)分子質(zhì)量為60,X只含碳、氫、氧三種元素,因此X的分子式為C3H8O或C2H4O2,由核磁共振氫譜可知,X分子中有4種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,其個(gè)數(shù)之比等于峰面積之比,為3∶2∶2∶1,因此X為CH3CH2CH2OH。X為CH3CH2CH2OH,不能發(fā)生水解反應(yīng),A錯(cuò)誤;X中官能團(tuán)為羥基,不能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2,B錯(cuò)誤;CH3CH2CH2OH與O2反應(yīng)生成丙醛,無(wú)法生成丙酮,C錯(cuò)誤;CH3CH2CH2OH中含有羥基,能與Na反應(yīng)生成H2,D正確。
4.B　連接4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子,該分子中有5個(gè)手性碳原子,如圖中用“*”標(biāo)記的碳原子,,故A正確;由鷹爪甲素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,其分子中有過氧鍵,過氧鍵熱穩(wěn)定性差,所以不能在120 ℃條件下干燥樣品,故B錯(cuò)誤;鷹爪甲素的分子式為C15H26O4,如果有苯環(huán),則分子中最多含2n-6=15×2-6=24(個(gè))氫原子,則其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)中不可能含有苯環(huán),故C正確;由鷹爪甲素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,其分子中含羥基,即有氧氫鍵,所以其紅外光譜圖中會(huì)出現(xiàn) 3 000 cm-1 以上的吸收峰,故D正確。
5.C　通過用有機(jī)溶劑浸泡的方法可以將青蒿素浸取出來(lái),這種方法叫萃取,固液分離后可以獲得含青蒿素的提取液,A正確;晶體中粒子的排列是有規(guī)律的,通過X射線衍射實(shí)驗(yàn)可以得到晶體的衍射圖,通過分析晶體的衍射圖可以判斷晶體的結(jié)構(gòu)特征,故X射線衍射可測(cè)定青蒿素晶體結(jié)構(gòu),B正確;要測(cè)定青蒿素相對(duì)分子質(zhì)量應(yīng)該用質(zhì)譜法,C錯(cuò)誤;紅外光譜可推測(cè)有機(jī)物分子中含有的官能團(tuán)和化學(xué)鍵,故通過紅外光譜可推測(cè)青蒿素分子中的官能團(tuán),D正確。
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有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法
第1講
1.能辨識(shí)、書寫有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán);能夠用系統(tǒng)命名法對(duì)簡(jiǎn)單有機(jī)化合物進(jìn)行命名。
2.掌握有機(jī)化合物分子中碳原子的成鍵特點(diǎn),能正確判斷簡(jiǎn)單有機(jī)化合物分子中原子的空間位置。
3.能辨識(shí)同分異構(gòu)現(xiàn)象,能寫出符合特定條件的同分異構(gòu)體,能舉例說(shuō)明立體異構(gòu)現(xiàn)象。
4.知道研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般方法和有機(jī)化合物分離、提純的常用方法。
(1)依據(jù)元素組成分類。
有機(jī)化合物可分為 和 。
1.有機(jī)化合物的分類
烴
烴的衍生物
必備知識(shí)整合
(2)依據(jù)碳骨架分類。
炔烴
芳香族
化合物
苯的同系物
必備知識(shí)整合
特性
(3)依據(jù)官能團(tuán)分類。
①官能團(tuán):決定有機(jī)化合物 的原子或原子團(tuán)。
②有機(jī)化合物的主要類別。
類別 官能團(tuán) 通式 典型代表物 結(jié)構(gòu) 名稱 名稱 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
烴 烷烴 — — (鏈狀烷烴) 甲烷
烯烴 (單烯烴) CH2 CH2
炔烴 (單炔烴) 乙炔
芳香烴 — — (苯及其同系物)
CnH2n+2(n≥1)
CH4
碳碳雙鍵
CnH2n(n≥2)
乙烯
碳碳三鍵
CnH2n-2(n≥2)
CH≡CH
CnH2n-6(n≥6)
苯
烴 的 衍 生 物 鹵代烴 (鹵素原子—X) 飽和一鹵代烴: CH3CH2Br
醇 (與鏈烴 基相連) 飽和一元醇: 乙醇
酚 (與苯環(huán) 直接相連) —
醚 — 乙醚
醛 飽和一元醛: CH3CHO
酮 — 丙酮
碳鹵鍵
CnH2n+1X
溴乙烷
—OH
(醇)羥基
CnH2n+2O
CH3CH2OH
—OH
(酚)羥基
苯酚
醚鍵
C2H5OC2H5
醛基
CnH2nO
乙醛
(酮)羰基
CH3COCH3
羧酸 飽和一元羧酸: CH3COOH
酯 飽和一元酯: 乙酸乙酯
胺 — 甲胺
酰胺 — 乙酰胺
氨基酸 、 —
羧基
CnH2nO2
乙酸
酯基
CnH2nO2
CH3COOC2H5
—NH2
CH3NH2
酰胺基
CH3CONH2
—NH2
氨基、羧基
甘氨酸
氨基
③根、基、官能團(tuán)辨析。
項(xiàng)目 根 基 官能團(tuán)
定義 帶電的原子或原子團(tuán) 分子中失去中性原子或原子團(tuán)剩余部分 決定有機(jī)化合物特性的原子或原子團(tuán)
電性 不帶電
實(shí)例 —Cl、—OH、—NO2、 —SO3H、—CH3 —Br、—OH、—NO2、
—SO3H、—CHO
a.官能團(tuán)屬于基,但基不一定屬于 ; b.根與基兩者可以相互轉(zhuǎn)化; c.基和官能團(tuán)都是電中性的,而根帶有相應(yīng)的 帶電
不帶電
官能團(tuán)
電荷
2.常見有機(jī)化合物的命名
(1)烷烴的系統(tǒng)命名。
[示例] ① 的名稱為 　 。
② 的系統(tǒng)命名為　 。
3-甲基-4-乙基己烷
2,5-二甲基-3-乙基己烷
(2)含官能團(tuán)的鏈狀有機(jī)化合物的命名。
[示例] ① 的系統(tǒng)命名為　　　　　　　　　　。
② 的系統(tǒng)命名為　　　　　　　　 　。
2,4-二甲基-2-己烯
2-甲基-1,2-丁二醇
(3)苯的同系物的命名。
①習(xí)慣命名:用鄰、間、對(duì)。
②系統(tǒng)命名法。
將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào),以某個(gè)取代基所在的碳原子的位置為1號(hào),選取最小位次號(hào)給其他取代基編號(hào)。如:
1,2-二甲苯
②若苯的側(cè)鏈為其他取代基或官能團(tuán),則其他官能團(tuán)為母體,苯為取代基。
[理解·辨析]判斷正誤
(1)含有苯環(huán)的有機(jī)化合物屬于芳香烴。(　 　)
(2)含醛基的有機(jī)化合物不一定為醛類。(　 　)
(3)CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3的系統(tǒng)命名為2-乙基戊烷。(　 　)
(4)某炔烴的系統(tǒng)命名為2-甲基-3-戊炔。(　 　)
(5)CF3COOH的命名為三氟乙酸。(　 　)
×
×
×
√
√
×
×
×
一、從官能團(tuán)的視角認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的分類
1.請(qǐng)寫出下列物質(zhì)中官能團(tuán)的名稱。
羧基、氯原子(或碳氯鍵)
羥基
醛基
(酚)羥基、醚鍵、醛基
(酮)羰基
硝基
氨基
(酚)羥基
酯基、硝基和(酮)羰基
酰胺
羥基
羧基
醇
羧酸
二、有機(jī)化合物的命名
2.請(qǐng)寫出下列有機(jī)化合物的名稱。
3,3,4-三甲基己烷
3-甲基-1-丁烯
4-甲基-2-戊炔
4-甲基苯酚(或?qū)谆椒?
