資源簡介

課件72張PPT。蘇教版《有機化學基礎》內容分析與教學建議教材內容體系認識有機化合物有機物的結構與分類生命活動的物質基礎常見的烴烴的衍生物突出科學方法的作用，引導學生較為系統地掌握有機化學研究的內容及基本方法以科學方法為指導，按由簡單至復雜的順序系統地介紹有機化合物的知識，同時關注情感態度價值觀的提升有機化學基礎物質種類增加（科學）化學2學科知識系統性增加（科學）對應用的關注程度增加（社會）對技術的關注程度增加（技術）以科學　知識系統為基礎，體現技術思想及生活化觀念專題1和專題2綜合分析主要目的：強調科學方法的應用存在問題：例證的缺乏（化學2知識不夠系統）實際處理：
（1）系統講解；
（2）簡單講解，隨后強化；
（3）不講解，穿插進行。
高考“有機化學基礎”試題賞析（2008江蘇高考試題）香蘭素是重要的香料之一，它可由丁香酚經多步反應合成。有關上述兩種化合物的說法正確的是
　　A．常溫下，1mol丁香酚只能與1molBr2反應
　　B．丁香酚不能FeCl3溶液發生顯色反應
　　C．1mol香蘭素最多能與3mol氫氣發生加成反應
　　D．香蘭素分子中至少有12個原子共平面（2008江蘇高考試題）布噁布洛芬是一種消炎鎮痛的藥物。它的工業合成路線如下：
　請回答下列問題：
?、臕長期暴露在空氣中會變質，其原因是＿＿＿＿。
?、朴蠥到B的反應通常在低溫時進行。溫度升高時，多硝基取代副產物會增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是 。（填字母）
　 a． 　　　　　　　　　b．　　　　
　c．　　　　　　　　　　d．
⑶在E的下列同分異構體中，含有手性碳原子的分子是 。（填字母）
　a． 　　　　　　　　　b．
　
　c． 　　　　　　　　　d．
⑷F的結構簡式 。
⑸D的同分異構體H是一種α-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成對苯二甲酸，則H的結構簡式是＿＿＿＿＿＿。高聚物L由H通過肽鍵連接而成，L的結構簡式是 。 原教材手性化學2有機化學基礎核磁共振順反異構專題1 認識有機化合物本專題知識體系認識有機化合物人類認識有機物的歷史有機物的研究內容與方法組成研究結構研究維勒打破無機與有機界限有機合成的發展與應用有機化學與其他科學的綜合反應研究李比希法鈉熔法元素分析儀核磁共振紅外光譜路徑研究機理研究有機物分子式的確定（P6）分子式最簡式相對分子質量測定氣體密度質譜法燃燒法鈉熔法銅絲燃燒法（1）幫助學生掌握確定分子式的一般方法；
（2）重點掌握燃燒法，簡單了解鈉熔法、銅絲燃燒法，不要求掌握質譜法。有機物結構的確定（P7）結構式分子式結構特征化學性質紅外光譜官能團紫外光譜核磁共振核磁共振（P8）NMR（核磁共振圖譜）：有奇數個質子的原子核處于自旋運動中，在磁場中，核磁矩有一定的能級。在適當的低能量外加電磁波照射下，電磁波可被原子核吸收，發生核磁共振，產生強弱不同的吸收信號。 有機分子中原子處于不同化學環境，核磁性不同，發生核磁共振所吸收電磁波頻率不同，在核磁共振圖譜的波峰在坐標中出現的位置不同。乙醚中6個氫所處的化學環境相同，因此只有1個 吸收峰，而乙醇中6個氫原子分處于3個不同環境之中，因而有3個吸收峰。 乙醚的核磁共振譜圖顯示分子中只有一種氫原子-CH3乙醇的核磁共振譜圖
顯示分子中有三種氫原子-OH-CH2-CH3教學要求：核磁共振中的吸收峰氫原子化學環境決定反映1.能確定某有機物中氫原子所處的化學環境，并據此確定在核磁共振譜圖中吸收峰的數目。
