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第7章 常見的有機化合物
7.3 乙醇和乙酸
一、乙醇的結構、物理性質及用途
1．乙醇分子的組成與結構
分子式 電子式 結構式 結構簡式 球棍模型 空間充填模型 官能團
C2H6O CH3CH2OH 或C2H5OH 羥基(—OH)
2．物理性質
乙醇俗稱酒精，無色、有特殊香味的液體，密度比水的小，易揮發，與水以任意比例互溶，能溶解多種有機物和無機物
3．用途
（1）用作酒精燈、火鍋、內燃機等的燃料
（2）用作化工原料
（3）醫療上常用體積分數為75%的乙醇溶液作消毒劑
【要點詮釋】
①乙醇與水以任意比互溶，因此乙醇不能用作從碘水中提取碘的萃取劑
②含乙醇99.5%（體積分數）以上的叫無水乙醇，制無水乙醇時，要先加入新制的生石灰再進行蒸餾，得到無水乙醇
③檢驗乙醇中是否含有水通常加入無水硫酸銅固體，無水硫酸銅固體變藍，則證明其中含有水。
二、乙醇的化學性質
1．乙醇與鈉反應
（1）實驗探究
實驗過程 在盛有少量無水乙醇的試管中，加入一小塊新切開的、用濾紙吸干表面煤油的鈉，在試管口迅速塞上帶尖嘴導管的橡膠塞，用小試管收集氣體并檢驗其純度，然后點燃，再將干燥的小燒杯罩在火焰上。待燒杯壁上出現液滴后，迅速倒轉燒杯，向其中加入少量澄清石灰水。觀察現象，并與前面做過的水與鈉反應的實驗現象進行比較
實驗裝置
實驗現象 ①鈉開始沉于試管底部，最終慢慢消失，產生無色可燃性氣體 ②燒杯內壁有水珠產生 ③向燒杯中加入澄清石灰水不變渾濁
實驗結論 乙醇與鈉反應產生了氫氣
（2）反應的方程式：2C2H5OH＋2Na → 2CH3CH2ONa＋H2↑
（3）鈉與乙醇、水反應的對比
水與鈉反應 乙醇與鈉反應
實驗 現象 鈉的變化 鈉粒浮于水面，熔成閃亮的小球，并快速地四處游動，很快消失 鈉粒開始沉于試管底部，未熔化，最終慢慢消失
聲的現象 有“嘶嘶”的聲響 無聲響
氣體檢驗 點燃，發出淡藍色的火焰 點燃，發出淡藍色的火焰
劇烈程度 鈉與水劇烈反應 鈉與乙醇緩慢反應
實驗結論 密度大小 ρ(Na)＜ρ(H2O) ρ(Na)＞ρ(C2H5OH)
反應方程式 2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑ 2Na＋2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa＋H2↑
反應實質 氫原子被置換 羥基氫原子被置換
羥基氫活潑性 水中氫原子＞乙醇羥基氫原子
【要點詮釋】
①Na與乙醇的反應比與水的反應緩和的多，說明乙醇中羥基上的H原子沒有水分子中羥基上的H原子活潑
②鈉與乙酸、水、乙醇反應的劇烈程度依次減弱
③醇與Na反應時：2R—OH~2Na~H2，即：1 mol —OH生成0.5 mol H2
④其他活潑金屬也能與CH3CH2OH反應，如：2CH3CH2OH＋Mg→(CH3CH2O)2Mg＋H2↑
2．乙醇的氧化反應
（1）乙醇的燃燒反應：CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O
①現象：產生淡藍色火焰，放出大量的熱
②乙醇能作為綠色能源的原因：燃燒放出大量的熱、燃燒產物無污染、可再生能源
（2）乙醇與氧氣的催化氧化
①實驗探究
實驗步驟 向試管中加入少量乙醇，取一根銅絲，下端繞成螺旋狀，在酒精燈上灼燒后插入乙醇，反復幾次。注意觀察反應現象，小心地聞試管中液體產生的氣味
實驗裝置
實驗現象 ①灼燒至紅熱的銅絲表面變黑，趁熱將銅絲插入乙醇中，銅絲立即又變成紅色 ②能聞到一股不同于乙醇的強烈的刺激性氣味
實驗結論 乙醇在加熱和有催化劑(如Cu或Ag)存在的條件下，可被空氣中的氧氣氧化為乙醛
②反應的方程式：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
③催化氧化的機理：乙醇催化氧化時，乙醇分子斷開O—H鍵和與羥基直接相連的碳上的C—H鍵，形成一個C=O雙鍵，脫下來的氫原子與氧氣分子中的氧原子結合生成水。乙醇催化氧化生成乙醛時，乙醇分子并未得到氧，而是失去兩個氫原子生成乙醛分子，因此乙醇變成乙醛的反應實質是去氫的反應，屬于有機反應類型的氧化反應。（氧化反應：加氧去氫）
④乙醇催化氧化的過程
將彎成螺旋狀的銅絲灼燒，銅絲表面變黑色 2Cu＋O22CuO
將灼燒后的銅絲插入乙醇中，銅絲表面由黑變紅
總化學方程式：2CH3CH2OH＋O2 (
