資源簡介 (共44張PPT)第五節 有機合成人教版選擇性必修三 第三章 烴的衍生物第1課時 有機合成的主要任務教學目標1.結合已學的有機反應類型來總結歸納，認識有機合成中改變碳骨架的常用方法，為下一步深入學習有機合成打好基礎。2.通過不同有機化合物的特征，歸納總結不同官能團的引入和轉化方法，初步掌握一定的有機合成技巧。新知導入化妝品香料苯甲酸苯甲酯最早源自水仙花含量太低隱形眼鏡材料聚甲基丙烯酸羥乙酯自然界中不存在人工合成長效緩釋阿司匹林乙酰水楊酸將水楊酸進行改造修飾合成纖維塑料合成橡膠新知導入有機合成有機合成是利用簡單、易得的原料，通過有機化學反應，合成具有特定結構和功能的有機化合物。蒿甲醚結構簡式抗瘧藥物蒿甲醚有機合成的主要任務是構建碳骨架和引入官能團。新知講解一、有機合成的主要任務1.構建碳骨架碳骨架是有機化合物分子的結構基礎，進行有機合成時需要考慮碳骨架的形成，包括碳鏈的增長和縮短、成環等過程。（1）碳鏈的增長①炔烴、醛（或酮）與HCN加成HCN催化劑H2O，H＋催化劑CH≡CHCH2＝CHCNCH2＝CHCOOH丙烯腈丙烯酸C＝ORHHCN催化劑CRHOHCNH2催化劑CRHOHCH2NH2羥基腈氨基醇新知講解②分子內含有α-H的醛與醛基加成（羥醛縮合）（1）碳鏈的增長醛分子中在醛基鄰位碳原子上的氫原子（α-H）受羰基吸電子的影響，具有一定的活潑性。分子內含有α-H的醛在一定條件下可與醛基發生加成反應，生成β-羥基醛，該產物易失水，得到α,β-不飽和醛。這類反應被稱為羥醛縮合反應，是一種常用的增長碳鏈的方法。催化劑CH3—C—H＋CH3CHOOα催化劑△CH3—CH＝CHCHO＋H2OααββCH3—C—CH2CHOOHHβ-羥基醛α,β-不飽和醛新知講解（2）碳鏈的縮短①炔烴、烯烴、芳香烴側鏈被酸性高錳酸鉀溶液氧化C＝CH—RR'R''KMnO4H＋C＝O＋R—COOHR'R''CH≡C—RKMnO4H＋CO2＋RCOOHCH—RR'KMnO4H＋HOOC—和苯環直接相連的碳上有氫，才能被酸性高錳酸鉀氧化。新知講解（2）碳鏈的縮短② 烷烴的分解反應C4H10 CH4+C3H6△ 酯的水解反應CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH稀硫酸△CH3COONa + NaOH CH4↑+ Na2CO3△④ 羧酸或羧酸鹽脫去分子中的羧基新知講解（3）碳鏈的成環第爾斯-阿爾德反應 ：共軛二烯烴與含碳碳雙鍵的化合物在一定條件下發生第爾斯-阿爾德反應（Diels-Alder reaction），得到環加成產物，構建了環狀碳骨架。COOH＋△COOH123465123465新知講解① 醇或鹵代烴的消去反應CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2OCH3CH2Br＋NaOH CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O乙醇△② 炔烴的不完全加成反應CH≡CH+HClCH2=CHCl（1）引入碳碳雙鍵2.引入官能團新知講解（2）引入碳鹵鍵—— ①烷烴、苯及其同系物的鹵代CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl光光—CH3＋Cl2—CH2Cl＋HCl↑液溴新知講解（2）引入碳鹵鍵—— ① 烷烴、苯及其同系物的鹵代② 不飽和烴與X2、HX加成③ 醇與HX取代CH3CH2 OH + H Br CH3CH2 Br + H2O△（濃溶液）CH3CH＝CH2＋Br2 CH3CHBrCH2BrCH3CH＝CH2＋HCl