資源簡介

(共33張PPT)
第一節 鹵代烴
人教版選擇性必修二 第三章 烴的衍生物
教學目標
1. 能辨識鹵代烴的官能團，并根據官能團對鹵代烴進行分類；能列舉典型鹵代烴
的主要物理性質及應用。
2. 能從溴乙烷的官能團和化學鍵特點預測可能的斷鍵部位和化學性質，結合實驗
了解溴乙烷與NaOH水溶液的反應，能寫出相應的化學方程式。
3. 通過1-溴丁烷取代反應和消去反應的探究實驗進行對比和歸納，形成“化學
反應可以調控”的觀念，通過類比遷移形成對鹵代烴反應基本規律的認識。
4. 通過了解鹵代烴在生活中的應用，認識化學對滿足人類生活需要的積極貢獻，
樹立保護環境和可持續發展的意識。
新知導入
烴的衍生物
烴分子中的氫原子被不同官能團取代后，就能生成一系列新的不同類別的有機化合物，如鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸和酯等。從結構角度看都可以看作是由烴衍生而來的，所以被稱為烴的衍生物。
烴的衍生物具有與烴不同的性質，這些性質主要由其分子中的官能團決定。
基于官能團和化學鍵的特點及有機反應規律，可以推測有機化合物的化學性質，并利用其性質實現相互轉化，進行有機合成。
CH3Cl CH3CH2Br
CH3OH CH3CH2OH
CH3CHO HCHO
CH3COOH HCOOH
CH3COOCH2CH3
新知導入
復方氯乙烷氣霧劑（處理運動中的急性扭傷）
聚氯乙烯管道
聚四氟乙烯涂層的不粘鍋
[ CH CH2]
Cl
n
鹵代烴在生活中的應用
問題1：以上有機物分別含有什么官能團？
CH3CH2Cl
[ CF2 CF2]
n
C X 碳鹵鍵
碳氯鍵、碳氟鍵
新知導入
自主閱讀課本P52內容，思考并回答以下問題：
1. 什么是鹵代烴？有哪些分類？
2. 結合第二章學習的烴，想想通過哪些反應可以將烴轉化為鹵代烴？
3. 鹵代烴如何命名？根據資料卡片，結合烴類物質的命名，請你總結出鹵代烴的命名原則。
新知講解
一、鹵代烴
烴分子中的氫原子被鹵素原子取代生成的化合物，稱為鹵代烴，用R—X表示。
溴乙烷分子
空間填充模型
溴乙烷分子
球棍模型
1. 分類
飽和一元鹵代烴的通式：CnH2n+1X
新知講解
問題2：結合所學知識，由哪些有機物可以轉化得到鹵代烴？
①烷烴和鹵素單質在光照條件下發生取代反應
②苯/苯的同系物與液溴反應發生取代反應
③醇與氫鹵酸發生取代反應
④烯烴、炔烴的加成反應
CH3CH2Br ＋H2O
△
CH3CH2OH
＋HBr
CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl
光
CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl
一定條件
新知講解
CH3CH2CH2CH2—Cl
CH3CH2CHCH3
Cl
—
1-氯丁烷
2-氯丁烷
選主鏈：選擇含官能團的最長碳鏈。
編序號：取代基位次最小，有碳碳雙鍵時從距離碳碳雙鍵近的一端開始編號。
寫名稱：由簡入繁。
2. 命名
以烴為母體，鹵原子為取代基，類似烴的命名
2-氯甲苯
新知講解
3. 物理性質
問題3：為什么要選擇氯乙烷對扭傷的部位進行處理？
名稱 結構簡式 液態時密度/(g cm-3) 沸點/℃
氯甲烷 CH3Cl 0.916 -24
氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12
1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46
1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78
1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108
常溫下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是氣體外，其余均為液體或固體。
