資源簡介

(共35張PPT)
第一節 有機化合物的結構特點
人教版選擇性必修3 第一章
第2課時　有機化合物的
共價鍵和同分異構體
教學目標
1. 認識有機化合物分子結構中碳原子的成鍵特點、共價鍵的類型和共價鍵的極性。能初步根據有機化合物的分子結構特點對其化學性質和有機反應規律進行分析預測。通過分析共價鍵的極性對有機化合物性質的影響，深化“結構決定性質”的理解。
2. 認識有機化合物的同分異構現象，能辨識常見有機化合物的碳架異構、位置異構和官能團異構。通過書寫符合特定條件的同分異構體的結構簡式，進一步從微觀層面理解有機化合物分子結構的復雜性。
新知導入
乙烯
甲烷不能發生加成反應，乙烯含有碳碳雙鍵，能發生加成反應，二者碳碳鍵的類型有什么不同呢？
甲烷
新知講解
二、有機化合物中的共價鍵
原子軌道的重疊方式
σ鍵和π鍵
(1)σ鍵——“頭碰頭”重疊
σ鍵的特征是以形成化學鍵的兩原子核的連線為軸做旋轉操作，共價鍵的電子云的圖形不變，這種特征稱為軸對稱。
常見的σ鍵：
H
H
H
H
1、共價鍵的類型
新知講解
甲烷分子的成鍵分析
109°28′
四個氫原子的1s軌道和碳原子的四個sp3雜化軌道形成四個σ鍵
4 + →
H C CH4
新知講解
p-p π鍵的形成的過程：
(2) π鍵——“肩并肩”重疊
②“肩并肩”重疊：軌道重疊程度小于σ鍵，π鍵沒有σ鍵穩定，比較容易斷裂而發生化學反應。
π鍵的特征：
①軌道重疊部分垂直于鍵軸呈鏡面對稱。通過π鍵連接的原子不能繞鍵軸旋轉，否則會導致π鍵的破壞。
新知講解
兩個碳原子的sp2雜化軌道分別與2個氫原子的1s軌道形成2個C—H σ鍵（sp2-s），與另一個碳原子的sp2雜化軌道形成一個C—C σ鍵（sp2-sp2）。 兩個碳原子未參與雜化的2p軌道形成1個π鍵。乙烯分子的空間結構為平面三角形。
σ鍵
π鍵
乙烯分子的成鍵分析
新知講解
兩個碳原子的sp雜化軌道分別與1個氫原子的1s軌道形成2個C—H σ鍵（sp-s），與另一個碳原子的sp雜化軌道形成1個C—C σ鍵（sp-sp）。碳原子未參與雜化的2p軌道兩兩形成2個π鍵。乙炔分子的空間結構為直線形。
σ
π
π
乙炔分子的成鍵分析
課堂小結
共價鍵的類型 σ鍵“頭碰頭” π鍵
原子軌道重疊程度
對稱類型
鍵的強度
旋轉情況
成鍵情況
“頭碰頭”
“肩并肩”
大
小
軸對稱
鏡面對稱
鍵的強度大，鍵牢固
鍵的強度小，易斷裂
單鍵可以繞鍵軸任意旋轉，不破壞σ鍵
不能旋轉，否則破壞π鍵
單鍵都是σ鍵，雙鍵含一個σ鍵和一個π鍵，三鍵含一個σ鍵和兩個π鍵。
共價鍵的類型
共價鍵的類型對有機化合物的化學性質有很大影響。
新知講解
2、共價鍵的極性與有機反應的關系
二、有機化合物中的共價鍵
H2
HCl
(1) 電負性與共價鍵極性的關系
原子間電負性的差異越大→共用電子對偏移的程度 →共價鍵極性 ,在反應中越 發生斷裂→ 及其鄰近的化學鍵往往是發生化學反應的活性部位。
越大
越強
容易
官能團
共價鍵極性越強，有機反應越容易發生。
新知講解
【實驗1-1】鈉與乙醇、水反應的對比
2、共價鍵的極性與有機反應的關系
提出假設
實驗探究
(觀看視頻)
驗證假設
(記錄實驗現象)
水
乙醇
思考討論
二、有機化合物中的共價鍵
鈉與水 鈉與乙醇
實驗現象
劇烈程度
浮、熔、游、響、紅
沉、氣、無色
H2O＞CH3CH2OH
新知講解
2 + 2Na 2 + H2
【問題1】乙醇為什么能和金屬鈉反應？
乙醇分子中的氫氧鍵極性較強，能夠發生斷裂。
水分子結構 乙醇分子結構
新知講解
【問題2】為什么乙醇與鈉反應不如水與鈉反應劇烈？
氫氧鍵的極性：水 > 乙醇
基團之間的相互影響使官能團中化學鍵的極性發生變化，從而影響官能團和物質的性質。