3-甲基-2-乙基戊醛
2-甲基丁酸
乙二酸二乙酯
間苯二甲酸(或1,3-苯二甲酸)
3-氨基丁酸
苯胺
2-羥基苯甲醛(或鄰羥基苯甲醛)
3.根據(jù)有機(jī)化合物的名稱書寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
(1)4,4-二甲基-2-戊醇:　　　　　　　　　　。
(2)2,4,6-三甲基苯酚:　　　　　　　　。
(3)丙三醇:　　　　　　　　　　　　。
(4)丙二醛:　　　　　　　　。
(5)二甲醚:　　　　　　　　。
OHCCH2CHO
方法規(guī)律
有機(jī)化合物命名時(shí)“母體”選擇基本原則
(1)無(wú)官能團(tuán)的鏈狀化合物,選擇最長(zhǎng)碳鏈作母體稱某烷。
(2)無(wú)官能團(tuán)的苯的同系物,選擇苯環(huán)作母體稱某苯。
(3)含官能團(tuán)的鏈狀化合物,選擇連接或包含官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈作母體。
(4)苯環(huán)連接—X、—NO2等官能團(tuán)的有機(jī)化合物,選擇苯環(huán)作母體。
1.有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
(1)有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)。
單鍵
雙鍵
三鍵
σ鍵
π鍵
碳鏈
碳環(huán)
4
(2)有機(jī)化合物中共價(jià)鍵與反應(yīng)類型的關(guān)系。
①一般情況下,有機(jī)化合物中含有σ鍵,能發(fā)生 反應(yīng);含有π鍵,能發(fā)生
反應(yīng)。
②共價(jià)鍵極性越強(qiáng),在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂,因此有機(jī)化合物的 及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。
取代
加成
官能團(tuán)
(3)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的表達(dá)方法(乙酸為例)。
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
鍵線式
球棍模型
空間填 充模型
CH3COOH
(4)有機(jī)化合物的成鍵方式和空間結(jié)構(gòu)。
與碳原子 相連的 原子數(shù) 結(jié)構(gòu) 示意 碳原子 的雜化 方式 碳原子 的成鍵 方式 碳原子與相鄰原子形成的結(jié)構(gòu)單元的空間結(jié)構(gòu)
4
3
2 —C≡
sp3
σ鍵
四面體形
sp2
σ鍵、π鍵
平面三角形
sp
σ鍵、π鍵
直線形
(5)有機(jī)化合物分子空間結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)——四種基本結(jié)構(gòu)。
①四種分子的結(jié)構(gòu)比較。
C6H6 所有原子一定共平面,有4個(gè)原子在一條直線上
CH≡CH H—C≡C—H 所有原子共直線
②這四種分子的空間結(jié)構(gòu)是判斷有機(jī)化合物分子空間結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)。
2.同系物
相似
CH2
①④
3.同分異構(gòu)現(xiàn)象與同分異構(gòu)體
(1)概念。
化合物具有相同的 ,但具有不同 的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象;具有 的化合物互稱為同分異構(gòu)體。
(2)同分異構(gòu)體類型。
分子式
結(jié)構(gòu)
同分異構(gòu)現(xiàn)象
(3)常見的官能團(tuán)異構(gòu)。
組成通式 常見類別
CnH2n 烯烴、環(huán)烷烴
CnH2n-2 炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴
CnH2nO 醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇
CnH2nO2 羧酸、酯、羥基醛
CnH2n-6O 酚、芳香醚、芳香醇
CnH2n+1O2N 氨基酸、硝基烷
[示例] 下列各組物質(zhì)中屬于碳架異構(gòu)的是　　　　(填序號(hào),下同),屬于位置異構(gòu)的是　　　　,屬于官能團(tuán)異構(gòu)的是　　　　　　　,屬于順反異構(gòu)的是　　　　,屬于對(duì)映異構(gòu)的是　　　　。
①
②
③⑥⑦⑧⑨⑩
④
⑤
4.簡(jiǎn)單同分異構(gòu)體的書寫
(1)烷烴同分異構(gòu)體的書寫:縮鏈法(主鏈由長(zhǎng)到短,支鏈由整到散,位置由心到邊)。
[示例]寫出C6H14的同分異構(gòu)體(用碳骨架結(jié)構(gòu)表示)。
(2)烯烴、炔烴同分異構(gòu)體的書寫。
順序:碳架異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)→官能團(tuán)類型異構(gòu)。
技巧:烷烴相鄰碳去氫,即烷烴相鄰碳上各去一個(gè)H可變成烯烴、相鄰碳上各去兩個(gè)H可變成炔烴。
[示例] 分別寫出碳原子數(shù)為4的烯烴、炔烴的同分異構(gòu)體。
(3)苯的同系物:支鏈由整到散,苯環(huán)上排列按鄰、間、對(duì)(由集中到分散)書寫。
[示例]寫出C9H12的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體。
(4)含氧衍生物:一般按類型異構(gòu)(分好類別,即官能團(tuán)異構(gòu))→碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)的順序書寫。
[示例] 寫出C4H10O的同分異構(gòu)體(只寫出碳骨架和官能團(tuán))。
[理解·辨析]判斷正誤
(1)有機(jī)化合物分子中含有多個(gè)碳原子時(shí),既能形成碳鏈又能形成碳環(huán)。
(　 　)
(2)互為同系物的物質(zhì)的最簡(jiǎn)式一定相同。(　 　)
(3)有機(jī)化合物分子中與碳碳雙鍵或苯環(huán)直接相連的原子一定共平面。
(　 　)
(4)乙烷的球棍模型為 。(　 　)
√
×
√
×
√
×
√
×
×
√
×
(10)乙醇和二甲醚互為官能團(tuán)異構(gòu)。(　 　)
(11)同分異構(gòu)體可以是同類物質(zhì),也可以是不同類別的物質(zhì)。(　 　)
(12)CH3OH和HOCH2CH2OH都屬于醇類,互為同系物。(　 　)
√
1.下列化學(xué)式及結(jié)構(gòu)式,從成鍵情況看合理的是(　　)
一、有機(jī)化合物分子的成鍵特點(diǎn)
B
2.下列化學(xué)用語(yǔ)書寫正確的是(　　)
A
B
二、有機(jī)化合物分子中原子共線、共面判斷
3.已知碳碳單鍵可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn),某烴結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為 ,
下列有關(guān)該烴的說(shuō)法正確的是(　　)
[A] 該烴是苯的同系物
[B] 分子中最多有6個(gè)碳原子處于同一直線上
[C] 分子中含四面體結(jié)構(gòu)的碳原子有4個(gè)
[D] 分子中至少有9個(gè)碳原子處于同一平面上
D
5.分子 中,
(1)一定共平面的碳原子有　　　　個(gè),共平面的碳原子最多有　　　　個(gè);共平面的原子最多有　　　　個(gè)。
10
12
20
【解析】 該分子可看成是由乙烯中2個(gè)氫原子分別被—CH3和 取代得到的,其共線、共面情況如圖所示:
