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《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》知識點整理
班級 姓名 學(xué)號
一、重要的物理性質(zhì)
1．有機(jī)物的溶解性
（1）難溶于水的有：各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級的（指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低級的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。（它們都能與水形成氫鍵）。
（3）具有特殊溶解性的：
① 乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無機(jī)物，又能溶解許多有機(jī)物，所以常用乙醇來溶解植物色素或其中的藥用成分，也常用乙醇作為反應(yīng)的溶劑，使參加反應(yīng)的有機(jī)物和無機(jī)物均能溶解，增大接觸面積，提高反應(yīng)速率。例如，在油脂的皂化反應(yīng)中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，讓它們在均相（同一溶劑的溶液）中充分接觸，加快反應(yīng)速率，提高反應(yīng)限度。
② 苯酚：室溫下，在水中的溶解度是9.3g（屬可溶），易溶于乙醇等有機(jī)溶劑，當(dāng)溫度高于65℃時，能與水混溶，冷卻后分層，上層為苯酚的水溶液，下層為水的苯酚溶液，振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液，這是因為生成了易溶性的鈉鹽。
③ 乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時飽和碳酸鈉溶液還能通過反應(yīng)吸收揮發(fā)出的乙酸，溶解吸收揮發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。
④ 有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中溶解度減小，會析出（即鹽析，皂化反應(yīng)中也有此操作）。但在稀輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中，蛋白質(zhì)的溶解度反而增大。
⑤ 線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機(jī)溶劑，而體型則難溶于有機(jī)溶劑。
⑥ 氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍(lán)色溶液。
2．有機(jī)物的密度
（1）小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類烴、一氯代烴、酯（包括油脂）
（2）大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代烴、溴代烴（溴苯等）、碘代烴、硝基苯
3．有機(jī)物的狀態(tài)[常溫常壓（1個大氣壓、20℃左右）]
（1）氣態(tài)：
① 烴類：一般N(C)≤4的各類烴 注意：新戊烷[C(CH3)4]亦為氣態(tài)
② 衍生物類：
一氯甲烷（CH3Cl，沸點為-24.2℃） 氟里昂（CCl2F2，沸點為-29.8℃）
氯乙烯（CH2==CHCl，沸點為-13.9℃） 甲醛（HCHO，沸點為-21℃）
氯乙烷（CH3CH2Cl，沸點為12.3℃） 一溴甲烷（CH3Br，沸點為3.6℃）
四氟乙烯（CF2==CF2，沸點為-76.3℃） 甲醚（CH3OCH3，沸點為-23℃）
甲乙醚（CH3OC2H5，沸點為10.8℃） 環(huán)氧乙烷（ ，沸點為13.5℃）
（2）液態(tài)：一般N(C)在5～16的烴及絕大多數(shù)低級衍生物。如，
己烷CH3(CH2)4CH3 環(huán)己烷
甲醇CH3OH 甲酸HCOOH
溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO
溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2
★特殊：
不飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)
（3）固態(tài)：一般N(C)在17或17以上的鏈烴及高級衍生物。如，
石蠟 C12以上的烴
飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如動物油脂在常溫下為固態(tài)
★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)
4．有機(jī)物的顏色
☆ 絕大多數(shù)有機(jī)物為無色氣體或無色液體或無色晶體，少數(shù)有特殊顏色，常見的如下所示：
☆ 三硝基甲苯（ 俗稱梯恩梯TNT）為淡黃色晶體；
☆ 部分被空氣中氧氣所氧化變質(zhì)的苯酚為粉紅色；
☆ 2，4，6—三溴苯酚 為白色、難溶于水的固體（但易溶于苯等有機(jī)溶劑）；
☆ 苯酚溶液與Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液；
☆ 多羥基有機(jī)物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍(lán)色溶液；
☆ 淀粉溶液（膠）遇碘（I2）變藍(lán)色溶液；
☆ 含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會有白色沉淀產(chǎn)生，加熱或較長時間后，沉淀變黃色。
5．有機(jī)物的氣味
許多有機(jī)物具有特殊的氣味，但在中學(xué)階段只需要了解下列有機(jī)物的氣味：
☆ 甲烷 無味
☆ 乙烯 稍有甜味(植物生長的調(diào)節(jié)劑)
☆ 液態(tài)烯烴 汽油的氣味
☆ 乙炔 無味
☆ 苯及其同系物 芳香氣味，有一定的毒性，盡量少吸入。
☆ 一鹵代烷 不愉快的氣味，有毒，應(yīng)盡量避免吸入。
☆ 二氟二氯甲烷（氟里昂） 無味氣體，不燃燒。
☆ C4以下的一元醇 有酒味的流動液體
☆ C5～C11的一元醇 不愉快氣味的油狀液體
☆ C12以上的一元醇 無嗅無味的蠟狀固體
☆ 乙醇 特殊香味
☆ 乙二醇 甜味（無色黏稠液體）
☆ 丙三醇（甘油） 甜味（無色黏稠液體）
☆ 苯酚 特殊氣味
☆ 乙醛 刺激性氣味
☆ 乙酸 強烈刺激性氣味（酸味）
☆ 低級酯 芳香氣味
☆ 丙酮 令人愉快的氣味
二、重要的反應(yīng)
1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物質(zhì)
（1）有機(jī)物
① 通過加成反應(yīng)使之褪色：含有、—C≡C—的不飽和化合物
② 通過取代反應(yīng)使之褪色：酚類
注意：苯酚溶液遇濃溴水時，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。
③ 通過氧化反應(yīng)使之褪色：含有—CHO（醛基）的有機(jī)物（有水參加反應(yīng)）
