資源簡介

第7章 常見的有機化合物
7.4糖、油脂、蛋白質
營養(yǎng)物質主要包括糖類、蛋白質、油脂、維生素、無機鹽和水，前三者為人體必需的基本營養(yǎng)物質
一、糖
1．糖類的組成和分類
（1）概念：從分子結構上看，糖類是多羥基醛或多羥基酮和它們的脫水縮合物
（2）組成：糖類是由C、H、O三種元素組成的一類有機化合物，其組成大多可以用通式Cn(H2O)m表示，也被稱為碳水化合物
【要點詮釋】
①通式只表示糖的組成，并不反映糖的結構——糖中不存在水分子。
②大多數(shù)糖類的組成可以用通式Cn(H2O)m表示，其中m和n的值可以相同，也可以不同。
③通式的使用有一定的限度：有些糖不符合該通式，如鼠李糖（C6H12O5）；甲醛（CH2O）、乙酸（C2H4O2）符合該通式，但不屬于糖類。
④糖類不是指有甜味的物質。淀粉、纖維素屬于糖類，但無甜味。
⑤糖類從結構上看一般為多羥基醛或多羥基酮，以及能水解生成它們的化合物。
2．糖類的分類
類別 特點 代表物 代表物 的分子式 代表物 在自然界的存在 代表物的用途
單糖 不能水解為更簡單的糖分子 葡萄糖、果糖 C6H12O6 葡萄糖和果糖：水果、蜂蜜 營養(yǎng)物質、食品工業(yè)原料
二糖 水解后能生成兩分子單糖 蔗糖、麥芽糖、乳糖 C12H22O11 蔗糖：甘蔗、甜菜 乳糖：哺乳動物的乳汁 營養(yǎng)物質、食品工業(yè)原料
多糖 水解后能生成多分子單糖 淀粉、纖維素 (C6H10O5)n 淀粉：植物的種子或快根 纖維素：植物的莖、葉 淀粉：營養(yǎng)物質、食品工業(yè)原料 纖維素：造紙和紡織工業(yè)原料
3．葡萄糖是人體內最重要的供能物質
葡萄糖是最重要、最簡單的單糖，在自然界中分布十分廣泛，存在于葡萄等帶甜味的水果里。純凈的葡萄糖是一種白色晶體，有甜味，能溶于水。
糧食中的糖類在人體中能轉化成葡萄糖而被吸收。葡萄糖被人體代謝吸收的三種途徑如下：
（1）一部分葡萄糖在體內被氧化分解，最終生成二氧化碳和液態(tài)水，同時釋放能量：
C6H12O6 +6O2 →6CO2 +6H2O +能量
（2）另一部分葡萄糖被肝臟、肌肉合成糖元而儲存起來，當血液中的葡萄糖低于正常值時（正常人的血液中血糖質量分數(shù)約為0.1％），肝臟中的肝糖元可以轉變?yōu)槠咸烟牵⒀a充到血液中，以維持血糖濃度的相對穩(wěn)定。肌肉中的肌糖元是肌肉內能量的儲備形式之一，它的含量與人體運動能力有密切關系。運動時需要供能，機體首先消耗糖，肌糖元經(jīng)過幾步反應轉化為葡萄糖，然后氧化釋放能量，供給肌肉運動使用。
（3）還有一部分葡萄糖可以轉變成脂肪，儲存在脂肪組織中。
【要點詮釋】
①糖供能的優(yōu)點是易于消化吸收，易于被利用。人體的糖儲備直接影響人體的運動能力。
②過多食用糖類如淀粉等容易使人發(fā)胖。
4．葡萄糖的檢驗（葡萄糖的還原性）
（1）葡萄糖與新制Cu(OH)2懸濁液的反應
在試管中加入2mL 10% NaOH溶液，滴加5滴5% CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2。再加入2mL 10%葡萄糖溶液，加熱，觀察現(xiàn)象
實驗現(xiàn)象：在酒精燈上加熱一段時間后試管內出現(xiàn)磚紅色沉淀
（2）葡萄糖與銀氨溶液的反應——銀鏡反應