不要求學生根據氫原子的化學環境畫出核磁共振譜圖。2.能根據核 磁共振譜圖中吸收峰的數目及峰面積之比確定某有機物中處于不同化學環境的氫原子的種類及數目之比。
不要求了解化學位移的概念，也不要求了解核磁共振譜圖的成因。紅外光譜（P9） 當入射的紅外光頻率和有機分子振動方式的頻率相當時，被吸收，成鍵原子核間振動和轉動能級發生躍遷。不同的有機分子有自己特定的紅外光吸收峰，它決定于分子中的鍵型、連接基團類別。因此可以用紅外光譜測定有機物中含有的基團，進行定性定量分析。乙醇的紅外光譜圖 顯示分子中有三種基團（圖中顯示O-H 、 C-H 、O-C鍵的吸收峰）C-HO-HO-C教學要求：紅外光譜中的吸收峰基團的結構特征決定反映1.知道不同基團在紅外光譜中會呈現不同的吸收峰。
不要求學生記憶具體基團在紅外光譜中吸收峰的位置。2. 不要求了解紅外光譜產生的原因，也不要求根據紅外光譜確定有機物的結構。
不要求了解紫外光譜。教學建議：以學生已有知識為基礎，在結構確定的過程中逐步了解確定有機物組成與結構的一般途徑、方法與手段。分子式
C3H8O最簡式
C3H8O相對分子質量
（60）燃燒法密度測定質譜儀元素分析儀提出假設：醇、醚設計方案：與鈉反應實施方案：有氣體產生得出結論：有羥基紅外光譜、紫外光譜提出問題：是正丙醇還是異丙醇分析差異：羥基的化學環境不同核磁共振分析：三種化學環境得出結論：異丙醇有機化學反應的研究（P12）反應研究路徑研究機理研究逆合成分析方法同位素示蹤方法甲烷與氯氣的反應機理1.理解逆合成分析理論和同位素示蹤方法。2.知道反應歷程的含義。
不要求記憶甲烷與氯氣的反應歷程。專題2 有機物的結構與分類本專題知識體系有機物的結構和分類有機化合物的結構有機化合物的分類有機物中碳原子的成鍵特點有機物結構的表示方法同分異構體根據官能團分類根據結構特征分類系統命名俗名有機化合物的命名有機物中碳原子的成鍵特點(P19)甲烷、乙烯、乙炔、苯的空間結構單鍵、雙鍵、叁鍵的成鍵特點及對空間構型的影響已有基礎
（化學2）應用雜化軌道理論解釋成鍵方式及對空間構型的影響引導學生書寫上述幾種物質的結構式，并搭建結構模型探討成鍵規律從本質角解釋在對比的基礎上總結，并關注不同官能團間的相互作用，并能推斷較復雜有機物的空間構型。（圖2-2）1.教材中有關雜化的內容均屬于拓展視野，是否講解可依據實際情況2.有關s、p、d軌道及雜化的內容可參照《物質結構與性質》的內容，不必引入f軌道有機物結構的表示方法(P22)甲烷、乙烯、乙炔、乙醇的結構式與結構簡式
苯的結構式、結構簡式、鍵線式總結結構式、結構簡式、鍵線式的特點已有基礎（化學2）書寫不同物質的結構式、結構簡式、鍵線式 引導學生書寫上述幾種物質的結構式、結構簡式，并書寫苯的鍵線式總結表示方法進行應用在對比的基礎上，總結不同表示方法的特點特別關注含有官能團（如羧基、羰基）的有機物的鍵線式的書寫同分異構體的不同類型(P25)同分異構體構造異構立體異構碳架異構位置異構類別異構順反異構旋光異構化學2原教材有機化學基礎順反異構1.引導學生從結構角度分析順反異構產生的原因：雙鍵不可旋轉（模型方法）。
2. 判斷是否存在順反異構：關鍵看兩端基團是否相同。