CH3CHClCH3△(主要產物)新知講解（3）引入羥基——①烯烴與水加成②醛(酮)與H2加成CH2＝CH2＋H2O CH3CH2OH催化劑加熱、加壓催化劑△CH3CH2OHCH3CHO+H2OCCH3CH3＋H2催化劑△OH－CH－CH3CH3＝新知講解（3）引入羥基——③ 鹵代烴的水解CH3CH2CH2Cl+ NaOH CH3CH2CH2OH+NaClH2O△CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH△CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH稀硫酸△④ 酯的水解延伸拓展a. 酚鈉鹽溶液中通入CO2生成苯酚。例如：酚羥基的引入—ONa＋CO2＋H2O—OH＋NaHCO3b. 苯的鹵代物水解生成苯酚。例如：—Cl＋H2O一定條件下—OH＋HCl新知講解（4）引入醛基的方法① 烯烴氧化② 炔烴水化（加成反應）催化劑△CH≡CH＋H2OCH3CHO 醇的催化氧化△新知講解（5）引入羧基的方法①醛的氧化反應②酯、酰胺的水解反應2CH3CHO+O22CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH稀硫酸△③烯烴、苯的氧化KMnO4H＋R—CH＝CH2 RCOOH + CO2↑新知講解（6）引入酯基① 酯化反應CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O濃硫酸△② 酰氯醇解新知講解不飽和烴飽和烴鹵代烴醇醛羧酸酯鹵代脫鹵水解取代氧化還原酯化水解氧化加成消去加成消去水解酯化有機物中官能團的轉化新知講解一、有機合成的主要任務3.保護官能團含有多個官能團的有機物在進行反應時，非目標官能團也可能受到影響。此時需要將該官能團保護起來，先將其轉化為不受該反應影響的其他官能團，反應后再轉化復原。如—OH保護過程：新知講解請模仿羥基保護的合成路線，設計出對甲基苯酚合成對羥基苯甲酸的合成路線。練習1. 酚羥基的保護OCH3COOHOHCOOHCH3IKMnO4/H＋H＋OCH3CH3OHCH3新知講解練習2. 某種藥物中間體的合成路線如下，其中②是為了保護氨基，使其不被氧化。第五節 有機合成人教版選擇性必修三 第三章 烴的衍生物第2課時 有機合成路線的設計與實施教學目標1. 認識有機合成的關鍵是碳骨架的構建和官能團的轉化。2. 了解設計有機合成路線的一般方法。3. 體會有機合成在創造新物質、提高人類生活質量及促進社會發展方面的重要貢獻。新知講解二、有機合成路線設計的方法碳骨架構建官能團轉化有機合成路線的確定進行合理的設計與選擇較低的成本和較高的產率簡便而對環境友好的操作目標產物新知講解練習1. 請以石油化工產品乙烯（C2H4）為原料（無機試劑任選），設計合理的路線合成乙酸(CH3COOH)。C2H4C2H5OHCH3CHOCH3COOHH2O催化劑，△，加壓O2催化劑，△O2催化劑，△C2H4C2H5OHCH3CHOCH3COOHHCl△，加壓O2催化劑，△O2催化劑，△CH3CH2ClNaOH/H2O△假設上述路線中每一步反應的產率均為70%，請計算上述合成路線的總產率。C2H4CH3COOHO2催化劑（工業制備）合成路線(1)經歷三步反應，總產率應為: 70% x 70% x 70% = 34.3%，遠低于合成路線(2)的70%，在設計有機合成路線時，應盡量減少反應步驟，從而獲得較高的產率。