一氯代烴密度比水小，多鹵代烴（如CCl4）、溴代烴（如溴乙烷、溴苯）密度比水大。
鹵代烴都不溶于水，可溶于有機溶劑。
熔沸點高于同碳數的烴，隨碳原子數增多，沸點依次升高。
氯乙烷沸點較低，汽化時吸熱，冷凍麻醉鎮痛。
沸點：
狀態：
密度：
溶解性：
延伸拓展
鹵代烴同分異構體的書寫
(2) 二鹵代烴同分異構體的書寫
(1) 一鹵代烴同分異構體的書寫
例：如C5H11Cl
取代法
注意：等效氫的判斷
例：如C5H10Cl2
定一移一
注意：不遺漏不重復
新知講解
二、溴乙烷
溴乙烷的分子結構模型
溴乙烷核磁共振氫譜
分子式：
C2H5Br
結構簡式：
CH3CH2Br
結構式：
電子式：
H—C—C—Br
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
Br
官能團：
碳溴鍵
新知講解
分析鹵代烴的結構特點，推測鹵代烴可能斷鍵的位置是？
二、溴乙烷
鹵代烴中鹵素原子吸引電子能力較強，共用電子對偏向鹵素原子，使C—X鍵具有較強的極性，所以鹵代烴具有較強的反應活性。
X
C
δ—
δ+
結 構 分 析
化 學 性 質
推 斷
新知講解
化學鍵 C—C C—H C—Br
鍵長/pm 154 110 194
鍵能/(kJ/mol) 347.3 414.2 284.5
電負性：C：2.5 Br：2.8 H：2.1
δ+
δ—
鹵素原子吸電子能力較強，C-X有較強的極性，易斷裂，使鹵素原子變成X－而離去。所以鹵代烴易發生取代反應和消去反應。
新知講解
二、溴乙烷
(1) 取代反應(水解反應)
反應條件:
NaOH水溶液、加熱
CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr
H2O

問題4：如何通過實驗證明此反應斷裂了C—Br鍵，產生了Br-？
溴乙烷
滴加AgNO3溶液
滴加AgNO3溶液
溴乙烷不能電離出Br-
溴乙烷、NaOH溶液
斷裂C—Br鍵，生成了Br-
實驗設想：
課堂練習
練習1. 寫出下列鹵代烴的水解方程式。
H3CCHCH3
Br
+ NaOH
H2O

+ NaBr
H3CCHCH3
OH
新知講解
（2）消去反應
有機物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子（如H2O，HX等 ），而生成含不飽和鍵的化合物的反應。
CH3CH2Br
CH2=CH2↑ + NaBr
乙醇
△
+NaOH
+ H2O
NaOH + HBr == NaBr + H2O
總結歸納
比較溴乙烷的取代反應和消去反應
取代反應 消去反應
反應物 CH3CH2Br CH3CH2Br
反應條件
生成物
化學鍵變化
結論
NaOH水溶液，加熱
NaOH醇溶液，加熱
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的條件下發生不同類型的反應
同一物質，在不同條件下，斷裂不同鍵，發生不同反應，生成不同物質。
新知講解
【探究】1-溴丁烷的化學性質
（1）1-溴丁烷的取代反應
CH3CH2CH2CH2Br + NaOH
水
△
用哪種分析手段可以檢驗出產物1-丁醇
測物質的波譜圖，如紅外光譜，核磁共振氫譜
如何檢驗鹵代烴中的鹵素原子？
R－X
NaOH水溶液
△
過量稀HNO3
AgNO3溶液
淡黃色沉淀（AgBr）
取上層清液
黃色沉淀（AgI）
白色沉淀（AgCl）
CH3CH2CH2CH2OH + NaBr
新知講解
（2）1-溴丁烷的消去反應
CH3CH2CH2CH2Br
乙醇
△
+NaOH
如何檢驗產物1-丁烯？
課本P54實驗方案：
向圓底燒瓶中加入2 gNaOH和15mL無水乙醇，攪拌。
再向其中加入5 mL1-溴丁烷和幾片碎瓷片，微熱。
將產生的氣體先通入盛水的試管后，
再通入酸性KMnO4溶液進行檢驗。
現象：酸性KMnO4溶液褪色
CH3CH2CH=CH2 ↑+ NaBr + H2O
【探究】1-溴丁烷的化學性質
新知講解
為什么要先通入盛有水的試管，再通入酸性KMnO4溶液？
吸收揮發出來的乙醇，排除干擾
