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第三節 醛 酮
人教版選擇性必修三 第三章 烴的衍生物
第1課時 醛
教學目標
1. 從官能團和化學鍵可能的斷鍵部位預測乙醛的化學性質，并能在結構分析和實驗事實的基礎上書寫相關反應的化學方程式，強化“結構決定性質”的觀念。
2. 通過乙醇、乙醛和乙酸之間的相互轉化，加深對有機反應中氧化反應和還原反應的理解，初步構建烴的含氧衍生物間的轉化關系。
3. 能結合分子結構的特點，運用類比遷移的方法預測其他醛類物質的主要性質。
新知導入
生活中的醛
肉桂醛
苯甲醛
香草醛
甲醛
HCHO
最簡單的醛
新知講解
2. 概念：
由烴基(或氫原子)跟醛基相連而成的化合物，簡寫 RCHO。
3. 飽和一元醛:
CnH2n+1CHO(n≥0) 或 CnH2nO(n ≥1)
通式：
如：
甲醛:
CH2O
HCHO
乙醛:
CH3CHO
C
O
H
CH3
C2H4O
丙醛:
CH3CH2CHO
C
O
H
CH3CH2
C3H6O
C
O
H
H
Ω＝1
1. 醛基：
C
O
羰基碳原子連接一個氫原子構成
羰基
C
O
H
醛基
新知講解
一、乙醛
1. 物理性質
無色、有刺激性氣味的液體，密度比水小，沸點20.8℃，易揮發，與水、乙醇等互溶。
2. 乙醛的結構
乙醛的核磁共振氫譜
乙醛的紅外光譜
結構簡式：
CH3CHO
分子式：
結構式：
C2H4O
官能團：
（—CHO）
O
C
H
（—COH）
√
×
C
O
H
CH3
新知講解
觀察乙醛官能團的結構特點，分析乙醛可能發生斷鍵的位置，預測乙醛可能具有的化學性質。
碳氧雙鍵
碳氫鍵
加成反應
氧化反應
新知講解
①催化加氫(還原反應)：
催化劑
C
C
O
H
H
H
H
+ H—H
C
C
O
H
H
H
H
H
H
CH3CHO+H2
CH3CH2OH
催化劑
(1)加成反應
在醛基的碳氧雙鍵中，由于氧原子的電負性較大，碳氧雙鍵中的電子偏向氧原子，使氧原子帶部分負電荷，碳原子帶部分正電荷，從而使醛基具有較強的極性。
C
O
H
δ-
δ+
3. 化學性質
新知講解
②與HCN加成：
C
O
H
CH3
+ H—CN
C
OH
H
CH3
CN
2-羥基丙腈（用于增長碳鏈）
③與NH3、RNH2(胺)加成：
δ-
δ+
δ-
δ+
C
O
H
CH3
+ H—NH2
δ-
δ+
δ-
δ+
C
OH
H
CH3
NH2
2-羥基乙胺
④與醇類加成：
C
O
H
CH3
+ H—NHCH3
δ-
δ+
δ-
δ+
C
OH
H
CH3
NHCH3
C
O
H
CH3
+ H—OCH2CH3
δ-
δ+
δ-
δ+
C
OH
H
CH3
OCH2CH3
新知講解
【思考】
1. 如何通過實驗驗證乙醛的還原性？
2. 乙醛能被強氧化劑氧化，能否被弱氧化劑氧化呢？
使酸性高錳酸鉀溶液褪色
弱氧化劑：銀氨溶液、新制Cu(OH)2
新知講解
資料卡片：合成葡萄糖酸鈣（鋅）的工業流程
CaCO3
AgNO3＋NH3·H2O＝AgOH↓＋NH4NO3
AgOH＋NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]OH＋2H2O
新知講解
(2)氧化反應
[實驗3-7]
實驗現象：試管內壁生成光亮的銀鏡。
①弱氧化劑氧化
銀鏡反應:
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH

