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第三章 烴的衍生物
第一節(jié) 鹵代烴
教學(xué)目標(biāo)：
1.能認(rèn)識鹵代烴的概念、分類和溴乙烷的主要物理性質(zhì)。
2.能掌握溴乙烷的水解反應(yīng)和1-溴丁烷的消去反應(yīng)，能書寫相關(guān)的反應(yīng)式。
3.能辨識水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件和所發(fā)生共價鍵的變化。
素養(yǎng)目標(biāo)：
科學(xué)探究與創(chuàng)意識：能根據(jù)溴乙烷水解反應(yīng)和1-溴丁烷消去反應(yīng)條件進(jìn)行實(shí)驗(yàn)探究，得出正確的結(jié)論。
宏觀辨識與微觀探析：能根據(jù)溴乙烷和1-溴丁烷化學(xué)鍵的微觀特點(diǎn)，宏觀辨識水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件。
證據(jù)推理與模型認(rèn)知：能基于反應(yīng)條件及分子結(jié)構(gòu)的證據(jù)推理鹵代烴的反應(yīng)類型，能建立鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的思維認(rèn)知模型。
教學(xué)重、難點(diǎn)：
重點(diǎn)：溴乙烷的水解反應(yīng)和1-溴丁烷的消去反應(yīng)
難點(diǎn)：辨識水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件和所發(fā)生共價鍵的變化
教學(xué)過程：
學(xué)習(xí)任務(wù)一：鹵代烴的概念、分類及物理性質(zhì)
1.什么是鹵代烴 烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物。
2.鹵代烴怎么分類
(4)飽和一鹵代烴：通式:CnH2n+1X (n≥1)
3.物理性質(zhì):
常溫下，鹵代中除個別為氣體外，大多為____或____。鹵代烴_____水，可溶于________，某些鹵代烴本身是很好的________。鹵代烴的密度和沸點(diǎn)都_____相應(yīng)的烴，它們的密度一般隨著烴基中碳原子數(shù)目的增加而____，沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)目的增加而______。
表3-1幾種氛代烴的密度和沸點(diǎn)液態(tài)時密度
資料卡片 鹵代烴的命名
以烴作為母體，鹵原子作為取代基。①選擇分子中連有鹵原子的碳原子在內(nèi)的最長碳鏈做主鏈。②對主鏈碳原子的編號由接近鹵原子的一端開始。③命名時，一般先寫烴基，然后寫鹵原子，最后寫母體。
學(xué)習(xí)任務(wù)二：代表物溴乙烷
1.分子結(jié)構(gòu):
(1)分子式:C2H5Br (2)結(jié)構(gòu)簡式: CH3CH2Br
2.物理性質(zhì):無色液體, 沸點(diǎn)38.4℃。密度比水大,難溶于水,可溶于多種有機(jī)溶劑。
3. 化學(xué)性質(zhì)：
(1)取代反應(yīng) (水解反應(yīng)):
宏觀辨識：[實(shí)驗(yàn)3-1] 現(xiàn)象：試管中生成淺黃色沉淀 Br-+Ag+= AgBr↓
反應(yīng)條件：NaOH水溶液、加熱
問題與思考：寫下列鹵代烴的水解反應(yīng)化學(xué)方程式，你得出什么結(jié)論？
微觀探析：在鹵代烴分子中，由于鹵素原子的電負(fù)性比碳原子的大，使 C -X的電子向鹵素原子偏移，進(jìn)而使碳原子帶部分正電荷(δ+)，鹵素原子帶部分負(fù)電荷(δ-)，這樣就形成一個極性較強(qiáng)的共價鍵。因此，鹵代烴在化學(xué)反應(yīng)中， C -X較易斷裂，使鹵素原子被其他原子或原子團(tuán)所取代，生成負(fù)離子(陰離子)而離去。
(2)消去反應(yīng)：
