資源簡介

第一章 有機化合物的結構與性質 烴
第二節 有機化合物的結構
第2課時 教學設計
【教學目標】
1.理解同分異構現象與同分異構體。
2.掌握有機化合物結構與性質的關系。
【學科素養】
宏觀辨析與微觀探析
模型認知
【教學重難點】
同分異構體
【教學過程】
1.新課導入
[交流研討]
請嘗試從碳原子的連接順序以及官能團的類別和位置的角度，說明它們為什么互為同分異構體。
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2.新課講授
一、有機化合物的同分異構現象
1.概念：碳原子成鍵方式的多樣性導致有機化合物的同分異構現象，即分子組成相同而結構不同的現象。分子組成相同而結構不同的有機化合物互為同分異構體。同分異構現象是有機化合物種類繁多的原因之一。
2.構造異構的表現形式
類型 原因
碳骨架異構 碳原子的結合次序不同而產生的異構
官能團異構 位置異構 官能團的位置不同而產生的異構
類型異構 官能團種類不同而產生的異構
[過渡]除了構造異構外，還有一類稱作立體異構的重要的異構現象。
3.有機物的立體異構現象
立體異構：有機化合物分子中的原子或原子團的連接順序相同,但原子或原子團的空間排布情況不同而形成的異構,如順反異構、對映異構。
(1)順反異構
由于雙鍵不能旋轉而導致分子中原子或原子團在空間的排列方式不同所產生的異構現象。
形成條件：分子中存在雙鍵、組成雙鍵的碳原子必須連接不同的原子或原子團。
性質特點：順反異構體的化學性質基本相同，物理性質有一定差異。
[過渡]與順反異構一樣，對映異構也屬于立體異構。
(2)對映異構
特點：呈鏡像關系、不能完全重疊。
[補充]對映異構往往與有機化合物的一些特殊性能相關。例如，20世紀50年代在全世界廣泛使用的一種稱作沙利度胺(也稱“反應停”) 的孕婦止吐藥，它有兩種對映異構體，其中一種沒有副作用，另一種則可導致胎兒畸形。當時由于“反應停”中兩種對映異構體同時存在，該藥物的使用造成了數萬名嬰兒嚴重畸形。這一悲劇使人們意識到對映異構體可能在生物體內表現出完全不同的生理活性，也使科學家不斷研發新方法以分離或合成某一 特定的對映異構體。
[圖]順式脂肪酸和反式脂肪酸。
[拓展]不飽和脂肪酸是人體合成脂肪的重要原料，廣泛存在于黃油、奶油等食品中。不飽和脂肪酸根據碳碳雙鍵的構型可以分為兩類:雙鍵碳上的兩個氫原子在同側的稱為順式脂肪酸，在異側的稱為反式脂肪酸。順式脂肪酸在人體內的代謝周期為7天左右;而反式脂肪酸的代謝周期為50天以上，且反式脂肪酸會導致人體肥胖，過度食用還可能增加得心腦血管疾病或阿爾茨海默病的概率。
[學生活動]下列物質中屬于碳骨架異構的是③與⑤。屬于官能團位置異構的是④與⑥、①與⑦。屬于官能團類型異構的是②與⑧。
[交流研討]回憶乙酸（CH3COOH）的化學性質。
二、有機化合物結構與性質的關系
1.官能團與有機化合物性質的關系
(1)關系
一種官能團決定一類有機化合物的化學特性，如碳碳雙鍵的加成反應。
(2)原因
①有些官能團中含有極性較強的共價鍵，易發生相關的化學反應，如乙醇中的羥基。
②有些官能團中含有不飽和碳原子，易發生相關的化學反應，如雙鍵和三鍵易發生加成反應。
(3)應用
可以根據有機化合物的官能團中碳原子的飽和程度、鍵的極性強弱來推測該物質可能發生的化學反應。
2.不同基團間的相互影響與有機化合物性質的關系
(1)由于甲基的影響，甲苯比苯更易發生取代反應。
(2)酸和醇、醇和酚、醛和酮，之所以化學性質不同，主要是因為相同官能團連接的其他基團不同引起的。
3.課堂小結
[師]回顧本節課內容，完成作業。
4.板書
1.2.2有機化合物的同分異構現象 有機化合物結構與性質的關系
一、有機化合物的同分異構現象
1.構造異構
碳骨架異構
官能團位置異構
官能團類型異構
2.立體異構
順反異構
對映異構
二、有機化合物結構與性質的關系
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