新知講解（1）有機合成路線設計的方法① 從原料出發設計合成路線簡單、易得碳骨架和官能團等方面的異同的比較增長碳鏈或連接官能團來合成目標化合物二、有機合成路線設計的方法新知講解目標化合物適當位置斷開相應的化學鍵較小片段所對應的中間體經過反應適當位置斷開相應的化學鍵中間體確定最適宜的基礎原料和合成路線（1）有機合成路線設計的方法② 從目標化合物出發逆合成分析法新知講解2 C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OO+CH2CH2練習2.請設計以簡單的烴類物質為原料合成乙二酸二乙酯的合成路線（無機試劑任選）。CH2CH2新知講解優化合成路線逆推原料分子碳骨架的構建官能團引入、轉化應用有機化合物的轉化及新信息碳骨架特征，官能團種類、位置觀察目標化合物的分子結構尋斷鍵處逆合成分析法思路小結“綠色化學”新知講解（2）設計合成路線的基本原則二、有機合成路線設計的方法1. 步驟較少，副反應少，反應產率高；2. 原料、溶劑和催化劑盡可能價廉易得、低毒；3. 反應條件溫和，操作簡便，產物易于分離提純；4. 污染排放少；5. 在進行有機合成時，要貫徹“綠色化學”理念等。新知講解阿司匹林的前世今生新知講解緩釋乙酰水楊酸的合成路線分析緩釋乙酰水楊酸中間體1中間體2逆合成分析（目標產物）新知講解線路2線路1中間體1合成線路的優化新知講解中間體2碳鏈的變化中間體1中間體2緩釋乙酰水楊酸的合成路線總結官能團的轉化官能團的轉化分子片段的組裝分子片段的組裝課堂練習如何由CH3CHO合成乳酸 練習1：課堂練習2.(2018年新課標I)化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下：是花香型香料，參考上述合成路線，設計由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線。苯乙酸芐酯課堂練習課堂練習2.（2019年全國I卷）化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：參考上述合成路線，設計由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備 的合成路線(無機試劑任選)。課堂練習CH3COCH2COOC2H5C2H5ONaC2H5OH1)OH-,2)H+Br2光照課堂總結一、有機合成的主要任務1.構建碳骨架（1）碳鏈的增長（2）碳鏈的縮短（3）碳鏈的成環2.引入官能團3.官能團的保護二、有機合成路線設計的方法1.正合成分析法2.逆合成分析法謝謝21世紀教育網（www.21cnjy.com)中小學教育資源網站兼職招聘：https://www.21cnjy.com/recruitment/home/admin中小學教育資源及組卷應用平臺《有機合成》教學設計課題 《有機合成》 單元 第三章第四節 學科 化學 年級 高二教材分析 《羧酸》選自人教版選擇性必修3 第三章 第四節。根據《普通高中化學課程標準（2017年版2020年修訂）》，對本節內容要求如下。1．內容要求了解設計有機合成路線的一般方法，能設計簡單的有機合成路線。同時，能對給出的有機合成路線進行分析和評價，培養學生的邏輯思維能力與信息遷移能力。2．學業要求（1）能初步學會應用有機合成分析法設計合理的有機合成路線。（2）通過對有機合成路線的分析，初步學習設計合理的有機合成路線的基本方法，培養學生逆合成分析法的邏輯思維能力。（3）對合成路線合理評價，培養學生理論聯系實際的能力，會結合生產實際選擇適當的合成路線。通過前四節對“烴及其衍生物”內容的學習，學生已經基本掌握了簡單有機物的基本性質，教材以有機合成為載體，將有機物官能團的結構與性質、有機反應類型、官能團的相互轉化等內容有機結合起來，進行了系統化的梳理和總結，并通過具體應用讓學生感受到化學的應用價值，培養其社會責任感。