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第二節(jié) 烯烴 炔烴
人教版選擇性必修二 第二章 烴
第2課時 炔烴
教學(xué)目標(biāo)
1．通過分析乙炔的化學(xué)鍵和結(jié)構(gòu)，能說出碳碳三鍵與碳碳雙鍵成鍵方式的異同。
2．通過實驗探究活動，預(yù)測、驗證和分析乙炔的化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系，能書寫相應(yīng)的反應(yīng)式，深化“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的化學(xué)基本觀念。
新知導(dǎo)入
你知道用于焊接和切割金屬的氧炔焰嗎？知道氧炔焰用的燃料是什么嗎？
乙炔
新知導(dǎo)入
1825年，英國科學(xué)家法拉第從加壓蒸餾鯨魚油產(chǎn)生的氣體中獲得了一種碳和氫的化合物，測得其化學(xué)組成是C2H（當(dāng)時使用的碳的相對原子質(zhì)量為6），并將其命名為“氫的二碳化物”。
1836年，英國著名化學(xué)家戴維的堂弟，化學(xué)家埃德蒙·戴維在加熱木炭和碳酸鉀取金屬鉀的過程中，將殘渣（含碳化鉀）投入水中后產(chǎn)生了一種氣體，并發(fā)生爆炸。他分析后確定這一氣體的化學(xué)組成是C2H，稱它為“一種新的氫的二碳化物”。
實際上，法拉第發(fā)現(xiàn)的是苯（C6H6），埃德蒙·戴維發(fā)現(xiàn)的是乙炔（C2H2）。
乙炔的發(fā)現(xiàn)
新知講解
一、炔烴
碳碳三鍵
官能團(tuán)：
單炔烴通式：
－C－C－
H
H
H
H
－2H
－C = C－
H
H
－2H
－C≡C－
鏈狀烷烴
CnH2n+2
單烯烴
CnH2n
單炔烴
CnH2n－2（n≥2）
物理性質(zhì)：
隨碳原子數(shù)的增加,沸點逐漸升高,相對密度逐漸增大.
（與烷烴和烯烴類似）
例如乙炔（俗稱電石氣）：無色、無臭，氣體，微溶于水，易溶于有機溶劑。
延伸拓展
1.炔烴的系統(tǒng)命名法——與烯烴的相同
（1）將含有雙鍵或叁鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。
（2）從距離雙鍵或叁鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號。
（3）用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或叁鍵的位置。用“二”等漢字表示雙鍵或叁鍵的個數(shù)。
H2C=C-CH2-CH=CH-CH3
CH2CH3
2-乙基-2,4-己二烯
H2C=C-CH2-CH=CH-CH3
CH2CH3
1 2 3 4 5 6
H2C=C-CH2-CH=CH-CH3
CH2CH3
課堂練習(xí)
練習(xí)1. 用系統(tǒng)命名法命名以下物質(zhì)。
CH3C≡CCH3
2－丁炔
CH ≡C-CH- CH3
CH3
3-甲基-1-丁炔
新知講解
2.乙炔的結(jié)構(gòu)
結(jié)構(gòu)式：H-C≡C-H
球棍模型 σ鍵 π鍵
直線形分子
分子式：C2H2
結(jié)構(gòu)簡式：CH≡CH
-
-
-
新知講解
烴 乙烷 乙烯 乙炔
分子式
結(jié)構(gòu)簡式
結(jié)構(gòu)特點
C2H6　 C2H4　 C2H2　
CH3CH3　 CH2=CH2　 CH≡CH　
碳碳單鍵(σ鍵)，
飽和
碳碳雙鍵
(1個σ鍵、1 個π鍵)，
不飽和　
碳碳三鍵
(1個σ鍵、兩個π鍵)，
不飽和　
對比乙烷、乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)
碳碳單鍵 碳碳雙鍵 碳碳三鍵
348 615 812
鍵能（kJ/mol）
【問題1】根據(jù)表中數(shù)據(jù)，你可以得到什么結(jié)論？
乙烯和乙炔中π鍵不如σ鍵牢固，容易斷裂。
新知講解
【問題2】類比乙烯的化學(xué)性質(zhì)，推測乙炔的化學(xué)性質(zhì)。
不飽和烴 乙烯 乙炔
與O2反應(yīng)
與酸性KMnO4溶液反應(yīng)
加成反應(yīng)（與H2、Br2、HCl、H2O等反應(yīng)）