在潔凈的試管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后一邊振蕩試管，一邊逐滴加入2%的稀氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止，得到銀氨溶液。再加入1mL 10%葡萄糖溶液，振蕩，然后放在水浴中加熱，觀察現(xiàn)象
實驗現(xiàn)象：在試管內壁上附著一層光亮的銀鏡
（3）葡萄糖檢測試紙
葡萄糖檢測試紙含有葡萄糖氧化酶、過氧化氫酶和顯色劑等物質。這種淺藍色的試紙遇到含葡萄糖的溶液會發(fā)生顏色變化。
原理：葡萄糖在葡萄糖氧化酶的催化作用下形成葡萄糖酸和過氧化氫，過氧化氫在過氧化氫酶的催化作用下形成水和原子氧，原子氧可以將某種無色的化合物氧化成有色的化合物的原理，將上述兩種酶和無色化合物固定在紙條上，制成試紙。
這種酶試紙與葡萄糖溶液相遇時，很快會因為溶液中葡萄糖的含量的少到多而依次呈現(xiàn)淺藍、淺綠、棕或深棕色。
二、油脂
1．油脂的概念和作用
（1）概念：油和脂肪的統(tǒng)稱
室溫下呈液態(tài)者為油；室溫下呈固態(tài)者為脂肪
（2）作用：
①提供能量、保持體溫和保護內臟
②幫助人體對脂溶性維生素的吸收與消化
③油脂的代謝所提供的能量比糖類和蛋白質約高一倍
2．油脂的組成和結構
油脂在化學成分上都是高級脂肪酸跟甘油所生成的酯，稱為甘油三酯，即油脂屬于酯類，與用來做燃料的汽油、柴油不是同一類化合物，汽油、柴油屬于烴類化合物。
油脂的結構簡式如下圖所示，結構簡式里的R1、R2、R3分別代表飽和烴基或不飽和烴基。如果R1、R2、R3相同，這樣的油脂稱為單甘油酯；如果R1、R2、R3不同，就稱為混甘油酯。
【要點詮釋】
（1）高級脂肪酸指含碳原子數(shù)比較多的脂肪酸。常見的高級脂肪酸有硬脂酸（C17H35COOH）、軟脂酸（C15H31COOH）、油酸（C17H33COOH）、亞油酸（C17H31COOH）。根據(jù)分子式可判斷出硬脂酸、軟脂酸是飽和脂肪酸，而油酸、亞油酸是不飽和脂肪酸。
（2）由一種單甘油酯或一種混甘油酯組成的油脂都是純凈物。由不同的單甘油酯、或不同的混甘油酯、或單甘油酯和混甘油酯組成的油脂都是混合物。
（3）生活中常見的油脂都是混合物，天然油脂大多是幾種混甘油酯組成的混合物。
（4）甘油三酯發(fā)生水解，即生成高級脂肪酸（R1COOH、R2COOH、R3COOH）和甘油（CH2OH—CHOH—CH2OH）。
（5）油脂不是高分子化合物。
（6）動植物油脂中，都含有油酸，由于油酸中含有雙鍵，在空氣中放置時間久了，由于氧化而產(chǎn)生過氧化物和醛類等，使油脂變質，帶有一種難聞的“哈喇”味，稱為油脂的變質——酸敗。
3．油脂的狀態(tài)及其原因
形成油脂的脂肪酸的飽和程度，對油脂的熔點有著重要的影響。由飽和的軟脂酸或硬脂酸生成的甘油酯熔點較高，在室溫下呈固態(tài)，叫做脂肪。而由不飽和的油酸生成的甘油酯熔點較低，在室溫下呈液態(tài)，叫做油。動物油如羊油和牛油，主要是由飽和脂肪酸的甘油酯組成，這就是為什么在室溫下動物油通常呈固態(tài)而植物油通常呈液態(tài)的原因。脂肪和油統(tǒng)稱油脂，油脂屬于酯類。
【要點詮釋】不飽和脂肪酸的甘油酯（油）由于有不飽和鍵存在，故可以與氫氣加成，加成后變?yōu)轱柡椭舅岣视王ィㄖ荆挂簯B(tài)的油變?yōu)楣虘B(tài)的脂肪，這個過程叫油脂的硬化。