CH3COONH4 +2Ag +3NH3 +H2O
在實驗3-7中，硝酸銀與氨水生成的銀氨溶液中含有[ Ag (NH3)2] OH (氫氧化二氨合銀)，它是一種弱氧化劑，能把乙醛氧化成乙酸，而 Ag+被還原成 Ag 。
在水浴加熱堿性條件下進行，用于檢驗醛基。
【注意事項】
1. 銀氨溶液的配制：現配現用、滴加順序、用量控制
2. 銀鏡反應：用量控制、水浴加熱、不要振蕩
【結論】乙醛能將銀氨溶液還原為Ag，有較強的還原性。
【應用】制鏡、保溫瓶膽。
新知講解
被新制Cu(OH)2溶液氧化
[實驗3-8]
實驗現象：生成磚紅色沉淀。
（磚紅色）
Cu2O↓+CH3COONa+3H2O
2Cu(OH)2+CH3CHO+NaOH

在堿性條件下進行，用于檢驗醛基。
【注意事項】
1. 新制Cu(OH)2的配制：現配現用、NaOH過量、及時振蕩。
2. 與新制Cu(OH)2反應：加熱至沸騰。
【結論】乙醛能將新制Cu(OH)2還原為Cu2O，有較強的還原性。
【應用】醫學上檢驗病人是否患糖尿病。
①弱氧化劑氧化
新知講解
乙醛能被銀氨溶液、新制氫氧化銅這樣的弱氧化劑氧化，由此可知乙醛的還原性是很強的，易被酸性高錳酸鉀溶液、溴水等氧化劑氧化，高錳酸鉀、溴水因被還原而使溶液褪色。
CH3CHO+Br2+H2O → CH3COOH+2HBr
【思考與討論1】乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？
C2H4O+ KMnO4+ H2SO4 → C2H4O2+ MnSO4+K2SO4+ H2O
5
2
3
5
3
-1
0
+7
+2
1×2×5
5×2
2
新知講解
KMnO4(H＋)溶液
加入乙醛溶液
5CH3CHO+2KMnO4+3H2SO4→5CH3COOH+2MnSO4+K2SO4+3H2O
新知講解
【思考與討論2】整理乙醇、乙醛和乙酸三者之間的轉化關系，分析三者的分子結構和官能團的變化情況，談談有機反應中的氧化反應和還原反應的特點。
氧化
乙醛
還原
乙醇
氧化
乙酸
O—H
H
H—C—C—
H
H
H
H—C—C=O
H
H
H
C
O
H
CH3
C
O
H
CH3
O
C
C
O
H
H
H
H
C
C
O
H
H
H
H
H
H
氧化
氧化
還原
脫氫
加氧
加氫
有機氧化反應：
加氧脫氫
有機還原反應：
加氫脫氧
延伸拓展
溴能與碳碳雙鍵發生加成反應，能否與醛基中的碳氧雙鍵發生加成反應？請設計實驗進行驗證。
實驗：
將乙醛分別加入溴水和溴的CCl4溶液中。
實驗現象：
溴水褪色，溴的CCl4溶液不褪色。
實驗結論：
溴不能與醛基中的碳氧雙鍵發生加成反應。
延伸拓展
羥醛縮合反應:在稀堿作用下，一個醛分子的α-H加到另一個醛分子醛基氧原子上，其余部分加到醛基碳原子上，生成β-羥基醛。
CH3 C H
O
+ CH2CHO
OH-
H
CH3 CH CH2CHO
OH
α H
β-羥基醛
羥醛縮合反應
2CH3 C H
O
OH-
CH3 CH CH2CHO
OH
加成反應
δ－
δ＋
δ＋
δ－
增長碳鏈
新知講解
二、醛類
除乙醛外，其他醛類化合物，如甲醛(HCHO )、丙醛( CH3CH2CHO )、苯甲醛( )等，它們在分子結構中都含有_____，所以化學性質與乙醛的相似。一般情況下，醛能被還原為____，被氧化為____，可以發生_____反應、_____反應，能與氰化氫______。