加聚反應(yīng)








新知講解
3. 乙炔的制備
【問題3】影視劇中的化學(xué)知識，乙炔是如何制備的？你看懂了嗎？
我國古時曾有“器中放石幾塊，滴水則產(chǎn)氣，點之則燃”的記載。
新知講解
（1）反應(yīng)原理：
CaC2 + 2H2O CH≡CH↑ + Ca(OH)2
（電石）
【問題4】CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同屬離子型碳化物，請通過對CaC2制C2H2的反應(yīng)進(jìn)行思考，寫出下列反應(yīng)的有機產(chǎn)物：
A．ZnC2水解生成 （ ） B．Li2C2水解生成（ ）
C．Mg2C3水解生成（ ） D．Al4C3水解生成（ ）
C2H2
CH4
C3H4
C2H2
ZnC2 + 2H2O CH≡CH↑ + Zn(OH)2
+ Ca(OH)2
H OH
H OH
[ C≡C ]2-
Ca2+
+
H C C H↑
新知講解
（2）反應(yīng)裝置：
固 + 液（不加熱） → 氣
【問題5】下列哪種裝置可以用來做為乙炔的制取裝置
C
D
E
F
√
√
A
B
CaC2 + 2H2O CH≡CH↑ + Ca(OH)2
新知講解
圖片來自網(wǎng)絡(luò)
制備
除雜
性質(zhì)檢驗
酸性高錳酸鉀溶液
溴的四氯化碳溶液
3. 乙炔的制備
新知講解
1、不能用啟普發(fā)生器制乙炔。
原因：（1）反應(yīng)劇烈，難以控制反應(yīng)速率
（2）反應(yīng)放出大量熱，易使啟普發(fā)生器發(fā)生炸裂
（3）生成物Ca(OH)2微溶于水，易形成糊狀泡沫堵塞導(dǎo)氣管和球形漏斗。
2、在廣口瓶內(nèi)導(dǎo)管口放置一團(tuán)棉花其作用：避免生成的Ca(OH)2糊狀物泡沫堵塞導(dǎo)管。
3、在點燃乙炔之前需要進(jìn)行驗純。
4、電石與水反應(yīng)非常劇烈，為了獲得平穩(wěn)的乙炔氣流，需要采取哪些措施？
①用飽和食鹽水 ②控制飽和食鹽水的滴加速度 ③用塊狀CaC2而不用粉末狀
目的：
制乙炔
CuSO4或NaOH溶液
KMnO4/H+
Br2/CCl4
點燃
檢驗是否被氧化
除去雜質(zhì)H2S、PH3
檢驗是否發(fā)生加成
檢驗?zāi)芊袢紵?br/>電石(主要是CaC2，還含有 CaS、Ca3P2等）
新知講解
實驗內(nèi)容 實驗現(xiàn)象
（1）將飽和氯化鈉溶液滴入盛有電石的燒瓶中
（2）將純凈的乙炔通入盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管中
（3）將純凈的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中
（4）點燃純凈的乙炔
反應(yīng)劇烈，放熱，有氣體產(chǎn)生
溶液紫色逐漸褪去
溴的顏色逐漸褪去，生成無色易溶于四氯化碳的物質(zhì)。
產(chǎn)生明亮的火焰，有黑煙。
新知講解
1．根據(jù)乙炔通入酸性高錳酸鉀溶液時的實驗現(xiàn)象，說明乙炔具有怎樣的化學(xué)性質(zhì)
乙炔易被氧化
溶液紫色逐漸褪去
圖片來自網(wǎng)絡(luò)
KMnO4
MnSO4
+ C2H2
+ H2SO4
+ CO2↑
2 3 = 2 2 +K2SO4 + 3H2O
新知講解
2．根據(jù)乙炔通入溴的四氯化碳溶液時的實驗現(xiàn)象，說明乙炔具有怎樣的化學(xué)性質(zhì) 請寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。
乙炔能發(fā)生加成反應(yīng)
總反應(yīng) CH≡CH + 2Br2 → CHBr2CHBr2
1,2-二溴乙烯
1,1,2,2-四溴乙烷
溴的顏色逐漸褪去，生成無色易溶于四氯化碳的物質(zhì)。
新知講解
3．乙炔在空氣中燃燒的實驗現(xiàn)象，說明乙炔在組成上有哪些特點？請寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。
乙炔含碳量高
產(chǎn)生明亮的火焰，有黑煙。
2C2H2+5O2 4CO2+2H2O
點燃
新知講解
4. 乙炔的化學(xué)性質(zhì)
（1）氧化反應(yīng)
① 可燃性