4．油脂的物理性質：
油脂的密度比水的小，黏度比較大，油脂難溶于水，易溶于有機溶劑。油熔點較低，脂肪熔點較高
脂肪酸的飽和程度對油脂熔點的影響很大。植物油含較多不飽和脂肪酸的甘油酯，熔點較低；動物油含較多飽和脂肪酸的甘油酯，熔點較高
5．化學性質：
油脂是多種高級脂肪酸的甘油酯，而在高級脂肪酸中，既有飽和的，又有不飽和的，因而油脂不僅具有酯的化學性質，還兼有烯烴的化學性質。
（1）油脂的水解：以“硬脂酸甘油酯”為例
①酸性或酶的作用下水解：油脂在人體中(在酶的作用下)水解，生成高級脂肪酸和甘油，被腸壁吸收，作為人體的營養(yǎng)物質
②堿性水解(皂化反應)：油脂在堿性(NaOH)條件下的水解反應中生成的高級脂肪酸的鈉鹽是肥皂的主要成分。所以將油脂在堿性條件下的水解反應稱為皂化反應
硬脂酸甘油酯 硬脂酸鈉 甘油
【要點詮釋】
①肥皂的生產(chǎn)流程如下：
②鹽析的作用：加入的NaCl能降低高級脂肪酸鈉的溶解度，使混合液分成上下兩層，經(jīng)分離得到高級脂肪酸鈉鹽及其副產(chǎn)品甘油
③酸或堿均可催化酯的水解反應，但堿能使水解反應趨于完全
（2）油脂的氫化反應：
植物油分子中存在，能與氫氣發(fā)生加成反應，將液態(tài)油脂轉化為半固態(tài)油脂
工業(yè)上常將液態(tài)植物油在一定條件下與氫氣發(fā)生加成反應，提高油脂的飽和程度，生成固態(tài)的氫化植物油。氫化植物油性質穩(wěn)定，不易變質，便于儲存和運輸，可用來生產(chǎn)人造奶油、起酥油，代可可脂等食品工業(yè)原料。
【要點詮釋】
①熱的純堿溶液可以提高去除油脂的效果
②油脂的氫化屬于加成反應，也屬于還原反應。油脂氫化后可以防止因空氣中的氧氣氧化而變質
③油脂不一定能使溴的CCl4溶液褪色。有些油脂是由不飽和的高級脂肪酸與甘油形成的酯，可使溴的CCl4溶液褪色。有些油脂是由飽和的高級脂肪酸與甘油形成的酯，不能使溴的CCl4溶液褪色
④油脂一定能使溴水褪色。由不飽和的高級脂肪酸與甘油形成的油脂，可發(fā)生加成反應使溴水褪色。由飽和的高級脂肪酸與甘油形成的油脂，能萃取溴水中的溴而使溴水褪色
三、蛋白質
1．蛋白質的組成和結構
（1）蛋白質的組成元素
蛋白質是一類結構非常復雜的化合物，含碳、氫、氧、氮及少量的硫，有的還含有微量磷、鐵、鋅、鉬等元素。
（2）蛋白質的物質屬類
蛋白質的相對分子質量很大，通常從幾萬到幾十萬，屬于天然有機高分子化合物。
（3）氨基酸組成了蛋白質
氨基酸的結構簡式
（4）蛋白質的用途
①蛋白質是人類必需的營養(yǎng)物質，能保證身體健康
②動物的毛、皮和蠶絲的主要成分是蛋白質，可應用于工業(yè)上
③酶是一類特殊的蛋白質，是生物體內重要的催化劑
2．多肽
（1）肽和肽鍵
一個分子中的氨基跟另一個分子中的羧基之間消去水分子，經(jīng)縮合反應而生成的產(chǎn)物叫做肽，其中的酰胺基結構（—CO—NH—）叫做肽鍵。
肽鍵的形成：
【要點詮釋】
①氨基酸的縮合機理：氨基酸的成肽反應原理是由氨基提供的氫原子與羧基提供的羥基結合生成水。肽鍵可簡寫為“—CONH—”，不能寫成“—CNHO—”，兩者的連接方式不同
②多肽分子中肽鍵個數(shù)的判斷：由n個氨基酸分子發(fā)生成肽反應，生成一個肽鏈時，會生成(n－1)個水分子和(n－1)個肽鍵