CHO
醛基
醇
酸
銀鏡
斐林
加成
新知講解
甲醛
物理性質：又稱蟻醛，無色、有強烈刺激性氣味的氣體，易溶于水。
用途：甲醛水溶液（又稱福爾馬林），具有殺菌、防腐性能，可用于消毒和制作標本。
【問題1】為什么甲醛含量超標會引起中毒？它在人體內發生什么變化？
新知講解
【問題2】對比反應前和反應后的結構特點，從斷鍵和成鍵角度分析發生了什么反應？
H—C—H
O
δ－
δ＋
δ－
δ＋
—C—H
OH
NH
+
H—NH
H
加成反應
當甲醛進入人體后，其分子中的羰基會與這些氨基發生類似醛與氨的衍生物的反應，使得核酸或蛋白質大分子的結構發生改變；輕者導致人體出現病變，重者可造成一些重要基因突變而導致癌癥發生。
新知講解
我們可以用什么方法消除空氣中的甲醛？
吊蘭
蘆薈
活性炭
高錳酸鉀球
空氣凈化器
通風透氣
課堂練習
【思考討論3】對比乙醛和甲醛的結構，有什么相同點和不同點？
分別寫出甲醛與銀氨溶液、新制Cu(OH)2反應的化學方程式。
H—C—H
O
H—C— —H
O
加O
O
失2e-
加O
H— —C— —H
O
O
O
H2CO3
失2e-
HCHO + 4Ag(NH3)2OH 2H2O + 4Ag↓ + 6NH3 + (NH4)2CO3
△
△
HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH Na2CO3 + 2Cu2O↓ + 6H2O
新知講解
乙醇
酒精在人體內的代謝
CH3CH2OH
乙醛
CH3CHO
乙酸
CH3COOH
(CO2、H2O)
乙醇脫氫酶
乙醛脫氫酶
課堂練習
1.（課本第70頁第1題）某有機化合物的結構簡式為 CH2=CHCH2CHO，下列對其化學性質的判斷不正確的是（ ）
A.能被銀氨溶液氧化
B.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C.1mol該物質能與1molHBr發生加成反應
D.1mol該物質只能與1molH2發生加成反應
D
課堂練習
2.（課本第70頁第4題）某有機化合物的分子式為C6H12O，
主鏈有4個碳原子，能發生銀鏡反應。請寫出其可能的結構簡式。
飽和一元醛
CnH2nO → 官能團異構 → 碳架異構 → 位置異構
C—C—C—CHO
1個—C2H5 或：2個—CH3
C2H5
C—C—C—CHO
C—C—C—CHO
C—C—C—CHO
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
課堂總結
醛
概述
概念
CnH2nO
飽和一元醛
RCHO
代表物
乙醛
分子結構
物理性質
化學性質
加成反應
氧化反應
醛基
醛類
甲醛
苯甲醛
謝謝
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兼職招聘：
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《醛》教學設計
課題 《醛 酮》第1課時 單元 第三章第三節 學科 化學 年級 高二