共價鍵的斷裂需要吸收能量，相對無機反應，有機反應一般速率較小。
乙基
新知講解
【問題3】分析在這個反應中乙醇的斷鍵位置。
電負性大
+ H－Br + H2O
有機化合物分子中共價鍵斷裂的位置存在多種可能。
相對無機反應，有機反應一般副反應較多，產物比較復雜。
新知講解
同樣條件下，乙酸、無水乙醇、水分別與鈉的反應劇烈程度比較？
乙酸 > 水 >乙醇
結論：乙酸分子中的H-O的極性 > 水中的H-O的極性 >乙醇中的H-O的極性
【解釋】由于乙酸中羰基的吸電子效應，使其分子中H-O的極性比水中H-O的強，故乙酸具有弱酸性。
新知講解
試從鍵的極性強弱角度比較甲酸、乙酸、丙酸的酸性強弱？
烴基為推電子基團，烴基越長推電子效應越大，使羧基中的羥基極性越小，羧酸的酸性越弱。
甲酸>乙酸>丙酸
新知講解
物質名稱 正戊烷 異戊烷 新戊烷
結構簡式
相同點
不同點
沸　點
分子式相同，通式相同，都屬于烷烴
碳骨架不同（碳原子間的連接順序不同）
物理性質不同，支鏈越多，沸點越低
CH3CH2CH2CH2CH3
戊烷(C5H12)的三種同分異構體的結構如圖所示，回憶同分異構體的知識，完成下表。
正戊烷(沸點36.1℃)
異戊烷(沸點27.9℃)
新戊烷(沸點9.5℃)
新知講解
三、有機化合物中的同分異構現象
1. 定義：化合物具有相同的分子式，但具有不同的結構現象。
具有同分異構體現象的化合物互稱為同分異構體。
一般情況下，有機化合物中的碳原子數目越多，其同分異構體的數目也越多。
碳原子數 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分異體數 無 無 無 2 3 5 9 18 35 75
烷烴的碳原子數與其對應的同分異構體數
新知講解
同分異構現象
構造異構
立體異構
碳架異構
順反異構
對映異構
位置異構
官能團異構
碳骨架不同
官能團的位置不同
官能團不同
2．同分異構現象的類型
異構類型 實例
碳架異構
CH3—CH2—CH2—CH3
異丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
C4H10
位置異構
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH＝CH—CH3
1
2
3
4
C4H8
C6H4Cl2
鄰二氯苯
間二氯苯
對二氯苯
官能團異構
C2H6O
乙醇
二甲醚
新知講解
在表示有機化合物的組成和結構時，將碳、氫元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況和官能團，每個拐點或終點均表示有一個碳原子，這樣得到的式子稱為鍵線式。例如：丙烯可表示為 ，乙醇可表示為 。
4．鍵線式
延伸拓展
一對分子，它們的組成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一樣互為鏡像，在三維空間里不能重疊，這對分子互稱為手性異構體。有手性異構體的分子稱為手性分子。
含有手性碳原子的有機物才有對映異構（手性異構）。
延伸拓展
氯溴碘代甲烷，有兩種異構體，互為鏡像卻不能重合，這種現象稱為對映異構。一般來說，若碳原子連接四個不同的原子或原子團則稱為手性碳原子，含有手性碳原子的化合物存在對映異構。
對映異構
新知講解
同分異構體的書寫方法
（一）碳架異構的書寫方法
減碳法：先確定碳鏈結構，再補氫原子。
（2）主鏈減少1個碳：主鏈為5個碳原子，支鏈有1個碳原子
（1）一條直鏈：主鏈為6個碳原子，沒有支鏈
例1、寫出己烷（C6H14）的同分異構體的結構簡式。
(3)主鏈減少2個碳: 主鏈為4個碳原子，支鏈有2個碳原子
新知講解
一條直鏈
減2個碳原子
減1個碳原子