。
(1)共線的碳原子有6個(gè),共線的碳原子均在苯環(huán)平面內(nèi),即最多有10個(gè)碳原子一定共平面;苯環(huán)也可能和乙烯所在的平面重合,即12個(gè)碳原子均可能共平
面;分子中 2個(gè) —CH3上均可能有1個(gè)氫原子在該平面上,故分子中最多可能有20個(gè)原子處于同一平面。
(2)一定共線的碳原子有　　　　個(gè)。
6
【解析】 (2)劃線的6個(gè)碳原子一定共直線。
歸納總結(jié)
判斷分子共線、共面原子數(shù)目的技巧
歸納總結(jié)
(2)看清題目要求。
①題目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。
②碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn),導(dǎo)致碳碳單鍵碳原子上連接的原子在空間轉(zhuǎn)動(dòng)。
③先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的基本結(jié)構(gòu),結(jié)合鍵的旋轉(zhuǎn)得出結(jié)論。
6.(2024·福建三明模擬)能使溴水褪色,含有3個(gè)甲基,其分子式為C6H11Br的有機(jī)化合物(不考慮立體異構(gòu))共有(　　)
[A] 10種 [B] 11種 [C] 12種 [D] 13種
三、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷
C
7.某有機(jī)化合物的分子式為C9H10O,其同分異構(gòu)體有多種,其中屬于芳香族化合物且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體有(不考慮立體異構(gòu))(　　)
[A] 12種 [B] 14種 [C] 16種 [D] 18種
B
9.分子式為 C5H10O2 且屬于酯的同分異構(gòu)體有　　種(不考慮立體異構(gòu))。
9
【解析】 將分子按如下組合拆分,①HCOO—與 —C4H9 形成的酯有1×4=
4(種);②CH3COO—與—C3H7形成的酯有1×2=2(種);③C2H5COO— 與
—C2H5形成的酯有1×1=1(種);④C3H7COO—與—CH3形成的酯有2×1=
2(種)。則同分異構(gòu)體的種類有4+2+1+2=9(種)。
方法歸納
同分異構(gòu)體的常用分析方法
基團(tuán) 連接法 將有機(jī)化合物看作由基團(tuán)連接而成,由基團(tuán)的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機(jī)化合物的異構(gòu)體數(shù)目。如丁基有4種,C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4種
等效 氫法 分子中等效氫原子有如下情況:分子中同一個(gè)碳原子上連接的氫原子等效;同一個(gè)碳原子上所連接的甲基氫原子等效;分子中處于對(duì)稱位置上的氫原子等效
定一 移一法 分析二元取代產(chǎn)物的方法:如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體數(shù)目,可先固定其中一個(gè)氯原子位置,然后移動(dòng)另一個(gè)氯原子
換位思 考(氫 原子取 代)法 將有機(jī)化合物分子中的不同原子或基團(tuán)進(jìn)行換位思考。如:乙烷分子中共有 6個(gè) H,有1個(gè)H被Cl取代所得一氯乙烷只有1種結(jié)構(gòu),把五氯乙烷分子中的Cl看作H,H看成Cl,其情況與一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有1種結(jié)構(gòu)。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2種,二氯苯和四氯苯均有3種
組合法 飽和酯R1COOR2,—R1有m種,—R2有 n種,則酯共有m×n種
方法歸納
一、研究有機(jī)化合物的基本步驟
實(shí)驗(yàn)式
分子式
分子結(jié)構(gòu)
沸點(diǎn)
二、分離和提純有機(jī)化合物的常用方法
1.蒸餾和重結(jié)晶
類型 適用對(duì)象 要求
蒸餾 常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)化合物 (1)該有機(jī)化合物熱穩(wěn)定性較強(qiáng);
(2)該有機(jī)化合物與雜質(zhì)的 相差較大
重結(jié)晶 常用于分離、提純固體有機(jī)化合物 (1)雜質(zhì)在所選溶劑中的 很小或很大;
(2)被提純的有機(jī)化合物在此溶劑中的
受溫度的影響
溶解度
溶解度
較大
2.萃取和分液
(1)常用的萃取劑: 、 、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
(2)液-液萃取:利用待分離組分在兩種 的溶劑中的溶解度不同,將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。
(3)固-液萃取:用溶劑從固體物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程。
苯
CCl4
互不相溶
三、有機(jī)化合物分子、結(jié)構(gòu)的確定
1.元素分析
CO2
H2O
簡(jiǎn)單
無(wú)機(jī)物
最簡(jiǎn)整
數(shù)比
實(shí)驗(yàn)式
無(wú)水CaCl2
KOH濃溶液
氧元素
2.波譜分析的意義
化學(xué)鍵
波譜 質(zhì)譜 紅外光譜 核磁共振氫譜 X射線衍射
作用 確定有機(jī)化合物分子的相對(duì)分子質(zhì)量　 確定 和 判斷分子中 獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù),測(cè)定有機(jī)化合物的
確定 方法 相對(duì)分子質(zhì)量= 根據(jù)譜線特征確定 吸收峰個(gè)數(shù)為氫原子種數(shù),吸收峰面積之比為各種氫原子個(gè)數(shù)的最簡(jiǎn)整數(shù)比 衍射圖像確定原子的空間位置,進(jìn)而確定
、 等
官能團(tuán)
處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子種類
晶體結(jié)構(gòu)
最大質(zhì)荷比
鍵長(zhǎng)
鍵角
3.根據(jù)不飽和度確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)
(1)根據(jù)不飽和度確定官能團(tuán)。
三鍵
苯環(huán)
(2)根據(jù)特殊原子個(gè)數(shù)(O、Cl、Br、F、N),結(jié)合不飽和度初步確定存在官
能團(tuán)。
[理解·辨析] 判斷正誤
(1)碳?xì)滟|(zhì)量比為3∶1的有機(jī)物一定是CH4。(　 　)
(2)質(zhì)譜法可以測(cè)定有機(jī)化合物的摩爾質(zhì)量,而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機(jī)化合物的官能團(tuán)類型。(　 　)
(3)乙醇是良好的有機(jī)溶劑,可用乙醇從碘水中萃取碘。(　 　)
(4)質(zhì)譜、紅外光譜和核磁共振氫譜相結(jié)合即可確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。(　 　)
×
×
√
×
(5)CH3CH2COOH與CH3COOCH3互為同分異構(gòu)體,核磁共振氫譜相同。
(　 　)
(6)有機(jī)物 的核磁共振氫譜中會(huì)出現(xiàn)三組峰,且峰面積之比為3∶4∶1。(　 　)
×
