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第三章 烴的衍生物
第三節 醛 酮
教學目標：
1.能認識乙醛的組成、結構特點；
2.能掌握乙醛的的化學性質，并能用化學方程式表征乙醛的加成反應、氧化反應、丙酮的加成反應；
3.能認識醛的用途及對環境和健康可能產生的影響。
素養目標：
1.證據推理與模型認知：能基于分子結構證據推理醛的化學性質。
2.科學探究與創新意識：能對乙醛的性質進行驗證，結合分子結構進行探究。
3.科學態度與社會責任：能認識到醛的用途，體會化學學科的社會價值。
教學重、難點：
重點：乙醛、丙酮的的化學性質。
難點：能用化學方程式表征乙醛的加成反應、氧化反應、丙酮的加成反應。
教學過程：
概述：
1.醛基：羰基碳原子連接一個氫原子構成
2.概念：由烴基(或氫原子)跟醛基相連而成的化合物,簡寫 RCHO
3.飽和一元醛:通式：CnH2n+1CHO(n≥0) 或 CnH2nO(n ≥1)Ω＝1
如：
學習任務一：乙醛
1.物理性質：乙醛是無色、有刺激性氣味的液體，密度比水小，沸點20.8℃，易揮發，易燃燒，能跟水、乙醇等互溶。
2.分子結構:
分子式：C2H4O 結構式：
結構簡式：CH3CHO 官能團：
3. 化學性質：
(1)加成反應
①催化加氫(還原反應)：
在醛基的碳氧雙健中，由于氧原子的電負性較大，碳氧雙鍵中的電子偏向氧原子，使氧原子帶部分負電荷，碳原子帶部分正電荷，從而使醛基具有較強的極性。
乙醛也能和一些極性試劑發生加成反應。例如，乙醛能與氰化氫(HCN)、胺(氨)、醇發生加成反應。
★提示:當極性分子與醛基發生加成反應時，帶正電荷的原子或原子團連接在氧原子上，帶負電荷的原子或原子團連接在碳原子上。
②與HCN加成：
③與NH3、RNH2(胺)加成：
④與醇類加成：
(2)氧化反應
①弱氧化劑氧化
[實驗3-7]實驗現象：試管內壁生成光亮的銀鏡。
a.銀鏡反應:
在實驗3-7中，硝酸銀與氨水生成的銀氨溶液中含有[ Ag (NH3)2] OH (氫氧化二氨合銀)，它是一種弱氧化劑，能把乙醛氧化成乙酸，而 Ag +被還原成 Ag 。
在水浴加熱堿性條件下進行，用于檢驗醛基。
[實驗3-8]實驗現象：生成磚紅色沉淀。
b.斐林反應:
在堿性條件下進行，用于檢驗醛基。
②催化氧化：
思考與討論
乙醇、乙醛和乙酸三者之間的轉化關系如下圖所示，請結合具體反應和三者的分子結構、官能團的變化情況，談談有機反應中的氧化反應和還原反應的特點。
有機氧化反應：加氧脫氫；有機還原反應：加氫脫氧
問題與思考:乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？
能，乙醛能被銀氨溶液、新制氫氧化銅這樣的弱氧化劑氧化，由此可知乙醛的還原性是很強的，易被酸性高錳酸鉀溶液、溴水等氧化劑氧化，高錳酸鉀、溴水因被還原而使溶液褪色。
學習任務二：醛類 除乙醛外，其他醛類化合物，如甲醛(HCHO )、丙醛( CH3CH2CHO )、苯甲醛( )等，它們在分子結構中都含有_____，所以化學性質與乙醛的相似。一般情況下，醛能被還原為____，被氧化為____，可以發生_____反應、_____反應，能與氰化氫______。
(一)甲醛 CH2O
1.物理性質：甲醛是最簡單的醛。甲醛又叫______，是一種_____、有________________的氣體，______水。
2.用途：甲醛的用途非常廣泛，它是一種重要的_____原料，能_____多種有機化合物；它的水溶液(又稱_________)具有______、_____性能，可用于____和__________制作。
3.化學性質：
(1)加成反應：
(2)氧化反應
①銀鏡反應：
②斐林反應：
身邊的化學 甲醛為什么有毒
現代科學研究表明，甲醛對人體健康有很大危害。當室內空氣中甲醛含量為0.1mg . m-3時就會有異味并引起人的不適感；食用含有甲醛的食品，也會使人中毒。
甲醛為什么有毒？它在人體內發生了什么變化？
醛、酮能與氨的衍生物發生加成反應，反應的產物還會發生分子內脫水反應。從總的結果來看這類反應相當于在醛、酮和氨的衍生物的分子之間脫掉了水分子。甲醛參與的相關反應可表示為：
人體中重要的生物大分子如核酸、蛋白質均含有氨基(-NH2)，當甲醛進入人體后，其分子中的羰基會與這些氨基發生類似醛與氨的衍生物的反應，使得核酸或蛋白質大分子的結構發生改變；輕者導致人體出現病變，重者可造成一些重要基因突變而導致癌癥發生。
(二)苯甲醛
分子式: C7H6O 結構簡式: Ω＝5
苯甲醛是最簡單的芳香醛，俗稱苦杏仁油，是一種有苦杏仁氣味的無色液體。苯甲醛是制造染料、香料及藥物的重要原料。
思考與討論
(1)由丙醛如何得到1﹣丙醇或丙酸？
(2)苯甲醛在空氣中久置，在容器內壁會出現苯甲酸的結晶，這是為什么？
資料卡片
自然界的許多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作為植物香料使用。
學習任務三：丙酮
酮：羰基碳原子與兩個烴基相連的化合物。官能團：羰基
醛、酮的命名和醇的命名相似。如：
2-甲基丙醛 2-戊酮
丙酮是無色透明液體，沸點56.2℃，易揮發，能與水、乙醇等互溶。丙酮不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化，但可發生加成反應。
①催化加氫(還原反應)：
②與HCN加成：
③與NH3、RNH2(胺)加成：
④與醇類加成：
酮是重要的有機溶劑和化工原料。例如，丙酮可用作化學纖維、鋼瓶貯存乙炔等的溶劑，還用于生產有機玻璃、農藥和涂料等。
身邊的化學 常見的醛、酮舉例
視黃醛 人體內缺乏維生素 A 會導致眼角膜硬化，表現為在光線昏暗環境下或夜晚視物不清，即夜盲癥。這是因為維生素 A 在人體內很容易被氧化成視黃酮，而視黃酮的缺乏是引起視覺障礙的主要原因。
2-庚酮 蜜蜂傳遞警戒信息的激素含有的2-庚酮,是昆蟲之間進行化學通信的高活性微量化學信息物質之一。
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