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第三章 烴的衍生物
第一節(jié) 醇 酚
第二課時 酚
教學(xué)目標(biāo)：
1.能認(rèn)識苯酚的物理性質(zhì)、用途；
2.能認(rèn)識苯酚的分子結(jié)構(gòu)特征，能認(rèn)識苯酚的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系。
3.能理解掌握苯酚的酸性、取代反應(yīng)、顯色反應(yīng)，并能用化學(xué)方程式表征。
4.能掌握苯酚的檢驗方法。
素養(yǎng)目標(biāo)：
1.證據(jù)推理與模型認(rèn)知：能基于分子結(jié)構(gòu)證據(jù)推理苯酚的化學(xué)性質(zhì)。
2.科學(xué)探究與創(chuàng)新意識：能對苯酚的性質(zhì)進(jìn)行驗證，結(jié)合分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行探究。
3.科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任：能認(rèn)識到苯酚的用途，體會化學(xué)學(xué)科的社會價值。
教學(xué)重、難點：
重點：苯酚的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系。
難點：苯酚的酸性、取代反應(yīng)、顯色反應(yīng)，并能用化學(xué)方程式表征。
教學(xué)過程：
二、酚
苯酚是一元酚，是酚類化合物中是簡單的。
學(xué)習(xí)任務(wù)1：苯酚的分子結(jié)構(gòu)
化學(xué)式: C6H6O 結(jié)構(gòu)式: 結(jié)構(gòu)簡式:或 C6H5OH
酚的命名：酚的命名是在苯、萘等名稱后面加上“酚”字；若苯環(huán)上有取代基，將取代基的位次和名稱寫前面。如：鄰甲基苯酚
學(xué)習(xí)任務(wù)2：苯酚的物理性質(zhì)
純凈的苯酚是_____晶體，但放置時間較長的苯酚往往是______色的，這是部分苯酚被空氣中的氧氣_____所致。苯酚具有的______氣味，熔點43℃。苯酚______乙醇等有機溶劑。室溫下苯酚在水中的溶解度是9.2 g ，當(dāng)溫度高于______時能與水混溶。
資料：苯酚被空氣中的氧氣慢慢地氧化成粉紅色的對苯醌。
★注意:苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性，使用時一定要小心。如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用乙醇沖洗，再用水沖洗。
學(xué)習(xí)任務(wù)3：苯酚的化學(xué)性質(zhì)
1.弱酸性：
[實驗3-4]
問題1：乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性，說明了什么？
由于苯酚中的羥基與苯環(huán)直接相連，苯環(huán)與羥基相互作用，使酚羥基在性質(zhì)上與醇羥基性質(zhì)有顯著差異。酚羥基氫原子比醇羥基氫原子更活潑，苯酚的羥基在水溶液中能夠發(fā)生部分電離，顯示弱酸性，故苯酚俗稱石炭酸。
問題2：為什么苯酚鈉溶液加入鹽酸或通入CO2又變渾濁？為什么苯酚溶液通入CO2不生成Na2CO3
酸性強弱：鹽酸＞碳酸＞苯酚＞ HCO3-
問題3：苯環(huán)對羥基有影響，那么羥基對苯環(huán)有影響嗎？
2. 取代反應(yīng)
[實驗3-4] 現(xiàn)象：立即生成白色沉淀。
該反應(yīng)很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗和定量測定。
苯酚分子中，羥基和苯環(huán)相互影響，羥基鄰對位(2,4,6位)變得較活潑，很容易與溴發(fā)生取代反應(yīng)。
思考與討論