×
一、有機(jī)化合物的分離和提純
1.(2024·河北邢臺(tái)一模)常溫下,乙酰苯胺是一種具有解熱鎮(zhèn)痛作用的白色晶體,20 ℃時(shí)在乙醇中的溶解度為36.9 g,在水中的溶解度如下表(注:氯化鈉可分散在醇中形成膠體)。
溫度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
某種乙酰苯胺樣品中混入了少量氯化鈉雜質(zhì),下列提純乙酰苯胺的方法正確的是(　　)
[A] 用水溶解后分液
[B] 用乙醇溶解后過濾
[C] 用水作溶劑進(jìn)行重結(jié)晶
[D] 用乙醇作溶劑進(jìn)行重結(jié)晶
C
【解析】 乙酰苯胺和氯化鈉都是能溶于水的固體,溶于水后不分層,A錯(cuò)誤;氯化鈉可分散在醇中形成膠體,不能用過濾的方法分離,B錯(cuò)誤;氯化鈉在水中的溶解度隨溫度變化基本不變,根據(jù)表中數(shù)據(jù),乙酰苯胺在水中的溶解度隨溫度降低而降低,所以可選用重結(jié)晶方法,先用水溶解加熱形成乙酰苯胺的熱飽和溶液,然后降溫結(jié)晶讓大量的乙酰苯胺晶體析出,C正確;20 ℃時(shí)乙酰苯胺在乙醇中的溶解度為36.9 g,氯化鈉可分散在醇中形成膠體,不能用乙醇作溶劑進(jìn)行重結(jié)晶提純乙酰苯胺,D錯(cuò)誤。
2.(2024·上海開學(xué)檢測(cè))下列有機(jī)化合物中均含有雜質(zhì),除去這些雜質(zhì)(括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì))的方法中正確的是(　　)
D
選項(xiàng) 被提純物質(zhì) 除雜試劑 分離方法
[A] 己烷(己烯) 溴水 分液
[B] 乙醇(乙酸) 生石灰 過濾
[C] 乙醛(乙酸) 氫氧化鈉溶液 分液
[D] 乙酸乙酯(乙酸) 飽和碳酸鈉溶液 分液
【解析】 溴水與己烯發(fā)生加成反應(yīng)后的產(chǎn)物可以與己烷互溶,故A錯(cuò)誤;生石灰與乙酸反應(yīng)后要用蒸餾的方法與乙醇分離,故B錯(cuò)誤;乙醛和乙酸與氫氧化鈉反應(yīng)的產(chǎn)物均可以溶于水,故C錯(cuò)誤;乙酸可以與飽和碳酸鈉溶液反應(yīng),乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中溶解度極小,故可以用來(lái)除雜,分液可把液體進(jìn)行分離,故D正確。
練后歸納
分離和提純有機(jī)物的三個(gè)角度
(1)根據(jù)溶解度特點(diǎn)考慮用過濾、萃取、分液、重結(jié)晶等方法進(jìn)行分離提純。
(2)根據(jù)沸點(diǎn)差異考慮用蒸餾方法分離提純。
(3)根據(jù)化學(xué)性質(zhì)差異,考慮用特定化學(xué)物質(zhì)把雜質(zhì)轉(zhuǎn)化,產(chǎn)生溶解度、沸點(diǎn)或狀態(tài)差異后進(jìn)行分離提純。
二、有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的確定
3.(2024·陜西渭南階段檢測(cè))使用現(xiàn)代分析儀器對(duì)有機(jī)化合物M的分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行測(cè)定,相關(guān)結(jié)果如圖所示:
下列說(shuō)法正確的是(提示:圖3兩組峰的面積之比為2∶3)(　　)
[A] 分子式是C4H10O
[B] 能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成氣體
[C] 能被氧氣催化氧化(非燃燒氧化)
[D] 能與Na反應(yīng)生成H2
A
【解析】 圖1中質(zhì)荷比的最大值為M的相對(duì)分子質(zhì)量,所以M的相對(duì)分子質(zhì)量為74,由圖2可知,分子中含有烷基和醚鍵,即含有O,設(shè)M的分子式為CnH2n+2Ox,則14n+2+16x=74,分析可得n=4,x=1,故M的分子式為C4H10O,可能為醚類,M的核磁共振氫譜有2組吸收峰,說(shuō)明含有兩種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,且吸收峰面積之比為2∶3,則兩種氫原子個(gè)數(shù)之比為2∶3,則M存在對(duì)稱結(jié)構(gòu),含有兩個(gè)甲基和兩個(gè)亞甲基,則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OCH2CH3。由上述分析可知,M的分子式為C4H10O,故A正確;M為CH3CH2OCH2CH3,不含有羧基,不能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成氣體,故B錯(cuò)誤;M為CH3CH2OCH2CH3,不能發(fā)生催化氧化反應(yīng),故C錯(cuò)誤;M為CH3CH2OCH2CH3,不能與Na反應(yīng)生成H2,故D錯(cuò)誤。
4.某化學(xué)小組通過李比希法結(jié)合核磁共振氫譜確定某有機(jī)化合物(只含C、H、O三種元素)的結(jié)構(gòu),實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示:
已知4.6 g樣品在O2中完全燃燒,裝置Q和裝置E分別增重5.4 g和8.8 g,且該有機(jī)化合物的核磁共振氫譜如圖所示:
下列有關(guān)說(shuō)法正確的是(　　)
[A] 裝置F中堿石灰可換成無(wú)水氯化鈣
[B] 裝置M中固體可為MnO2或FeCl3
[C] 裝置P中CuO可換成Na2O2
[D] 確定該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)還缺少質(zhì)譜儀數(shù)據(jù)
B
【解析】 4.6 g樣品在O2中完全燃燒,裝置Q和裝置E分別增重5.4 g和8.8 g,可知生成
0.3 mol H2O、0.2 mol CO2,根據(jù)原子守恒,有機(jī)化合物含0.6 mol H、0.2 mol C,m(H)+
m(C)=3 g,說(shuō)明還有1.6 g O,即0.1 mol O,則該有機(jī)化合物的最簡(jiǎn)式為C2H6O,根據(jù)該有機(jī)化合物的核磁共振氫譜可知,該有機(jī)化合物為乙醇,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH。裝置F中堿石灰的作用是防止空氣中的水蒸氣和二氧化碳進(jìn)入裝置E中,不可換成無(wú)水氯化鈣,A錯(cuò)誤;MnO2或FeCl3均可催化過氧化氫分解生成氧氣,裝置M中固體可為MnO2或FeCl3,B正確;裝置P中CuO的作用是保證有機(jī)化合物完全被氧化,Na2O2可以與H2O、CO2發(fā)生反應(yīng),不能換成Na2O2,C錯(cuò)誤;通過分析,可推知符合要求的有機(jī)化合物是CH3CH2OH,不需要質(zhì)譜儀數(shù)據(jù),D錯(cuò)誤。
5.對(duì)乙酰氨基酚是常用的解熱鎮(zhèn)痛藥。現(xiàn)對(duì)其進(jìn)行測(cè)定,得到相關(guān)數(shù)據(jù)和譜圖。請(qǐng)根據(jù)題目要求逐步推導(dǎo)出其結(jié)構(gòu)。
(1)測(cè)定實(shí)驗(yàn)式:
①將15.1 g樣品在足量純氧中充分燃燒,并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰,發(fā)現(xiàn)兩者分別增重8.1 g和35.2 g;
②再將等量的樣品通入氧化銅中,以氧化有機(jī)化合物中的氮元素,測(cè)定生成N2的體積為
1.12 L(已換算成標(biāo)準(zhǔn)狀況)。
確定分子式:測(cè)得對(duì)乙酰氨基酚的質(zhì)譜圖如圖,分子式為　　　　　　　　。
