資源簡介

第二章 烴
第三節 芳香烴
教學目標：
1.認識苯的物理性質；
2.會分析理解苯分子的結構；
3.能掌握苯及同系物的主要化學性質；
4. 認識結構決定性質，性質又反映結構的辯證關系。
素養目標：
宏觀辨識與微觀探析：通過苯分子結構的探析，能辨識苯的宏觀性質，強化結構決定性質的認識。
證據推理與模型認知：通過苯及其同系物結構差異證據，認識苯的同系物與苯的性質上的差異，形成結構決定性質的思維認知模型。
教學重、難點：
重點：苯及同系物的主要化學性質 難點：相關反應化學方程式的正確書寫
教學過程：
回顧與思考：什么是芳香族化合物？什么是芳香烴？
芳香族化合物：含_____的化合物。
芳香烴：含一個或多個苯環的_____。
學習任務一：苯
(一)苯有哪些物理性質
苯是_____色，有_____氣味的____體；有___，___溶于水.。___揮發，沸點80.1℃，熔點5.5 ℃ ，常溫下密度為0.88g/cm3（比水____）。苯是一種重要的化工原料和有機_____。
(二)苯的分子結構是怎樣的
[實驗2-1]
現象：紫色酸性高錳酸鉀溶液沉入下層，苯將溴水中的溴萃取出來位于上層，上層呈橙黃色。苯與酸性高錳酸鉀溶液、溴水均不反應。
問題與思考
苯的不飽度Ω＝4，極不飽和，為什么不像不飽和的烯烴和炔烴一樣能酸性高錳酸鉀和溴水反應？以上實驗說明了什么？
說明苯分子具有不同于烯烴和炔烴的特殊結構。
研究表明，苯分子為____________結構，其中的6個碳原子均采取 ____雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子以 __鍵結合，鍵間夾角均為____，連接成六元環狀（如圖2-11)。每個碳碳鍵的鍵長_____，都是139pm，介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵的鍵長_____。每個碳原子余下的 ___軌道垂直于碳、氫原子構成的平面，相互平行重疊形成____鍵，均勻地對稱分布在苯環平面的上下兩側（如圖2-11)。
播放如下可視化視頻，幫助學生理解大π鍵。
1.分子式：C6H6(Ω＝4) 最簡式(實驗式)：CH
2.結構式：
3.結構簡式：
(三)苯有哪些化學性質
1.苯的氧化反應：
(1) 燃燒氧化:火焰明亮并伴有濃烈黑煙。
(2)不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色
2. 取代反應：
①溴代反應：溴苯，無色液體，有特殊氣味，不溶于水，密度比水大。
②硝化反應：(50～60℃) 硝基：-NO2
硝基苯，帶有苦杏仁氣味的無色液體，不溶于水，密度比水大。
資料卡片
③磺化反應：
苯磺酸______水，是一種_____，可以看作是硫酸分子里的一個_____被苯環取代的產物，磺化反應可用于制備_____________。
3. 加成反應
在以Pt、Ni等為催化劑并加熱的條件下，苯能與氫氣發生加成反應，生成環己烷。
科學史話 凱庫勒和苯的分子結構
凱庫勒(F.A .Kekulе ,1829一1896)是德國有機化學家，為紀念他對有機化合物結構理論的發展作出的重大貢獻，現在廣泛使用的表示苯結構的 被稱為凱庫勒式。
但是，根據凱庫勒式給出的苯的結構，還是有很多事實難以得到解釋。例如，根據凱庫勒式的單、雙鍵相間的結構，鄰二氯苯應該有如下兩種不同的結構：
然而實際上并不存在兩種不同的鄰二氯苯。研究表明，苯分子中并不存在單、雙鍵相間的結構，而是形成了閉合的大π鍵。因此鄰二氯苯只有一種結構，以下的兩種結構顯然是等同的：
同時，苯也難以表現出類似乙烯的典型烯烴的化學性質，難以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，也難以與澳發生加成反應。這是因為苯含有大π鍵的高度對稱的分子結構比較穩定。現在，人們既用凱庫勒式表示苯的結構，也使用 表示苯的結構。
學習任務二：苯的同系物
1.什么是苯的同系物
苯環上的氫原子被烷基取代的一系列產物
2.苯同系物的通式：CnH2n-6 (n≥6) Ω＝4
3.結構特點：只含有一個苯環,苯環上連結烷基。
4.苯同系物的物理性質：一般具有類似苯的氣味的無色液體，不溶于水，易溶于有機溶劑，密度比水小。
常見的苯的同系物及其部分物理性質見下表2-2.