Cu
△
)2CH3CHO＋2H2O (反應中Cu作催化劑)
⑤醇的催化氧化的反應條件：Cu或Ag、加熱
⑥醇發生催化氧化對結構的要求：與—OH相連的碳原子上至少要有一個氫原子，即具有或
⑦醇的催化氧化生成物的規律
a．—OH連在鏈端點碳原子上的醇，即R—CH2OH結構的醇，被氧化成醛
如：2R—CH2OH＋O2 (
Cu
△
)2R—CHO＋2H2O
b．與—OH相連碳原子上只有一個氫原子的醇，即結構的醇，被氧化成酮（，其中R、R′為烴基，可以相同，可以不相同）
如：
(
Cu
△
)
c．與—OH相連碳原子上沒有氫原子的醇，即結構的醇（R、R′、R″為烴基，可相同可不同），不能被催化氧化，即： 不能形成
（3）乙醇與強氧化劑反應：
乙醇與酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀溶液反應，被直接氧化為乙酸
反應原理：CH3CH2OHCH3COOH
應用：酸性重鉻酸鉀溶液遇乙醇后，溶液由橙色變為綠色，該反應可以用來檢驗司機是否酒后駕車
（4）乙醇的消除反應：乙烯的實驗室制法
在實驗室中，通常是通過加熱酒精和濃硫酸的混合物，使酒精分解而制得乙烯。
①實驗藥品：乙醇、濃硫酸
②反應原理：
CH3CH2OH (
濃
H
2
SO
4
170
℃
) CH2=CH2↑+ H2O
③實驗裝置：選用“液+液 (
△
) 氣”的反應裝置（與制取Cl2、HCl等的裝置類似）。
④現象：
a．有氣泡產生，將其通入酸性高錳酸鉀溶液中，溶液褪色（顏色變淺），將其通入溴的四氯化碳的溶液中，溶液褪色（顏色變淺）。
b．產生的氣體能點燃，火焰明亮，并伴有黑煙。
⑤收集方法：排水集氣法（因乙烯的密度跟空氣的密度接近且難溶于水）。
⑥消除反應機理分析
消去反應的定義：在適當條件下，有機化合物分子內脫去小分子而生成不飽和（雙鍵或叁鍵）化合物的反應，叫做消除反應。
乙醇消除原理：
【要點詮釋】
（1）混合液的組成為濃硫酸與無水酒精，其體積比為3∶1。為什么？
濃H2SO4過量的原因是盡可能使反應向右進行，以減少乙醇蒸氣逸出
（2）濃硫酸起了什么作用？
濃H2SO4的作用是催化劑和脫水劑
（3）燒瓶中要加入少量的碎瓷片（或沸石）的作用是？
防止混合液暴沸
（4）將濃硫酸與無水酒精混合時，如何加入試劑？
將濃硫酸與無水酒精混合時，要遵循濃硫酸稀釋的原理，按濃硫酸溶于水的操作方法混合無水酒精和濃硫酸，即將濃硫酸沿容器內壁慢慢倒入已盛在容器內的無水酒精中，并用玻璃棒不斷攪拌無水酒精和濃硫酸的混合物。不規范的操作或錯誤的操作，都可能導致熱的、有強腐蝕性的液體飛濺，釀成人被灼傷等不良事故。
（5）如何加熱？
點燃酒精燈，使溫度迅速升至170℃左右，要使用溫度計控制反應，混和溶液的溫度保持到170℃，若溫度低至140℃，主要生成乙醚。高于180℃易使乙醇碳化，產生CO2、SO2等雜質。
（6）要得到純凈的乙烯，可不可以用濃硫酸干燥？如果不可以，該如何除雜？
乙烯不能用濃H2SO4干燥（二者會發生反應）。要得到純乙烯，可通過盛NaOH溶液的洗氣瓶（除SO2）和盛堿石灰的干燥管（除水蒸氣）
（7）實驗中為了便于控制反應溫度，需要使用溫度計，溫度計的水銀球的位置在哪里合適？
溫度計的水銀球要置于反應物的中央位置，因為需要測量的是反應物的溫度。但是不能接觸瓶底。
（8）實驗室中用無水酒精和濃硫酸制取乙烯氣體，加熱不久，燒瓶內的液體就變成了黑色，這是為什么？
硫酸有多種特性。在加熱的條件下，無水酒精和濃硫酸混合物的反應除可生成乙烯等物質以外，濃硫酸還能將無水酒精氧化生成碳的單質等多種物質，碳的單質使燒瓶內的液體帶上了黑色。濃硫酸將無水酒精氧化的化學反應比較復雜，其中有
CH3CH2OH + 2H2SO4（濃） (
△
) 2C + 2SO2↑+ 5H2O
CH3CH2OH + 6H2SO4（濃） (
△
) 2CO2 + 6SO2↑+ 9H2O
由上述的無水酒精和濃硫酸發生的氧化還原反應可知，實驗室中用無水酒精和濃硫酸為試劑，制得的乙烯氣體中往往混有CO2、SO2等氣體。
（9）實驗室中用無水酒精和濃硫酸為試劑制取乙烯氣體時，為什么要使反應物的溫度迅速上升到并穩定在170℃左右？
無水酒精和濃硫酸混合物的反應，反應產物種類與溫度密切相關。在170℃的溫度下主要產物是乙烯和水，在140℃的溫度下主要產物是乙醚和水。
CH3CH2OH + HOCH2CH3 (
濃
H
2
SO
4
140
℃
)CH3CH2O CH2CH3 + H2O