3.要求學生能寫出順反異構體，但不要求學生判斷哪個為順式，哪個為反式； 也不要求進行命名。知道存在旋光異構，知道手性的概念，不要求書寫旋光異構體，不要求書寫投影式。 兩種分子式相同的有機分子，其空間結構互為鏡像，且不能完全重疊，即成為對映異構體。這種分子稱為手性分子。手性分子有旋光性。手性分子中具有與4個不同原子（或原子團）相連接的碳原子（手性碳原子）。對映異構旋光性教學分析難點：學生對重合的理解存在偏差。教學建議：首先由甲烷至一氯甲烷，再由一氯甲烷至一氯一溴甲烷，再由一氯一溴甲烷至一氟一氯一溴甲烷，使學生認識到無論如何旋轉，也不可能重合。關于同分異構體的性質（P25）了解同分異構體的結構不同，其性質也不相同。不要求記憶正戊烷、異戊烷及新戊烷的的沸點順序，也不要求分析沸點差異產生的原因。有機物的分類（P31）有機物種類眾多，進行分類有利于進行系統研究結構相似的有機物在性質上往往相似，故依據結構進行分類分類目的根據官能團分為烷、烯、炔、醇、酚、醚等分類依據分類方法教學注意點：（1）不宜進行含多官能團的物質的分類（如同時含有羥基與羧基）。
（2）不宜引入雜環化合物（如環上含有氮原子）。根據形狀分為鏈狀化合物和環狀化合物有機物的命名（P32）了解俗名，不要求掌握有機物的系統命名。要求掌握鏈狀烴的系統命名，但不要求掌握環狀烴及烴的衍生物的系統命名?；瘜W2掌握鏈狀烴、環狀烴的系統命名，了解烴的衍生物的系統命名。原教材有機化學基礎不要求掌握含多官能團的物質的系統命名。有機物的命名（P32）教學注意點：
（1）此處重點要求學生了解命名的一般原則和方法，不必進行大量的練習，在學習具體有機物知識時可再進行命名訓練。
（2）不宜要求學生命名含有多官能團的有機物（如同時含有羥基與羧基）。
（3）簡單了解正、異、新的命名法則，不要求學生掌握。
專題3 常見的烴本專題知識體系烴脂肪烴烷烯炔苯苯的同系物芳香烴單烯烴二烯烴脂肪烴的性質（P41） 《化學2》中已經對甲烷及乙烯進行了重點介紹，同時通過“問題解決”欄目引導學生理解乙炔的化學性質，因此本單元設置“整理與歸納”欄目，引導學生在回憶已有知識的基礎上進行總結。教學建議：
（1）關于烷烴熔沸點的遞變規律，可以先引導學生通過圖3-2進行總結，然后利用分子晶體的有關理論進行解釋。 （2）可以應用σ鍵和π鍵的理論解釋乙烯在反應時為什么易斷裂其中的一個鍵。
（3）關于烯烴的不對稱加成時的優先順序（即馬氏加成），不要求學生掌握，但要求學生理解不對稱烯烴進行加成時，可能會得到兩種不同產物。（4）二烯烴的加成反應和加聚反應在《化學2》中均未接觸，應進行重點講解。氯乙烯的生產工藝（P46）氯乙烯的生產工藝為拓展視野的內容，其知識不要求學生掌握，但在教學過程中可引導學生分析幾種不同的制取方法，在比較的基礎上總結各方法的優劣，形成綠色化學的觀點。環境保護、簡單易行、循環利用、提高效率。苯的性質（P47）苯中的化學鍵是介于單雙鍵之間的特殊的鍵，苯難溶于水，不能與溴水 反應，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，能與硝酸發生取代反應生成硝基苯增加苯與液溴的反應、苯與濃硝酸反應的實例，通過實驗幫助學生掌握苯的取代反應學生已有基礎新增重點確認苯分子中的化學鍵介于單雙鍵之間有關問題：關于P49三種物質的氫化熱。教學建議：將苯的性質實驗融入苯的結構的確定之中 提出問題：凱庫勒提出了苯環的單雙鍵交替結構，但事實上，苯環中的化學鍵是介于單雙鍵之間的特殊的鍵。根據已學的化學知識，你是否可以加以證明。 學生回答：苯與單質溴發生取代反應而非加成反應，說明不存在典型的雙鍵。 提出問題：苯與溴的反應可以按50頁“實驗1”進行，請思考，如何證明發生的是取代反應而非加成反應？ 學生回答：取代反應會由溴化氫生成，可以用硝酸銀溶液驗證其中是否存在溴離子。 得出結論：苯與液溴在鐵催化作用下發生了取代反應。 提出問題：這可以說明苯環中不存在典型的雙鍵，那么，有沒有其他的方法證明苯環中化學鍵介于單雙鍵之間呢？ 學生分析：完成P48“交流與討論”，總結苯的性質與烯烴的不同之處。 進行實驗：按“實驗1”進行實驗，觀察實驗現象，可以觀察到由淺黃色沉淀生成。苯的同系物（P52）核心問題：說明官能團之間的相互影響。主要變化：
