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第一章 有機化合物的結構特點與研究方法
第二節 研究有機化合物的一般方法
第二課時 有機物實驗式、分子式、結構的確定
教學目標：
1.會用里比希法測定有機物的元素組成及元素含量、確定實驗式。
2.能利用質譜法確定相對分子質量的方法，并能根據其確定有機化合物的分子式
3.能根據紅外光譜、核磁共振氫譜、X射線衍射譜等物理分析方法確定有機物結構。
素養目標：
通過里比希法、質譜法、紅外光譜、核磁共振氫譜、X射線衍射譜的學習，發展證據推理與模型認知的學科核心素養水平。
教學重、難點：
重點：質譜法確定相對分子質量的方法，并能根據其確定有機化合物的分子式
難點：根據紅外光譜、核磁共振氫譜、X射線衍射譜等物理分析方法確定有機物結構。
教學過程：
學習任務二：確定實驗式——元素分析
1.元素分析：
2.元素定量分析原理：
有機物的元素定量分析最早是由德國化學家李比希(J.von Liebig,1803-1873)提出的。
3.李比希法：
例題：某含C、H、O三種元素的未知物A，經燃燒分析實驗測定該未知物A中碳的質量分數為52.16%，氫的質量分數13.14%試求該未知物A的實驗式(最簡式)。
李比希還建立了含氮、硫、鹵素等有機化合物的元素定量分析方法，這些方法為現代元素定量分析奠定了基礎。現在，元素定量分析使用現代化的元素分析儀，分析的精確度和分析速度都達到了很高的水平。
元素定量分析只能確定有機化合物分子中各組成原子的最簡整數比，得到實驗式。要確定它的分子式，還必須知道其相對分子質量。目前有許多測定相對分子質量的方法，質譜法是其中最精確、快捷的方法。
學習任務三：確定分子式——質譜法
原理：用高能____流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的_____離子和碎片離子，在磁場的作用下，由于它們的相對質量不同而使其到達檢測器的時間也先后不同，其結果被記錄為質譜圖。獲得物質的相對分子質量。
未知物質A的相對分子質量為46,實驗式C2H6O的相對質量是46,所以A的分子式也是C2H6O。
符合C2H6O分子結構的結構有兩種:
那么A究竟是二甲醚或是乙醇
學習任務四：確定分子結構——波譜分析
1.紅外光譜(IR)
原理：有機物受到紅外線照射時，能吸收與它的某些化學鍵或官能團的振動頻率相同的紅外線，通過紅外光譜儀的記錄形成該有機物的紅外光譜圖。譜圖中不同的化學鍵或官能團的吸收頻率不同，因此，分析有機物的紅外光譜圖，可獲得分子中所含有的________或________的信息。
2.核磁共振氫譜 (NMR)
原理：氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關信號，處在不同環境中的___原子因產生共振時吸收電磁波的頻率不同，在圖譜上出現的位置也不同，各類氫原子的這種差異被稱作化學位移(用δ表示);而且吸收峰的面積與氫原子數成___比。因此由圖譜可以推知有機物分子有幾種不同類型的___原子及它們的___________。
吸收峰的數目=___原子不同化學環境的種類
吸收峰的面積之比=不同化學環境氫原子的____之比
3.X射線衍射譜(XRD)
X 射線是一種波長很短（約10-10m）的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產生衍射譜圖。經過計算可以從中獲得分子結構的有關數據，包括鍵長、鍵角等分子結構信息。將 X 射線衍射技術用于有機化合物（特別是復雜的生物大分子）晶體結構的測定，可以獲得更為直接而詳盡的結構信息。目前， X射線衍射譜已成為物質結構測定的一種重要技術。
科學·技術·社會 青蒿素結構的測定
20世紀70年代初，我國屠呦呦等科學家使用乙醚從中藥中提取并用柱色譜分離得到抗宅有效成分青蒿素，隨后展開了對青蒿素分子結構的測定和相關醫學研究。中國科學院上海有機化學研究所和中國中醫研究院中藥研究所等單位的科學家們通過元素分析和質譜法分析，確定了青蒿素的相對分子質量為282，分子式為 C15H22O5 。經紅外光譜和核磁共振譜分析，確定青蒿素分子結構中含有酯基和甲基等結構片段。通過化學反應證明其分子中含有過氧基團（-O- O -)。1975年底，中國科學院生物物理研究所的科學家通過 X 射線衍射最終測定了青離素的分子結構。
討論與思考：某有機物的相對分子質量為74，其紅外光譜如下圖所示，請確定其分子式，寫出結構簡式。
學習任務五：商余法確定分子式：
有機物相對分子質量(Mr)除以碳的相對原子質量(Ar)____或CH2原子團的相對質量____，用商及余數確定有機物的分子式及類別的方法。
如分別求出相對分子質量為42、58、72、92烴的分子式。
如：求相對分子質量為44、56、68、106的烴的分子式。
例：某有機物相對分子質量為74,分子中含2個O原子,分子式為:__________,
某有機物相對分子質量為140.5,分子中含1個Cl原子,分子式為:________.
學習任務六：密度法確定分子式
(1) 密度法：M＝22.4ρ(標況下)
例如：標準狀況下，實驗測得某有機物A的蒸氣的密度為3.30g/L。已知A分子含2個O原子，A的分子式為________，如果A的水溶液能使紫色石蕊溶液變紅，則A的結構簡式為_______________。
M(A)＝22.4L/mol×3.30g/L＝74g/mol
(2)相對密度法：
同溫同壓下，一種氣體A的密度相對另一種氣體B的密度為D(相對密度)，則該氣體的摩爾質量是另一氣體的D倍。M(A)=DM(B)
例如：同溫同壓下，某烴A的蒸氣相對于氫氣的密度為36，則A的分子式為________。
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