當溫度高于170℃時，無水酒精和濃硫酸之間發生的氧化還原反應更加突出，反應產物有CO2、SO2等多種。
三、乙酸的分子結構和物理性質
1．乙酸的分子結構
分子式 電子式 結構式 結構簡式 空間充填模型 官能團
C2H4O2 CH3COOH 羧基 (—COOH或)
2．乙酸的物理性質
乙酸俗名醋酸，是一種無色液體，具有強烈刺激性氣味，易揮發，溶點16.6℃，沸點108℃，易溶于水和乙醇。當溫度低于16.6℃時，乙酸就會凝結成像冰一樣的晶體，所以無水乙酸又叫冰醋酸
四、乙酸的化學性質
1．乙酸的酸性
乙酸是一種重要的有機酸，具有酸性，比H2CO3的酸性強，在水中可以電離出H＋，電離方程式為：CH3COOHCH3COO— ＋ H＋，是一元弱酸，具有酸的通性
乙酸的酸性 相關的化學方程式
①乙酸能使紫色石蕊溶液變紅色
②與活潑金屬(Na)反應 2Na＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2↑
③與某些金屬氧化物(CaO)反應 CaO＋2CH3COOH―→(CH3COO)2Ca＋H2O
④與堿[NaOH、Cu(OH)2]發生中和反應 CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O
Cu(OH)2＋2CH3COOH―→(CH3COO)2Cu＋2H2O
⑤與某些鹽(Na2CO3、NaHCO3)反應 Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O
【要點詮釋】
①常見物質中—OH的活潑性比較
乙醇(—OH) 水 碳酸 乙酸(—COOH)
電離程度 不電離 微弱電離 部分電離 部分電離
酸堿性 中性 中性 弱酸性 弱酸性
與Na 反應 反應 反應 反應
與NaOH 不反應 不反應 反應 反應
與NaHCO3 不反應 不反應 不反應 反應
羥基中氫原子的活潑性
②乙酸(R—COOH)與Na2CO3、NaHCO3反應的比例關系
2R—COOH～Na2CO3～CO2；R—COOH～NaHCO3～CO2；2R—COOH～Na～H2
③在有機化學中能和NaHCO3反應只有羧基( —COOH)
④醋酸與碳酸酸性強弱的比較實驗
試劑 A是醋酸，B是碳酸鈉溶液，C是澄清石灰水
實驗現象 圓底燒瓶中有氣泡產生，澄清石灰水變變渾濁
反應方程式 Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O CO2＋Ca(OH)2===CaCO3↓＋H2O
2．酯化反應：
酸與醇反應生成酯和水的反應叫酯化反應，酯化反應也屬于取代反應
（1）實驗探究
實驗過程 在一支試管中加入3 mL乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入2 mL濃硫酸和2 mL冰醋酸，再加入幾片碎瓷片。連接好裝置，用酒精燈小心加熱，將產生的蒸氣經導管通到飽和Na2CO3溶液的液面上，觀察現象
實驗裝置
實驗現象 ①試管中液體分層，飽和Na2CO3溶液的液面上有透明的油狀液體生成 ②能聞到香味
（2）反應的方程式：
（可逆反應，也屬于取代反應）
（3）酯化反應的機理：羧酸脫羥基醇脫氫
【要點詮釋】
①試劑的加入順序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入濃硫酸，冷卻后再加入CH3COOH
②導管末端不能插入飽和Na2CO3溶液中，防止揮發出來的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，造成溶液倒吸
③濃硫酸的作用
a．催化劑——加快反應速率
b．吸水劑——除去生成物中的水，使反應向生成物的方向移動，提高CH3COOH、CH3CH2OH的轉化率
④飽和Na2CO3溶液的作用
a．中和揮發出的乙酸
b．溶解揮發出的乙醇
c．降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層，得到酯
⑤加入碎瓷片的作用：防止暴沸
⑥實驗中，乙醇過量的原因：提高乙酸的轉化率
⑦長導管作用：導氣兼冷凝作用
⑧不能用NaOH溶液代替飽和Na2CO3溶液：乙酸乙酯在NaOH存在下水解較徹底，幾乎得不到乙酸乙酯
⑨在該反應中，為什么要強調加冰醋酸和無水乙醇，而不用他們的水溶液？
因為冰醋酸與無水乙醇基本不含水，可以促使反應向生成酯的方向進行
⑩為什么剛開始加熱時要緩慢？