注意：純凈的只含有—CHO（醛基）的有機(jī)物不能使溴的四氯化碳溶液褪色
④ 通過萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯
（2）無機(jī)物
① 通過與堿發(fā)生歧化反應(yīng)
3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O
② 與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+
2．能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質(zhì)
（1）有機(jī)物：含有、—C≡C—、—OH（較慢）、—CHO的物質(zhì)
與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物（與苯不反應(yīng)）
（2）無機(jī)物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+
3．與Na反應(yīng)的有機(jī)物：含有—OH、—COOH的有機(jī)物
與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物：常溫下，易與含有酚羥基、—COOH的有機(jī)物反應(yīng)
加熱時，能與鹵代烴、酯反應(yīng)（取代反應(yīng)）
與Na2CO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有酚羥基的有機(jī)物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO3；
含有—COOH的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉，并放出CO2氣體；
含有—SO3H的有機(jī)物反應(yīng)生成磺酸鈉并放出CO2氣體。
與NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有—COOH、—SO3H的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO2氣體。
4．既能與強酸，又能與強堿反應(yīng)的物質(zhì)
（1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑ 2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑
（2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH- == 2 AlO2- + H2O
（3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH- == AlO2- + 2H2O
（4）弱酸的酸式鹽，如NaHCO3、NaHS等等
NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O
NaHS + HCl == NaCl + H2S↑ NaHS + NaOH == Na2S + H2O
（5）弱酸弱堿鹽，如CH3COONH4、(NH4)2S等等
2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH
CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O
(NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑
(NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O
（6）氨基酸，如甘氨酸等
H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl
H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
（7）蛋白質(zhì)
蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的—COOH和呈堿性的—NH2，故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。
5．銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物
（1）發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：
含有—CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）
（2）銀氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多倫試劑）的配制：
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。
（3）反應(yīng)條件：堿性、水浴加熱
若在酸性條件下，則有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破壞。
（4）實驗現(xiàn)象：①反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁；②試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出
（5）有關(guān)反應(yīng)方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3
AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O
銀鏡反應(yīng)的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O
【記憶訣竅】： 1—水（鹽）、2—銀、3—氨
甲醛（相當(dāng)于兩個醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O
乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O
甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O
葡萄糖： （過量）
CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O
（6）定量關(guān)系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag
6．與新制Cu(OH)2懸濁液（斐林試劑）的反應(yīng)
（1）有機(jī)物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍過量，后氧化）、醛、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖）、甘油等多羥基化合物。