（乙醇也會使酸性KMnO4溶液褪色）
還可以用什么方法檢驗1-丁烯？
此時還有必要將氣體先通入水中嗎
不需要先通入水中
（乙醇不能使溴的四氯化碳溶液或者溴水褪色）
通入溴的四氯化碳溶液或者溴水中，觀察褪色
（2）1-溴丁烷的消去反應
CH3CH2CH2CH2Br
CH3CH2CH=CH2 ↑+ NaBr
乙醇
△
+NaOH
+H2O
【探究】1-溴丁烷的化學性質
新知講解
2-丁烯
CH2
CH
Br
H
CHCH3
H
1
2
3
4
（3）預測2-溴丁烷發生消去反應的可能產物
CH2
CH
Br
H
CHCH3
H
1
2
3
4
CH2=CHCH2CH3
1-丁烯
CH3CH=CHCH3
能發生消去反應的鹵代烴結構：
—C—C—
X H
連著鹵素的碳原子相鄰的碳原子上有氫原子
CH3Br
C
CH3
CH3
CH3－
－
－
－CH2Br
能發生消去反應嗎？
×
×
【探究】1-溴丁烷的化學性質
延伸拓展
發生消去反應的條件：
①烴中碳原子數≥2
②連鹵原子的相鄰碳原子上有氫原子，直接連接在苯環上的鹵原子不能消去。
③反應條件：強堿的醇溶液、加熱
+NaOH
— C— C—
H
X
醇
C=C
+ NaX + H2O
新知講解
三、鹵代烴在生活中的應用
二氟一氯一溴甲烷
三氟一溴甲烷
C
Cl
Br
F
F
C
F
Br
F
F
1211滅火器
1301滅火器
(1)鹵代烷滅火器
新知講解
特富龍(Teflon)是美國杜邦公司對其研發的所有碳氫樹脂的總稱，包括聚四氟乙烯、聚全氟乙丙烯及各種共聚物。由于其獨特優異的耐熱(180℃-260℃)、耐低溫(-200℃)、自潤滑性及化學穩定性能等，而被稱為“拒腐蝕、永不粘的特富龍”。
聚四氟乙烯不粘鍋
聚四氟乙烯，俗稱塑料王，具有最佳的耐熱性和耐化學性，顯示了獨特的不粘性和潤滑性。
(2)聚四氟乙烯（特氟龍）
新知講解
臭氧層的保護
新知講解
鹵代烴破壞臭氧層原理
氟氯烴可在強烈的紫外線作用下分解，產生的氯自由基會對平流層中的臭氧層產生長久的破壞作用。以CCl3F為例，它破壞臭氧層的反應過程可表示為：
CCl3F CCl2F·＋Cl·
紫外線
新知講解
生活中的保鮮膜
既可用于冰箱保鮮（-60℃），也可用于微波爐（+140℃）。
PVDC保鮮膜
聚偏二氯乙烯
PE保鮮膜
聚乙烯
PVC保鮮膜
聚氯乙烯
雖可用于食品包裝，但在生產過程中需添加塑化劑。如在生產過程中添加了有毒塑化劑DEHA，則危害很大。
課堂練習
CH2Br
CH2Br
CH2Br
CH2Br
CH3 CH CH2
Cl
CH3
+2NaOH
醇

H2O

+2NaOH
+ NaOH
醇

HC≡CH+2NaBr+2H2O
CH2OH
CH2OH
+ 2NaBr
CH2═CH CH2
CH3
CH3 CH═CH
CH3
+NaCl+H2O
練習1.完成下列方程式的書寫。
課堂練習
練習2.完成下列物質的有機合成路線。
(1)由苯制取苯酚
Br
液溴
FeBr3
NaOH、H2O
△
OH
(2)由乙烷為主要原料來制CH2OHCH2OH
CH3CH3
Cl2
CH3CH2Cl
NaOH、醇
△
CH2═CH2
Br2
CH2BrCH2Br
NaOH、H2O
△
CH2OHCH2OH
H＋
課堂總結
X
C
C
H
OH
C
C
H
C
C
消去反應
取代反應
結構
性質
決定
反映
NaOH
乙醇
水
△
△
δ+
δ－
謝謝
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《鹵代烴》教學設計
課題 《鹵代烴》 單元 第三章 學科 化學 年級 高二