（1）如果與苯環直接連接的碳原子上有氫原子，則易被氧化為酸。
（2）TNT的系統命名。
（3）苯的同系物的制法。（關注綠色化學思想）案例分析（探究式教學法的應用）呈現甲苯的結構，引導學生提出關于甲苯性質的假設學生假設：（1）不能與溴水反應，（2）不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，（3）能與溴反應生成一溴甲苯將甲苯與溴水混合提出問題進行假設設計方案將甲苯與酸性高錳酸鉀溶液混合將甲苯與液溴混合，加催化劑實施并收集證據分層褪色生成 三溴代物得出結論甲基的存在使得苯環的鄰對位變活潑，苯環的存在也使甲基變活潑專題4 烴的衍生物 本專題知識體系烴的衍生物鹵代烴苯酚醇溴乙烷乙醇酚醛酸乙醛乙酸鹵代烴（P62）裝置的改變
　　　組裝如圖4-4所示裝置，向燒瓶中注入10mL溴乙烷和15mL飽和氫氧化鉀乙醇溶液，加熱。觀察實驗現象。取圓底燒瓶中反應后的少量剩余物于另一試管中，再向該試管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸銀溶液，觀察實驗現象。教學過程理論假設分析差異溴乙烷的斷鍵方式斷溴碳鍵取代或者消去
明確條件氫氧化鉀水溶液或醇溶液
設計方案如何驗證進行實驗得出結論鹵代烴的消去反應（P63）　　　促使學生認識鹵代烴在不同情況下可能得到不同產物，并能寫出相應產物，但不要求掌握查依采夫規則?！　『唵谓榻B鹵代烴在有機合成中的應用，但不宜要求學生掌握有關格氏試劑的反應。若要在練習中加以考查，則應以信息題的形式呈現醇與酚的區別（P66）引導學生認真分析圖4-6所示的幾種物質的結構，促使學生認識到醇與酚的本質差別不在于是否存在苯環，而在于羥基是否直接與苯環相連。乙醇的化學性質（P67）乙醇與鈉的反應，乙醇與氧氣的反應，乙醇與酸的反應乙醇與氫鹵酸的反應，乙醇的脫水反應（分子內脫水與分子間脫水）學生已有基礎新增重點引導學生全面系統地學習乙醇的化學性質，并從本質的角度理解乙醇的化學性質乙醇與鈉的反應（P67）教學建議：
　　　提供兩瓶液體，分別為乙醇與甲醚，由學生設計實驗方案加以鑒別。
　　　方法一：與鈉反應；
　　　方法二：核磁共振。
乙醇的脫水反應（P69）組裝如圖4-9所示裝置，在試管中放入P2O5并注入4mL的95%的乙醇，加熱。觀察實驗現象。（改為通入酸性高錳酸鉀溶液）
在實際進行操作時可采用原教材的裝置。 苯酚的物理性質研究（P72）提出假設進行實驗苯酚在水、苯、煤油中的溶解性易溶于苯酚、煤油、難溶于水新問題如何提高在水中的溶解能力設計方案加熱得出結論高于一定溫度后與水互溶苯酚的化學性質（P72）1.酸性：鹽酸＞碳酸＞苯酚＞碳酸氫鈉。2. 苯酚溶液與濃溴水的反應：濃溴水應加少量，以免過量的溴對結果產生影響。3. 苯酚與乙醇酸性的比較：
　　取兩支裝有2mL0.001mol·L-1的NaOH溶液，測其pH；向一支試管中放入少量的苯酚；向另一支試管加入少量的無水乙醇。分別測溶液的pH，比較溶液反應前后的pH變化。
基團間的相互影響（P75）1.設置目的：突出事物間的相互影響，培養辯證的科學觀。2.教學處理
