資源簡介

(共33張PPT)
第四節 羧酸 羧酸衍生物
人教版選擇性必修三 第三章 烴的衍生物
第1課時 羧酸
教學目標
1. 認識羧酸的官能團與組成，能對簡單羧酸進行分類。
2. 能依據羧酸的結構特點預測羧酸的物理性質和化學性質。
3. 通過探究羧酸的酸性，熟悉控制變量法的應用，體驗科學探究的一般過程。
4. 能結合生產生活實際了解羧酸對環境和健康可能產生的影響，關注羧酸的安全使用。
新知導入
生活中的羧酸
甲酸(蟻酸) HCOOH
檸檬酸
乙二酸
（草酸）
COOH
COOH
CH3COOH
乙酸（醋酸）
苯甲酸
（安息香酸）
CH3—CH—COOH
OH
乳酸
COOH
新知講解
1.組成與結構
⑴定義：分子中烴基（或氫原子）和羧基（—COOH）相連的
有機化合物。
⑵官能團：
羧基
⑶飽和一元羧酸通式：
CnH2n＋1COOH（n 0）或 CnH2nO2（n 1）
—C—O—H
O
或 —COOH
一、羧酸
新知講解
一、羧酸
2、分類
羧酸
烴基不同
脂肪酸
低級脂肪酸
CH3COOH
CH2＝CHCOOH
高級脂肪酸
硬脂酸——C17H35COOH
軟脂酸——C15H31COOH
油酸——C17H33COOH
芳香酸
COOH
—
羧基數目
一元羧酸
HCOOH、CH2＝CHCOOH等
二元羧酸
COOH
COOH
多元羧酸
HO—C—COOH
CH2—COOH
CH2—COOH
新知講解
3. 羧酸的命名
寫名稱
編號位
選主鏈
從羧基碳原子開始給主鏈上的碳原子編號。
在“某酸”名稱前加上取代基的位次號和名稱。
選取含羧基的最長碳鏈為主鏈，按主鏈碳原子數稱為“某酸”。
如：CH3 CH CH2 COOH
CH3
3 甲基丁酸
CH2＝C CH2COOH
C2H5
3 乙基 3 丁烯酸
課堂練習
【練習1】請對下列羧酸進行命名。
①HCOOH ②CH3CH2COOH ③
④HOOCCH2COOH ⑤CH2=CHCOOH ⑥
3-甲基丁酸
甲酸
丙酸
丙二酸
丙烯酸
苯甲酸
CH3CHCH2COOH
CH3
COOH
新知講解
4. 羧酸的同分異構體書寫
【練習2】寫出C5H10O2屬于羧酸的同分異構體
（1）種類：
碳架異構、官能團異構
（2）官能團異構：
等效氫法（或取代法）
新知講解
5. 幾種常見的羧酸
無色有強烈刺激性的液體，
可與水、乙醇等互溶，有毒性。
①甲酸:
H—C—O—H
O
=
化學性質
醛基
羧基
:氧化反應
:酸性，酯化反應
(如銀鏡反應、與新制Cu(OH)2反應)
俗稱蟻酸
既有羧基又有醛基
HCOOH
用途：工業上作還原劑，也是合成醫藥、農藥和染料等的原料
新知講解
②苯甲酸
未成熟的梅子、李子、杏等水果中,含有草酸、安息香酸等成分。
(安息香酸)
無色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇
苯甲酸鈉是常用的食品防腐劑
可以用于合成香料、藥物
COOH
新知講解
草酸晶體
③乙二酸(俗稱“草酸”)
COOH
COOH
無色透明晶體,易溶于水和乙醇
各種植物都含有草酸，
以菠菜、茶葉中含量多。
H2C2O4
H2C2O4
二元弱酸
+ HC2O4-
H+
HC2O4-
H+
+ C2O42-
(草酸氫根離子)
(草酸根離子)
常用于化學分析的還原劑。也是重要的化工原料。
新知講解
6. 羧酸的物理性質
名稱 結構簡式 熔點/℃ 沸點/℃
甲酸 HCOOH 8 101
乙酸 CH3COOH 17 118
丙酸 CH3CH2COOH －21 141
正丁酸 CH3CH2CH2COOH －5 166
十八酸（硬脂酸） CH3(CH2)16COOH 70 383
苯甲酸 122 249
COOH
新知講解
相對分子質量相當的不同有機物的沸點數據
名稱 甲酸 乙醛 乙醇 乙酸 丙醛 正丙醇 丙酸 丁醛 正丁醇
相對分子質量 46 44 46 60 58 60 74 72 74
沸點/℃ 101 21 78.4 118 49 97.2 141 76 117.8
與相對分子質量相當的其他有機物的沸點相比：羧酸的沸點較高，這與分子間可以形成氫鍵有關。
由于羧酸分子形成氫鍵的機會比相對分子質量相近的醇的多，羧酸的沸點比相應的醇的高。
新知講解
水溶性：甲酸、乙酸等分子中碳原子數較少的羧酸能夠與水互溶。隨著分子中碳原子數的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水。高級脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體。