教材分析 《酮》選自人教版選擇性必修3 第三章 第三節。根據《普通高中化學課程標準（2017年版2020年修訂）》，對本節內容要求如下。1．內容要求認識醛類的組成和結構特點、性質、轉化關系及其在生產、生活中的重要應用。2．學業要求（1）能寫出醛類和酮的官能團、簡單代表物（乙醛、甲醛、苯甲醛、丙酮）的結構簡式和名稱；能夠列舉簡單代表物（乙醛、甲醛、苯甲醛、丙酮）的主要物理性質。（2）能結合分子結構特點，運用類比遷移的方法分析和推斷其他醛類的化學性質，并根據有關信息書寫相應的化學方程式。（3）能從官能團和結構變化的角度理解醇、醛、酸的轉化關系。能列舉甲醛、苯甲醛等代表物在生活中的應用，分析和探討這些物質對人類健康和社會發展可能帶來的雙重影響。人教版新教材系統地介紹了醛類代表物（甲醛、苯甲醛），但學生的類比遷移能力還有待加強，特殊情況的應變能力不足，如由于甲醛結構的特殊性，導致其與新制氫氧化銅、銀氨溶液反應的快慢、消耗反應物的量等均與乙醛不同。對“醇、醛、酸”轉化關系模型認識不夠深入，應用該模型解決真實問題的能力還需要進一步培養。認識有機物的基本思路和方法（即基于官能團分析、預測、總結歸納物質性質）有待加強。
學習目標 1. 從官能團和化學鍵可能的斷鍵部位預測乙醛的化學性質，并能在結構分析和實驗事實的基礎上書寫相關反應的化學方程式，強化“結構決定性質”的觀念。2. 通過乙醇、乙醛和乙酸之間的相互轉化，加深對有機反應中氧化反應和還原反應的理解，初步構建烴的含氧衍生物間的轉化關系。3. 能結合分子結構的特點，運用類比遷移的方法預測其他醛類物質的主要性質。
重點 醛類物質的主要化學性質。
難點 “醇、醛、酸”轉化關系模型的建立。
教學過程
教學環節 教師活動 學生活動 設計意圖
導入新課 【情景創設】生活中的醛【概念講解】1. 醛基：羰基碳原子連接一個氫原子構成。概念：由烴基(或氫原子)跟醛基相連而成的化合物，簡寫 RCHO。通式：CnH2n+1CHO(n≥0) 或 CnH2nO(n≥1) 了解閱讀，聆聽記錄。 從生活中的乙醛出發，將化學知識應用于生活中，建立學生學習的思維背景。
講授新課 一、乙醛1. 物理性質 無色、有刺激性氣味的液體，密度比水小，沸點20.8℃，易揮發，與水、乙醇等互溶。2. 乙醛的結構【解釋預測】觀察乙醛官能團的結構特點，分析乙醛可能發生斷鍵的位置，預測乙醛可能具有的化學性質。3. 化學性質(1)加成反應①催化加氫(還原反應)：在醛基的碳氧雙鍵中，由于氧原子的電負性較大，碳氧雙鍵中的電子偏向氧原子，使氧原子帶部分負電荷，碳原子帶部分正電荷，從而使醛基具有較強的極性。②與HCN加成：③與NH3、RNH2(胺)加成：④與醇類加成：【思考】 1. 如何通過實驗驗證乙醛的還原性？ 2. 乙醛能被強氧化劑氧化，能否被弱氧化劑氧化呢？資料卡片：合成葡萄糖酸鈣（鋅）的工業流程【視頻播放】乙醛的銀鏡反應AgNO3＋NH3·H2O＝AgOH↓＋NH4NO3AgOH＋NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]OH＋2H2O(2)氧化反應①弱氧化劑氧化實驗現象：試管內壁生成光亮的銀鏡。銀鏡反應:在實驗3-7中，硝酸銀與氨水生成的銀氨溶液中含有[ Ag (NH3)2] OH (氫氧化二氨合銀)，它是一種弱氧化劑，能把乙醛氧化成乙酸，而 Ag+被還原成 Ag。在水浴加熱堿性條件下進行，用于檢驗醛基。 【注意事項】1. 銀氨溶液的配制：現配現用、滴加順序、用量控制2. 銀鏡反應：用量控制、水浴加熱、不要振蕩【結論】乙醛能將銀氨溶液還原為Ag，有較強的還原性。【應用】制鏡、保溫瓶膽。【視頻播放】乙醛與新制氫氧化銅溶液反應①弱氧化劑氧化被新制Cu(OH)2溶液氧化實驗現象：生成磚紅色沉淀。