如何從分子內(nèi)基團間相互作用的角度來解釋下列事實：
(1)苯酚的酸性比乙醇的強。
苯酚分子中，由于受苯環(huán)的影響，羥基中 O- H 鍵的極性進(jìn)一步增強，苯酚分子中羥基上的氫原子能發(fā)生電離，苯酚溶液表現(xiàn)出弱酸性；乙醇分子中，由于受乙基(推電子基團)的影響，羥基中 O- H 鍵的極性比水分子中羥基的極性弱，乙醇分子中羥基上的氫原子不能電離。故苯酚的酸性比乙醇的強。
(2)苯和苯酚發(fā)生溴代反應(yīng)的條件和產(chǎn)物有很大的不同。
苯不能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)；苯酚的羥基與苯環(huán)相互作用使羥基的鄰對位的氫變得活潑，苯酚很容易與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，生成三溴苯酚白色沉淀。
3.苯酚顯色反應(yīng):
[實驗3-6] 現(xiàn)象：溶液立即變成紫色。苯酚與FeCl3溶液反應(yīng)生成紫色溶液
該反應(yīng)靈敏，現(xiàn)象明顯，可用酚類物質(zhì)檢驗Fe3+的存在，用Fe3+ 檢驗苯酚的存在。
4.加成反應(yīng):
學(xué)習(xí)任務(wù)4.：苯酚的用途：
苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。
含酚類物質(zhì)的廢水對生物體有毒害作用，會對水體造成嚴(yán)重污染。化工廠和煉焦廠的廢水中常含有酚類物質(zhì)，在排放前必須經(jīng)過處理。
科學(xué)史話
苯酚的消毒作用在19世紀(jì)，有一位名叫利斯特(J.Lister,1827-1912）的英國外科醫(yī)生，發(fā)現(xiàn)他的很多患者手術(shù)后死于傷口感染。這是什么原因造成的呢？
一天早展，在陽光照耀下，利斯特看到了空氣中飛舞的無數(shù)灰塵，他突然聯(lián)想到下面一些問題：傷口接觸到這么多灰塵，這里面會不會有細(xì)菌呢？接觸傷口的繃帶、手術(shù)刀和醫(yī)生的雙手會不會沾有細(xì)菌呢？患者傷口感染會不會跟這些細(xì)菌有關(guān)呢？于是，他開始尋找有效的消毒方法。
他觀察到在工廠附近的一條水溝里，草根很少腐爛。經(jīng)過實地調(diào)查和多次試驗，他發(fā)現(xiàn)從這家工廠流出的廢水中含有石炭酸(即苯酚)，這種物質(zhì)具有消毒防腐作用。他嘗試在手術(shù)前用石炭酸為手術(shù)器械消毒，并用石炭酸溶液洗手。結(jié)果手術(shù)后患者傷口感染的現(xiàn)象明顯減少，患者的死亡率也大幅下降。
苯酚有一定毒性和腐蝕性，使用不當(dāng)會對人體產(chǎn)生毒害作用。酚類消毒劑一般只適于外用。至今，人們已經(jīng)發(fā)現(xiàn)了多種消毒方法，如加熱、使用消毒劑、紫外線照射等。
身邊的化學(xué) 生漆與酚
樹漆與蠶絲、蜂蜜在我國素有“三大寶”的美名。生漆是從漆樹樹干上取得的天然樹漆，又稱大漆或土漆，具有防腐蝕、耐強酸、耐強堿、防潮絕緣、耐高溫等優(yōu)良性質(zhì)。生漆是世界公認(rèn)的“涂料之王” ，是車船、電纜、軍工、建筑、家具和工藝品常用的高級涂料。它的主要成分之一是漆酚，其結(jié)構(gòu)簡式為：
蔬果變色與酚的氧化
多酚氧化酶在有氧的情況下可催化酚的氧化反應(yīng)，使其變成深色物質(zhì)。在果蔬加工過程中常常因此而出現(xiàn)不受歡迎的褐色或黑色，影響果蔬的感觀質(zhì)量。
新鮮的香蕉、蘋果、梨、茄子、馬鈴薯等果蔬被碰傷、切開或遭遇病害時，其組織中的酚暴露在空氣中，容易在多酚氧化酶的催化下被氧化而發(fā)生褐變。
板書設(shè)計：
因苯環(huán)與酚羥基的相互作用，使酚羥基及苯酚羥基的鄰對位變得活潑。
作業(yè)設(shè)計：
教學(xué)反思:

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