C8H9O2N
(2)用化學(xué)方法推斷樣品分子中的官能團(tuán):
①加入FeCl3溶液,　　　　　　,說(shuō)明分子中含有酚羥基。
溶液顯紫色
【解析】 (2)①酚羥基與氯化鐵形成配合物,溶液顯紫色。
②加入NaHCO3溶液,無(wú)明顯變化,說(shuō)明無(wú)　 　　　(寫官能團(tuán)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。
③水解產(chǎn)物屬于兩性化合物。
—COOH
【解析】 ②加入碳酸氫鈉溶液,無(wú)明顯變化,說(shuō)明該有機(jī)化合物中不含
—COOH。
(3)進(jìn)行波譜分析:
紅外光譜
【解析】 (3)①根據(jù)分子的紅外光譜圖觀察有不同的吸收峰,可以發(fā)現(xiàn)有機(jī)化合物存在相應(yīng)的基團(tuán)或官能團(tuán)。
②測(cè)得的核磁共振氫譜圖如圖所示:
由圖可知,該有機(jī)化合物分子中處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的個(gè)數(shù)之比為
　　　　　　　　。
1∶1∶2∶2∶3
【解析】②由圖可知,該有機(jī)化合物分子含有5種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,其個(gè)數(shù)之比為1∶1∶2∶2∶3。
(4)綜上所述,對(duì)乙酰氨基酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　　　　　。
【解析】 (4)水解可以得到一種兩性化合物,結(jié)合紅外光譜分析可知,該有機(jī)化合物中含苯環(huán)、酰胺基和酚羥基,則對(duì)乙酰氨基酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(5)其中含氮官能團(tuán)的名稱是　　　　,水解后含氮官能團(tuán)的名稱是　　　。
【解析】 (5)其中含氮官能團(tuán)的名稱是酰胺基,水解后含氮官能團(tuán)的名稱是氨基。
酰胺基
氨基
(6)寫出對(duì)乙酰氨基酚與足量NaOH溶液充分反應(yīng)的化學(xué)方程式:
　。
1,2-二甲基苯(或鄰二甲苯)
丙烯酸
4-甲氧基苯甲醛
(或?qū)籽趸郊兹?
鄰硝基甲苯(或2-硝基甲苯)
3-甲基苯酚(或間甲基苯酚)
乙酸
丙酮
酰胺基
醛基
醛基
醚鍵
(酚)羥基
羧基
酯基
羧基
醚鍵、羥基
3.(2024·浙江6月選考,9)有機(jī)物X經(jīng)元素分析儀測(cè)得只含碳、氫、氧3種元素,紅外光譜顯示X分子中沒有醚鍵,質(zhì)譜和核磁共振氫譜示意圖如圖所示。下列關(guān)于X的說(shuō)法正確的是(　　)
[A] 能發(fā)生水解反應(yīng)
[B] 能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2
[C] 能與O2反應(yīng)生成丙酮
[D] 能與Na反應(yīng)生成H2
D
【解析】 由質(zhì)譜圖可知,有機(jī)物X的相對(duì)分子質(zhì)量為60,X只含碳、氫、氧三種元素,因此X的分子式為C3H8O或C2H4O2,由核磁共振氫譜可知,X分子中有4種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,其個(gè)數(shù)之比等于峰面積之比,為3∶2∶2∶1,因此X為CH3CH2CH2OH。X為CH3CH2CH2OH,不能發(fā)生水解反應(yīng),A錯(cuò)誤;X中官能團(tuán)為羥基,不能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2,B錯(cuò)誤;CH3CH2CH2OH與O2反應(yīng)生成丙醛,無(wú)法生成丙酮,C錯(cuò)誤;CH3CH2CH2OH中含有羥基,能與Na反應(yīng)生成H2,D正確。
4.(2024·湖北卷,6)鷹爪甲素(如圖)可從治療瘧疾的有效藥物鷹爪根中分離得到。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)
[A] 有5個(gè)手性碳
[B] 在120 ℃條件下干燥樣品
[C] 同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)中不可能含有苯環(huán)
[D] 紅外光譜中出現(xiàn)了3 000 cm-1以上的吸收峰
B
【解析】 連接4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子,該分子中有5個(gè)手性碳原子,如圖中用“*”標(biāo)記的碳原子, ,故A正確;由鷹爪甲素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,其分子中有過氧鍵,過氧鍵熱穩(wěn)定性差,所以不能在120 ℃條件下干燥樣品,故B錯(cuò)誤;鷹爪甲素的分子式為C15H26O4,如果有苯環(huán),則分子中最多含2n-6=15×2-6=24(個(gè))氫原子,則其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)中不可能含有苯環(huán),故C正確;由鷹爪甲素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,其分子中含羥基,即有氧氫鍵,所以其紅外光譜圖中會(huì)出現(xiàn) 3 000 cm-1 以上的吸收峰,故D正確。
5.(2024·山東卷,7)我國(guó)科學(xué)家在青蒿素研究方面為人類健康作出了巨大貢獻(xiàn)。在青蒿素研究實(shí)驗(yàn)中,下列敘述錯(cuò)誤的是(　　)
[A] 通過萃取法可獲得含青蒿素的提取液
[B] 通過X射線衍射可測(cè)定青蒿素晶體結(jié)構(gòu)
[C] 通過核磁共振譜可推測(cè)青蒿素相對(duì)分子質(zhì)量
[D] 通過紅外光譜可推測(cè)青蒿素分子中的官能團(tuán)
C
【解析】 通過用有機(jī)溶劑浸泡的方法可以將青蒿素浸取出來(lái),這種方法叫萃取,固液分離后可以獲得含青蒿素的提取液,A正確;晶體中粒子的排列是有規(guī)律的,通過X射線衍射實(shí)驗(yàn)可以得到晶體的衍射圖,通過分析晶體的衍射圖可以判斷晶體的結(jié)構(gòu)特征,故X射線衍射可測(cè)定青蒿素晶體結(jié)構(gòu),B正確;要測(cè)定青蒿素相對(duì)分子質(zhì)量應(yīng)該用質(zhì)譜法,C錯(cuò)誤;紅外光譜可推測(cè)有機(jī)物分子中含有的官能團(tuán)和化學(xué)鍵,故通過紅外光譜可推測(cè)青蒿素分子中的官能團(tuán),D正確。
課時(shí)作業(yè)42　有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法
(時(shí)間:30分鐘　滿分:80分)
一、選擇題(共10小題,每小題6分,共60分)
1.(2024·四川南充期末)辣椒素中的一種分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,其中不含有的基團(tuán)是(　　)
[A] 羧基 [B] 羥基
[C] 酰胺基 [D] 甲氧基
A
【解析】 由辣椒素分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,該分子中含有的基團(tuán)有碳碳雙鍵、酰胺基、羥基、甲氧基,沒有羧基。
2.(2024·福建福州期末)下列有關(guān)有機(jī)化合物分類的說(shuō)法正確的是(　　)
B
3.(2021·浙江6月選考,5)下列表示不正確的是(　　)
[A] 乙炔的實(shí)驗(yàn)式:C2H2
[B] 乙醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3CHO