（2）斐林試劑的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CuSO4溶液，得到藍(lán)色絮狀懸濁液（即斐林試劑）。
（3）反應(yīng)條件：堿過量、加熱煮沸
（4）實驗現(xiàn)象：
① 若有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基（—CHO），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時無變化，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；
② 若有機(jī)物為多羥基醛（如葡萄糖），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時溶解變成絳藍(lán)色溶液，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；
（5）有關(guān)反應(yīng)方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4
RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O
HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O
OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O
HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O
CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O
（6）定量關(guān)系：—COOH～ Cu(OH)2～ Cu2+ （酸使不溶性的堿溶解）
—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O
7．能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物是：鹵代烴、酯、糖類（單糖除外）、肽類（包括蛋白質(zhì)）。
HX + NaOH == NaX + H2O
(H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O
RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或
8．能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是：酚類化合物。
9．能跟I2發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。
10．能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。
三、各類烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性
類 別 烷 烴 烯 烴 炔 烴 苯及同系物
通 式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2) CnH2n-6(n≥6)
代表物結(jié)構(gòu)式 H—C≡C—H
相對分子質(zhì)量Mr 16 28 26 78
碳碳鍵長(×10-10m) 1.54 1.33 1.20 1.40
鍵 角 109°28′ 約120° 180° 120°
分子形狀 正四面體 6個原子共平面型 4個原子同一直線型 12個原子共平面(正六邊形)
主要化學(xué)性質(zhì) 光照下的鹵代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色 跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚 跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得導(dǎo)電塑料 跟H2加成；FeX3催化下鹵代；硝化、磺化反應(yīng)
四、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)
類別 通 式 官能團(tuán) 代表物 分子結(jié)構(gòu)結(jié)點 主要化學(xué)性質(zhì)
鹵代烴 一鹵代烴：R—X多元飽和鹵代烴：CnH2n+2-mXm 鹵原子—X C2H5Br（Mr：109） 鹵素原子直接與烴基結(jié)合β-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng) 1.與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇2.與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯
醇 一元醇：R—OH飽和多元醇：CnH2n+2Om 醇羥基—OH CH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46） 羥基直接與鏈烴基結(jié)合， O—H及C—O均有極性。β-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。α-碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。 1.跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H22.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴3.脫水反應(yīng):乙醇 140℃分子間脫水成醚 170℃分子內(nèi)脫水生成烯4.催化氧化為醛或酮5.一般斷O—H鍵與羧酸及無機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯
醚 R—O—R′ 醚鍵 C2H5O C2H5（Mr：74） C—O鍵有極性 性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)
酚 酚羥基—OH （Mr：94） —OH直接與苯環(huán)上的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離。 1.弱酸性2.與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化
醛 醛基 HCHO（Mr：30）（Mr：44） HCHO相當(dāng)于兩個—CHO有極性、能加成。 1.與H2、HCN等加成為醇2.被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸
酮 羰基 （Mr：58） 有極性、能加成 與H2、HCN加成為醇不能被氧化劑氧化為羧酸
羧酸 羧基 （Mr：60） 受羰基影響，O—H能電離出H+，受羥基影響不能被加成。 1.具有酸的通性2.酯化反應(yīng)時一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成3.能與含—NH2物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵)
