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　　　　　　 第一章　認識有機化合物
第一節 有機化合物的分類
一、如何區別脂環化合物和芳香化合物？芳香化合物、芳香烴和苯的同系物有什么關系？
1．脂環化合物和芳香化合物的區別
碳環化合物分子中含有完全由碳原子組成的碳環，它又可分為兩類：脂環族化合物和芳香族化合物。
(1)脂環族化合物
不含苯環的碳環化合物都屬于這一類。它們的性質與脂肪族化合物相似，因此叫做脂環族化合物，如。
(2)芳香族化合物
具有一些特殊的性質含有一個或多個苯環。如。
2．芳香族化合物、芳香烴和苯的同系物的關系
(1)定義
①芳香族化合物：含有苯環的化合物，如、
②芳香烴：含有苯環的烴叫芳香烴，如、。
③苯的同系物：分子中含有一個苯環，苯環上的側鏈全為烷烴基的芳香烴，如
。
(2)芳香族化合物、芳香烴和苯的同系物的關系
用圖表示
特別提醒　一種物質根據不同的分類方法，可以屬于不同的類別。如 (環己烯)，既屬于環狀化合物中的脂環化合物，又屬于烯烴；(苯酚)，既屬于環狀化合物中的芳香化合物，又屬于酚類。
二、官能團、根(離子)、基的區別
1．基與官能團
區別：基是有機物分子里含有的原子或原子團；官能團是決定化合物特殊性質的原子或原子團。
聯系：“官能團”屬于“基”，但“基”不一定是“官能團”。
2．根與基
基 根
概念 化合物分子中去掉某些原子或原子團后，剩下的原子團 指帶電荷的原子或原子團，是電解質的組成部分，是電解質電離的產物
電性 電中性 帶電荷
穩定性 不穩定；不能獨立存在 穩定：可以獨立存在于溶液或熔融狀態下
實例及電子式
聯系 “根”與“基”兩者可以相互轉化，OH－失去1個電子，可轉化為—OH，而—OH獲得1個電子可轉化為OH--
　三、有機化學學習方法
由于有機化合物組成復雜、結構多變、種類繁多，對有機化學的研究主要依據結構主線，即先研究有機物的組成，再研究有機物的結構，從而研究有機物的性質、合成、應用等。因此，我們在學習有機化學時，要以結構為線索，以官能團為重點，來學習和掌握各類有機物的性質及反應規律。
(1)通過結構，分清各類有機物的異同。
(2)通過官能團，掌握各類有機物的性質。
(3)以結構為主線，掌握各有機物之間的聯系。
(4)根據有機物的性質、反應規律和反應條件寫有機化學方程式。
(5)根據有機物的“碳骨架”和“官能團”，選擇合理的合成方法和路線。
(6)要重點掌握有機物的命名、同分異構體的書寫、有機反應規律、各類官能團的性質、
有機合成及有機計算等。
類型1 有機化合物的判斷
例1　相對分子質量很大(幾萬到幾十萬)的化合物叫高分子化合物。用于制造隱形飛機的某種物質具有吸收微波的功能，其主要成分的結構如下圖所示，它屬于(　　)
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
A.無機物 B.烴 C．高分子化合物 D．有機物
答案　D
解析　化合物雖然含硫，但不是無機物，A錯誤；中學教材中烴是指只含碳氫的化合物，此物質中還含硫元素，不屬于烴，B錯誤；該化合物也不屬于高分子化合物，選項C也是錯誤的。
錯誤；該化合物也不屬于高分子化合物，選項C也是錯誤的。
正確的理解有機物和無機物的概念，二者的聯系與區別，一般說含碳元素的化合物為有機物，但是，CO、CO2、H2CO3、碳酸鹽、碳化物、氰化物、硫氰化物等一般看作無機物。