防止反應物還未來得及反應即被加熱蒸餾出來，造成反應物的損失
（4）酯化反應的機理探究——同位素示蹤原子法
脫水方式 ①酸脫羥基醇脫氫
②醇脫羥基酸脫氫
同位素示蹤法 在化學上為了辨明反應歷程，常用同位素示蹤法。即把某些分不清的原子做上記號，類似于偵察上的跟蹤追擊。事實上，科學家把乙醇分子中的氧原子換成放射性同位素18O，結果檢測到只有生成的乙酸乙酯中才有18O，說明脫水情況為第一種
酯化反應機理 （羧酸脫羥基醇脫氫）
（5）酯類
①酯類的一般通式可寫為，官能團為酯基（，或寫作—COOR'）
②低級酯具有一定的揮發性，有芳香氣味，可用作飲料、糖果、化妝品中的香料和有機溶劑
五、烴的衍生物
1．烴的衍生物
烴分子中的氫原子被其他原子或原子團所取代而生成的一系列化合物稱為烴的衍生物
如：乙醇可看成是乙烷分子的一個氫原子被羥基取代后的衍生物
2．常見的烴的衍生物
鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯
3．官能團
決定有機化合物特殊性質的原子或原子團
如： （碳碳雙鍵）、—OH（羥基）、—Cl（氯原子）等
4．常見的有機化合物物類別、官能團和代表物
有機物類別 典型代表物 結構簡式 官能團結構 官能團名稱
烷烴 乙烷 CH3—CH3 —— ——
烯烴 乙烯 CH2==CH2 碳碳雙鍵
炔烴 乙炔 HC≡CH —C≡C— 碳碳三鍵
芳香烴 苯 —— ——
鹵代烴 溴乙烷 CH3CH2Br (X表示鹵素原子) 碳鹵鍵
醇 乙醇 CH3CH2OH —OH 羥基
醛 乙醛 醛基
羧酸 乙酸 羧基
酯 乙酸乙酯 酯基
酚 苯酚 —OH 羥基
醚 二甲醚 CH3—O—CH3 醚鍵
酮 丙酮 羰基
【典型例題】
類型一：乙醇的性質
例1．下列化學用語正確的是………………………………………………………………（ ）
A．乙醇的官能團：—OH B．乙醇的分子式：CH3CH2OH
C．乙烯的結構簡式：CH2CH2 D．乙烯無官能團
例2．下列有關乙醇的物理性質的應用中，不正確的是…………………………………（ ）
A．由于乙醇能夠溶解很多有機物和無機物，所以可用乙醇提取中草藥的有效成分
B．由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通過分液的方法除去
C．由于乙醇能與水以任意比互溶，所以酒廠可以勾兌各種濃度的酒
D．由于乙醇容易揮發，所以才有“酒香不怕巷子深”的說法
例3．可以檢驗乙醇中是否含有水的試劑是………………………………………………（ ）
A．無水硫酸銅 B．生石灰 C．金屬鈉 D．膽礬
例4．關于乙醇的說法中正確的是…………………………………………………………（ ）
A．乙醇結構中有—OH，所以乙醇溶解于水，可以電離出OH－而顯堿性
B．乙醇燃燒生成二氧化碳和水，說明乙醇具有氧化性
C．乙醇與鈉反應可以產生氫氣，所以乙醇顯酸性
D．乙醇與鈉反應非常平緩，所以乙醇羥基上的氫原子不如水中的氫原子活潑
例5．（雙選）乙醇（C2H6O）的結構可能為
（I） （II）
關于乙醇的結構是（II）而不是（I），下列說法中正確的是……………………（ ）
A．乙醇分子中的六個氫原子不完全相同
B．1 mol乙醇完全燃燒時生成3 mol H2O
C．1 mol乙醇與足量的鈉作用生成0.5 mol H2
D．乙醇可以制酒精飲料
例6．乙醇分子中的各種化學鍵如圖所示，關于乙醇在各種反應中斷裂鍵的說法不正確的是…………………………………………………………（ ）
A．和金屬鈉反應時鍵①斷裂
B．在銅催化共熱下與O2反應時斷裂①和③
C．在銅催化共熱下與O2反應時斷裂①和⑤
D．在空氣中完全燃燒時斷裂①②③④⑤
例7．將等質量的銅片在酒精燈上加熱后，分別插入下列溶液中，放置片刻后，使銅片質量增加的是………………………………………………………………………………………（ ）
A．硝酸 B．無水乙醇 C．石灰水 D．鹽酸
例8．欲除漆包銅線表面的油漆，可將銅線放在酒精燈火焰上灼燒，再將其放入某種試劑中即可除凈，該試劑最好是……………………………………………………………………（ ）
A．鹽酸　　　 B．乙醇　　 　 C．硝酸　　　 D．FeCl3溶液
例9．向裝有乙醇的燒杯中投入一小塊金屬鈉，下列對該實驗現象的描述中正確的是（ ）
A．鈉塊沉在乙醇液面的下面 B．鈉塊熔化成小球
C．鈉塊在乙醇的液面上游動 D．鈉塊劇烈反應放出氣體