[C] 2,3-二甲基丁烷的鍵線式:
[D] 乙烷的球棍模型:
A
【解析】 實(shí)驗(yàn)式(最簡(jiǎn)式)表示物質(zhì)組成元素原子的最簡(jiǎn)整數(shù)比,乙炔的實(shí)驗(yàn)式為CH,A錯(cuò)誤。
4.(2024·四川成都期末)光學(xué)分析法是融合物理學(xué)和化學(xué)實(shí)驗(yàn)技術(shù)的一類重要儀器分析方法。在青蒿素分子結(jié)構(gòu)(相對(duì)分子質(zhì)量282)測(cè)定中,使用下列方法不能得到對(duì)應(yīng)結(jié)論的是(　　)
C
選項(xiàng) [A] [B] [C] [D]
分析 方法 質(zhì)譜法 紅外光譜 核磁共 振氫譜 X射線
衍射
結(jié)論 相對(duì)分子 質(zhì)量為282 分子中 含有酯基 分子中含 有過氧鍵 (—O—O—) 測(cè)定分
子結(jié)構(gòu)
【解析】 質(zhì)譜法可確定有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量,故可測(cè)得其相對(duì)分子質(zhì)量為282,故A不符合題意;紅外光譜只能確定有機(jī)化合物中所含化學(xué)鍵和官能團(tuán)的種類,故可測(cè)出其分子中含有酯基,故B不符合題意;核磁共振氫譜不能測(cè)其基團(tuán),故無(wú)法測(cè)出分子中含有過氧鍵(—O—O—),故C符合題意;X射線衍射可以獲得鍵長(zhǎng)、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息,所以X射線衍射可用于分析有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu),故D不符合題意。
5.(2024·河北保定期中)下列有機(jī)化合物的命名錯(cuò)誤的是(　　)
B
6.(2022·河北卷,11改編)在EY沸石催化下,萘與丙烯反應(yīng)主要生成二異丙基萘M和N。
D
下列說(shuō)法正確的是(　　)
[A] M和N互為同系物
[B] M分子中最多有12個(gè)碳原子共平面
[C] N的一溴代物有6種
[D] 萘的二溴代物有10種
【解析】 由題中信息可知,M和N均屬于二異丙基萘,二者分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,故二者互為同分異構(gòu)體,A錯(cuò)誤;萘環(huán)中的10個(gè)碳原子是共面的,由于單鍵可以旋轉(zhuǎn),每個(gè)異丙基中最多可以有2個(gè)碳原子與萘環(huán)共面,因此,M分子中最多有14個(gè)碳原子共平面,B錯(cuò)誤;N分子中有 5種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,因此其一溴代物有5種,C錯(cuò)誤;萘分子中有2種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子, (分別用α、β表示),根據(jù)定一移一法可知,先取代α,再取代另一個(gè)氫原子的位置有7種,先取代β,再取代另一個(gè)氫原子的位置有3種,因此,萘的二溴代物有10種,D正確。
7.(2024·天津模擬)某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,對(duì)該有機(jī)化合物分子的描述正確的是(　　)
[A] 最多有7個(gè)碳原子共線
[B] 所有碳原子都在同一平面上
[C] 其一氯代物最多有5種
[D] 最多有25個(gè)原子共面
D
【解析】 該物質(zhì)分子中連接4個(gè)苯環(huán)的碳原子為飽和碳原子,是四面體結(jié)構(gòu),則和這個(gè)碳原子直接相連的2個(gè)碳原子與其不共線,故該物質(zhì)分子中最多有4個(gè)碳原子共線,A項(xiàng)錯(cuò)誤;該物質(zhì)分子中連接4個(gè)苯環(huán)的碳原子是飽和碳原子,則所有碳原子不可能都在同一平面上,B項(xiàng)
錯(cuò)誤;該物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱,含有6種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,即 ,則該物質(zhì)
的一氯代物最多有6種,C項(xiàng)錯(cuò)誤;根據(jù)單鍵可以旋轉(zhuǎn),分別旋轉(zhuǎn)左側(cè)、右側(cè)2個(gè)苯環(huán)和中心碳原子間的碳碳單鍵,可使左、右側(cè)2個(gè)苯環(huán)和中心碳原子位于同一平面上,再分別旋轉(zhuǎn)2個(gè)甲基與其所連接的苯環(huán)間的碳碳單鍵,則該有機(jī)化合物分子最多有25個(gè)原子共面,D項(xiàng)正確。
D
8.苯甲酸的熔點(diǎn)為122.13 ℃,微溶于水,易溶于乙醇,實(shí)驗(yàn)室制備少量苯甲酸的流程如圖所示:
下列說(shuō)法正確的是(　　)
[A] 操作1為蒸餾
[B] 操作2為過濾
[C] 操作3為酒精萃取
[D] 得到的苯甲酸固體用水洗滌比用酒精洗滌好
【解析】 MnO2難溶于水,操作1為過濾,A項(xiàng)錯(cuò)誤;苯甲酸鉀轉(zhuǎn)化為苯甲酸,操作2為酸化,得到苯甲酸固體,操作3為過濾,B、C項(xiàng)錯(cuò)誤。
9.(2024·江蘇鹽城聯(lián)考)下列敘述正確的是(　　)
B
【解析】 該有機(jī)化合物分子不是對(duì)稱結(jié)構(gòu),分子中氫原子所處化學(xué)環(huán)境均不相同,即分子中含有 6種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,其核磁共振氫譜圖中有6組峰,A錯(cuò)誤;該有機(jī)化合物中有羥基、羧基和碳碳雙鍵三種官能團(tuán),B正確;紅外光譜是分子吸收紅外光得到的圖譜,信號(hào)峰的位置和強(qiáng)度與化合物中化學(xué)鍵的振動(dòng)頻率有關(guān),質(zhì)譜法是用高能電子流等轟擊有機(jī)化合物分子,使之分離成帶電的“碎片”,并根據(jù)“碎片”的某些特征譜分析有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的方
法,C錯(cuò)誤;該有機(jī)化合物中最長(zhǎng)的碳鏈含有6個(gè)碳原子,從距離甲基最近的一端編號(hào),其名稱是2,3,4,4-四甲基己烷,D錯(cuò)誤。
10.在一定條件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)如下表:
B
物質(zhì) 對(duì)二甲苯 鄰二甲苯 間二甲苯 苯
沸點(diǎn)/℃ 138 144 139 80
熔點(diǎn)/℃ 13 -25 -47 6
下列說(shuō)法不正確的是(　　)
[A] 該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)
[B] 甲苯的沸點(diǎn)高于144 ℃
[C] 用蒸餾的方法可將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來(lái)
[D] 從二甲苯混合物中,用冷卻結(jié)晶的方法可將對(duì)二甲苯分離出來(lái)
【解析】 甲苯變成二甲苯是苯環(huán)上的氫原子被甲基取代所得,屬于取代反應(yīng),故A正確;甲苯的相對(duì)分子質(zhì)量比二甲苯小,故沸點(diǎn)比二甲苯低,故B錯(cuò)誤;苯的沸點(diǎn)與二甲苯的沸點(diǎn)相差較大,可以用蒸餾的方法分離,故C正確;因?yàn)閷?duì)二甲苯的沸點(diǎn)較高,將溫度冷卻至-25～13 ℃,對(duì)二甲苯形成固體,從而將對(duì)二甲苯分離出來(lái),故D正確。