酯 酯基 HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88） 酯基中的碳氧單鍵易斷裂 1.發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇2.也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇
硝酸酯 RONO2 硝酸酯基—ONO2 不穩(wěn)定 易爆炸
硝基化合物 R—NO2 硝基—NO2 一硝基化合物較穩(wěn)定 一般不易被氧化劑氧化，但多硝基化合物易爆炸
氨基酸 RCH(NH2)COOH 氨基—NH2羧基—COOH H2NCH2COOH（Mr：75） —NH2能以配位鍵結(jié)合H+；—COOH能部分電離出H+ 兩性化合物能形成肽鍵
蛋白質(zhì) 結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示 肽鍵氨基—NH2羧基—COOH 酶 多肽鏈間有四級結(jié)構(gòu) 1.兩性2.水解3.變性4.顏色反應(yīng)（生物催化劑）5.灼燒分解
糖 多數(shù)可用下列通式表示：Cn(H2O)m 羥基—OH醛基—CHO羰基 葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5) n纖維素[C6H7O2(OH)3] n 多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物 1.氧化反應(yīng)(還原性糖)2.加氫還原3.酯化反應(yīng)4.多糖水解5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇
油脂 酯基可能有碳碳雙鍵 酯基中的碳氧單鍵易斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成 1.水解反應(yīng)（皂化反應(yīng)）2.硬化反應(yīng)
五、有機(jī)物的鑒別
鑒別有機(jī)物，必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)），要抓住某些有機(jī)物的特征反應(yīng)，選用合適的試劑，一一鑒別它們。
1．常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實驗現(xiàn)象歸納如下：
試劑名稱 酸性高錳酸鉀溶液 溴 水 銀氨溶液 新制Cu(OH)2 FeCl3溶液 碘水 酸堿指示劑 NaHCO3
少量 過量飽和
被鑒別物質(zhì)種類 含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)、烷基苯。但醇、醛有干擾。 含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)。但醛有干擾。 苯酚溶液 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖 苯酚溶液 淀粉 羧酸（酚不能使酸堿指示劑變色） 羧酸
現(xiàn)象 酸性高錳酸鉀紫紅色褪色 溴水褪色且分層 出現(xiàn)白色沉淀 出現(xiàn)銀鏡 出現(xiàn)紅色沉淀 呈現(xiàn)紫色 呈現(xiàn)藍(lán)色 使石蕊或甲基橙變紅 放出無色無味氣體
2．鹵代烴中鹵素的檢驗
取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。
3．烯醛中碳碳雙鍵的檢驗
（1）若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。
（2）若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸，充分反應(yīng)后冷卻過濾，向濾液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。
★若直接向樣品水溶液中滴加溴水，則會有反應(yīng)：—CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr而使溴水褪色。
4．二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水浴）加熱，觀察現(xiàn)象，作出判斷。
5．如何檢驗溶解在苯中的苯酚？
取樣，向試樣中加入NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3溶液（或過量飽和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說明有苯酚。
★若向樣品中直接滴入FeCl3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進(jìn)入水溶液中與Fe3+進(jìn)行離子反應(yīng)；若向樣品中直接加入飽和溴水，則生成的三溴苯酚會溶解在苯中而看不到白色沉淀。
★若所用溴水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。
6．如何檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？
將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2(SO4)3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、
（檢驗水） （檢驗SO2） （除去SO2） （確認(rèn)SO2已除盡）（檢驗CO2）
溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢驗CH2＝CH2）。
六、混合物的分離或提純（除雜）
混合物（括號內(nèi)為雜質(zhì)） 除雜試劑 分離方法 化學(xué)方程式或離子方程式
乙烷（乙烯） 溴水、NaOH溶液（除去揮發(fā)出的Br2蒸氣） 洗氣 CH2＝CH2 + Br2 → CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O
乙烯（SO2、CO2） NaOH溶液 洗氣 SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O
乙炔（H2S、PH3） 飽和CuSO4溶液 洗氣 H2S + CuSO4 = CuS↓+ H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P↓+ 3H3PO4+ 24H2SO4
提取白酒中的酒精 —————— 蒸餾 ——————————————
從95%的酒精中提取無水酒精 新制的生石灰 蒸餾 CaO + H2O ＝ Ca(OH)2
從無水酒精中提取絕對酒精 鎂粉 蒸餾 Mg + 2C2H5OH → (C2H5O)2 Mg + H2↑(C2H5O)2 Mg + 2H2O →2C2H5OH + Mg(OH)2↓
提取碘水中的碘 汽油或苯或四氯化碳 萃取分液蒸餾 ——————————————
溴化鈉溶液（碘化鈉） 溴的四氯化碳溶液 洗滌萃取分液 Br2 + 2I- == I2 + 2Br-