例10．下列物質，都能與Na反應放出H2，其產生H2的速率排列順序正確的是……（ ）
①C2H5OH　②H2CO3溶液　③H2O
A．①>②>③ B．②>①>③ C．③>①>② D．②>③>①
例11．A、B、C三種醇與足量的金屬鈉反應，在相同條件下產生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物質的量之比為3∶6∶2，則A、B、C醇分子中羥基數之比為………………（ ）
A．3∶2∶1 B．2∶6∶3 C．3∶6∶2 D．2∶1∶3
例12．把質量為m g的銅絲灼燒變黑，立即放入下列物質中，能使銅絲變紅，而且質量仍為m g的是………………………………………………………………………………………（ ）
A．稀硫酸　　　　 B．燒堿溶液 C．乙醇 D．蒸餾水
例13．酒后駕車是引發交通事故的重要原因。交警對駕駛員進行呼氣酒精檢測的原理是橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇乙醇迅速生成綠色的Cr3＋。下列對乙醇的描述與此測定原理有關的是……………………………………………………………………………………………（ ）
①乙醇沸點低　②乙醇密度比水小　③乙醇有還原性　④乙醇是烴的含氧衍生物
A．②④ B．②③ C．①③ D．①④
例14．（雙選）下列關于實驗室制備乙烯實驗的說法中正確的是 ……………………（ ）
A．反應物是乙醇和過量的3mol/L硫酸的混合液
B．溫度計插入反應液的液面下，以便控制反應溫度
C．反應容器燒瓶中應加入少許碎瓷片
D．反應完畢后應先熄滅酒精燈，再從水槽中取出導管
例15．實驗室中用濃硫酸與乙醇混合加熱制取乙烯的實驗操作正確的是………………（ ）
A．濃硫酸和乙醇的體積比為1∶3
B．為控制反應溫度，在反應容器內插入一支溫度計，溫度計的水銀球應在液面以上
C．在反應容器內放幾塊碎瓷片，加熱應迅速升溫到170℃
D．反應完畢后應先熄滅酒精燈，再從水槽中取出導管
類型二：乙酸的性質
例16．下列關于乙酸的說法不正確的是……………………………………………………（ ）
A．乙酸是一種重要的有機酸，是具有強烈刺激性氣味的液體
B．乙酸分子中含有四個氫原子，所以乙酸是四元酸
C．無水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物
D．乙酸易溶于水和乙醇
例17．下列物質中，可一次性鑒別乙酸、乙醇、苯及氫氧化鋇溶液的是………………（　 ）
①金屬鈉　 ②溴水　 ③碳酸鈉溶液　 ④紫色石蕊試液
A．①②　　　 B．②③　　　 C．①④　　　 D．③④
例18．酒精和醋酸是日常生活中的常用品，下列方法不能將二者鑒別開的是…………（ ）
A．聞氣味 B．分別用來浸泡水壺中的水垢，觀察水垢是否溶解
C．分別滴加NaOH溶液 D．分別滴加石蕊溶液
例19．食醋是一種生活必備的食品調味劑。淘氣的胖胖分別向盛有下列物質的玻璃杯中倒入適量食醋，他不會觀察到明顯現象的是盛哪種物質的玻璃杯……………………………（ ）
A．滴加了酚酞的紅色NaOH溶液 B．鋅粉
C．食鹽粉末 D．小蘇打粉末
例20．下列物質都能與金屬鈉反應放出H2，產生H2的速率排序正確的是………………（ ）
①C2H5OH　②NaOH溶液　③醋酸溶液
A．①>②>③ B．②>①>③ C．③>②>① D．③>①>②
例21．某有機物與過量的鈉反應得到VA L氣體，另一份等質量的該有機物與純堿剛好反應得到VB L氣體(相同狀況)，若VA>VB，則該有機物可能是……………………………………（ ）
A．HOCH2CH2OH B．CH3COOH C．HOOC—COOH D．HOOC—CH2—OH
例22．實驗室采用如圖所示裝置制備乙酸乙酯，實驗結束后，取下盛有飽和碳酸鈉溶液的試管，再沿該試管內壁緩緩加入紫色石蕊試液1 mL，發現紫色石蕊試液存在于飽和碳酸鈉溶液層與乙酸乙酯層之間(整個過程不振蕩試管)，下列有關實驗的描述，不正確的是………（ ）
A．制備的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇雜質
B．該實驗中濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑
C．飽和碳酸鈉溶液主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇和乙酸
D．石蕊層為三層，由上而下是藍、紫、紅