在堿性條件下進行，用于檢驗醛基。【注意事項】1. 新制Cu(OH)2的配制：現配現用、NaOH過量、及時振蕩。2. 與新制Cu(OH)2反應：加熱至沸騰。 【結論】乙醛能將新制Cu(OH)2還原為Cu2O，有較強的還原性。 【應用】醫學上檢驗病人是否患糖尿病。【思考與討論1】乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？乙醛能被銀氨溶液、新制氫氧化銅這樣的弱氧化劑氧化，由此可知乙醛的還原性是很強的，易被酸性高錳酸鉀溶液、溴水等氧化劑氧化，高錳酸鉀、溴水因被還原而使溶液褪色。【思考與討論2】整理乙醇、乙醛和乙酸三者之間的轉化關系，分析三者的分子結構和官能團的變化情況，談談有機反應中的氧化反應和還原反應的特點。有機氧化反應：加氧脫氫有機還原反應：加氫脫氧【延伸拓展】羥醛縮合反應羥醛縮合反應:在稀堿作用下，一個醛分子的α-H加到另一個醛分子醛基氧原子上，其余部分加到醛基碳原子上，生成β-羥基醛。二、醛類甲醛物理性質：又稱蟻醛，無色、有強烈刺激性氣味的氣體，易溶于水。用途：甲醛水溶液（又稱福爾馬林），具有殺菌、防腐性。【問題1】為什么甲醛含量超標會引起中毒？它在人體內發生什么變化【問題2】對比反應前和反應后的結構特點，從斷鍵和成鍵角度分析發生了什么反應？當甲醛進入人體后，其分子中的羰基會與這些氨基發生類似醛與氨的衍生物的反應，使得核酸或蛋白質大分子的結構發生改變；輕者導致人體出現病變，重者可造成一些重要基因突變而導致癌癥發生。我們可以用什么方法消除空氣中的甲醛？【思考討論3】對比乙醛和甲醛的結構，有什么相同點和不同點？分別寫出甲醛與銀氨溶液、新制Cu(OH)2反應的化學方程式。【學以致用】酒精在人體內的代謝 總結歸納交流討論。書寫方程式并交流討論。交流運用。使酸性高錳酸鉀溶液褪色。弱氧化劑：銀氨溶液、新制Cu(OH)2描述化學實驗現象，并用化學方程式表述。描述化學實驗現象，并用化學方程式表述。發言表達。分析乙醇、乙醛和乙酸反應過程中的斷鍵和成鍵。聆聽、記憶對比分析。通風透氣聆聽了解 從生活經驗中總結歸納物質的物理性質，培養學生的觀察能力。從結構預測醛類物質的性質，發展學生基于物質的微觀結構描述和預測物質性質的能力，發展宏觀辨識與微觀探析素養。引導學生從電性角度認識醛基的親核加成反應，深入認識有機反應的本質。遷移運用，學習醛類的加成反應。醛類性質的歸納總結，促進學生“醇、醛、酸”轉化模型的建立。利用醛類的性質了解在生活中的應用，促進學生辯證地看待化學物質和化學問題。設計實驗方案，進行探究實驗。幫助學生從“宏觀、微觀、符號”三重表征的角度認識醛類的化學性質。通過代表物歸納醛類物質的性質,強化“結構決定性質”這一基本化學觀念，幫助學生從官能團和結構變化的角度理解醛類物質的性質。從而，培養學生認識有機物的基本思路和方法——基于官能團分析、預測、總結歸納物質性質。從個別到一般，再從一般到個別。以補充、豐富和深化對醛類的認識。從讓人談“醛”色變的甲醛引入，引導學生客觀公正地認識甲醛。培養學生應用“醇、醛、酸”轉化關系模型解決真實問題情境，強化知識間的關聯。
課堂練習 回答問題 鞏固所學知識。
課堂小結 總結歸納 完成知識的系統化梳理。
21世紀教育網 www.21cnjy.com 精品試卷·第 2 頁 （共 2 頁）
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