類型2 有機物官能團的判定
例2　指出下列化合物中所具有的官能團的名稱。
答案　碳碳雙鍵( )、羰基()、羥基(—OH)、酯基()、氯原子(—Cl)。
解析　該題考查各種有機物官能團的結構和名稱，只要我們熟練掌握各種官能團的結構與名稱，認真觀察其結構，就能順利找出所含的官能團。
苯基(或C6H5—)雖然結構特殊，可作為脂肪烴和芳香烴區別的依據，但不是官能團；甲基(—CH3)也不是官能團。
類型3 有機化合物的分類
例3　從不同的角度，化合物可分為不同的類別。下面共有12種有機化合物，請你設想一個分類依據，將它們分為不同的類別，將序號填入下表。
①CH3—CH3；②CH3—CH===CH2；③；
④ ；⑤；⑥CH3CH2Cl；⑦ ；⑧ ；
⑨CH3—CH===CH—CH3；⑩CH3CH2CH2OH；⑾ ⑿CH3Br
分類依據 有機化合物序號
答案　
分類依據 有機化合物序號
1 按碳的骨架分 鏈狀化合物 ①②④⑥⑧⑨⑩⑿
脂環化合物 ③⑤
芳香化合物 ⑦⑾
2 按碳的骨架分 脂肪族化合物 ①②③④⑤⑥⑧⑨⑩⑿
芳香族化合物
3 按官能團分 烷烴 ①③⑧
烯烴 ②⑤⑨
芳香烴 ⑦⑾
鹵代烴 ⑥⑿
醇 ④⑩
解析　有機化合物從結構上有兩種分類方法，一是按照構成有機物分子的碳的骨架來分類；二是按反映有機化合物特性的特殊原子團(官能團)來分類。不同的分類方法可得不同的類別。
①醇和酚的官能團均為羥基，但酚類的—OH是直接連在苯環上的，而醇類的—OH是連接在鏈烴基或脂環上的。
②醛基、羧基、酯基中均含羰基，但這些物質均不屬于酮類，同樣羧基中也含—OH，但也不屬于醇類。
③雖然含—CHO，但屬于酯類。
　按官能團的不同可以對有機物進行分類，你能指出下列有機物的類別嗎？
點撥　中含有醛基官能團，屬于醛類；中羥基直接與苯環相連，屬于酚類；中無官能團，屬于芳香烴(苯的同系物)；中含有羧基官能團，屬于羧酸；中含有酯基，屬于酯；中含有的官能團分別為碳碳雙鍵和羧基，因此屬于不飽和羧酸。
1. AD 點撥 含碳的化合物稱為有機物。但CO、CO2、H2CO3、碳酸鹽、氫氰酸及其鹽、氰酸及其鹽、CaC2,SiC等，雖然含有碳元素，但由于他們的組成和性質跟無機化合物相似，因此，我們把他們作為無機化合物來研究。
2. D 點撥 ⅣA族包括碳元素，每個碳原子可與其他非金屬原子形成四個鍵。碳原子之間不僅可以形成單鍵，還可以形成穩定的雙鍵或三鍵。多個碳原子可以相互結合成長短不一的碳鏈，碳鏈也可以帶支鏈，還可以結合成碳環，碳鏈和碳環之間也可以相互結合，因此，碳原子可以形成很多化合物。
3.（1）烯烴（2）炔烴 (3)酚類（4）醛類（5）酯類（6）鹵代烴
點撥 官能團是有機化合物的靈魂，要熟練掌握各種官能團的性質和結構。
1．下列物質中，不屬于有機物的是(　　)　　　　　　　　　　　　　　　　　
A．四氯化碳 B．硫氰化鉀 C．碳化鈣 D．酒精
答案　BC
解析　有機物是指絕大多數的含碳化合物，組成有機物的元素除主要含碳外，通常還含有氫、氧、硫、磷、氮、鹵素等。因此，有機物中一定含有碳元素，而其他元素則是不確定的，但對于碳的氧化物、碳酸及其鹽、氰化物、硫氰化物、碳化物等少數含碳元素的化合物，由于其組成和性質都跟無機物相似，故仍屬無機物。