例23．若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在濃硫酸作用下發生反應，一段時間后，分子中含有18O的物質有……………………………………………………（ ）
A．1種 B．2種 C．3種 D．4種
例24．下列說法正確的是……………………………………………………………………（ ）
A．酯化反應也屬于加成反應
B．酯化反應中羧酸脫去羧基中的羥基，醇脫去羥基中的氫原子生成水
C．濃硫酸在酯化反應中只起催化劑的作用
D．欲使酯化反應生成的酯分離并提純，可以將酯蒸氣通過導管伸入飽和碳酸鈉溶液的液面下，再用分液漏斗分離
例25．將1 mol乙醇(其中的羥基氧用18O標記)在濃硫酸存在并加熱下與足量乙酸充分反應。下列敘述不正確的是…………………………………………………………………………（ ）
A．生成的水分子中一定含有18O B．生成的乙酸乙酯中含有18O
C．可能生成45 g乙酸乙酯 D．不可能生成相對分子質量為88的乙酸乙酯
例26．當乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O時，兩者在一定條件下反應，則生成物中酯的相對分子質量為………………………………………………………………（ ）
A．94　　　　　 B．92　　　　　C．90 　　　　　 D．88
例27．實驗室用乙酸、乙醇、濃H2SO4制取乙酸乙酯，應加熱蒸餾，在飽和Na2CO3溶液的上面得到無色油狀液體，當振蕩混合時，有氣泡產生，原因是………………………………（ ）
A．產品中有被蒸餾出的H2SO4 B．有部分未反應的乙醇被蒸餾出來
C．有部分未反應的乙酸被蒸餾出來 D．有部分乙醇跟濃H2SO4作用生成乙烯
類型三：烴的衍生物和官能團
例28．下列物質中含有兩種官能團的烴的衍生物為……………………………………（ ）
A．CH3CH2NO2 B．CH2=CHBr C．CH2Cl2 D．
例29．下列物質屬于烴的衍生物的是_______，其中屬于醇類的是___________。
① ② ③ ④CH3COOH
⑤CH3CHO ⑥CH3CH2CH2OH ⑦
【練習題】
1．下列說法正確的是……………………………………………………………………（ ）
A．檢測乙醇中是否含有水可加入鈉，若有氫氣生成則含水
B．除去乙醇中微量水，可加入金屬鈉，使其完全反應
C．獲得無水乙醇的方法是直接加熱蒸餾
D．獲得無水乙醇的方法通常采用先用生石灰吸水，然后再加熱蒸餾的方法
2．下列說法中不正確的是………………………………………………………………（　 ）
A．乙醇在水溶液中能電離出少量的H+，所以乙醇是電解質
B．乙醇能與O2在一定條件下反應生成乙醛
C．乙醇分子中只有羥基上的氫原子可被鈉置換出來
D．乙醇是一種很好的溶劑，能溶解許多無機化合物和有機化合物
3．下列有關乙醇的說法中正確的是……………………………………………………（ ）
A．乙醇分子是由乙基(—CH2CH3)和氫氧根離子構成的
B．用乙醇可以將碘水中的碘提取出來
C．工業上用的50%的酒精溶液可以作為白酒飲用
D．乙醇的密度比水小，可與水以任意比互溶
4．下列有關乙醇的說法中不正確的是……………………………………………………（ ）
A．由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通過分液的方法除去
B．由于乙醇能夠溶解很多有機物和無機物，所以可用乙醇提取中藥的有效成分
C．由于乙醇能夠以任意比溶解于水中，所以酒廠可以勾兌各種濃度的酒
D．由于乙醇含碳量較低且易燃燒生成CO2和水，所以乙醇被稱為“綠色能源”
5．用來檢驗酒精中是否含有水的試劑是…………………………………………………（ ）
A．堿石灰 B．CuSO4 C．濃硫酸 D．金屬鈉
6．下列物質不能從溴水中萃取溴的是……………………………………………………（ ）
A．乙醇　　 B．苯　　 C．四氯化碳　 D．戊烷
7．（雙選）下列物質中能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是………………………………（ ）
A．苯　　　　 B．乙烷　　　 C．乙醇　　　　 D．乙烯
8．向裝有乙醇的燒杯中投入一小塊金屬鈉，下列對該實驗現象的描述中正確的是…（ ）
A．鈉塊在乙醇中上下跳動 B．鈉塊熔化成小球
C．鈉塊在乙醇的液面上游動 D．鈉塊表面有氣體放出