二、非選擇題(共1小題,除標(biāo)注外,每空3分,共20分)
11.(20分)回答下列問題。
(1)下列有機(jī)化合物中,屬于烷烴的是　　　　(填序號(hào),下同),互為同分異構(gòu)體的是　　　 ,
屬于同一種物質(zhì)的是　　　　。
④⑤⑥
④⑥
⑦⑧
【解析】 (1)烷烴是分子中的碳原子都以碳碳單鍵相連,其余的價(jià)鍵都與氫原子結(jié)合而成的有機(jī)化合物,分為環(huán)烷烴和鏈狀烷烴,④⑤⑥屬于烷烴;互為同分異構(gòu)體的化合物的分子式相同、結(jié)構(gòu)不同,④⑥互為同分異構(gòu)體;⑦⑧是同一種物質(zhì)。
(2)(2分) 的分子式為　　 　　。
C6H7ClO
(3) 用系統(tǒng)命名法命名為　 。
2,3-二甲基-1-丁烯
【解析】 (2)根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,該有機(jī)化合物的分子式為C6H7ClO。
【解析】 (3)根據(jù)烯烴的系統(tǒng)命名法的規(guī)則,該烯烴的名稱為2,3-二甲基-1-丁烯。
(4)化合物X分子式是C2H4Br2,X的核磁共振氫譜圖如圖所示,則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　 。
CH3CHBr2
【解析】 (4)由核磁共振氫譜圖可知,X分子中存在兩種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,結(jié)合化合物X分子式是C2H4Br2,X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHBr2。
(5)有機(jī)化合物 的一種同分異構(gòu)體能與新制的Cu(OH)2產(chǎn)生磚紅色沉淀,苯環(huán)上無(wú)鄰位取代基且分子中只含有4種處于不同化學(xué)環(huán)境
的氫原子。請(qǐng)寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:　 。課時(shí)作業(yè)42　有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法
(時(shí)間:30分鐘　滿分:80分)
一、選擇題(共10小題,每小題6分,共60分)
1.(2024·四川南充期末)辣椒素中的一種分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,其中不含有的基團(tuán)是(　　)
[A] 羧基 [B] 羥基
[C] 酰胺基 [D] 甲氧基
2.(2024·福建福州期末)下列有關(guān)有機(jī)化合物分類的說(shuō)法正確的是(　　)
[A] 與屬于同一類物質(zhì)
[B] 根據(jù)醇分子中羥基(—OH)數(shù)目的多少可將醇類物質(zhì)分為一元醇、二元醇、三元醇等
[C] 與 不屬于同一類物質(zhì)
[D] 官能團(tuán)羧基與官能團(tuán)醛基,都含有結(jié)構(gòu),故分別含有這兩種官能團(tuán)的物質(zhì)屬于同一類物質(zhì)
3.(2021·浙江6月選考,5)下列表示不正確的是(　　)
[A] 乙炔的實(shí)驗(yàn)式:C2H2
[B] 乙醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3CHO
[C] 2,3二甲基丁烷的鍵線式:
[D] 乙烷的球棍模型:
4.(2024·四川成都期末)光學(xué)分析法是融合物理學(xué)和化學(xué)實(shí)驗(yàn)技術(shù)的一類重要儀器分析方法。在青蒿素分子結(jié)構(gòu)(相對(duì)分子質(zhì)量282)測(cè)定中,使用下列方法不能得到對(duì)應(yīng)結(jié)論的是(　　)
選項(xiàng) [A] [B] [C] [D]
分析 方法 質(zhì)譜法 紅外光譜 核磁共 振氫譜 X射線 衍射
結(jié)論 相對(duì)分子 質(zhì)量為 282 分子中 含有酯基 分子中含 有過氧鍵 (—O—O—) 測(cè)定分 子結(jié)構(gòu)
5.(2024·河北保定期中)下列有機(jī)化合物的命名錯(cuò)誤的是(　　)
[A] :2,3,4三甲基戊烷
[B] :5羥基苯甲酸
[C] :4溴1戊炔
[D] :2,2二甲基1丙醇
6.(2022·河北卷,11改編)在EY沸石催化下,萘與丙烯反應(yīng)主要生成二異丙基萘M和N。
+CH3—CHCH2
下列說(shuō)法正確的是(　　)
[A] M和N互為同系物
[B] M分子中最多有12個(gè)碳原子共平面
[C] N的一溴代物有6種
[D] 萘的二溴代物有10種
7.(2024·天津模擬)某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,對(duì)該有機(jī)化合物分子的描述正確的是(　　)
[A] 最多有7個(gè)碳原子共線
[B] 所有碳原子都在同一平面上
[C] 其一氯代物最多有5種
[D] 最多有25個(gè)原子共面
8.苯甲酸的熔點(diǎn)為122.13 ℃,微溶于水,易溶于乙醇,實(shí)驗(yàn)室制備少量苯甲酸的流程如圖
所示:
、MnO2苯甲酸鉀溶液苯甲酸固體
下列說(shuō)法正確的是(　　)
[A] 操作1為蒸餾
[B] 操作2為過濾
[C] 操作3為酒精萃取
[D] 得到的苯甲酸固體用水洗滌比用酒精洗滌好
9.(2024·江蘇鹽城聯(lián)考)下列敘述正確的是(　　)
[A] 有機(jī)化合物的核磁共振氫譜圖中有4組峰
[B] 中有三種官能團(tuán)
[C] 紅外光譜法是用高能電子流等轟擊有機(jī)化合物分子,使之分離成帶電的“碎片”,并根據(jù)“碎片”的某些特征譜分析有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的方法
[D] 按系統(tǒng)命名法,有機(jī)化合物
的名稱是2,3,4,4三甲基己烷
10.在一定條件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)如下表:
物質(zhì) 對(duì)二甲苯 鄰二甲苯 間二甲苯 苯
沸點(diǎn)/℃ 138 144 139 80
熔點(diǎn)/℃ 13 -25 -47 6
下列說(shuō)法不正確的是(　　)
[A] 該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)
[B] 甲苯的沸點(diǎn)高于144 ℃
[C] 用蒸餾的方法可將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來(lái)
[D] 從二甲苯混合物中,用冷卻結(jié)晶的方法可將對(duì)二甲苯分離出來(lái)
二、非選擇題(共1小題,除標(biāo)注外,每空3分,共20分)
11.(20分)回答下列問題。
(1)下列有機(jī)化合物中,屬于烷烴的是　　　　(填序號(hào),下同),互為同分異構(gòu)體的是　　　　,屬于同一種物質(zhì)的是　　　　。
①四氯化碳;②CH3CH2OH;③CH3COOH;
④CH3(CH2)2CH(CH3)2;⑤;⑥;
⑦;⑧。
(2)(2分)的分子式為　 。
(3)用系統(tǒng)命名法命名為　 。
(4)化合物X分子式是C2H4Br2,X的核磁共振氫譜圖如圖所示,則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　 。
(5)有機(jī)化合物的一種同分異構(gòu)體能與新制的Cu(OH)2產(chǎn)生磚紅色沉淀,苯環(huán)上無(wú)鄰位取代基且分子中只含有4種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。請(qǐng)寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:　 。