（2）二肽、多肽和肽鏈
由兩個氨基酸分子消去水分子而形成含有一個肽鍵的化合物是二肽。由多個氨基酸分子消去水分子形成的含有多個肽鍵的化合物是多肽。多肽常呈鏈狀，因此也叫肽鏈。
（3）多肽與蛋白質的關系
多肽與蛋白質之間沒有嚴格的界限，一般常把相對分子質量小于10 000的叫做多肽。蛋白質水解得到多肽，多肽進一步水解，最后得到氨基酸。上述過程可用下式表示：
氨基酸 (
縮合
水解
) 二肽 (
縮合
水解
) 多肽 (
縮合
水解
) 蛋白質
2．化學性質
（1）蛋白質的兩性：
蛋白質的多肽由氨基酸脫水形成，在多肽鏈的兩端存在著自由的氨基和羧基，側鏈中也有酸性或堿性基團，所以蛋白質與氨基酸一樣具有兩性，既能與酸反應，又能與堿反應
（2）蛋白質的水解：
蛋白質酸、堿或酶的作用下，水解成相對分子質量較小的肽類化合物，最終逐步水解得到各種氨基酸。食物中的蛋白質在人體內各種酶的作用下水解成各種氨基酸，氨基酸被腸壁吸收進入血液，再在人體內重新合成人體所需的蛋白質
①水解原理：
②水解過程：蛋白質多肽氨基酸
（3）蛋白質的膠體性質：
蛋白質是大分子化合物，其分子大小一般在1~100 nm之間，其水溶液具有膠體溶液的一般特性。如：具有丁達爾現(xiàn)象、布朗運動，不能透過半透膜以及較強的吸附作用
（4）蛋白質的鹽析
①概念：濃無機鹽溶液使蛋白質的溶解度降低而使其從溶液中析出的過程叫鹽析
②條件：濃的輕金屬鹽溶液或銨鹽溶液。少量的無機鹽能促進蛋白質的溶解
③特點：鹽析是可逆過程，繼續(xù)加水時，能使沉淀溶解，不影響蛋白質的生理活性。采用多次鹽析和溶解可分離提純蛋白質
（5）蛋白質的變性
①概念：在某些物理因素或化學因素的影響下，蛋白質的理化性質和生理功能發(fā)生改變的現(xiàn)象，稱為蛋白質的變性。能使蛋白質變性的因素有：
物理因素：加熱、加壓、攪拌、振蕩、紫外線照射、超聲波等
化學因素：強酸、強堿、重金屬鹽、三氯乙酸、乙醇、丙酮、甲醛等
②特點：蛋白質的變性是一個不可逆的化學變化過程，變性后的蛋白質在水中不溶解，同時也會失去原有的生理活性。利用蛋白質的變性，可用于殺菌消毒，而疫苗等生物制劑的冷凍保存則為了防止變性
③蛋白質鹽析與變性的比較
鹽析 變性
概念 蛋白質在某些鹽的濃溶液中因溶解度降低而析出 蛋白質在加熱、酸、堿等條件下性質發(fā)生改變而聚沉
特征 可逆 不可逆
實質 溶解度降低，物理變化 結構、性質改變，化學變化
條件 堿金屬、鎂、鋁等輕金屬鹽的濃溶液及銨鹽溶液 加熱、強酸、強堿、重金屬鹽類、紫外線、X射線、甲醛、酒精、苯甲酸等
用途 分離、提純蛋白質 殺菌、消毒
【典型例題】
類型一：糖
例1．下列說法不正確的是………………………………………………………………（ ）
A．糖類最多含有三種元素
B．糖類都是有機化合物
C．人體所需要的能量主要來自糖類
D．淀粉和纖維素都可用化學式(C6H10O5)n表示
類型二：油脂
例2．下列關于油脂的說法正確的是……………………………………………………（ ）
　　A．油脂就是脂肪
B．油脂是高分子化合物
C．油脂是混合物
D．油脂都是飽和的
例3．變質的油脂有難聞的哈喇味，這是因為發(fā)生了………………………………………（ ）
A． 氧化反應　　　 B．加成反應　　　 C．取代反應　　　 D．水解反應
例4．下列關于油脂的結構的說法正確的是…………………………………（ ）