方法1：講解完苯酚性質后，進行較為全面的比較。（比較法、歸納法）缺點：已有知識未得到充分的利用。
方法2：將比較融入苯酚性質的學習過程之中，依據苯和醇的性質提出酚類的性質假設，進而設計方案驗證假設。含酚廢水的處理（P73）乙醛（P79）乙醛能被氧化為乙酸，醛基能發生銀銀鏡反應與斐林反應（？）銀鏡反應、斐林反應（化學方程式的變化），還原反應，酚醛樹脂的制造；核磁共振譜學生已有基礎新增重點教學建議：首先要求學生通過NMR譜確定乙醛的結構簡式，并分析其結構特征，進而提出檢驗的方案，在此基礎上進行實驗，并得出相應的結論。核磁共振法在醛、酮結構確定中的應用（P81）可以先要求學生書寫分子式為C3H6O，且含有一個雙鍵的有機物的結構簡式，然后提問：能否通過核磁共振法加以區別。乙酸（P83）酸的通性；
酯化反應反應機理（同位素示蹤）；縮聚反應；甲酸的化學性質。學生已有基礎新增重點教學建議（1）“交流與討論”是“問題解決”的基礎，可以將兩部分內容融合，直接探討甲酸的化學性質。
（2）對于縮聚反應，可以分層設置，以問題形式引導學生逐步掌握?；瘜W平衡移動原理（P83）化學平衡移動原理在《化學反應原理》中系統講解此處引入的目的是 為了更好地解釋己酮與酯的反應中同位素示蹤法的應用。 在教學過程中重點介紹濃度變化對化學平衡移動的影響，以解決如何提高乙酸乙酯的產率的問題，無必要系統介紹影響化學平衡的各種因素。專題5 生命活動的物質基礎本專題知識體系與生活關系密切的有機物糖類單糖二糖多糖氨基酸核酸葡萄糖果糖油脂蛋白質蔗糖麥芽糖淀粉纖維素糖類（P90）淀粉的水解；葡萄糖的氧化、酒化、檢驗；單糖、二糖、多糖；單糖的結構（鏈狀、環狀、立體異構）；二糖和多糖的水解；硝化纖維學生已有基礎新增重點教學建議：（1）環狀結構及立體異構不要求掌握；（2）P93“活動與探究”可由學生自行設計。葡萄糖結構的確定（P91） 通過葡萄糖結構的確定，鞏固有機物結構確定的一般方法。有機物結構分子式
（C6H12O6）結構特征
（有羥基、醛基）特征反應
（酯化反應、銀鏡反應、還原反應）相對分子質量原子個數比燃燒法脫脂棉及銅氨纖維的制備（P94） 引導學生體驗生活中常見有機物的制備過程。油脂（P96）與“化學2”中“油脂”相比，本部分內容變化不顯著。主要變化為增加了“調查研究”，簡介了人體必需的脂肪酸。教學建議：引導學生進行簡單復習即可。氨基酸（P102） (1)要求知道氨基酸的結構特征（化學2）。不要求記憶氨基酸的名稱及結構簡式。 (2)了解氨基酸的特征反應及檢驗方法。 (3)理解氨基酸的兩性，能書寫氨基酸與酸及堿的反應。能正確書寫氨基酸在形成蛋白質過程中發生的酰化反應的化學方程式。蛋白質（P103）蛋白質的鹽析、變性四級結構；
檢驗學生已有基礎新增重點教學處理：（1）進行P103“活動與探究”時可按“設計方案－－實施方案－－分析總結”的思路進行；
（2）簡單了解蛋白質的四級結構。核苷酸水解水解核酸（RNA、DNA）+ 蛋白質腺嘌呤(A)
鳥嘌呤(G）
胞嘧啶(C)
鳥嘧啶(U)
胸腺嘧啶(T) 核蛋白戊糖(核糖或脫氧核糖）水解核苷 磷酸水解有機堿作用：（遺傳信息載體、指揮蛋白質合成、細胞分裂與形成；控制體內蛋白質合成）DNA的雙螺旋結構:兩條DNA單鏈沿同軸盤繞形成右手雙螺旋結構，堿基在螺旋內側，兩鏈堿基按A-T、G-C配對結合。核酸（P109）謝謝72

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