學生已經初步掌握了烴、鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯等有機物的組成結構、物理性質、化學性質及用途等方面的知識，初步認識了官能團之間的相互轉化，為有機合成奠定了理論基礎。但學生的知識點遷移能力與整合能力還有待加強。面對具體的應用情境，理論聯系實際的能力還不夠，應用知識解決真實問題的能力還需要進一步培養。本節課的核心在于通過利用正逆向合成的方法，引導學生建立設計有機合成路線的方法模型，在這個過程中，貫徹落實“宏觀辨識與微觀探析”的素養要求。通過原料與產物的對比，分析結構，推測性質）和“科學精神與社會責任”，通過合成路線的評價，培養學生通過優化方案設計達到節約能源與保護環境的意識。學習目標 1.結合已學的有機反應類型來總結歸納，認識有機合成中改變碳骨架的常用方法，為下一步深入學習有機合成打好基礎。2.通過不同有機化合物的特征，歸納總結不同官能團的引入和轉化方法，初步掌握一定的有機合成技巧。3. 認識有機合成的關鍵是碳骨架的構建和官能團的轉化。4. 了解設計有機合成路線的一般方法。5. 體會有機合成在創造新物質、提高人類生活質量及促進社會發展方面的重要貢獻。重點 有機合成路線設計難點 有機合成路線設計教學過程教學環節 教師活動 學生活動 設計意圖導入新課 【情景創設】生活中的合成物質化妝品香料，苯甲酸苯甲酯，最早源自水仙花，但含量太低。隱形眼鏡材料，聚甲基丙烯酸羥乙酯，自然界中不存在，需人工合成。長效緩釋阿司匹林，乙酰水楊酸，需將來源于柳樹皮中水楊酸進行改造修飾。 了解生活中常見的有機物。 從具體的合成案例感受化學合成的意義和魅力，培養學生的科學責任感，激發學生的學習興趣 。講授新課 【概念介紹】有機合成有機合成是利用簡單、易得的原料，通過有機化學反應，合成具有特定結構和功能的有機化合物。有機合成的主要任務是構建碳骨架和引入官能團。構建碳骨架 碳骨架是有機化合物分子的結構基礎，進行有機合成時需要考慮碳骨架的形成，包括碳鏈的增長和縮短、成環等過程。（1）碳鏈的增長①炔烴、醛（或酮）與HCN加成②分子內含有α-H的醛與醛基加成（羥醛縮合） 醛分子中在醛基鄰位碳原子上的氫原子（α-H）受羰基吸電子的影響，具有一定的活潑性。分子內含有α-H的醛在一定條件下可與醛基發生加成反應，生成β-羥基醛，該產物易失水，得到α,β-不飽和醛。這類反應被稱為羥醛縮合反應，是一種常用的增長碳鏈的方法。（2）碳鏈的縮短①炔烴、烯烴、芳香烴側鏈被酸性高錳酸鉀溶液氧化。和苯環直接相連的碳上有氫，才能被酸性高錳酸鉀氧化。② 烷烴的分解反應酯的水解反應④ 羧酸或羧酸鹽脫去分子中的羧基（3）碳鏈的成環第爾斯-阿爾德反應 ：共軛二烯烴與含碳碳雙鍵的化合物在一定條件下發生第爾斯-阿爾德反應（Diels-Alder reaction），得到環加成產物，構建了環狀碳骨架。引入官能團（1）引入碳碳雙鍵① 醇或鹵代烴的消去反應② 炔烴的不完全加成反應 引入碳鹵鍵①烷烴、苯及其同系物的鹵代② 不飽和烴與X2、HX加成③ 醇與HX取代引入羥基①烯烴與水加成②醛(酮)與H2加成③ 鹵代烴的水解④ 酯的水解酚羥基的引入a. 酚鈉鹽溶液中通入CO2生成苯酚。例如：b. 苯的鹵代物水解生成苯酚。例如：（4）引入醛基的方法① 烯烴氧化② 炔烴水化（加成反應）醇的催化氧化（5）引入羧基的方法①醛的氧化反應②酯、酰胺的水解反應③烯烴、苯的氧化（6）引入酯基① 酯化反應② 酰氯醇解【總結延伸】有機物中官能團的轉化3.保護官能團含有多個官能團的有機物在進行反應時，非目標官能團也可能受到影響。此時需要將該官能團保護起來，先將其轉化為不受該反應影響的其他官能團，反應后再轉化復原。如—OH保護過程：練習1. 