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第三章 烴的衍生物
第三節 羧酸 羧酸衍生物
第二課時 羧酸衍生物
教學目標：
1.能辨識酯類的的結構特點，認識酯類的物理性質；
2.能掌握酯類在不同條件下的水解反應，并能正確表征；
3.能掌握油酯的水解反應和氫化反應；
4.能理解胺、酰胺的化學性質，并能用化學方程式正確表征。
素養目標：
1.證據推理與模型認知：能基于分子結構證據推理酯、胺、酰胺的化學性質。
2.科學探究與創新意識：能對酯的性質進行驗證，結合分子結構進行探究。
3.科學態度與社會責任：能認識到酯、油酯、胺、酰胺的用途，體會化學學科的社會價值。
教學重、難點：
重點：酯類在不同條件下的水解反應，胺、酰胺的化學性質
難點：用化學方程式正確表征酯類、胺、酰胺的化學性質
教學過程：
學習任務二：羧酸的衍生物
(一)酯
1.概念：羧酸分子羧基中的－OH被－OR ’取代后的產物。簡寫成：RCOOR ’(R和R’可以相同也可以不相同)
2.官能團：酯基
3. 酯的物性、存在及用途：
(1)低級酯是具有芳香氣味的液體,密度比水小,難溶于水，易溶于機溶劑,許多酯也是常用的有機溶劑。
(2)酯類廣泛存在于自然界,如蘋果中含有戊酸戊酯,菠蘿里含有丁酸乙酯,香蕉里含有乙酸異戊酯。
(3)日常生活中的飲料、糧果和糕點等常使用酯類香料。
4. 化學性質：
酯的重要化學性質之一是可以發生_____反應,生成相應的____和____。
探究 乙酸乙酯的水解
【問題】
乙酸乙酯水解的速率與反應條件有著怎樣的關系呢？與酸、堿性及溫度有關。
【設計與實驗】
請你設計實驗，探究乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶液中，以及不同溫度下的水解速率。（提示：可以通過酯層消失的時間差異來判斷乙酸乙酯在不同條件下水解速率的差別。)實驗方案與步驟：
【討論】
(1)根據化學平衡移動原理，解釋乙酸乙酯在堿性條件下發生的水解反應是不可逆的。
乙酸乙酯水解生成乙酸，堿中和乙酸，使生成物濃度減少，促進平衡正向移動，反應趨于完全，所以不可逆。
(2)控制實驗條件是科學研究中的重要方法，通過乙酸乙酯水解條件的探究，你對這一方法有何體會？
控制實驗條件如增加反應物濃度，使用催化劑、加熱等可以加快反應速率；將生成物通過反應轉化成其他物質，可以使平衡正向移動，甚至可以使反應進行完全。
在______存在的條件下，酯均能發生水解反應，酯的水解反應是酯化反應的___反應。例如，在酸存在的條件下，乙酸乙酯的水解是____反應。但在堿性條件下，由于生成______，水解反就是_______的。
注意：有機合成中，往往在堿性條件將酯完全水解為羧酸鹽，然后再酸化轉化為羧酸。
強酸制弱酸
(二)油酯
油脂是重要的營養物質。我們日常生活中食用的油脂，其成分主要是高級脂肪酸與甘油形成的酯，結構可表示如下：
通常將常溫下呈液態的油脂稱為___，如菜油、茶油、花生油、芝麻油、大豆油等植物油；呈固態的油脂稱為_____，如牛油、羊油等動物油脂。油脂不但是人類重要的________和_____之一，也是一種重要的__________。
思考與討論
請寫出硬脂酸、油酸分別與丙三醇反應的化學方程式，并與同學交流。
由于油脂是高級脂肪酸的甘油酯，其化學性質與乙酸乙酯的相似，能夠發生水解反應。而高級脂肪酸中又有不飽和的，因此許多油脂又兼有烯烴的化學性質，可以發生加成反應。
1. 水解反應：在酸、堿等催化劑的作用下，油脂可以發生水解反應。
2.油脂的氫化
不飽和程度較高、熔點較低的液態油，通過催化加氫可提高飽和度，轉變成半固態的脂肪，這個過程稱為油脂的氫化，也稱油脂的硬化。由此制得的油脂叫人造脂肪，通常又稱為硬化油。硬化油不易被空氣氧化變質，便于儲存和運輸，可作為制造肥皂、人造奶油的原料。
資料卡片 油酸和亞油酸
油酸和亞油酸在人體新陳代謝中起著重要的作用，需要通過日常飲食從食用油中攝取。由天然油脂得到的油酸和亞油酸一般具有如下圖所示的順式結構。油脂經過氫化得到的人造脂肪中會含有反式脂肪酸。有研究認為反式脂肪酸是引發動脈硬化和冠心病的危險因素之一。
(三)酰胺
1.胺:
(1)結構：烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物，也可以看作是烴分子中的氫原子被氨基所替代得到的化合物。通式：。
(2) 具有堿性：
(3) 用途：是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成醫藥、農藥和染料等的重要原料。
2.酰胺
(1)結構：羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。
其結構一般表示為：
(2)水解反應：
(3) 用途：常被用作溶劑和化工原料。例如， N , N ﹣二甲基甲酰胺是良好的溶劑，可以溶解很多有機化合物和無機化合物，是生產多種化學纖維的溶劑，也用于合成農藥、醫藥等。
思考與討論
請舉例說明氨、胺、酰胺和銨鹽這4類物質在組成、結構、性質和用途上的不同，并設計表格進行比較。
常見的羧酸衍生物還有酰鹵、酸酐等。
酰鹵：分子由酰基與鹵素原子相連構成的羧酸衍生物。
如：乙酰氯
乙酸酐：分子由酰基與酰氧基相連構成的羧酸衍生物(可看作是兩分子乙酸分子脫水生成的)。
乙酸酐是有機合成的重要原料。
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教學反思:

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