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第一章 有機化合物的結構特點與研究方法
第一節(jié) 有機化合物的結構特點
第三課時 有機物同分異構現(xiàn)象
教學目標：
1.知道同分異構現(xiàn)象，會判斷同分異構體類型。
2.正確書寫常見有機物的同分異構體結構簡式。
3.會正確書寫有機物同分異構體的結構簡式。
素養(yǎng)目標：
證據推理與模型認知：能基于價鍵理論、基團位置關系及有機物類別推理有機物的同分異構體。
教學重、難點：
重點：判斷同分異構體類型。
難點：書寫有機物同分異構體的結構簡式。
教學過程：
學習任務三：有機物的同分異構現(xiàn)象
問題與探討
戊烷( C5H12)的三種同分異構體的結構如圖1-3所示。回憶有關同分異構體知識，完成下表。
1.什么是同分異構現(xiàn)象
化合物具有相同的分子式，但具有不同結構的現(xiàn)象叫做同分異構現(xiàn)象。
2.什么是同分異構體
具有同分異構現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構體。
3.碳原子數目越多，同分異構體越多(以烷烴為例)
4.什么是等效氫？怎么判斷等效氫？
等效氫指在分子中空間位置相同的氫(即氫原子位置等效)。
(1)同一個碳原子上的氫原子等效；
(2)同一個碳原子上的甲基上的氫等效；
(3)對稱位置的氫等效。
學習評價1：判斷下列有機物的等效氫種數
5.什么是不飽和度？怎么判斷不飽和度？
(1)不飽和度：相對于鏈狀烷烴每少2個氫，為一個不飽和度,用符號Ω表示。
(2)判斷方法：
(3)有機物分子(CxHy)的不飽和度計算方法：
計算不飽和度時，若有機分子含有鹵素原子，可將其視為氫原子；若含有氧原子，則不預考慮；若含有氮原子，就在氫原子總數中減去氮原子數。
如：C6H5NO2的不飽和度：
如：CH3CH2Br CH2=CH2 CH≡CH
Ω 0 1 2 1 5 3
6. 同分異構體有哪些類型
表1-2 有機物的構造異構現(xiàn)象
學習評價1：下列異構屬于何種異構？
7. 怎么書寫同分異構體
(1)怎么書寫碳鏈異構——“減碳法”
你能寫出 C6H14 、 C7H16的同分異構體嗎 寫出它們的碳架結構，再寫出結構簡式。
C6H14 :
C7H16:
“減碳法”口訣：①主鏈由長到短，②支鏈由整到散，位置由心到邊，④排布有對鄰間。⑤用氫補足四價鍵。⑥甲基不連端，乙基不連2號碳。
(2)怎么書寫位置異構——“先鏈后位”
C5H10的烯烴類的同分異構體：
先鏈后位，即先寫出可能的碳鏈方式（只寫碳骨架），再加上含有官能團位置．
C5H11Cl的同分異構體：
(3)苯環(huán)上的位置異構：“定一動一”、“定二動一”
① A型: ② AB型（3種）: “定一動一”
③ AAB型（6種）:“定二動一”
④ ABC型(10種)：
AB相鄰：
AB相間： AB相對：“定二動一”
(4)怎么書寫官能團異構——“飽和度相同”
①烯烴、環(huán)烷烴異構：Ω＝1
如 C4H8:
②炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴異構：Ω＝2
如 C4H6:
③醇、醚異構： Ω＝0
如C4H10O： 醇：四種
醚：三種
④ 酚、芳香醇、芳香醚異構：Ω＝4
如C7H8O：
⑤ 醛、酮異構：Ω＝1
如C3H6O：
⑥羧酸、酯、羥基醛異構：Ω＝1
如C2H4O2：
⑦酚醛、芳香酸、苯酚酯異構：Ω＝5
如:C7H6O2
學習評價2：按要求寫出下列有機物的同分異構體的結構簡式
C5H11OH的醇類同分異構體：
C8H8O2的含苯環(huán)同分異構體中，屬于羧酸類的有___種，屬于酯類的有___種，屬于羥基醛的有___種。
科學史話：荷蘭化學家范托夫(J .H .van’t Hoff ,1852-1911)于1901年獲諾貝爾化學獎，是第一位獲得諾貝爾化學獎的科學家。他在上中學時就非常愛好化學，他經常積攢父母給的零用錢購買一些實驗用的藥品和儀器，進行家庭小實驗。早期的有機化合物結構理論認為有機化合物的分子結
構都是平面形的，即分子中所有的原子都處在同一平面內。例如，甲烷的碳原子和氫原子都在同一平面上。但是這種結構理論無法解釋下列現(xiàn)象，如果甲烷的兩個氫原子被兩個氯原子取代得到二氯甲烷，按照平面結構理論，應當有兩種異構體：
實驗事實證明，組成為 CH2Cl2的分子不存在異構體。
范托夫于1874年發(fā)表了《空間化學引論》，提出了一種新觀點。他認為建立在平面結構基礎上的化合物的結構式并不能反映它的真實結構，在甲烷分子中，碳的四個價鍵指向正四面體的頂點，碳原子位于四面體的中心，氫原子位于四面體的4個頂點。甲烷的正四面體結構后來通過 X 射線晶體衍射等方法得到了證實。
范托夫的碳價四面體學說不僅被許多實驗事實所證實，還解釋了一些當時人們不清楚的異構現(xiàn)象。如果甲烷的三個氫原子被三個不同的原子取代，例如，氯溴碘代甲烷，它就有兩種異構體。這兩種異構體就像人的左手和右手，互為鏡像卻不能重合，人們通常將這樣的異構現(xiàn)象稱為對映異構，它屬于立體異構的一種（如圖1-5)。而像三氯甲烷這樣的有機化合物，它的四面體模型只有種（如圖1-6)，不存在對映異構體。
法國化學家勒貝爾（ J.- A.Le Bel ,1847-1930）在同一時期也提出了相同的觀點，與范托夫共同開辟了立體化學的新篇章，為人們深入認識有機化合物的結構與性質奠定了基礎。
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