酚羥基的保護請模仿羥基保護的合成路線，設計出對甲基苯酚合成對羥基苯甲酸的合成路線。練習2. 某種藥物中間體的合成路線如下，其中②是為了保護氨基，使其不被氧化。二、有機合成路線設計的方法練習1. 請以石油化工產品乙烯（C2H4）為原料（無機試劑任選），設計合理的路線合成乙酸(CH3COOH)。（1）有機合成路線設計的方法① 從原料出發設計合成路線② 從目標化合物出發逆合成分析法練習2.請設計以簡單的烴類物質為原料合成乙二酸二乙酯的合成路線（無機試劑任選）。【歸納總結】逆合成分析法思路小結（2）設計合成路線的基本原則1. 步驟較少，副反應少，反應產率高；2. 原料、溶劑和催化劑盡可能價廉易得、低毒；3. 原料、溶劑和催化劑盡可能價廉易得、低毒；4. 污染排放少；5. 在進行有機合成時，要貫徹“綠色化學”理念等。【延伸拓展】阿司匹林的前世今生逆合成分析 閱讀課本，了解。交流討論，分享表達。書寫化學方程式，交流表達。書寫化學方程式，交流表達。記憶歸納。設計合成路線，交流討論。分析合成路線，解讀分享。閱讀教材，交流討論。認識到合成路線(1)經歷三步反應，總產率應為: 70% x 70% x 70% = 34.3%，遠低于合成路線(2)的70%，在設計有機合成路線時，應盡量減少反應步驟，從而獲得較高的產率。設計合成路線。總結歸納合成路線的選取原則，學會科學選擇合成路線的原則。設計合成路線。 對有機合成有初步的認識和了解。通過小組合作，結合學生已學的有機反應來總結歸納，使學生初步學會有機合成中改變碳骨架的和引入官能團的常用方法，為下一步深入學習有機合成打好基礎。有機合成是對烴、鹵代烴、醇、酚等各類有機物性質的綜合應用，需要學生在熟練掌握有機物的結構特點和典型性質的基礎上，能夠利用其相互衍生關系及重要的官能團的引入和消除方法。有機物之間的轉化關系知識網絡的形成和應用需要學生主動參與學習過程，自主構建認知結構，實現知識內化。引導學生正確解讀信息，對反應過程的斷鍵和成鍵情況進行分析，了解官能團保護及選擇性還原等方法，深入理解反應的本質。通過對原料和產物的對比，確定反應前后碳骨架的變化以及官能團的變化，分析設計反應流程。體會逆向合成法的基本分析思路，認識逆向合成法在有機合成中的重要意義。讓學生初步體會到有機合成的關鍵在于碳骨架的構建和官能團的引入，感受逆合成分析的一般思路，再通過乙烯合成乙二酸二乙酯的例子來提升和鞏固逆合成分析的思維水平，學生如何將目標分子通過逆向思維進行合理切斷，完成官能團的轉化。利用逆向合成法合成有機物，豐富和深化對逆向合成的認識。完善對有機反應和官能團性質的認識，進一步建構有機化合物轉化關系模型。課堂練習 練習1、如何由CH3CHO合成乳酸？2.(2018年新課標I)化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下：苯乙酸芐酯是花香型香料，參考上述合成路線，設計由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線。 完成習題，交流討論。 對官能團轉化、官能團的保護和合成路線設計進行綜合應用，提高學生分析和整合信息的能力。課堂小結 鞏固本節課所學知識。21世紀教育網 www.21cnjy.com 精品試卷·第 2 頁 （共 2 頁）HYPERLINK "http://www.21cnjy.com/" 21世紀教育網(www.21cnjy.com) 展開更多...... 收起↑ 資源列表 3.5 有機合成 教案.doc 3.5 有機合成 課件.ppt 縮略圖、資源來源于二一教育資源庫
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