熔沸點：隨著分子中碳原子數的增加，熔沸點逐漸升高。羧酸與相對分子質量相當的其他有機化合物相比，沸點較高，這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關。
6. 羧酸的物理性質
新知講解
二、羧酸的化學性質
R
H
O
C
O
使氧氫鍵的極性增強，更易斷裂，電離出H+，表現酸性。
使羰基較難發生加成反應，
通過催化加氫的方法很難被還原。
R
H
O
C
O
受C=O的影響： -O-H更易斷
受-O-H的影響: C=O不易斷
羧基是由羰基和羥基相連構成的，基團間的相互影響使得羧酸的化學性質發生了變化，并不是羥基和羰基的簡單加和。
新知講解
1. 酸性
二、羧酸的化學性質
C
O
O H
δ
δ＋
δ＋
羧酸表現出酸性
發生取代反應，生成酯、酰胺等羧酸衍生物
①具有酸的通性，能使石蕊變紅等，能電離出H+。
CH3COOH CH3COO- ＋H+
（酸性：HCl＞CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞HCO3-）
新知講解
【探究】利用下圖所示儀器和藥品，設計一個簡單的一次性完成的實驗裝置，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱。請寫出各裝置中發生反應的化學方程式。
CH3COOH
A
B
C
Na2CO3
飽和NaHCO3溶液
苯酚鈉溶液
D
E
F
G
H
J
注：D、E、F、G分別是雙孔橡膠塞上的孔
I
設計原理：強酸 + 弱酸鹽 → 強酸鹽 + 弱酸
新知講解
比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱
實驗裝置
實驗現象
實驗結論
化學
方程式
B裝置中有大量氣泡產生，C裝置中有少量氣泡產生，D裝置中澄清溶液變渾濁。
酸性：CH3COOH ＞ H2CO3 ＞
OH
2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
ONa＋CO2＋H2O→ NaHCO3＋
OH
延伸拓展
羥基( OH)中氫原子活潑性的比較
結構簡式
乙醇
苯酚
乙酸
羥基氫原子
的活潑性
酸堿性
與Na反應
與NaOH反應
與Na2CO3反應
與NaHCO3反應
C2H5OH
OH
CH3COOH
不能電離
能電離
能電離
活潑性逐漸增強
中性
極弱的酸性
弱酸性
反應放出H2
反應放出H2
反應放出H2
不反應
反應
反應
不反應
反應
反應
不反應
不反應
反應
新知講解
燒魚時常加醋加酒，這樣魚的味道就變得特別鮮美。
酒中還有很多有機酸（如醋酸），經過長時間的儲存后會變得更香醇，即“酒越陳越香”。
新知講解
酯化反應實驗
新知導入
2. 酯化反應
添加順序：乙醇→濃硫酸→乙酸
濃硫酸作用：催化劑、吸水劑
碎瓷片作用：防暴沸
長導管作用：冷凝回流
導管末端在飽和Na2CO3溶液上方防倒吸
①溶解乙醇
②中和乙酸
③降低乙酸乙酯的溶解度；
④利于酯的分層
新知講解
濃H2SO4
2. O O
CH3—C—O—H+HO—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O
1.
CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O
濃H2SO4
=
=
O
O
用CH3COOH與 C2H5—18OH 反應
同位素示蹤法
【思考與討論】探究酯化反應可能的脫水方式
新知講解
2. 酯化反應
R C OH ＋ H O R'
O
R C O R' ＋ H2O
O
濃硫酸
Δ
同位素示蹤法探究酯化反應中的脫水方式。
CH3 C OH＋H 18O C2H5
O
CH3 C 18O C2H5＋H2O
O
濃硫酸
Δ
酯化反應的本質：酸脫羥基、醇脫羥基氫
新知講解
【思考與討論】在制取乙酸乙酯的實驗中，如果要提高乙酸乙酯的產率，你認為應當采取哪些措施？請結合化學反應原理的有關知識進行說明。
【思維建模】
（1）明確研究對象
（2）明確影響產率的因素
①濃度：
增加乙醇的用量（乙醇的沸點比乙酸低，更容易揮發而損失），
提高乙酸的轉化率進而提高產率。
②溫度：
加入適量濃硫酸，吸收反應生成的水，使平衡正向移動；
控制溫度在60~70℃，既有利于反應正向進行，又能減少反應物
的揮發。溫度過高，反應速率增大，但易使有機物發生碳化。
延伸拓展
乙酸酐
注意：乙酸酐不是酸性氧化物!