9．CH3CH2OH、HOCH2CH2OH、HOCH2CH(OH)CH2OH分別與足量的金屬鈉反應，在相同條件下產生相同體積的氫氣，則消耗醇的物質的量之比為…………………………………（ ）
A．1∶1∶1 B．1∶2∶3 C．6∶3∶2 D．3∶2∶1
10．（雙選）乙醇是一種比較理想的可再生能源，目前新興起的車用乙醇汽油是摻加一定比例乙醇的汽油。下列說法中正確的是…………………………………………………………（ ）
A．在相同狀況下，同體積的乙醇蒸氣和乙烯氣體都完全燃燒，耗氧量相同
B．在相同狀況下，同體積的乙醇蒸氣和乙烯氣體都完全燃燒，放熱量相同
C．用乙醇作燃料不會導致“溫室效應”
D．用乙醇作燃料不會導致酸雨
11．經測定由C2H5OH和C6H12組成的混合物中，氧的質量分數是8%，則該混合物中氫的質量分數是………………………………………………………………………………………（ ）
A．78%　　　　　 B．22%　　　　　 C．14%　　　　　 D．13%
12．在常壓和100 ℃條件下，把乙醇汽化為蒸氣，然后和乙烯以任意比例混合，體積為V L，將其完全燃燒，需消耗相同條件下氧氣的體積是…………………………………………（ ）
A．2V L　　　 B．2.5V L 　C．3V L　　　　 D．無法計算
13．一定量的乙醇在氧氣不足的情況下燃燒，生成CO、CO2、H2O的總質量為27.6 g，其中水的質量為10.8 g，則CO的質量為…………………………………………………………（ ）
A．1.4 g B．2.2 g C．4.4 g D．在2.2 g～4.4 g之間
14．下表為某有機物與各種試劑反應的現象，則這種有機物可能是……………………（ ）
試劑 鈉 溴水 NaHCO3
現象 放出氣體 褪色 不反應
A．CH2＝CH—COOH　　　　 B．CH2＝CH—CH3　
C．CH3COOCH2CH3　　　　 D．CH2＝CH—CH2—OH
15．巴豆酸的結構簡式為CH3CH=CHCOOH，現有：①氯化氫 ②溴水 ③純堿溶液 ④酸性KMnO4溶液 ⑤乙醇。在一定條件下能與巴豆酸反應的物質組合是……………………（ ）
A．②④⑤　　　 B．①③④　　　 C．①②③　　　 D．①②③④⑤
16．某有機物的結構簡式為：HO—CH2—CH===CH—COOH推測其具有的性質可能有（ ）
①加成反應　②取代反應　③酯化反應　④中和反應 ⑤氧化反應
A．只有①③ B．只有①③④
C．只有①③④⑤ D．①②③④⑤
17．某有機物與過量的鈉反應得到VA L氣體A，另取等質量的該有機物與適量的碳酸鈉完全反應得到VB L氣體B，則同溫同壓下VA 與VB的關系一定是…………………………（ ）
A．VA=VB　　　　　B．VA≥VB C．VA＜VB　　　　 D．無法確定
18．乙醇分子中的化學鍵如圖所示，則乙醇在與乙酸發生酯化反應時，斷裂的化學鍵是（ ）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　A．①　　　　　　　 B．②　　　　　　　　C．③　　　　　　　D．④
19．下列實驗方案中合理的是………………………………………………………………（ ）
A．配制50 g質量分數為5%的NaCl溶液：將45 mL 水加入盛有5 g NaCl的燒杯中，攪拌溶解
B．制備乙酸乙酯：用右圖所示的實驗裝置
C．鑒定SO42－：向溶液中加入BaCl2溶液
D．鑒別乙醇和苯：將酸性KMnO4溶液分別滴入少量的乙醇和苯中
20．（雙選）下列說法正確的是………………………………………………………………（ ）
A．羧酸與醇反應生成酯和水的反應一定是酯化反應
B．酯化反應中羧酸脫去羧基中的羥基，醇脫去羥基上的氫原子
C．濃H2SO4在酯化反應中只起催化作用
D．欲使酯化反應生成的酯分離并提純，可將導管伸入飽和碳酸鈉溶液的液面下，再用分液漏斗分離
21．下圖是某有機分子的比例模型，黑色的是碳原子，白色的是氫原子，灰色的是氧原子。該物質不具有的性質是……………………………………………………………………（ ）
A．與氫氧化鈉溶液反應
B．與稀硫酸反應
C．發生酯化反應
D．使紫色石蕊試液變紅
22．在酯化反應的實驗中制得的乙酸乙酯中混有少量的CH3COOH，應選用下列哪種試劑洗滌除去…………………………………………………………………………………………（ ）
A．乙醇 B．飽和Na2CO3溶液
C．水 D．乙醇和濃硫酸加熱