2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O
點燃
火焰明亮，并伴有濃煙
甲烷
乙烯
乙炔
含碳量不同導(dǎo)致燃燒現(xiàn)象有所不同，可用于三者鑒別。
② 被氧化劑氧化
使酸性KMnO4溶液褪色
新知講解
（2）加成反應(yīng)
① 使溴水（溴的四氯化碳溶液）褪色。
1, 2—二溴乙烯
② 與H2、HX、H2O等的反應(yīng)
△
CH≡CH + H2 CH2=CH2
△
CH2=CH2 + H2 CH3-CH3
1, 1,2,2—四溴乙烷
△
CH≡CH + H2O CH3CHO
△
CH≡CH + HCl CH2=CHCl
催化劑
CH2=CH-OH
（乙烯醇）
不穩(wěn)定
新知講解
催化劑
[ CH=CH ]n
nCH≡CH
聚乙炔
制備導(dǎo)電高分子材料
2000年的諾貝爾化學(xué)獎：
（3）加聚反應(yīng)
課堂練習(xí)
練習(xí)2. 關(guān)于實驗室制取乙炔，下列描述合理的是 (　 　)
A．制備的乙炔氣體中常含有雜質(zhì)，通常采用硫酸銅溶液洗氣除雜
B．為了加快此反應(yīng)的反應(yīng)速率，通常往水中加入少許鹽酸
C．將生成的氣體直接通入溴水中，溴水褪色則證明產(chǎn)生了乙炔
D．通常采取向上排空氣法收集乙炔
A
課堂練習(xí)
練習(xí)3. 下列關(guān)于炔烴的敘述正確的是（ ）
A. 1 mol丙炔最多能與2 mol Cl2發(fā)生加成反應(yīng)
B. 炔烴分子里的所有碳原子都在同一直線上
C. 炔烴易發(fā)生加成反應(yīng)，也易發(fā)生取代反應(yīng)
D. 炔烴能使溴水褪色，也可以使酸性KMnO4溶液褪色，褪色原理相同
A
課堂練習(xí)
練習(xí)4.如何除去丙烷中的丙炔？
含丙炔的丙烷
溴的四氯化碳溶液
課堂總結(jié)
化學(xué)性質(zhì)
氧化反應(yīng)
加成反應(yīng)
加聚反應(yīng)
乙炔
結(jié) 構(gòu)
物理性質(zhì)
實驗室制備方法
用 途
HC≡CH
H2
Br2
HX
H2O
謝謝
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《炔烴》教學(xué)設(shè)計
課題 《烯烴 炔烴》第2課時《炔烴》 單元 第二章 學(xué)科 化學(xué) 年級 高二
教材分析 本節(jié)內(nèi)容選自選擇性必修3第二章第2節(jié)第2課時，根據(jù)《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版2020年修訂）》，對本節(jié)內(nèi)容要求如下。1．內(nèi)容要求（1）認(rèn)識炔烴的組成和結(jié)構(gòu)特點。了解炔烴在日常生活、有機合成和化工生產(chǎn)中的重要作用。（2）認(rèn)識加成反應(yīng)的特點和規(guī)律，了解加成反應(yīng)與炔烴組成結(jié)構(gòu)特點的關(guān)系。2．學(xué)業(yè)要求（1）能寫出炔烴的官能團(tuán)、炔烴的簡單代表物乙炔的結(jié)構(gòu)簡式和名稱，能夠列舉乙炔的主要物理性質(zhì)。（2）能描述和分析乙炔的重要反應(yīng)，能書寫相應(yīng)的反應(yīng)式。（3）能基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點分析炔烴的化學(xué)性質(zhì)。根據(jù)有關(guān)信息書寫相應(yīng)的反應(yīng)式。本節(jié)通過對最簡單的炔烴——乙炔的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和制法的學(xué)習(xí)，類推歸納炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，讓學(xué)生體會官能團(tuán)對物質(zhì)性質(zhì)的重要作用，學(xué)會從分類及官能團(tuán)角度認(rèn)識有機物的性質(zhì)，同時，進(jìn)一步深化“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的化學(xué)基本觀念，培養(yǎng)宏觀辨識與微觀探析的學(xué)科核心素養(yǎng)。人教版教材中在本節(jié)第一課時學(xué)生學(xué)習(xí)過烯烴，在炔烴的教學(xué)中可以類比烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)展開。