O
CH3—C—O—H
+ H2O
O
CH3—C—O—H
3. 羧酸分子間脫水生成酸酐
乙酸酐
P2O5
說明：有機合成中可能會用乙酸酐代替乙酸進行酯化反應
(CH3CO)2O
延伸拓展
羧酸的α-H取代反應
CH3-CH2-COOH + Cl2
催化劑
α
4.取代反應
由于羧基整體具有吸電子作用，使得α-C 上的 C—H 鍵的極性增強，在一定條件下 α-H 也能表現出反應活性。
|
Cl
CH3-CH-COOH + HCl
α
延伸拓展
應用：在有機合成中可以用該類反應使羧酸轉變為醇。
注意：羧酸不能通過催化加氫的方法被還原，
RCOOH RCH2OH
LiAlH4
5. 還原反應
但用強還原劑如氫化鋁鋰(LiAlH4)能將羧酸還原為醇。
(伯醇)
課堂練習
1. 下列有關常見羧酸的說法正確的是
A. 甲酸是一種無色有刺激性氣味的氣體，易溶于水
B. 乙酸的沸點低于丙醇，高于乙醇
C. 苯甲酸的酸性比碳酸強，可以和碳酸氫鈉反應制取CO2
D. 乙二酸具有酸性，因此可以使酸性KMnO4溶液褪色
C
課堂練習
2. 寫出下列酸和醇的酯化反應
C2H5O—NO2 + H2O
CH3COOCH3 + H2O
CH3COOH + HOCH3
濃H2SO4
C2H5OH + HO—NO2
濃H2SO4
硝酸乙酯
足量
濃H2SO4
二乙酸乙二酯
2
+ H2O
2
課堂總結
O
CH3—C—O—H
①弱酸性
②酯化反應
酸性
酯化反應
：酸去羥基，醇去氫。
注意：受—OH的影響，
羧基上的碳氧雙鍵不能加成
(斷O—H鍵)
(斷C—OH鍵)
③羧酸分子間脫水生成酸酐
④羧酸的α-H取代反應
⑤還原反應
RCOOH RCH2OH
LiAlH4
謝謝
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《羧酸》教學設計
課題 《羧酸 羧酸衍生物》第1課時 單元 第三章第四節 學科 化學 年級 高二
教材分析 《羧酸》選自人教版選擇性必修3 第三章 第四節。根據《普通高中化學課程標準（2017年版2020年修訂）》，對本節內容要求如下。1．內容要求認識羧酸的組成和結構特點、性質、轉化關系及其在生產、生活中的重要應用。2．學業要求（1）能寫出羧酸的官能團、簡單代表物（乙酸、甲酸、苯甲酸、乙二酸）的結構簡式和名稱；能夠列舉簡單代表物（乙酸、甲酸、苯甲酸、乙二酸）的主要物理性質。（2）能結合分子結構特點，運用類比遷移的方法分析和推斷羧酸的化學性質，并根據有關信息書寫相應的化學方程式。（3）能從官能團和結構變化的角度理解“醇、醛、酸、酯”的轉化關系。能列舉乙酸、甲酸、苯甲酸、乙二酸等代表物在生活中的應用，分析和探討羧酸對環境和健康可能產生的影響。學生在必修第二冊第七章第三節已經學習了羧酸的典型代表物乙酸的物理性質和化學性質，為羧酸有機物的學習奠定了一定的知識基礎；同時，在選擇性必修3第三章前三節對醇、醛已經有了系統學習，為羧酸的學習方法與思路提供了一定的借鑒，同時為建立“醇、醛、酸、酯”的轉化關系做準備。教學時不能僅停留于認識羧酸典型代表物乙酸的結構和性質，而應認識生活中常見的多種典型羧酸代表物，了解其在生產、生活中的重要應用；同時，結合前面已學過的“醇、醛、酸”的轉化關系，建立更加完善的“醇、醛、酸、酯”的轉化關系，重視與氧化反應和還原反應等化學知識關聯的結構化設計，充分發揮結構化知識對學生核心素養發展的重要作用。
學習目標 1. 認識羧酸的官能團與組成，能對簡單羧酸進行分類。2. 能依據羧酸的結構特點預測羧酸的物理性質和化學性質。3. 通過探究羧酸的酸性，熟悉控制變量法的應用，體驗科學探究的一般過程。4. 能結合生產生活實際了解羧酸對環境和健康可能產生的影響，關注羧酸的安全使用。
