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1.2.2 有機化合物的結構(第2課時 有機化合物的同分異構現象及分類)(教案)高二化學(滬科版2020選擇性必修第三冊)

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1.2.2 有機化合物的結構(第2課時 有機化合物的同分異構現象及分類)(教案)高二化學(滬科版2020選擇性必修第三冊)

資源簡介

1.2.2 有機化合物的結構
(第2課時 有機化合物的同分異構現象及分類)
一、教學目標
1.能從有機物分子中原子間的連接順序、成鍵方式的角度,認識同分異構現象,能對有機物同分異構體進行分類。
2.能根據烷烴同分異構體的書寫,建立有機物同分異構體書寫的思維模型,并會判斷和書寫有機物的同分異構體。
3.熟悉有機物的分類,掌握各類有機物對應的官能團。
二、教學重難點
重點:1、同分異構的類型;
2.同分異構體的書寫。
難點:同分異構體的書寫。
三、教學方法
總結歸納法、分組討論法等
四、教學過程
【導入】展示有機物圖片,有機物數目眾多,可達幾千萬種。 而無機物目卻只發現數十萬種。有機物數目繁多的主要原因是什么?
【生】大多數有機物都存在同分異構體
一、有機化合物的同分異構現象
【講解】同分異構體:分子式相同而結構不同的化合物。
①特點:分子式相同,結構不同,性質可能相似也可能不同。
②轉化:同分異構體之間的轉化是化學變化。
有機化合物中碳原子數目越多,其同分異構體的數目越多。
【展示】同分異構現象的分類
異構方式 形成原因 示例
構造 異構 碳鏈異構 碳鏈骨架不同 正丁烷:CH3CH2CH2CH3 異丁烷:
位置異構 官能團或取代基在碳骨架(碳鏈或碳環)上位置不同 1-丁烯:CH2==CH—CH2—CH3 2-丁烯:CH3—CH==CH—CH3
官能團異構 官能團不同 乙醇:CH3CH2OH 甲醚:CH3—O—CH3
立體 異構 順反異構 雙鍵碳原子所連的不同原子或基團在空間的排列順序不同 順-2-丁烯: 反-2-丁烯:
對映異構 存在手性碳原子,互為鏡像,彼此不能重合 乳酸:
與4個不同的原子或原子團相連的碳原子稱為手性碳原子
【展示】D-丙氨酸和L-丙氨酸分子
【講解】把像D-丙氨酸和L-丙氨酸分子這樣,分子不能與其鏡像重疊者,稱為手性分子。
在丙氨酸分子中有1個碳原子分別連有4個不同的原子或原子團(—H、—CH3、—NH2、—COOH),當這4個原子或原子團以不同的空間排列方式與該碳原子相連時,就會得到手性分子。
與4個不同的原子或原子團相連的碳原子稱為手性碳原子。
二、同分異構體的書寫
【講解】1.烷烴同分異構體的書寫
烷烴只存在碳鏈異構,一般可采用“降碳對稱法”進行書寫,具體步驟如下(以C6H14為例):
(1)確定碳鏈
①先寫直鏈:C—C—C—C—C—C。
②減少一個碳原子,將其作為支鏈并移動位置:
、。
③減少2個碳原子,將其作為一個或兩個支鏈并移動位置:
、。
從主鏈上取下來的碳原子數,不能多于主鏈剩余部分的碳原子數。
(2)補寫氫原子:根據碳原子形成4個共價鍵,補寫各碳原子所結合的氫原子。
(3)C6H14共有5種同分異構體,其結構簡式分別為CH3CH2CH2CH2CH2CH3、、(CH3)2CHCH2CH2CH3、CH3CH2C(CH3)3、(CH3)2CHCH(CH3)2。
2.烯烴(或炔烴)同分異構體的書寫
Ω——不飽和度或缺氫指數
【展示】Ω計算公式
【講解】烷烴分子中飽和程度最大, 規定其 Ω =0, 其它有機物分子和同碳原子數的開鏈烷烴相比,每少2個H,則不飽和度增加1。
①若Ω=0,說明分子是飽和鏈狀結構
②若Ω=1,說明分子中有一個雙鍵或一個環
③若Ω=2,說明分子中有兩個雙鍵或一個三鍵;或一個雙鍵和一個環;或兩個環;其余類推
④若Ω≥4,說明分子中很可能有苯環。
以C4H8(含有一個碳碳雙鍵)為例,具體步驟如下:
Ω=1,說明分子中有一個雙鍵或一個環
(1)按照烷烴同分異構體的書寫步驟,寫出可能的碳架結構:C—C—C—C、、 、 。
(2)根據碳架結構的對稱性和碳原子的成鍵特點,在碳架上可能的位置添加雙鍵:
、、。
(3)補寫氫原子:根據碳原子形成4個共價鍵,補寫各碳原子所結合的氫原子。
(4)C4H8共有5種同分異構體。
三、有機物分類
【講解】1.根據元素組成分類
有機化合物分為烴和烴的衍生物,其中烴只由碳、氫元素組成,烴的衍生物可看作烴分子中的氫原子被其他原子或原子團取代而形成
2.根據官能團分類
(1)將烴分為烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴等。
(2)將烴的衍生物分為鹵代烴、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯、胺、酰胺等。
3.根據碳原子的連接方式分類
(1)按有機化合物是否含有苯環分為脂肪族化合物和芳香族化合物。把不含苯環的有機化合物稱為脂肪族化合物,把含有苯環的有機化合物稱為芳香族化合物。
(2)有機化合物按其碳的骨架不同,可分為鏈狀化合物和環狀化合物。
環狀化合物按其碳環不同,可分為脂環化合物和芳香族化合物。分子結構中含有碳環的有機化合物稱為脂環狀化合物。分子結構中含有苯環的有機化合物叫做芳香族化合物。
【課堂練習】
下列關于同分異構體異構方式的說法中,不正確的是(  )
A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2屬于碳架異構
B.H3CC≡CCH3和CH2==CHCH==CH2屬于官能團異構
C. 屬于官能團異構
D.CH3OH和H3COH屬于位置異構
答案:C
【課堂小結】師生共同完成。
一、同分異構現象與同分異構體
二、同分異構體的書寫
三、有機物的分類

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