苯的同系物與苯都含有苯環，因些能在一定條件下發生______、________和_________反應。但由于苯環與烷基的相互作用，苯的同系物的化學性質與苯又有所不同。
[實驗2-1]
實驗內容 實驗現象 解釋
(1)向兩支分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各入幾滴溴水，靜置 橙黃的溴水位于均液體下層 苯、甲苯的密度均小于溴水
(2)將上述試管用力振蕩，靜置 液體分層，上層呈橙黃色 溴與苯、甲苯不反應，但易溶于苯、甲苯被萃取
(3)向兩支分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴酸性高錳酸鉀溶液，靜置 液體分層，上層呈無色，下層呈紫紅色 苯、甲苯的密度均小于酸性高錳酸鉀溶液
(4)將上述試管用力振蕩，靜置 苯無現象、甲苯使酸性高錳酸鉀溶液褪色 甲苯能被酸性高錳酸鉀氧化，苯不能
甲苯分子中含有苯環和甲基（如圖2-13)，因此其化學性質與苯和甲烷有相似之處。同時，由于甲基與苯環之間存在________，甲基使苯環上與甲基處于_______位的______活化而易被_____，而苯環也使_________，因此甲苯的化學性質又有不同于苯和甲烷之處。
思考與討論
結合苯和甲苯的分子結構特點及上述實驗結果，分析苯和甲苯的物理性質、化學性質有哪些相似點和不同點。
物理性質：苯和甲苯均是無色有特殊氣味的液體，密度比水小，不溶于水，都是良好的有機溶劑(可作萃取劑)。
化學性質：相似點：苯和甲苯均含苯環，都能發生取代反應、與氫的加成反應；不同點：甲苯能被酸性高錳酸鉀氧化，苯不能。
5.苯同系物的化學性質：
(1)氧化反應: ①燃燒氧化
②被酸性高錳酸鉀溶液氧化:
伯碳原子：連接3個H的碳原子 仲碳原子：連接2個H的碳原子
叔碳原子：連接1個H的碳原子 季碳原子:不連H的碳原子
(2)取代反應:
甲苯與_______和_______的混合物在______條件下可以發生取代反應，生成____基取代物、______取代物和______取代物，硝基取代的位置均以甲基________的為主。其中生成三硝基取代物的化學方程式為：
2,4,6-三硝甲苯為淡黃色針狀晶體，不溶于水.烈性炸藥，廣泛用于國防、采礦、筑路 、水利建設等。
(3)加成反應:
思考與討論
(1)在光照條件下，甲苯與氯氣能發生類似甲烷與氯氣的取代反應，請寫出可能的有機產物的結構簡式。分離提純這些有機化合物的方法是什么？
(2)在FeBr3 催化下，甲苯與溴發生取代反應可以生成一澳代甲苯，請寫出該反應的主要有機產物的結構簡式，并從化學鍵和官能團的角度分析反應中有機化合物的變化。
甲基與苯環相互作用，苯環甲基鄰、對位氫原子變得比較活潑。
(3)在Pt 作催化劑和加熱的條件下，甲苯與氫氣能發生類似苯與氫氣的加成反應，請寫出該反應的化學方程式。
(4)對比苯與甲苯的結構，以及二者發生硝化反應的產物，你能得出什么結論？
甲苯可生成甲基鄰、對位的一硝基、二硝基、三硝基取代產物，苯一般只生一硝基取代產物。結論：甲基與苯環相互作用，使甲基鄰、對位氫原子變得比較活潑。
資料卡片 稠環芳香烴——萘、蒽
由兩個或兩個以上的苯環共用相鄰的兩個碳原子的芳香烴是稠環芳香烴。
萘(分子式為C10H8)是一種無色片狀晶體，有特殊氣味，熔點80℃，易升華，不溶于水。曾用于殺菌、防蛀、驅蟲，因其有一定毒性，現已不再使用。萘是一種重要的化工原料，可用于生產增塑劑、農藥、染料等，它的結構可表示為：
蒽(分子式為 C14H10 )是一種無色晶體，易升華，不溶于水，易溶于苯。蒽是合成染料的重要原料，它的結構可表示為：
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