重點 結合乙酸的結構特點，運用類比遷移的方法預測羧酸的主要性質，“醇、醛、酸、酯”轉化關系模型的完善。
難點 羧酸酸性強弱的比較，“醇、醛、酸、酯”轉化關系模型的靈活運用。
教學過程
教學環節 教師活動 學生活動 設計意圖
導入新課 【情景創設】圖片展示生活中熟悉的羧酸類物質，如甲酸（螞蟻和蜜蜂分泌物含有的物質）、苯甲酸及其鈉（食品包裝袋的配料表上經常出現的食品防腐劑）、草酸（乙二酸）、檸檬酸（檸檬）、乳酸（酸奶）、一些消炎藥中也含有的羧酸或羧酸鹽等。 思考回答 讓學生對羧酸有直觀印象，激發學習興趣。從生活走進化學，感受羧酸與生活密切，并對羧酸進行分類。
講授新課 【歸納總結】羧酸的相關概念一、羧酸1.組成與結構⑴定義：分子中烴基（或氫原子）和羧基（—COOH）相連的有機化合物。⑵官能團：羧基 ⑶飽和一元羧酸通式：CnH2n＋1COOH或 CnH2nO2分類羧酸的命名【練習1】請對下列羧酸進行命名。【練習2】寫出C5H10O2屬于羧酸的同分異構體。種類：碳架異構、官能團異構官能團異構： 等效氫法（或取代法）5. 幾種常見的羧酸①甲酸:HCOOH，俗稱蟻酸。無色有強烈刺激性的液體，可與水、乙醇等互溶，有毒性。用途：工業上作還原劑，也是合成醫藥、農藥和染料等的原料②苯甲酸 (安息香酸)無色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇可以用于合成香料、藥物苯甲酸鈉是常用的食品防腐劑未成熟的梅子、李子、杏等水果中,含有草酸、安息香酸等成分。 ③乙二酸(俗稱“草酸”)，二元弱酸H2C2O4無色透明晶體,易溶于水和乙醇常用于化學分析的還原劑。也是重要的化工原料。各種植物都含有草酸，以菠菜、茶葉中含量多。 羧酸的物理性質【投影展示】數據展示：展示教材中的幾種羧酸的熔點和沸點數據，引導學生從結構的角度思考羧酸物理性質遞變規律和產生差異的原因。與相對分子質量相當的其他有機物的沸點相比：羧酸的沸點較高，這與分子間可以形成氫鍵有關。【總結歸納】水溶性：甲酸、乙酸等分子中碳原子數較少的羧酸能夠與水互溶。隨著分子中碳原子數的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水。高級脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體。熔沸點：隨著分子中碳原子數的增加，熔沸點逐漸升高。羧酸與相對分子質量相當的其他有機化合物相比，沸點較高，這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關。【預測】羧酸的化學性質【分析】使氧氫鍵的極性增強，更易斷裂，電離出H+，表現酸性。受C=O的影響： -O-H更易斷使羰基較難發生加成反應，通過催化加氫的方法很難被還原。受-O-H的影響: C=O不易斷 羧基是由羰基和羥基相連構成的，基團間的相互影響使得羧酸的化學性質發生了變化，并不是羥基和羰基的簡單加和。【總結歸納】羧酸的化學性質酸性①具有酸的通性，能使石蕊變紅等，能電離出H+。【探究】利用所示儀器和藥品，設計一個簡單的一次性完成的實驗裝置，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱。寫出各裝置中發生反應的化學方程式。比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱【總結延伸】羥基( OH)中氫原子活潑性的比較【過渡】燒魚時常加醋加酒，這樣魚的味道就變得特別鮮美。酒中還有很多有機酸（如醋酸），經過長時間的儲存后會變得更香醇，即“酒越陳越香”。【播放實驗】酯化反應【思考與討論1】探究酯化反應可能的脫水方式呈現文獻資料，引出研究化學反應機理的一種重要方法——元素示蹤法。