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第三章 烴的衍生物
第二節 醇 酚
第一課時 醇
教學目標：
1.能辨識醇的類別，知道醇的物理性質；
2.能探析掌握乙醇的氧化反應、取代反應、消去反應等化學性質；
3.能用化學方程式表征醇的氧化反應、取代反應和消去反應。
素養目標：
1.宏觀辨識與微觀探析：能辨識醇的類別及相關實驗宏觀現象，能從分子結構視角微觀探析醇可能具有的化學性質，并能正確表征；
2.科學探究與創新意識：能對醇的性質進行實驗驗證，結合分子結構進行探究。
3.科學態度與社會責任：能認識到醇的用途，體會化學學科的社會價值。
4.證據推理與模型認知：能基于分子結構證據推理醇的性質，能認知醇的結構。
教學重、難點：
重點：乙醇的氧化反應、取代反應、消去反應等化學性質
難點：用化學方程式表征醇的氧化反應、取代反應和消去反應
教學過程：
問題與思考：
1.判斷下列物質中那些屬于醇類,那些屬于酚類？
2.醇和酚在結構上有何區分？
學習任務一：醇
1.醇的分類:
(3)飽和一元醇：烷烴衍生的醇CnH2n+1OH 或 CnH2n+2O（n≥1）
2.甲醇:甲醇(_______)、______無色液體，______水，沸點65℃。______，誤服會損傷視神經，甚至死亡。
3.醇的用途：甲醇廣泛用于化工生產，也可作為車用燃料；乙醇是酒類飲料的主要成分，還可作為燃料；乙二醇和丙三醇都是無色、黏稠的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
4. 醇的命名：①選擇分子中連有羥基的碳原子在內的最長碳鏈做主鏈，按主鏈所含碳原子數稱為某醇。②對主鏈碳原子的編號由接近羥基的一端開始。③命名時，羥基的位次號寫在"某醇"的前面，其他取代基的名稱和位次號寫在母體名稱前面。
如：寫出下列醇的名稱
5. 醇物理性質規律：
表3－2 幾種醇的熔點和沸點
醇在水中的溶解度一般隨分子中碳原子數的增加而降低,低級醇甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇等與水任意比互溶 ;沸點隨碳原子數的增加而升高。
思考與討論
表3-3列舉了幾種相對分子質量相近的醇與烷烴的沸點。請仔細閱讀并對此表格中的數據，你能得出什么結論？與同學進行交流。
表3－3 相對分子質量相近的醇與烷烴的沸點比較
結論：(1)相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠高于烷烴。
(2)飽和一元醇，隨C原子數增加，沸點升高。
問題與思考：
為什么相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點高于烷烴？為什么甲醇、乙醇、丙醇均可與水任意比混溶？
因為醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基氫原子間存在著氫鍵，分子間的相互作用增強，至使沸點升高；
醇分子與水分子間也能形成氫鍵，使甲醇、乙醇、丙醇等能與水任意比混溶。
問題與思考：醇的化學性質由什么決定？在能發生哪些反應？發生反應時斷鍵方式是怎的？
醇的化學性質主要由_____官能團所決定。在醇分子中，由于氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子的___，使 O-H 和 C-O的電子都向_______偏移。因此，醇在發生反應時， O-H 容易斷裂，使羥基中的_______被取代；同樣， C-O也易斷裂，使_____被取代或脫去，從而發生________或_________。
如代表物乙醇：
學習任務二：乙醇的化學性質
1.置換反應:
2.消去反應:
[實驗3－1]現象：生成無色氣體，液體輕微變黑，溴的四氯化碳溶液、酸性高錳鉀溶液褪色。
①濃硫酸與乙醇體積比3:1 ②溫度要迅速升高到170°C ③NaOH溶液：除去混在乙烯中的CO2、SO2等氣體。 ④碎瓷片防止暴沸 ⑤溫度計水銀球位置浸沒在液體中部,不能接觸底部。
問題與思考：下列兩種醇能發生消去反應嗎？為什么？
醇的消去反應規律:(1)該醇至少有兩個碳原子；(2) 羥基鄰碳上有H(羥基鄰碳不能為季碳)。
思考與討論 ：(1)溴乙烷與乙醇都能發生消去反應，二者的反應有什么異同？
溴乙烷是在強堿醇溶液、加熱下條件下斷裂C-Br、C-H，生成CH2=CH2、 NaBr、 H2O；乙醇是在濃硫酸、加熱到170℃條件下斷裂C-O、C-H，生成CH2=CH2、 H2O。
(2)請寫出分子式為 C3H8O的有機化合物的同分異構體的結構簡式。
3.取代反應:
(1)與鹵化氫取代
(2)酯化反應
(3)分子間脫水成醚
乙醚是一種無色、易揮發的液體，沸點34.5℃，有特殊氣味，具有麻醉作用。乙醚微溶于水，易溶于有機溶劑，它本身是一種優良溶劑，能溶解多種有機物。
像乙醚這樣由兩個烴基通過一個氧原子連接起來的化合物叫做醚。醚的結構可用R-O-R′來表示，R和R′都是烴基，可以相同，也可以不同。醚類物質在化工生產中被廣泛用作溶劑，有的醚可被用作麻醉劑。
問題與思考：焊接銀器、銅器時，表面會生成發黑的氧化膜，銀匠先把銅、銀在火上燒熱，馬上蘸一下酒精，銅銀會光亮如初！這是何原理？
4.氧化反應:
(1)催化氧化：
問題與思考：和能被催化氧化嗎？如能被氧化，氧化產物是什么？
(CH3)3COH羥基碳上無氫，不能被催化氧化。醇催化氧化的規律是：羥基碳上有氫。
(2)強氧化劑氧化:
[實驗3－3]實驗現象：溶液由橙色變為綠色
強氧化劑酸性高錳酸鉀、重鉻酸鉀等氧化乙醇的過程分兩個階段：
(3)燃燒氧化：
有機氧化反應：加氧脫氫的反應
有機還原反應：加氫脫氧的反應
資料卡片
在日常生活中，我們看到有些人喝酒后，會產生臉部變紅、嘔吐、昏迷等醉酒癥狀；有些人喝了一定量的酒，卻并不會出現上述癥狀。這是什么原因造成的呢？
酒精在人體內的代謝主要靠兩種酶：一種是乙醇脫氫酶，另一種是乙醛脫氫酶。乙醇脫氫酶使乙醇氧化交成乙醛，而乙醛脫氫酶能使乙醛氧化為乙酸。乙酸參與體內代謝，轉化為二氧化碳和水排出體外。人體內若是具備這兩種酶，就能較快地分解酒精。一般人的體內都有乙醇脫氫酶，但不少人缺少乙醛脫氫酶，這使體內的乙醛不易被氧化為乙酸，從而讓人臉部甚至體表毛細血管擴張充血，并產生其他醉酒癥狀。
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