教材分析 《鹵代烴》選自人教版選擇性必修3 第三章 第一節。根據《普通高中化學課程標準（2017年版2020年修訂）》，對本節內容要求如下。1．內容要求認識鹵代烴的組成和結構特點、性質、轉化關系及其在生產、生活中的重要應用。2．學業要求（1）能寫出鹵代烴的官能團、簡單代表物（溴乙烷、氯乙烯）的結構簡式和名稱；能夠說出氯代烴的物理性質及遞變規律。（2）能結合分子結構特點，運用類比遷移的方法分析和推斷其他鹵代烴的化學性質，并根據有關信息書寫相應的化學方程式。（3）能列舉鹵代烴在生活中的應用，分析和探討這些物質對人類健康和社會發展可能帶來的雙重影響。人教版新教材在舊教材的基礎上增加了探究1-溴丁烷化學性質的實驗探究，使學生能運用已學知識進行類比遷移。使整個知識體系更加完整。在第二章中學生已經學習了烴類物質的性質，理解官能團和化學鍵的極性在化學反應中的重要作用。但學生的類比遷移能力還有待加強。鹵代烴水解反應和消去反應的反應條件和反應產物容易混淆。
學習目標 1. 能辨識鹵代烴的官能團，并根據官能團對鹵代烴進行分類；能列舉典型鹵代烴的主要物理性質及應用。2. 能從溴乙烷的官能團和化學鍵特點預測可能的斷鍵部位和化學性質，結合實驗了解溴乙烷與NaOH水溶液的反應，能寫出相應的化學方程式。3. 通過1-溴丁烷取代反應和消去反應的探究實驗進行對比和歸納，形成“化學反應可以調控”的觀念，通過類比遷移形成對鹵代烴反應基本規律的認識。4. 通過了解鹵代烴在生活中的應用，認識化學對滿足人類生活需要的積極貢獻，樹立保護環境和可持續發展的意識。
重點 鹵代烴的取代反應和消去反應
難點 結合分子結構特點，運用實驗驗證和類比遷移，分析、掌握鹵代烴物質的主要性質。
教學過程
教學環節 教師活動 學生活動 設計意圖
導入新課 【知識回顧】烴的衍生物烴分子中的氫原子被不同官能團取代后，就能生成一系列新的不同類別的有機化合物，如鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸和酯等。從結構角度看都可以看作是由烴衍生而來的，所以被稱為烴的衍生物。【總結歸納】烴的衍生物具有與烴不同的性質，這些性質主要由其分子中的官能團決定。基于官能團和化學鍵的特點及有機反應規律，可以推測有機化合物的化學性質，并利用其性質實現相互轉化，進行有機合成。【情景創設】鹵代烴在生活中的應用介紹復方氯乙烷氣霧劑（處理運動中的急性扭傷）、聚氯乙烯管道、聚四氟乙烯涂層的不粘鍋問題1：以上有機物分別含有什么官能團？ 舉例常見的烴的衍生物，溴乙烷、乙醇、乙酸等。聆聽、回答碳氯鍵、碳氟鍵 介紹烴的衍生物類有機物及學習方法，為本章的基礎奠定基礎。讓學生關注社會問題，從乙醇的應用出發，講化學知識應用于生活中，抽象出化學問題，建立化學學習的思維背景。
講授新課 【自主學習】自主閱讀課本P52內容，思考并回答以下問題：1. 什么是鹵代烴？有哪些分類？2. 結合第二章學習的烴，想想通過哪些反應可以將烴轉化為鹵代烴？3. 鹵代烴如何命名？根據資料卡片，結合烴類物質的命名，請你總結出鹵代烴的命名原則。【介紹】一、鹵代烴烴分子中的氫原子被鹵素原子取代生成的化合物，稱為鹵代烴，用R—X表示。分類飽和一元鹵代烴的通式：CnH2n+1X【過渡】結合所學知識，由哪些有機物可以轉化得到鹵代烴？【總結】制備鹵代烴的方法①烷烴和鹵素單質在光照條件下發生取代反應②苯/苯的同系物與液溴反應發生取代反應③醇與氫鹵酸發生取代反應④烯烴、炔烴的加成反應命名以烴為母體，鹵原子為取代基，類似烴的命名選主鏈：選擇含官能團的最長碳鏈。編序號：取代基位次最小，有碳碳雙鍵時從距離碳碳雙鍵近的一端開始編號。寫名稱：由簡入繁。【練習】命名以下鹵代烴問題3：為什么要選擇氯乙烷對扭傷的部位進行處理？物理性質沸點：熔沸點高于同碳數的烴，隨碳原子數增多，沸點依次升高。狀態：常溫下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是氣體外，其余均為液體或固體。密度：一氯代烴密度比水小，多鹵代烴（如CCl4）、溴代烴（如溴乙烷、溴苯）密度比水大。溶解性：鹵代烴都不溶于水，可溶于有機溶劑。【延伸拓展】鹵代烴同分異構體的書寫一鹵代烴同分異構體的書寫例：如C5H11Cl 取代法二鹵代烴同分異構體的書寫例：如C5H10Cl2 定一移一【介紹】二、溴乙烷【過渡】分析鹵代烴的結構特點，推測鹵代烴可能斷鍵的位置是？數據：電負性：C：2.5 Br：2.8 H：2.1 【總結歸納】鹵素原子吸電子能力較強，C-X有較強的極性，易斷裂，使鹵素原子變成X－而離去。