用CH3COOH與 C2H5—18OH 反應認識酯化反應的本質：酸脫羥基、醇脫羥基氫。【思考與討論2】在制取乙酸乙酯的實驗中，如果要提高乙酸乙酯的產率，你認為應當采取哪些措施？請結合化學反應原理的有關知識進行說明。【思維建模】（1）明確研究對象（2）明確影響產率的因素①濃度：增加乙醇的用量（乙醇的沸點比乙酸低，更容易揮發而損失），提高乙酸的轉化率進而提高產率。加入適量濃硫酸，吸收反應生成的水，使平衡正向移動；②溫度： 控制溫度在60~70℃，既有利于反應正向進行，又能減少反應物的揮發。溫度過高，反應速率增大，但易使有機物發生碳化。 【延伸拓展】3.羧酸分子間脫水生成酸酐說明：有機合成中可能會用乙酸酐代替乙酸進行酯化反應。注意：乙酸酐不是酸性氧化物! 【延伸拓展】4.取代反應由于羧基整體具有吸電子作用，使得α-C 上的 C—H 鍵的極性增強，在一定條件下 α-H 也能表現出反應活性。【延伸拓展】5.還原反應注意：羧酸不能通過催化加氫的方法被還原，但用強還原劑如氫化鋁鋰(LiAlH4)能將羧酸還原為醇。應用：在有機合成中可以用該類反應使羧酸轉變為醇。 從結構簡式入手分析羧酸的結構特點，歸納羧酸的定義并分類。交流討論，命名有機物。書寫同分異構體。閱讀聆聽記錄。閱讀材料，聆聽記錄。觀察數據，分析圖表，交流討論。認識到由于羧酸分子形成氫鍵的機會比相對分子質量相近的醇的多，羧酸的沸點比相應的醇的高。總結記錄。引導學生回憶羧酸的典型代表物乙酸的具體化學性質，運用類比遷移方法預測羧酸的性質。設計實驗方案，探究羧酸的酸性大小比較并分析原因。展示并進行評價。理解歸納，交流討論。回顧復習。深度思考酯化反應的斷鍵成鍵位置。交流討論，理解思考。理解反應的本質。 明確組成與結構的關系及分類標準。回顧復習有機物的系統命名方法。回顧復習有機物同分異構體的書寫方法。閱讀教材，了解羧酸代表物甲酸、苯甲酸、乙二酸的主要性質，培養學生的自主學習、獲取信息的能力。觀察數據，總結遞變規律，并從分子結構角度分析其原因。培養學生信息獲取及歸納總結能力，強化物質的物理性質與分子間作用力和氫鍵有關。從電性作用和乙酸的性質類比推測羧酸的性質。強化學生“結構決定性質”的化學觀念，提升學生知識的遷移能力。從“強酸制弱酸”的原理進行分析，書寫具體化學方程式，并依據此反應原理，根據提供的實驗儀器和試劑，設計實驗方案，進行探究。幫助學生從“宏觀、微觀、符號”三重表征的角度認識不同酸的酸性強弱之分，體驗科學探究的一般過程。發展學生從物質結構分析、預測物質性質的能力，體驗科學探究的一般過程。以乙酸和乙醇發生酯化反應為例，采用球棍模型拼插法，推測酯化反應時化學鍵斷裂、官能團轉變的可能性。通過閱讀文獻資料，理解掌握酯化反應機理，感受同位素示蹤法在研究反應機理中的重要作用。幫助學生從官能團和結構變化的角度深度理解羧酸的酯化反應性質。引導學生從羧酸官能團結構的微觀角度，深入理解斷鍵原理，歸納總結羧酸的化學性質。通過兩組探究實驗，歸納羧酸的化學性質。強化“結構決定性質”的基本化學觀念；培養學生認識有機物的基本思路和方法——基于官能團分析、預測、總結歸納物質性質。
課堂練習 1. 下列有關常見羧酸的說法正確的是A. 甲酸是一種無色有刺激性氣味的氣體，易溶于水B. 乙酸的沸點低于丙醇，高于乙醇C. 苯甲酸的酸性比碳酸強，可以和碳酸氫鈉反應制取CO2D. 乙二酸具有酸性，因此可以使酸性KMnO4溶液褪色2. 寫出下列酸和醇的酯化反應 回答習題。 培養學生運用所學知識解決實際問題的能力。
課堂小結 復習鞏固 構建完善“醇、醛、酸、酯”的轉化關系模型，強化知識間的關聯，使知識結構化。
21世紀教育網 www.21cnjy.com 精品試卷·第 2 頁 （共 2 頁）
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