練習1. 寫出己烷（C6H14）的同分異構體的結構簡式。
新知講解
（二）位置異構的書寫方法
例1、寫出丁烯（C4H8，含有4個碳原子和一個 ）的同分異構體的結構簡式。
1.插入法：先寫碳骨架異構，再插入官能團。
位置異構
碳架異構
①
②
新知講解
2. 取代法：有幾種氫原子，就有多少種一取代物。
①
②
碳架異構
①
②
③ ④
位置異構
【練習2】寫出一氯丁烷（C4H9Cl）的同分異構體的結構簡式。
新知講解
同一碳原子上的氫
乙烷
同一碳原子上所連甲基上的氫
位于對稱位置的氫
苯環上的氫
等效氫
新戊烷
必備知識：等效氫
新知講解
3. 定一移一法：固定一個取代基，再移動另一個取代基。
例2、寫出二氯丁烷（C4H8Cl2）的同分異構體的結構簡式。
第一步：寫出一取代物的結構。
第二步：在一取代物的結構中，逐步加入另一個取代基。
新知講解
例3、苯環上有三個取基的同分異構體
AAA型:
①三個取代基相同
②只有兩個取代基相同
ABC型:
③取代基各不相同
AAB型:
①
②
⑤
④
③
①
②
③
④
⑤
⑥
⑦
⑧
⑨ ⑩
⑥
10種
6種
-Cl、-Cl、-Cl
-Cl、-Cl、-CH3
-Cl、-CH3、-C2H5
4. 定二移一法：先分別固定兩個取代基，再移動另一個取代基。
3種
課堂練習
1.有下列物質：①CH3CH3?、贑H3－CH CH－CH3?、跜H3CH2OH
請思考回答：
（1）上述4種有機物分子中只含有σ鍵的有________(填序號)。
（2）②分子中σ鍵與π鍵的個數比為________。
（3）③發生酯化反應時，一般斷裂的共價鍵為________鍵。
（4）③與HBr反應時③中斷裂的共價鍵為________鍵。
①③
11∶1
O－H
C－O
σ鍵：11（C－H鍵8個、C－C鍵3個）
課堂練習
2. 光氣(COCl2)，又稱碳酰氯，常溫下為無色氣體，有劇毒。光氣化學性質不穩定，反應活性較高，常用作合成農藥、藥物、染料及其他化工產品的中間體。氯仿(CHCl3)被氧化可產生光氣：2CHCl3＋O2―→2HCl＋2COCl2。下列說法正確的是
A.CHCl3的空間結構為正四面體
B.COCl2為平面形分子，中心C原子采用sp2雜化
C.CHCl3和COCl2分子中所有原子的最外層都滿足8電子穩定結構
D.CHCl3是手性分子，存在對映異構體
√
H原子：2電子
四面體
不存在手性碳原子
課堂總結
謝謝
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《有機化合物中的共價鍵和有機化合物的同分異構現象》教學設計
課題 《有機化合物的結構特點》第2課時 單元 第一章第一節 學科 化學 年級 高二
教材分析 《有機化合物中的共價鍵和有機化合物的同分異構現象》選自人教版選擇性必修3 第一章 第一節 《有機化合物的結構特點》 第2課時。根據《普通高中化學課程標準（2017年版2020年修訂）》，對本節內容要求如下。1．內容要求（1）認識有機化合物的分子結構決定于原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布；（2）認識有機化合物存在構造異構和立體異構等同分異構現象。2．學業要求（1）能判斷有機化合物分子中鍵的類型、分析鍵的極性；（2）能依據有機化合物分子的結構特征分析簡單有機化合物的某些化學性質；（3）能辨識同分異構現象，能寫出符合特定條件的同分異構體，能列舉說明立體異構現象。本節課立足于有機化合物碳骨架和官能團這兩個基本視角，更加關注共價鍵的類型和極性，并通過同分異構現象認識有機化合物分子結構的復雜性。這是研究有機化合物性質和反應規律的結構依據，體現了“結構決定性質”的學科觀念，有助于發展宏觀辨識與微觀探析的學科核心素養。新教材將中對于有機化合物的同分異構現象將“碳鏈異構”更改為“碳架異構”，并引入了“構造異構”和“立體異構”的概念。新教材引導學生將認識視角放在共價鍵的類型、共價鍵的極性及基團間的相互作用對有機反應的影響，不再是機械記憶各物質的性質和官能團的轉化；深化學生對有機化合物結構特點對其化學性質影響的認識，提高學生分析有機反應的規律，在有機合成中構建碳骨架和官能團的能力。
