資源簡介

第三章 烴的衍生物
第五節 有機合成
第二課時 有機合成路線的設計與實施
教學目標：
1.能掌握烴及烴的衍生物性質及官能團相互轉化的一些方法；
2.能了解有機合成的基本過程和基本原則；
3.能掌握逆向合成法在有機合成的應用。
素養目標：
1.證據推理與模型認知：能基于有機分子碳架結構、官能團性質等證據，推理碳骨架和官能團轉變，構建有機合成的認知模型。
2.變化觀念與平衡思想：通過有機合成的探究和學習，發展強化物質在一定條件下可以轉化的思想觀念。
3.科學態度和社會價值：通有機合成具有特定結構和性能新物質的學習，增強對化學學科核心價值的認識。
教學重、難點：
重點：烴及烴的衍生物性質及官能團相互轉化的一些方法
難點：逆向合成法在有機合成的應用
教學過程：
學習任務二：有機合成路線的設計與實施
1.有機合成路線確定:在掌握___________和_______轉化基本方法的基礎上，進行合理的_____與_____，以較低的_____和較高的_____，通過____而對環境_____的操作得到目標產物。
2.有機合成路線實施:
(1)正向合成分析法（順推法）:從______、______的原料出發，比較原料分子和產物分子在______和_______等方面的異同，再有目的地選擇每一步的轉化反應。基礎原料通過有機反應形成一段_____或連上一個______，合成第一個中間體；在此基礎上，利用中間體的_______，加上輔助原料，進行第二步反應，合成出第二個中間體······經過多步反應，最后得到具有特定____和____的目標化合物（如圖3-28)。
思考與討論：
(1)人們最初是通過發酵法由糧食制備乙酸，現在食醋仍主要以這種方法生產，工業上大量使用的乙酸是通過石油化學工業人工合成的。請以乙烯為原料，設計合理的路線合成乙酸，并以圖3-28的形式呈現，分析該合成過程中官能團的變化。
(2)目前已經出現了將乙烯直接氧化生成乙酸的工藝。假定該工藝涉及的反應和(1)中合成路線的每一步反應的產率均為70%，請計算并比較這兩種合成路線的總產率。
(2)逆合成分析法(科里逆推法) :
①基本思路:在目標化合物的適當位置斷開相應的________，使得到的較小片段所對應的________經過反應可以得到___________；接下來繼續斷開中間體適當位置的________，使其可以從更上一步的________反應得來；依次______，最后確定最適宜的___________和___________。
②合成步驟的表示：順推法，使用箭頭“→”表示每一步反應；逆推法，常用符號來表示逆推過程，從較復雜的目標分子出發，逐步逆推“后退”，直到“簡化”為簡單的原料分子（如圖3-29)。
例如：“逆合成分析法” 研究草酸(乙二酸)二乙酯的合成
合成路線圖如下：
合成乙二酸(草酸)二乙酯相關反應：
當通過以上方法得到了幾條不同的合成路線后，還需要綜合多方面因素進行選擇，合理規劃方案。如合成步驟較少，副反應少，反應產率高；原料、溶劑和催化劑盡可能價廉易得、低毒；反應條件溫和，操作簡便，產物易于分離提純；污染排放少；等等。在進行有機合成時，要貫徹"綠色化學"理念，選擇最佳合成路線，以較低的經濟成本和環境代價得到目標產物。
思考與討論：
在實際工業生產中，乙二醇還可以通過環氧乙烷與水直接化合的方法合成，而環氧乙烷則可由乙烯直接氧化得到。請比較該方法與以上合成乙二酸二乙酯中的2、3兩步反應，分析生產中選擇該路線的可能原因。
該方法H2O、O2原料廉價易得、無毒，都是加成反應，生成唯一產物，原料利用率高，產物易于分離，符合“綠色化學”理念等。
3.有機合成的線索——烴和烴的衍生物間的轉化：
4.有機合成的發展：
隨著新的有機反應、新試劑的不斷發現和有機合成理論的發展，有機合成的技術和效率不斷提高。20世紀初，維爾施泰特通過十余步反應合成顛茄酮，總產率僅有0.75%。十幾年后，羅賓遜改進了合成思路，僅用3步反應便完成合成，總產率達90%。20世紀中后期，伍德沃德與多位化學家合作，成功合成了奎寧、膽固醇、葉綠素、紅霉素、維生素B12 等一系列結構復雜的天然產物，促進了有機合成技術和有機反應理論的發展；科里提出了系統化的逆合成概念，開始利用計算機來輔助設計合成路線，讓合成路線的設計逐步成為有嚴密思維邏輯的科學過程，使有機合成進人了新的發展階段。
圖3-30 顛茄酮和維生素B12的分子結構
5.有機合成的意義：
有機合成的發展，使人們不僅能通過人工手段合成原本只能從生物體內分離、提取的天然產物，還可以根據實際需要設計合成具有特定結構和性能的新物質，為化學、生物、醫學、材料等領域的研究和相關工業生產提供了堅實的物質基礎，有力地促進了人類健康水平提高和社會發展進步。
資料卡片：
實驗室中進行有機合成的常用裝置如圖3-31所示，它能夠在加熱時進行攪拌、溫度監測、加料和冷凝回流等實驗操作。規模化的工業生產中多使用體積較大的反應釜（如圖3-32)。工業生產須在實驗室研究的基礎上進行小試、中試等規模放大研究，完善實驗室研究所確定的反應條件，更多考慮工業化生產的設備選擇、操作方法、成本控制和環境保護等因素，為正式生產提供依據。
學習評價：課本P90/3 1,4-環己二醇是生產某些液晶和藥物的原料，可通過以下路線合成：
請寫出各步反應的化學方程式，并指出其反應類型；分析以上合成路線官能團的轉化過程。
板書設計：
作業設計：
教學反思:

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