所以鹵代烴易發生取代反應和消去反應。(1) 取代反應(水解反應)反應條件：NaOH水溶液、加熱問題4：如何通過實驗證明此反應斷裂了C—Br鍵，產生了Br-？【課堂練習】練習1. 寫出下列鹵代烴的水解方程式。（2）消去反應有機物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子（如H2O，HX等 ），而生成含不飽和鍵的化合物的反應。【歸納總結】比較溴乙烷的取代反應和消去反應【實驗探究】1-溴丁烷的化學性質（1）1-溴丁烷的取代反應如何檢驗鹵代烴中的鹵素原子？（2）用哪種分析手段可以檢驗出產物1-丁醇 向圓底燒瓶中加入2 gNaOH和15mL無水乙醇，攪拌。再向其中加入5 mL1-溴丁烷和幾片碎瓷片，微熱。將產生的氣體先通入盛水的試管后，再通入酸性KMnO4溶液進行檢驗。如何檢驗產物1-丁烯？（3）預測2-溴丁烷發生消去反應的可能產物。【總結歸納】發生消去反應的條件：①烴中碳原子數≥2②連鹵原子的相鄰碳原子上有氫原子，直接連接在苯環上的鹵原子不能消去。③反應條件：強堿的醇溶液、加熱【介紹】三、鹵代烴在生活中的應用(1)鹵代烷滅火器(2)聚四氟乙烯（特氟龍）聚四氟乙烯，俗稱塑料王，具有最佳的耐熱性和耐化學性，顯示了獨特的不粘性和潤滑性。臭氧層的破壞和保護 氟氯烴可在強烈的紫外線作用下分解，產生的氯自由基會對平流層中的臭氧層產生長久的破壞作用。(4)生活中的保鮮膜PVC保鮮膜、PVDC保鮮膜、PE保鮮膜 結合問題閱讀課本、回答問題。梳理、記錄聯系已有知識，總結制備鹵代烴的方法。例如烷烴的取代反應等。根據烴的命名規則，命名鹵代烴。聆聽、回答。氯乙烷沸點較低，汽化時吸熱，冷凍麻醉鎮痛。梳理、記憶完成分子式、結構簡式、結構式和電子式的書寫。分析回答，認識到鹵代烴中鹵素原子吸引電子能力較強，共用電子對偏向鹵素原子，使C—X鍵具有較強的極性，所以鹵代烴具有較強的反應活性。交流討論，設計實驗驗證。完成練習并交流討論。記錄、理解消去反應的斷鍵和成鍵部分。類比遷移，并學會設計實驗驗證。測物質的波譜圖，如紅外光譜，核磁共振氫譜酸性KMnO4溶液褪色書寫可能產物的結構簡式。聆聽、理解、記憶觀察記錄、思考回答。 引導學生自主利用已有的有機物認識思路學習鹵代烴，發展類比遷移能力。檢測學生已有知識的儲備情況，及時查漏補缺。鞏固有機物的系統命名法。結合鹵代烴的物理性質規律，進一步鞏固鹵原子的引入對物理性質的影響。并學會對已學知識進行歸納梳理。學會由名稱到組成的判斷，學會分子式、電子式、結構式及結構簡式等的書寫方式。學會根據官能團的特點推測可能的性質。培養學生認識有機物的基本思路和方法——基于官能團分析、預測、總結歸納物質性質。加深學生對鹵代烴結構的認識，突出官能團的變化，引導學生從化學鍵斷裂和形成的角度認識有機化合物間的轉化。引導學生從化學鍵的極性角度解釋物質的結構、性質與變化，得出合理的結論，并通過實驗驗證。完成變式題，鞏固取代反應的知識和加深對原理的認識。引導學生對反應過程的斷鍵情況和成鍵情況進行分析，深入理解和認識鹵代烴的消去反應本質。學以致用，歸納總結鹵代烴的性質。體會條件對反應方式的影響。學會物質檢驗及物質制備的基本方法，通過結構化的知識促進學生的認知發展和素養形成。學會分析實驗步驟、實驗現象和實驗產物，形成對飽和鹵代烴的的認識，學會透過現象看本質，實現從宏觀認識到微觀實質的轉換。學生利用已有知識，綜合分析鹵代烴對人類生產生活可能帶來的雙重影響，培養學生的社會責任。
課堂練習 練習1.完成下列方程式的書寫。練習2.完成下列物質的有機合成路線。 完成習題。 鞏固、檢測本堂課所學知識。
課堂小結 【反思】通過今天的學習，請思考自己通過什么方法學習了鹵代烴？ 先分析了鹵代烴的結構特點，根據C-X極性較大易斷裂，推測鹵代烴能發生取代反應和消去反應，最后用實驗來證明。 進一步確立了研究烴的衍生物的方法模型。
21世紀教育網 www.21cnjy.com 精品試卷·第 2 頁 （共 2 頁）
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