23．某飽和一元醇5 g與乙酸反應生成乙酸某酯5.6 g，反應后回收未反應的醇0.9 g，該飽和一元醇的相對分子質量接近…………………………………………………………………（ ）
A．98 B．115 C．188 D．196
24．（雙選）有兩種飽和一元醇組成的混合物0.91 g與足量的金屬鈉作用，生成224 mL(標準狀況)H2，該混合物可能是……………………………………………………………………（ ）
A．CH3OH和CH3CH2CH2OH B．C2H5OH和CH3CHOHCH3
C．C2H5OH和CH3OH D．CH3CH2CH2OH和CH3(CH2)3CH2OH
25．乙醇，俗名酒精，它是以玉米、小麥、薯類等為原料經發酵、蒸餾而制成的。乙醇進一步脫水，再加上適量汽油后形成變性燃料乙醇。而車用乙醇汽油就是把變性燃料乙醇和汽油按一定比例混配形成的車用燃料。
請回答以下問題：
（1）寫出乙醇燃燒的化學方程式：_____________________________________。
（2）乙醇汽油是清潔能源的原因：______________________________________。
（3）乙醇燃燒時如果氧氣不足，還有CO生成。現用下列裝置(如圖所示)驗證乙醇的燃燒產物中有CO、CO2、H2O三種氣體：
①應將乙醇燃燒的產物依次通過（填寫裝置的序號）________________，最后進行尾氣處理，其中裝置A中反應的化學方程式是__________________________，裝置C的作用是__________________________________，裝置E的作用是_____________________。
②若乙醇燃燒的產物中，水的質量是24.3 g，則參加反應的乙醇的質量是________。
26．某課外小組設計的實驗室制取乙酸乙酯的裝置如下圖所示，A中放有濃硫酸，B中放有乙醇、無水醋酸，D中放有飽和碳酸鈉溶液。
已知：①無水氯化鈣可與乙醇形成難溶于水的CaCl2 6C2H5OH；②有關有機物的沸點如下：
試劑 乙醚 乙醇 乙酸 乙酸乙酯
沸點/℃ 34.7 78.5 118 77.1
請回答：
（1）濃硫酸的作用是__________________________________；若用同位素18O示蹤法確定反應產物水分子中氧原子的提供者，寫出能表示18O位置的化學方程式：__________________________。
（2）球形干燥管C的作用是________________。若反應前向D中加入幾滴酚酞，溶液呈紅色，產生此現象的原因是(用離子方程式表示)______________________________；反應結束后D中的現象是____________________________________________________。
（3）從D中分離出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，應先加入無水氯化鈣，分離出________，再加入________（此空從下列選項中選擇），然后進行蒸餾，收集77 ℃左右的餾分，以得到較純凈的乙酸乙酯。
A．五氧化二磷 B．堿石灰 C．無水硫酸鈉 D．生石灰
參考答案
【典型例題】
例1．A 例2．B 例3．A 例4．D 例5．AC 例6．C 例7．C 例8．B 例9．A 例10．D
例11．D 例12．C 例13．C 例14．BC 例15．C 例16．B 例17．D 例18．C 例19．C
例20．C 例21．D 例22．D 例23．C 例24．B 例25．A 例26．C 例27．C 例28．B
例29．④⑤⑥⑦ ⑥
【練習題】
1．D 2．A 3．D 4．A 5．B 6．A 7．CD 8．D 9．C 10．AD
11．C 12．C 13．A 14．D 15．D 16．D 17．B 18．D 19．D 20．AB
21．B 22．B 23．B 24．AC
25． （1）C2H6O＋3O22CO2＋3H2O　
（2）燃燒充分，產生熱量多，且燃燒產物不污染空氣　
（3）①E、D、B、C、A（或E、D、B、C、A、D） CO＋CuOCu＋CO2　除去水蒸氣　驗證產物中的水蒸氣　 ②20.7 g
26．（1）制乙酸乙酯的催化劑、脫水劑
（2）冷凝蒸氣，防止倒吸 溶液分層，上層為無色油狀液體，下層溶液顏色變淺
（3）乙醇　C

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