資源簡(jiǎn)介

5.1.2鹵代烴
（第2課時(shí) 鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用）
一、教學(xué)目標(biāo)
1．掌握鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng)原理。
2．掌握鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用。
二、教學(xué)重難點(diǎn)
重點(diǎn)：1.鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng)原理；
2.鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用。
難點(diǎn)：鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用。
三、教學(xué)方法
探究法、總結(jié)歸納法、分組討論法等
四、教學(xué)過(guò)程
【導(dǎo)入】橋梁圖片
一、鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng)
【展示】鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)
【講解】鹵代烴的水解反應(yīng)與消去反應(yīng)的條件不同，分析時(shí)應(yīng)注意反應(yīng)條件的差異。
【問(wèn)】水解反應(yīng)
①反應(yīng)條件： 。
②C2H5Br在堿性條件下水解的化學(xué)方程式為_(kāi)__________________________________ 。
③用R—CH2—X表示鹵代烴，堿性條件下水解的化學(xué)方程式為_(kāi)__________________ 。
【生】強(qiáng)堿的水溶液、加熱
【問(wèn)】消去反應(yīng)
①反應(yīng)條件： 。
②溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_____________________________________ 。
③用R—CH2—CH2—X表示鹵代烴，消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)___________________ 。
【生】強(qiáng)堿的醇溶液、加熱
【歸納】消去反應(yīng)的規(guī)律
①?zèng)]有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3Cl。
②鄰位碳原子上無(wú)氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如(CH3)3CCH2Cl。
③有兩個(gè)鄰位且不對(duì)稱的碳原子上均有氫原子時(shí)，可得到兩種不同產(chǎn)物。
④鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)可生成炔烴。
二、鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用
【展示】鹵代烴在有機(jī)推斷中的橋梁作用：
【講解】烴通過(guò)與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)或加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代烴，鹵代烴在堿性條件下可水解轉(zhuǎn)化為醇或酚，進(jìn)一步可轉(zhuǎn)化為醛、酮、羧酸和酯等；醇在加熱條件下與氫鹵酸反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代烴，鹵代烴通過(guò)消去反應(yīng)可轉(zhuǎn)化為烯烴或炔烴。
1．引入羥基
R—X＋NaOHR—OH＋NaX
2．引入不飽和鍵
3．改變官能團(tuán)的位置
通過(guò)鹵代烴的消去反應(yīng)獲得烯烴，再通過(guò)烯烴與HX在一定條件下的加成反應(yīng)，又得到鹵代烴，但鹵素原子的位置發(fā)生了變化。
例如，以1 溴丙烷為主要原料，選擇相應(yīng)試劑制取少量2 溴丙烷，制取過(guò)程如下：
CH3CH2CH2BrCH3CH===CH2。
4．改變官能團(tuán)的數(shù)目
通過(guò)鹵代烴的消去反應(yīng)獲得烯烴，再通過(guò)烯烴與X2的加成反應(yīng)，得到二鹵代烴。
例如，以1 溴丙烷為主要原料，選擇相應(yīng)試劑制取少量1,2 二溴丙烷，制取過(guò)程如下：
CH3CH2CH2BrCH3CH===CH2。
5、對(duì)官能團(tuán)進(jìn)行保護(hù)
如在氧化CH2===CHCH2OH的羥基時(shí)，碳碳雙鍵易被氧化，常采用下列方法保護(hù)：
【講解】梳理烴、鹵代烴、醇的轉(zhuǎn)化關(guān)系
【生】書(shū)寫相關(guān)方程式
【問(wèn)】思考：以溴乙烷為原料設(shè)計(jì)合成乙二醇（HO－CH2－CH2－OH）的方案，并寫出有關(guān)的化學(xué)方程式。
【生】書(shū)寫流程。
【講解】如圖所示合成路線：
(1)上述過(guò)程中屬于加成反應(yīng)的有________(填序號(hào))。
(2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________________________________。
(3)反應(yīng)④為_(kāi)___________反應(yīng)，化學(xué)方程式為_(kāi)________________________。
【生】(1)①③⑤
(2) ＋2NaOH2NaBr＋2H2O＋
(3)取代(或水解)　 ＋2NaOH2NaBr＋
【課堂練習(xí)】
1、烯烴A在一定條件下可以按框圖進(jìn)行反應(yīng)。
已知：D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
請(qǐng)完成填空：
(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________________________________。
(2)框圖中屬于取代反應(yīng)的是__________(填數(shù)字代號(hào))。
(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________________________________________。
(4)寫出由D→E的化學(xué)方程式_____________________________________
答案：(1)　(2)②
【課堂小結(jié)】師生共同完成。
鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用框架流程

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