苯（苯酚） NaOH溶液或飽和Na2CO3溶液 洗滌分液 C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2OC6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3
乙醇（乙酸） NaOH、Na2CO3、 NaHCO3溶液均可 洗滌蒸餾 CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2↑+ H2OCH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2↑+ H2O
乙酸（乙醇） NaOH溶液稀H2SO4 蒸發(fā)蒸餾 CH3COOH + NaOH → CH3COO Na + H2O2CH3COO Na + H2SO4 → Na2SO4 + 2CH3COOH
溴乙烷（溴） NaHSO3溶液 洗滌分液 Br2 + NaHSO3 + H2O == 2HBr + NaHSO4
溴苯（Fe Br3、Br2、苯） 蒸餾水NaOH溶液 洗滌分液蒸餾 Fe Br3溶于水Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O
硝基苯（苯、酸） 蒸餾水NaOH溶液 洗滌分液蒸餾 先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有機(jī)層的酸H+ + OH- = H2O
提純苯甲酸 蒸餾水 重結(jié)晶 常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。
提純蛋白質(zhì) 蒸餾水 滲析 ——————————————
濃輕金屬鹽溶液 鹽析 ——————————————
高級脂肪酸鈉溶液（甘油） 食鹽 鹽析 ——————————————
七、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)
牢牢記住：在有機(jī)物中H：一價、C：四價、O：二價、N（氨基中）：三價、X（鹵素）：一價
（一）同系物的判斷規(guī)律
1．一差（分子組成差若干個CH2）
2．兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)）
3．三注意
（1）必為同一類物質(zhì)；
（2）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目）；
（3）同系物間物性不同化性相似。
因此，具有相同通式的有機(jī)物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習(xí)慣命名的有機(jī)物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認(rèn)他們的同系物。
（二）、同分異構(gòu)體的種類
1．碳鏈異構(gòu)
2．位置異構(gòu)
3．官能團(tuán)異構(gòu)（類別異構(gòu)）（詳寫下表）
4．順反異構(gòu)
5．對映異構(gòu)（不作要求）
常見的類別異構(gòu)
組成通式 可能的類別 典型實例
CnH2n 烯烴、環(huán)烷烴 CH2=CHCH3與
CnH2n-2 炔烴、二烯烴 CH≡C—CH2CH3與CH2=CHCH=CH2
CnH2n+2O 飽和一元醇、醚 C2H5OH與CH3OCH3
CnH2nO 醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH與
CnH2nO2 羧酸、酯、羥基醛 CH3COOH、HCOOCH3與HO—CH3—CHO
CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 與
CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2—NO2與H2NCH2—COOH
Cn(H2O)m 單糖或二糖 葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)
（三）、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律
書寫時，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮：
1．主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。
2．按照碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→順反異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫，也可按官能團(tuán)異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→順反異構(gòu)的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。
3．若遇到苯環(huán)上有三個取代基時，可先定兩個的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)Γ缓笤賹Φ谌齻€取代基依次進(jìn)行定位，同時要注意哪些是與前面重復(fù)的。
（四）、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法
1．記憶法 記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如：
（1）凡只含一個碳原子的分子均無異構(gòu)；
（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；
（3）戊烷、戊炔有3種；
（4）丁基、丁烯（包括順反異構(gòu)）、C8H10（芳烴）有4種；
（5）己烷、C7H8O（含苯環(huán)）有5種；
（6）C8H8O2的芳香酯有6種；
（7）戊基、C9H12（芳烴）有8種。
2．基元法 例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種
3．替代法 例如：二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也為3種（將H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一種，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一種。
4．對稱法（又稱等效氫法） 等效氫法的判斷可按下列三點進(jìn)行：
（1）同一碳原子上的氫原子是等效的；
（2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；
（3）處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的（相當(dāng)于平面成像時，物與像的關(guān)系）。
（五）、不飽和度的計算方法
1．烴及其含氧衍生物的不飽和度
2．鹵代烴的不飽和度
3．含N有機(jī)物的不飽和度
（1）若是氨基—NH2，則
（2）若是硝基—NO2，則
（3）若是銨離子NH4+，則