學習目標 1. 認識有機化合物分子結構中碳原子的成鍵特點、共價鍵的類型和共價鍵的極性。能初步根據有機化合物的分子結構特點對其化學性質和有機反應規律進行分析預測。通過分析共價鍵的極性對有機化合物性質的影響，深化“結構決定性質”的理解。2. 認識有機化合物的同分異構現象，能辨識常見有機化合物的碳架異構、位置異構和官能團異構。通過書寫符合特定條件的同分異構體的結構簡式，進一步從微觀層面理解有機化合物分子結構的復雜性。
重點 從官能團和化學鍵的視角分析有機反應的規律。
難點 有機化合物同分異構體的書寫。
教學過程
教學環節 教師活動 學生活動 設計意圖
導入新課 1.乙烯、乙炔的化學性質同乙烷相比，存在差異的原因？2.為什么甲烷的空間構型為四面體，乙烯為平面形，而乙炔為直線形？ 思考烷烴、烯烴和炔烴碳碳鍵類型的不同之處。 引發學生的思考
講授新課 【復習回顧】共價鍵的基本類型及特點共價鍵的類型按原子的重疊方式分為σ鍵和π鍵。(1)σ鍵——“頭碰頭”重疊 σ鍵的特征是以形成化學鍵的兩原子核的連線為軸做旋轉操作，共價鍵的電子云的圖形不變，這種特征稱為軸對稱。常見的σ鍵：甲烷分子的成鍵分析四個氫原子的1s軌道和碳原子的四個sp3雜化軌道形成四個σ鍵。(2) π鍵——“肩并肩”重疊p-p π鍵的形成的過程：π鍵的特征：①軌道重疊部分垂直于鍵軸呈鏡面對稱。通過π鍵連接的原子不能繞鍵軸旋轉，否則會導致π鍵的破壞。②“肩并肩”重疊：軌道重疊程度小于σ鍵，π鍵沒有σ鍵穩定，比較容易斷裂而發生化學反應。乙烯分子的成鍵分析兩個碳原子的sp2雜化軌道分別與2個氫原子的1s軌道形成2個C—H σ鍵（sp2-s），與另一個碳原子的sp2雜化軌道形成一個C—C σ鍵（sp2-sp2）。 兩個碳原子未參與雜化的2p軌道形成1個π鍵。乙烯分子的空間結構為平面三角形。乙炔分子的成鍵分析：兩個碳原子的sp雜化軌道分別與1個氫原子的1s軌道形成2個C—H σ鍵（sp-s），與另一個碳原子的sp雜化軌道形成1個C—C σ鍵（sp-sp）。碳原子未參與雜化的2p軌道兩兩形成2個π鍵。乙炔分子的空間結構為直線形?！緩土曥柟獭抗矁r鍵的類型共價鍵的類型對有機化合物的化學性質有很大影響。2、共價鍵的極性與有機反應的關系(1) 電負性與共價鍵極性的關系共價鍵極性越強，有機反應越容易發生?！静シ乓曨l】鈉與水、鈉與乙醇實驗視頻【實驗1-1】鈉與乙醇、水反應的對比【問題1】乙醇為什么能和金屬鈉反應？乙醇分子中的氫氧鍵極性較強，能夠發生斷裂?！締栴}2】為什么乙醇與鈉反應不如水與鈉反應劇烈？氫氧鍵的極性：水 > 乙醇基團之間的相互影響使官能團中化學鍵的極性發生變化，從而影響官能團和物質的性質。共價鍵的斷裂需要吸收能量，相對無機反應，有機反應一般速率較小?！締栴}3】分析在這個反應中乙醇的斷鍵位置。有機化合物分子中共價鍵斷裂的位置存在多種可能。相對無機反應，有機反應一般副反應較多，產物比較復雜。【問題4】同樣條件下，乙酸、無水乙醇、水分別與鈉的反應劇烈程度比較？解釋：由于乙酸中羰基的吸電子效應，使其分子中H-O的極性比水中H-O的強，故乙酸具有弱酸性。結論：乙酸分子中的H-O的極性 > 水中的H-O的極性 >乙醇中的H-O的極性【問題5】試從鍵的極性強弱角度比較甲酸、乙酸、丙酸的酸性強弱？烴基為推電子基團，烴基越長推電子效應越大，使羧基中的羥基極性越小，羧酸的酸性越弱?！