2．現代家居裝修材料中，普遍存在著甲醛、苯及苯的同系物等有毒物質，如果不注意處理就會對人體產生極大的危害。按照有機物的分類，甲醛屬于醛。下面各項對有機物的分類方法與此方法相同的是(　　)
A．屬于環狀化合物
B．屬于鹵代烴
C．屬于鏈狀化合物
D．屬于醚
答案　BD
解析　對于有機物的分類，有兩種依據：一是按碳原子組成的骨架進行分類，如A和C；二是按官能團分類，如B和D。題目中所給的甲醛是含有醛基的化合物，所以B和D是與之相同的分類方法。
3．最簡單的環狀烴分子中，具有的碳原子數為(　　)
A．1 B．2 C．3 D．4
答案　C
解析　最小的環狀烴應是三元環，如C3H6環丙烷，其結構為。
4．下列化合物結構中有兩種常見官能團的是(　　)
A．CH2CHCl B．CH3CH2OH C．CH3COOH D．
答案　A
解析　官能團的判斷是高考重點，是解答有機化學題的第一步，因此要求我們熟練掌握各種官能團的結構和性質。
5．化合物含有幾種官能團(　　)
A．5種 B．4種 C．3種 D．2種
答案　C
解析　含有的官能團有、—CHO、—OH三種。
6．歷史上最早應用的還原性染料是靛藍，其結構簡式為，下列關于靛藍的敘述中錯誤的是(　　)
A．靛藍由碳、氫、氧、氮四種元素組成
B．它的分子式是C16H14N2O2
C．該物質屬于芳香化合物
D．它是不飽和的有機物
答案　B
解析　觀察靛藍分子的結構式，知道它是由碳、氫、氧、氮四種元素組成，分子式為C16H10N2O2，所以B是錯誤的。結構中含有，還有苯環，是不飽和的有機物。
7．下列各組物質中，屬于醇類但不是同系物的是(　　)
A．CH3OH和CH3CH2CH2OH
B．C2H5OH和C6H5CH2OH
C．CH3CH2OH和CH2===CHCH2OH
D．CH3CH2OH和C6H5OH
答案　BC
解析　同系物必須具備相同類別、結構相似、組成相差若干個CH2等條件，B、C盡管都屬于醇類，由于結構不同不屬同系物；D前者屬于醇，后者屬于酚。
8．某有機化合物的結構簡式如下：
此有機化合物屬于(　　)
①烯烴　②多官能團有機化合物　③芳香烴　④烴的衍生物　⑤高分子化合物
A．①②③④ B．②④ C．②④⑤ D．①③⑤
答案　B
解析　該化合物中具有碳碳雙鍵、酯基、羥基、羧基四種官能團，屬于多官能團有機化合物或烴的衍生物。
9．寫出下列有機物的類別及所含官能團的名稱。
(1)CH3CH===CH2________、________；
(2) ________、________；
(3) ________、________；
(4) ________、________；
(5) ________、________；
(6) ________、________。
答案　(1)烯烴　碳碳雙鍵　(2)炔烴　碳碳三鍵　(3)酚　酚羥基　(4)醛　醛基　(5)酯　酯基　(6)醚　醚鍵
10．結構簡式為的化合物是解熱鎮痛藥APC的主要成分，它可由水楊酸)為原料合成；酒石酸（)、蘋果酸()被廣泛用于食品工業；五倍子酸也稱沒食子酸，其結構簡式為，被廣泛用于制藥、墨水、染料、食品、輕工和有機合成等方面。請你觀察以上這些有機化合物的結構并分別指出它們含有哪些官能團。
答案　APC含羧基、酯基　水楊酸含酚羥基、羧基　酒石酸含羧基、羥基　五倍子酸含酚羥基、羧基。

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