消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如HX 、H2O等),而生成不飽和鍵的(含雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)(也叫消除反應(yīng))。
問題與思考：
CH2BrCH2Br、CH3Cl、 能發(fā)生消去反應(yīng)嗎？如果能,生成什么產(chǎn)物？
②用醇溶液的原因：抑制水解反應(yīng)的發(fā)生。
③消去反應(yīng)的扎氏(扎伊采夫)規(guī)則：相對于氫來說，越少越減
探究：1﹣溴丁烷的化學(xué)性質(zhì)
【問題】鹵代烷在不同溶劑中發(fā)生反應(yīng)的情況不同。如何通過實(shí)驗(yàn)的方法驗(yàn)證取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的產(chǎn)物？
鹵離子：稀硝酸、硝酸銀 醇：酸性高錳酸鉀 不飽和烴：酸性高錳酸鉀或溴水
【討論與實(shí)驗(yàn)】
(1)用哪種分析手段可以檢驗(yàn)出1﹣溴丁烷取代反應(yīng)生成物中的丁醇？
將氣體通入酸性高錳酸鉀溶液，溶液裉色。
(2)如圖3-3所示，向圓底燒瓶中加入2.0 gNaOH 和15mL無水乙醇，攪拌。再向其中加入5mL1﹣溴丁烷和幾片碎瓷片，微熱。將產(chǎn)生的氣體通入盛水的試管后，再用酸性高猛酸鉀溶液進(jìn)行檢驗(yàn)。
【比較與分析】比較1﹣溴丁烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，完成下表，分析反應(yīng)條件對化學(xué)反應(yīng)的影響。
【討論】(1)如圖3-3所示，為什么要在氣體通入酸性高猛酸鉀溶液前先通入盛水的試管？除了酸性高猛酸鉀溶液，還可以用什么方法檢驗(yàn)生成物？此時還有必要將氣體先通入水中嗎？
用水溶解除去揮發(fā)出來的乙醇，還以用溴水，不需要通入水中。
(2）預(yù)測2﹣溴丁烷發(fā)生消去反應(yīng)的可能產(chǎn)物。CH3CH2CH＝CH2 CH3CH＝CHCH3
4. 鹵代烯烴的加聚反應(yīng):
聚氯乙烯、聚四氟乙烯都是用途廣泛的高分子材料。
學(xué)習(xí)任務(wù)三：鹵代烴的制取
1.烷烴或烷烴基光照鹵代、苯環(huán)的鹵代：
2.烯烴或炔烴與鹵化氫或鹵素單質(zhì)加成:
問題與思考：如何以CH3CH2Br 為主要原料制備CH2OHCH2OH
科學(xué)·技術(shù)·社會 臭氧層的保護(hù)
鹵代烴在日常生活中有著廣泛的應(yīng)用。例如，在消防上使用的鹵代烴滅火劑，可應(yīng)用于資料室、變電站、博物館等場所。由于鹵代烴是良好的有機(jī)溶劑，在清洗業(yè)中常用作清洗劑，應(yīng)用于衣物干洗和機(jī)械零件的洗滌。有些多鹵代烴，如氟氯代烷（商品名氟利昂）是含有氟和氯的烷烴衍生物，它們化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，無毒，具有不燃燒、易揮發(fā)、易液化等特性，曾被廣泛用作制冷劑和溶劑。然而，20世紀(jì)80年代以來，大量的科學(xué)研究表明使用氟利昂對臭氧層有破壞作用，使臭氧層產(chǎn)生"臭氧空洞"，危及地球上的生物。
大氣中的臭氧層可濾除大量的紫外線，保護(hù)地球上的生物，其主要反應(yīng)為：研究表明，氟利昂可在強(qiáng)烈的紫外線作用下分解，產(chǎn)生的氯原子自由基會對臭氧層產(chǎn)生長久的破壞作用。以 CCl 3F 為例，它破壞臭氧層的反應(yīng)過程可表示為：
為了保護(hù)臭氧層，國際社會于1987年制定了《關(guān)于消耗臭氧層物質(zhì)的蒙特利爾議定書》，要求簽約國限制生產(chǎn)和消費(fèi)某些鹵代烴，并自1989年1月1日起生效。我國于1991年6月加入該議定書。1995年，諾貝爾化學(xué)獎授予致力于研究臭氧層被破壞問題的三位環(huán)境化學(xué)家。
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