具^渡】戊烷(C5H12)的三種同分異構體的結構如圖所示，回憶同分異構體的知識，完成下表。三、有機化合物中的同分異構現象1. 定義：化合物具有相同的分子式，但具有不同的結構現象。具有同分異構體現象的化合物互稱為同分異構體。一般情況下，有機化合物中的碳原子數目越多，其同分異構體的數目也越多。2．同分異構現象的類型3．鍵線式在表示有機化合物的組成和結構時，將碳、氫元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況和官能團，每個拐點或終點均表示有一個碳原子，這樣得到的式子稱為鍵線式。對映異構 一對分子，它們的組成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一樣互為鏡像，在三維空間里不能重疊，這對分子互稱為手性異構體。有手性異構體的分子稱為手性分子。含有手性碳原子的有機物才有對映異構（手性異構）。例如，氯溴碘代甲烷，有兩種異構體，互為鏡像卻不能重合，這種現象稱為對映異構。一般來說，若碳原子連接四個不同的原子或原子團則稱為手性碳原子，含有手性碳原子的化合物存在對映異構。【模型構建】同分異構體的書寫方法（一）碳架異構的書寫方法減碳法：先確定碳鏈結構，再補氫原子。例1、寫出己烷（C6H14）的同分異構體的結構簡式。練習1. 寫出己烷（C6H14）的同分異構體的結構簡式。（二）位置異構的書寫方法1.插入法：先寫碳骨架異構，再插入官能團。2. 取代法：有幾種氫原子，就有多少種一取代物。必備知識：等效氫3. 定一移一法：固定一個取代基，再移動另一個取代基。4. 定二移一法：先分別固定兩個取代基，再移動另一個取代基。 復習鞏固，聆聽記憶，總結σ鍵和π鍵的差異。分析烷烴（甲烷）的成鍵特點。分析烯烴（乙烯）、炔烴（乙炔）的成鍵特點。聆聽記憶、鞏固復習。認真觀看實驗并記錄實驗現象。分析斷鍵、成鍵位置。交流討論。乙酸 > 水 >乙醇甲酸>乙酸>丙酸分析歸納。書寫相應的結構式。練習、書寫有關物質的鍵線式。聆聽、記錄書寫總結書寫碳架異構的一般方法。思考并書寫。 復習選擇性必修“物質結構與性質”教材中雜化軌道、σ鍵、π鍵等知識的基礎上，融合高中知識，引導學生深入微觀探析，認識烷烴、烯烴和炔烴的形成?；貞浱荚拥碾s化方式及雜化軌道空間構型。梳理共價鍵類型與有機反應類型的關系，知識成體系化、網絡化。引導學生回憶共價鍵的極性對化學反應的影響，對比水、乙醇和乙酸中氫氧鍵的極性及化學性質，幫助學生理解化合物分子中基團之間的相互作用對共價鍵極性，以及共價鍵的極性對化學性質的影響，深化“結構決定性質”的學科觀念，有助于發展宏觀辨識與微觀探析的學科核心素養。介紹乙醇中乙基的給電子效應和乙酸中羰基的吸電子效應，將學生對有機反應規律的認識上升到化學鍵的層面，幫助學生從官能團轉化和化學鍵斷裂與形成的視角來認識有機反應的規律。從戊烷的同分異構體的組成、結構、性質等方面歸納總結他們的相同點和不同點。學生在必修階段學習過烷烴的同分異構現象，該活動的目的是幫助學生回憶同分異構體的相關知識，進一步認識有機化合物的碳架異構、位置異構和官能團異構等構造異構現象，認識有機物分子結構的復雜性?？偨Y同分異構體的基本方法，在此基礎上，引導學生認識烯烴、二氯代苯的位置異構和醇、醚的官能團異構，幫助學生掌握同分異構體的書寫方法，發展模型認知素養。
課堂練習 完成習題。 鞏固檢測本堂課所學知識。
課堂小結 總結共價鍵的極性和同分異構體的書寫方法。 整理歸納本節課的重點知識。
21世紀教育網 www.21cnjy.com 精品試卷·第 2 頁 （共 2 頁）
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