資源簡介

第一章 有機化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法
第一節(jié) 有機化合物的結(jié)構(gòu)特點
第二課時 有機化合物中的共價鍵
教學目標：
1. 認識有機物中的兩種基本化學鍵：σ鍵和π鍵。
2. 理解有機分子中碳原子的三種雜化分方式sp3、sp2、sp雜化以及它們與σ鍵和π鍵的關(guān)系。
3. 理解共價鍵的極性強弱與化學反應的關(guān)系。
4.會書寫有機物的分子式、結(jié)構(gòu)式，實驗式、結(jié)構(gòu)簡式、電子式及鍵線式。
素養(yǎng)目標：
1.宏觀辨識和微觀探析：能從名稱或結(jié)構(gòu)視角探析有機物分子中碳原子的雜化方式及σ鍵和π鍵；能從共價鍵極性的強弱探析反應進行的快慢程度。
2.證據(jù)推理與模型認知：能熟練地運用結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式等模型表征有機物。
教學重、難點：
重點：理解有機分子中碳原子的三種雜化分方式sp3、sp2、sp雜化以及它們與σ鍵和π鍵的關(guān)系。
難點：理解共價鍵的極性強弱與化學反應的關(guān)系。
教學過程：
學習任務二：有機物中的共價鍵有哪些
在有機物分子中，碳原子通過____________與其他原子形成不同類型的共價鍵，共價鍵的______和______對有機物的性質(zhì)有很大的影響。
1.共價鍵的類型
(1)σ鍵
播放可視化視頻后再總結(jié)。
CH4中的C—H鍵是碳原子sp3雜化軌道與氫原子1s軌道通過 “頭碰頭”形成的σ鍵，鍵角109°28′，分子空間結(jié)構(gòu)為正四面體。
CH3CH3中碳原子以一個sp3雜化軌道形成C—Cσ鍵，另外三個sp3雜化軌道與氫原子1s軌道形成C—Hσ鍵。
(2)π鍵
播放可視化視頻后總結(jié)。
①在乙烯分子中，兩個碳原子均以sp2雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個碳原子的雜化軌道進行重疊，形成4個C—Hσ鍵與一個C—Cσ鍵；兩個碳原子未參與雜化的軌道以 “肩并肩”的形式從側(cè)面重疊，形成1個π鍵。
π鍵的重疊程度比σ鍵小，所以不如σ鍵牢固，比較容易斷裂而發(fā)生化學反應。因為π鍵是鏡面對稱的，所以通過π鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。
播放可視化視頻后總結(jié)。
②在乙炔分子中，兩個碳原子均以sp雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個碳原子的雜化軌道進行重疊，形成1個C—Hσ鍵與一個C—Cσ鍵；兩個碳原子未參與雜化的軌道以 “肩并肩”的形式從側(cè)面重疊，形成了兩個π鍵。
一般情況下，有機物中的單鍵是σ鍵，雙鍵中含一個σ鍵和一個π鍵，三鍵中含有一個σ鍵和兩個π鍵。一般的有機反應就是有機物分子中舊共價鍵斷裂和新共價鍵形成的過程，共價鍵的類型與有機反應的類型密切相關(guān)。如，乙烷分子中含有σ鍵，能發(fā)生取代反應；乙烯和乙炔分子的雙鍵和三鍵中含有π鍵，它們都能發(fā)生加成反應。
2.共價鍵的極性與有機反應
由于不同的成鍵原子間______的差異，___________會發(fā)生偏移。偏移的程度越大，共價鍵極性_____，在反應中越容易發(fā)生_____。因此，有機物的______及其鄰近______的往往是發(fā)生化學反應的活性部位。
[實驗1－1]
現(xiàn)象：
鈉與水 鈉與乙醇
鈉浮在水面上，迅速熔成閃亮的小球，并四處游動，發(fā)出“嘶嘶”的聲音，反應劇烈。 鈉先沉入液面下，隨反應一段時間后上浮，鈉仍為塊狀，生成少量氣體，反應較劇烈。
問題與探討
1.進一步實驗證明1mol乙醇與足量的鈉反應生成0.5molH2，那么乙醇與鈉反應時斷裂的是氧氫鍵還是碳氫鍵(即鈉置換出的氫是碳上的氫或是羥基氫)？你能不能從理論上加以解釋？
是斷裂的氧氫鍵(即置換出羥基氫)。原因：C的電負性(2.5) < O電負性(3.5),氧氫鍵的極性大于碳氫鍵，氧氫鍵更容易斷裂。
2.乙醇與鈉反應為什么沒有水與鈉反應劇烈？
烷基(-R)是推電子基團, 由于乙醇分子中乙基的推電子效應，氧氫鍵極性降低，使乙醇分子中的氧氫鍵極性小于水分子中的氧氫鍵，水分子中的氧氫鍵更容易斷裂，所以鈉與水反應更劇烈。
3.通過以上分析，你還得出什么結(jié)論？
基團之間的相互影響使得官能團中化學鍵的極性發(fā)生變化，從而影響著官能團和物質(zhì)的性質(zhì)。
另外，由于羥基中的氧原子的電負性較大，乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強，如乙醇與氫溴酸能發(fā)生反應，碳氧鍵發(fā)生斷裂。
共價鍵的斷裂需要吸收能量，而且有機物分子中共價鍵斷裂的位置存在多種可能。相對無機反應，有機反應一般反應速率較小，副反應較多，產(chǎn)物比較復雜。
思考與討論
請從化學鍵和官能團的角度分析下列反應中有機化合物的變化。
① CH4 + Cl 2 CH3Cl + HCl CH4分子中含有C－Hσ鍵，易發(fā)生取代反應。
② CH2 =CH2 + Br2 → CH2Br - CH2Br CH2 =CH2分子中碳碳雙鍵含有π鍵，易發(fā)生加成反應。
3.有機物組成結(jié)構(gòu)有哪些表征方法——“六式”（以丙烯為例）
(1)分子式：用元素符號和數(shù)字表示分子的原子構(gòu)成的式子。C3H6
(2)最簡式(實驗式):表示分子式最簡整數(shù)比的式子。CH2
(3)電子式：用·或×表示原子最外層電子的式子。
(4)結(jié)構(gòu)式：用“－” 表示一對共用電子對的式子。
(5)結(jié)構(gòu)簡式：省略部分或全部“－”的結(jié)構(gòu)式。CH3 CH = CH2
(6)鍵線式：省略碳和氫，只表示分子中鍵的連接方式和官能團,每個拐點和終點表示一個碳原子的式子。
CH3CH2CH2OH→
學習評價：將下列有機物結(jié)構(gòu)簡式改寫成鍵線式。
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教學反思：

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