課時(shí)作業(yè)42　有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法
1.A　由辣椒素分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,該分子中含有的基團(tuán)有碳碳雙鍵、酰胺基、羥基、甲氧基,沒有羧基。
2.B　為酚類,為醇類,兩者不屬于同一類物質(zhì),故A錯(cuò)誤;根據(jù)醇分子中羥基數(shù)目的多少可將醇類物質(zhì)分為一元醇、二元醇、三元醇等,故B正確;兩者中均含有酯基,兩種物質(zhì)均屬于酯類化合物,故C錯(cuò)誤;官能團(tuán)羧基與官能團(tuán)醛基都含有結(jié)構(gòu),但是含有羧基的為羧酸,含有醛基的為醛類,兩者不屬于同一類物質(zhì),故D錯(cuò)誤。
3.A　實(shí)驗(yàn)式(最簡(jiǎn)式)表示物質(zhì)組成元素原子的最簡(jiǎn)整數(shù)比,乙炔的實(shí)驗(yàn)式為CH,A錯(cuò)誤。
4.C　質(zhì)譜法可確定有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量,故可測(cè)得其相對(duì)分子質(zhì)量為282,故A不符合題意;紅外光譜只能確定有機(jī)化合物中所含化學(xué)鍵和官能團(tuán)的種類,故可測(cè)出其分子中含有酯基,故B不符合題意;核磁共振氫譜不能測(cè)其基團(tuán),故無(wú)法測(cè)出分子中含有過氧鍵(—O—O—),故C符合題意;X射線衍射可以獲得鍵長(zhǎng)、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息,所以X射線衍射可用于分析有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu),故D不符合題意。
5.B　依據(jù)系統(tǒng)命名規(guī)則,為2,3,4三甲基戊烷,故A正確;應(yīng)為間羥基苯甲酸或3羥基苯甲酸,故B錯(cuò)誤;為4溴1戊炔,故C正確;為2,2二甲基1丙醇,故D正確。
6.D　由題中信息可知,M和N均屬于二異丙基萘,二者分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,故二者互為同分異構(gòu)體,A錯(cuò)誤;萘環(huán)中的10個(gè)碳原子是共面的,由于單鍵可以旋轉(zhuǎn),每個(gè)異丙基中最多可以有2個(gè)碳原子與萘環(huán)共面,因此,M分子中最多有14個(gè)碳原子共平面,B錯(cuò)誤;N分子中有5種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,因此其一溴代物有5種,C錯(cuò)誤;萘分子中有2種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,(分別用α、β表示),根據(jù)定一移一法可知,先取代α,再取代另一個(gè)氫原子的位置有7種,先取代β,再取代另一個(gè)氫原子的位置有 3種,因此,萘的二溴代物有10種,D正確。
7.D　該物質(zhì)分子中連接4個(gè)苯環(huán)的碳原子為飽和碳原子,是四面體結(jié)構(gòu),則和這個(gè)碳原子直接相連的2個(gè)碳原子與其不共線,故該物質(zhì)分子中最多有4個(gè)碳原子共線,A項(xiàng)錯(cuò)誤;該物質(zhì)分子中連接4個(gè)苯環(huán)的碳原子是飽和碳原子,則所有碳原子不可能都在同一平面上,B項(xiàng)錯(cuò)誤;該物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱,含有6種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,即,則該物質(zhì)的一氯代物最多有6種,C項(xiàng)錯(cuò)誤;根據(jù)單鍵可以旋轉(zhuǎn),分別旋轉(zhuǎn)左側(cè)、右側(cè) 2個(gè)苯環(huán)和中心碳原子間的碳碳單鍵,可使左、右側(cè)2個(gè)苯環(huán)和中心碳原子位于同一平面上,再分別旋轉(zhuǎn)2個(gè)甲基與其所連接的苯環(huán)間的碳碳單鍵,則該有機(jī)化合物分子最多有 25個(gè)原子共面,D項(xiàng)正確。
8.D　MnO2難溶于水,操作1為過濾,A項(xiàng)錯(cuò)誤;苯甲酸鉀轉(zhuǎn)化為苯甲酸,操作2為酸化,得到苯甲酸固體,操作3為過濾,B、C項(xiàng)錯(cuò)誤。
9.B　該有機(jī)化合物分子不是對(duì)稱結(jié)構(gòu),分子中氫原子所處化學(xué)環(huán)境均不相同,即分子中含有6種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,其核磁共振氫譜圖中有6組峰,A錯(cuò)誤;該有機(jī)化合物中有羥基、羧基和碳碳雙鍵三種官能團(tuán),B正確;紅外光譜是分子吸收紅外光得到的圖譜,信號(hào)峰的位置和強(qiáng)度與化合物中化學(xué)鍵的振動(dòng)頻率有關(guān),質(zhì)譜法是用高能電子流等轟擊有機(jī)化合物分子,使之分離成帶電的“碎片”,并根據(jù)“碎片”的某些特征譜分析有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的方法,C錯(cuò)誤;該有機(jī)化合物中最長(zhǎng)的碳鏈含有 6個(gè)碳原子,從距離甲基最近的一端編號(hào),其名稱是2,3,4,4四甲基己烷,D錯(cuò)誤。
10.B　甲苯變成二甲苯是苯環(huán)上的氫原子被甲基取代所得,屬于取代反應(yīng),故A正確;甲苯的相對(duì)分子質(zhì)量比二甲苯小,故沸點(diǎn)比二甲苯低,故B錯(cuò)誤;苯的沸點(diǎn)與二甲苯的沸點(diǎn)相差較大,可以用蒸餾的方法分離,故C正確;因?yàn)閷?duì)二甲苯的沸點(diǎn)較高,將溫度冷卻至-25～13 ℃,對(duì)二甲苯形成固體,從而將對(duì)二甲苯分離出來(lái),故D正確。
11.【答案】 (1)④⑤⑥　④⑥　⑦⑧　
(2)C6H7ClO
(3)2,3二甲基1丁烯
(4)CH3CHBr2
(5)
【解析】 (1)烷烴是分子中的碳原子都以碳碳單鍵相連,其余的價(jià)鍵都與氫原子結(jié)合而成的有機(jī)化合物,分為環(huán)烷烴和鏈狀烷烴,④⑤⑥屬于烷烴;互為同分異構(gòu)體的化合物的分子式相同、結(jié)構(gòu)不同,④⑥互為同分異構(gòu)體;⑦⑧是同一種物質(zhì)。
(2)根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,該有機(jī)化合物的分子式為C6H7ClO。
(3)根據(jù)烯烴的系統(tǒng)命名法的規(guī)則,該烯烴的名稱為2,3二甲基1丁烯。
(4)由核磁共振氫譜圖可知,X分子中存在兩種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,結(jié)合化合物X分子式是C2H4Br2,X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHBr2。
(5)有機(jī)化合物的一種同分異構(gòu)體能與新制的Cu(OH)2產(chǎn)生磚紅色沉淀,即分子中含有醛基,苯環(huán)上無(wú)鄰位取代基且分子中只含有4種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
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