A．油脂是多種高級脂肪酸與甘油形成的酯
B．R1、R2、R3一定相同
C．若R1、R2、R3都是飽和烴基，稱為簡單甘油酯
D．若R1、R2、R3都是不飽和烴基，稱為混合甘油酯
例5．油脂的下列性質和用途與其含有的不飽和碳碳雙鍵有關的是……………………（ ）
A．某些油脂兼有酯的一些化學性質 B．油脂可用于生產(chǎn)甘油
C．油脂可以為人體提供能量 D．植物油可用于生產(chǎn)氫化植物油
類型三：蛋白質
例6．生物體內的蛋白質千差萬別，其原因不可能是……………………………………（ ）
A．組成肽鍵的化學元素不同
B．組成蛋白質的氨基酸種類和數(shù)量不同
C．氨基酸排列順序不同
D．蛋白質的空間結構不同
例7．要使蛋白質從水溶液中析出而又不改變蛋白質的主要性質，最好加入…………（ ）
A．飽和(NH4)2SO4溶液 B．稀NaOH溶液
C．飽和CuSO4溶液 D．稀氯化鋇溶液
例8．下列關于蛋白質的敘述中不正確的是………………………………………………（ ）
A．蛋白質溶液中加入飽和硫酸銨溶液，蛋白質析出，若再加水析出的蛋白質又溶解了
B．蛋白質溶液中的蛋白質分子能透過濾紙，但不能透過半透膜
C．重金屬鹽使蛋白質變性，所以吞服“鋇餐”會引起中毒
D．濃硝酸濺在皮膚上，能使皮膚呈黃色是因為蛋白質和濃硝酸發(fā)生了顏色反應
【練習題】
1．下列物質中不能發(fā)生水解反應的是……………………………………………………（ ）
A．淀粉 B．纖維素 C．葡萄糖 D．油脂
2．下列營養(yǎng)物質在人體內發(fā)生的變化及其對人的生命活動所起的作用敘述不正確的是（ ）
A．淀粉 (
水解
)葡萄糖 (
氧化
)CO2和H2O（釋放能量維持生命活動）
B．纖維素 (
水解
)葡萄糖 (
氧化
)CO2和H2O（釋放能量維持生命活動）
C．油脂 (
水解
)甘油和高級脂肪 (
氧化
)CO2和H2O（釋放能量維持生命活動）
D．蛋白質 (
水解
)氨基酸 (
合成
)人體所需的蛋白質（人體生長發(fā)育）
3．下列關于蛋白質的說法，不正確的是……………………………………………………（ ）
A．蛋白質在人體內水解的最終產(chǎn)物是氨基酸
B．蛋白質是構成人體的基礎物質
C．食物中的蛋白質在人體內先水解生成氨基酸，再縮合成機體的蛋白質
D．蛋白質的功能是構成機體和修復組織，而人體所需的熱能全部由淀粉和油脂提供
4．蛋白質溶液分別作如下處理后仍不失去生理活性的是………………………………（ ）
A．高溫加熱 B．紫外線照射
C．加濃硫酸鈉溶液 D．加福爾馬林
5．下列關于葡萄糖性質的敘述中不正確的是………………………………………………（ ）
A．葡萄糖能發(fā)生酯化反應
B．葡萄糖具有還原性
C．葡萄糖充分燃燒的產(chǎn)物為CO2與H2O
D．完全燃燒等質量的葡萄糖和甲醛(HCHO)，所需氧氣的量不相同
6．已知蘇糖的結構簡式為以下有關蘇糖的說法不正確的是……………………………………………………………………………………………（ ）
A．蘇糖能與氧氣反應
B．蘇糖與甲酸甲酯（HCOOCH3）所含碳的質量分數(shù)相同
C．蘇糖在一定條件下能發(fā)生加成或取代反應
D．蘇糖與葡萄糖互為同分異構體
7．由氨基酸分子相互結合形成的高分子化合物，必存在的結構是……………………（ ）