八、具有特定碳、氫比的常見有機(jī)物
牢牢記住：在烴及其含氧衍生物中，氫原子數(shù)目一定為偶數(shù)，若有機(jī)物中含有奇數(shù)個鹵原 子或氮原子，則氫原子個數(shù)亦為奇數(shù)。
①當(dāng)n（C）︰n（H）= 1︰1時，常見的有機(jī)物有：乙烴、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。
②當(dāng)n（C）︰n（H）= 1︰2時，常見的有機(jī)物有：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。
③當(dāng)n（C）︰n（H）= 1︰4時，常見的有機(jī)物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。
④當(dāng)有機(jī)物中氫原子數(shù)超過其對應(yīng)烷烴氫原子數(shù)時，其結(jié)構(gòu)中可能有—NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸銨CH3COONH4等。
⑤烷烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于75%~85.7%之間。在該同系物中，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是CH4。
⑥單烯烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為85.7%。
⑦單炔烴、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于92.3%~85.7%之間，在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的是C2H2和C6H6，均為92.3%。
⑧含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有機(jī)物是：CH4
⑨一定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒，耗氧量最大的是：CH4
⑩完全燃燒時生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O的是：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為CnH2nOx的物質(zhì)，x=0，1，2，……）。
九、重要的有機(jī)反應(yīng)及類型
1．取代反應(yīng)
酯化反應(yīng)
水解反應(yīng)
C2H5Cl+H2OC2H5OH+HCl
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
2．加成反應(yīng)
3．氧化反應(yīng)
2C2H2+5O24CO2+2H2O
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
2CH3CHO+O2
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O
4．還原反應(yīng)
5．消去反應(yīng)
C2H5OHCH2═CH2↑+H2O
CH3—CH2—CH2Br+KOHCH3—CH═CH2+KBr+H2O
7．水解反應(yīng) 鹵代烴、酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng)
8．熱裂化反應(yīng)（很復(fù)雜）
C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4
C16H34C12H26+C4H8 ……
9．顯色反應(yīng)
含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNO3作用而呈黃色
10．聚合反應(yīng)
11．中和反應(yīng)
十、一些典型有機(jī)反應(yīng)的比較
1．反應(yīng)機(jī)理的比較
（1）醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成 。例如：
+ O2羥基所連碳原子上沒有氫原子，不能形成 ，所以不發(fā)
生失氫（氧化）反應(yīng)。
（2）消去反應(yīng)：脫去—X（或—OH）及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如：
與Br原子相鄰碳原子上沒有氫，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)。
（3）酯化反應(yīng)：羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水，其余部分互相結(jié)合成酯。例如：
2．反應(yīng)現(xiàn)象的比較
例如：
與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象：
沉淀溶解，出現(xiàn)絳藍(lán)色溶液存在多羥基；
沉淀溶解，出現(xiàn)藍(lán)色溶液存在羧基。
加熱后，有紅色沉淀出現(xiàn)存在醛基。
3．反應(yīng)條件的比較
同一化合物，反應(yīng)條件不同，產(chǎn)物不同。例如：
（1）CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O（分子內(nèi)脫水）
2CH3CH2OHCH3CH2—O—CH2CH3+H2O（分子間脫水）
（2）CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl（取代）
CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3—CH=CH2+NaCl+H2O（消去）
（3）一些有機(jī)物與溴反應(yīng)的條件不同，產(chǎn)物不同。
十一、幾個難記的化學(xué)式
硬脂酸（十八酸）——C17H35COOH 硬脂酸甘油酯——
軟脂酸（十六酸，棕櫚酸）——C15H31COOH
油酸（9-十八碳烯酸）——CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
亞油酸（9,12-十八碳二烯酸）——CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
魚油的主要成分：
EPR（二十碳五烯酸）——C19H29COOH DHR（二十二碳六烯酸）——C21H31COOH
銀氨溶液——Ag(NH3)2OH
葡萄糖（C6H12O6）——CH2OH(CHOH)4CHO
果糖（C6H12O6）——CH2OH(CHOH)3COCH2OH
蔗糖——C12H22O11（非還原性糖） 麥芽糖——C12H22O11（還原性糖）
淀粉——(C6H10O5)n（非還原性糖） 纖維素——[C6H7O2(OH)3]n（非還原性糖）
江西省上饒縣第二中學(xué)
高二化學(xué)備課組
2009-12-28

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