學(xué)習(xí)目標(biāo) 1．通過分析乙炔的化學(xué)鍵和結(jié)構(gòu)，能說出碳碳三鍵與碳碳雙鍵成鍵方式的異同。2．通過實驗探究活動，預(yù)測、驗證和分析乙炔的化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系，能書寫相應(yīng)的反應(yīng)式，深化“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的化學(xué)基本觀念。
重點 炔烴的性質(zhì)
難點 結(jié)合乙炔分子的結(jié)構(gòu)特點，預(yù)測乙炔的性質(zhì)并進(jìn)行實驗探究。
教學(xué)過程
教學(xué)環(huán)節(jié) 教師活動 學(xué)生活動 設(shè)計意圖
導(dǎo)入新課 【情景創(chuàng)設(shè)】你知道用于焊接和切割金屬的氧炔焰嗎？知道氧炔焰用的燃料是什么嗎？乙炔的發(fā)現(xiàn)1836年，英國著名化學(xué)家戴維的堂弟，化學(xué)家埃德蒙·戴維在加熱木炭和碳酸鉀取金屬鉀的過程中，將殘渣（含碳化鉀）投入水中后產(chǎn)生了一種氣體，并發(fā)生爆炸。他分析后確定這一氣體的化學(xué)組成是C2H，稱它為“一種新的氫的二碳化物”。 初步認(rèn)識乙炔，了解其廣泛用途和發(fā)現(xiàn)史。 從乙炔的應(yīng)用出發(fā)，將化學(xué)知識應(yīng)用于生活中，抽象出化學(xué)問題，建立學(xué)生學(xué)習(xí)的思維背景。
講授新課 【介紹】一、炔烴官能團(tuán)：碳碳三鍵單炔烴通式：物理性質(zhì)：與烷烴和烯烴類似隨碳原子數(shù)的增加,沸點逐漸升高,相對密度逐漸增大。例如乙炔（俗稱電石氣）：無色、無臭，氣體，微溶于水，易溶于有機溶劑。【延伸拓展】1.炔烴的系統(tǒng)命名法—與烯烴的相同將含有雙鍵或叁鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。從距離雙鍵或叁鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號。用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或叁鍵的位置。用“二”等漢字表示雙鍵或叁鍵的個數(shù)。【練習(xí)1】用系統(tǒng)命名法命名以下物質(zhì)。CH3C≡CCH3【介紹】2.乙炔的結(jié)構(gòu)認(rèn)識乙炔的結(jié)構(gòu)特點，以及和乙烷、乙烯的差異【問題1】乙炔和乙烯結(jié)構(gòu)上的相同和不同之處分別 是什么？碳碳單鍵、碳碳雙鍵和碳碳三鍵的鍵能比較【問題2】類比乙烯的化學(xué)性質(zhì)，推測乙炔的化學(xué)性質(zhì)。氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)等【問題3】影視劇中的化學(xué)知識，乙炔是如何制備的？你看懂了嗎？我國古時曾有“器中放石幾塊，滴水則產(chǎn)氣，點之則燃”的記載。【介紹】3. 乙炔的制備（1）原理：CaC2 + 2H2O →CH≡CH↑ + Ca(OH)2【問題5】下列哪種裝置可以用來作為乙炔的制取裝置 【注意事項】1、不能用啟普發(fā)生器制乙炔。①反應(yīng)劇烈，難以控制反應(yīng)速率②反應(yīng)放出大量熱，易使啟普發(fā)生器發(fā)生炸裂③生成物Ca(OH)2微溶于水，易形成糊狀泡沫堵塞導(dǎo)氣管和球形漏斗。2、在廣口瓶內(nèi)導(dǎo)管口放置一團(tuán)棉花其作用：避免生成的Ca(OH)2糊狀物泡沫堵塞導(dǎo)管。3、在點燃乙炔之前需要進(jìn)行驗純。4、電石與水反應(yīng)非常劇烈，為了獲得平穩(wěn)的乙炔氣流，需要采取哪些措施？①用飽和食鹽水 ②控制飽和食鹽水的滴加速度 ③用塊狀CaC2而不用粉末狀【結(jié)果與討論】1．根據(jù)乙炔通入酸性高錳酸鉀溶液時的實驗現(xiàn)象，說明乙炔具有怎樣的化學(xué)性質(zhì) 2．