A．R—CH2— B．—CONH— C．H2N—COOH D．—NH—COOH
8．兩個氨基酸分子縮合脫掉1個水分子可以生成二肽。丙氨酸（）和苯丙氨酸（）混合，在一定條件下生成的二肽分子的種類有（ ）。
A．2種 B．3種 C．4種 D．5種
9．下列不屬于因化學反應而產(chǎn)生黃色現(xiàn)象的是…………………………………………（ ）
A．無色試劑瓶中的濃硝酸呈黃色
B．久置的KI溶液呈黃色
C．雞蛋清遇濃硝酸呈黃色
D．在普通玻璃導管中點燃純凈H2時，火焰呈黃色
10．下列實驗中，沒有顏色變化的是……………………………………………………（ ）
A．葡萄糖溶液與葡萄糖檢測試紙 B．淀粉溶液中加入碘酒
C．雞蛋清中加入濃硝酸 D．淀粉溶液中加入稀硫酸
11．某種解熱鎮(zhèn)痛藥的結構簡式為，當它完全水解時，可得到的產(chǎn)物有……………………………………………………………………………（ ）
A．2種 B．3種 C．4種 D．5種
12．某有機物A化學式為CxHyOz,15 g A完全燃燒生成22 g CO2和9 g H2O。試確定：
（1）該有機物的最簡式為________
（2）若A的相對分子質量為60且和Na2CO3混合有氣體放出，A和醇能發(fā)生酯化反應，則A的結構簡式為________
13．實驗室用燃燒法測定某種氨基酸(CxHyOzNp)的分子組成。取ng該種氨基酸放在純氧氣中充分燃燒，生成CO2、H2O和N2。現(xiàn)按圖所示裝置進行實驗：
請回答下列有關問題：
（1）實驗開始時，首先要通入一段時間的氧氣，其理由是___________________________
（2）以上裝置中需要加熱的儀器有________(用字母填空)。操作時應先點燃________處的酒精燈
（3）A裝置中發(fā)生反應的化學方程式是_________________________________________
（4）裝置D的作用是_________________________________________________________
（5）讀取N2體積時，應注意：①_____________________________________________
②____________________________________________
（6）實驗中測得N2的體積為VmL(已折算為標準狀況)。為確定此氨基酸的分子式，還需要的有關數(shù)據(jù)有__________________________________
A．生成CO2氣體的質量 B．生成H2O的質量
C．通入O2的體積 D．氨基酸的相對分子質量
參考答案
【典型例題】
例1．A例2． C 例3． A 例4．A 例5．D 例6．A 例7．A 例8．C
【練習題】
1．C 2．B 3．D 4．C 5．D 6．D 7．B 8．C 9．D 10．D 11．C
12．（1）CH2O （2）CH3COOH
13．（1）排除系統(tǒng)中的N2（2）AD　D
（3）CxHyOzNp＋O2xCO2＋H2O＋N2
（4）吸收未反應的氧氣，保證最終收集的氣體是N2
（5）①E裝置中兩側液面相平　②視線應與刻度線凹液面最低點相切
（6）ABD

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