根據(jù)乙炔通入溴的四氯化碳溶液時的實驗現(xiàn)象，說明乙炔具有怎樣的化學(xué)性質(zhì) 請寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。3．根據(jù)乙炔通入溴的四氯化碳溶液時的實驗現(xiàn)象，說明乙炔具有怎樣的化學(xué)性質(zhì) 請寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。【總結(jié)】4. 乙炔的化學(xué)性質(zhì)（1）氧化反應(yīng)① 可燃性② 被氧化劑氧化使酸性KMnO4溶液褪色（2）加成反應(yīng)① 使溴水（溴的四氯化碳溶液）褪色。② 與H2、HX、H2O等的反應(yīng)（3）加聚反應(yīng) 聯(lián)系烷烴、烯烴，認(rèn)識炔烴的基本結(jié)構(gòu)特點和物理性質(zhì)。聯(lián)想、記錄交流、命名簡單的炔烴。填表、思考、 回答。認(rèn)識到乙烯和乙炔結(jié)構(gòu)的相似之處，乙烯和乙炔中π鍵不如σ鍵牢固，容易斷裂。觀看視頻書寫化學(xué)方程式。根據(jù)反應(yīng)原理選取合適的裝置。認(rèn)真聆聽、記錄。分析各個部分裝置的用途、預(yù)測相關(guān)現(xiàn)象。回答問題、書寫方程式。整理、記憶 聯(lián)系烷烴、烯烴來總結(jié)炔烴的相關(guān)性質(zhì)，為后面的化學(xué)性質(zhì)學(xué)習(xí)進(jìn)行鋪墊。整合烯烴、炔烴的命名方法，形成烴類命名的一般思路。引導(dǎo)學(xué)生從結(jié)構(gòu)和化學(xué)鍵數(shù)據(jù)的分析中，預(yù)測炔烴的化學(xué)性質(zhì)，發(fā)展證據(jù)推理與模型認(rèn)知素養(yǎng)。引用化學(xué)史和視頻增強化學(xué)課堂的趣味性。聯(lián)系鹽類的水解相關(guān)知識，深入認(rèn)識該反應(yīng)原理。在對乙炔的性質(zhì)探究時采用實驗法，先預(yù)測性質(zhì)，再進(jìn)行實驗探究，然后對實驗現(xiàn)象進(jìn)行分析，對實驗過程中發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)進(jìn)行符號表征。讓學(xué)生體會實驗是學(xué)習(xí)化學(xué)的重要手段和方法，培養(yǎng)學(xué)生設(shè)計實驗方案、運用化學(xué)實驗驗證猜想的科學(xué)探究能力，同時，發(fā)展學(xué)生的證據(jù)意識和推理能力。從宏觀現(xiàn)象到微觀探析，再到符號表征，發(fā)展學(xué)生宏觀辨識與微觀探析素養(yǎng)。從具體實例歸納總結(jié)炔烴的化學(xué)性質(zhì)，落實知識重點。
課堂練習(xí) 練習(xí)2. 關(guān)于實驗室制取乙炔，下列描述合理的是 (　 )A．制備的乙炔氣體中常含有雜質(zhì)，通常采用硫酸銅溶液洗氣除雜B．為了加快此反應(yīng)的反應(yīng)速率，通常往水中加入少許鹽酸C．將生成的氣體直接通入溴水中，溴水褪色則證明產(chǎn)生了乙炔D．通常采取向上排空氣法收集乙炔練習(xí)3. 下列關(guān)于炔烴的敘述正確的是（ ）A. 1 mol丙炔最多能與2 mol Cl2發(fā)生加成反應(yīng)B. 炔烴分子里的所有碳原子都在同一直線上C. 炔烴易發(fā)生加成反應(yīng)，也易發(fā)生取代反應(yīng)D. 炔烴能使溴水褪色，也可以使酸性KMnO4溶液褪色，褪色原理相同練習(xí)4.如何除去丙烷中的丙炔？ 完成習(xí)題，交流表達(dá)。 習(xí)題檢測、鞏固本節(jié)課所學(xué)知識。
課堂小結(jié) 【反思】通過今天的學(xué)習(xí)，請思考自己通過什么方法學(xué)習(xí)了炔烴。 運用類比烯烴的方法來遷移學(xué)習(xí)。 總結(jié)升華，進(jìn)一步確定研究物質(zhì)的方法模型。
21世紀(jì)教育網(wǎng) www.21cnjy.com 精品試卷·第 2 頁 （共 2 頁）
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