資源簡(jiǎn)介

2.2.1芳香烴
（第1課時(shí) 芳香烴的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì) 苯）
一、教學(xué)目標(biāo)
1.能運(yùn)用宏觀和微觀相結(jié)合的方法推測(cè)苯的結(jié)構(gòu)，了解其化學(xué)鍵的特殊性。
2.能描述苯的分子結(jié)構(gòu)特征與性質(zhì)之間的關(guān)系，能通過(guò)實(shí)驗(yàn)探究苯的化學(xué)性質(zhì)。
3.能根據(jù)苯分子的平面結(jié)構(gòu)模型，判斷含苯環(huán)的有機(jī)物分子中原子間的空間位置關(guān)系。
二、教學(xué)重難點(diǎn)
重點(diǎn)：1.苯的化學(xué)性質(zhì)；
2.苯分子的平面結(jié)構(gòu)。
難點(diǎn)：苯的化學(xué)性質(zhì)。
三、教學(xué)方法
探究法、總結(jié)歸納法、分組討論法等
四、教學(xué)過(guò)程
【導(dǎo)入】展示橘子皮使氣球爆破的動(dòng)圖。
因?yàn)槌绕ぶ泻胸S富的芳香烴，用手?jǐn)D壓的話會(huì)噴出黃酮、檸檬酸和芳香烴。
芳香烴對(duì)橡膠(氣球)的溶解度很強(qiáng)，這兩種物質(zhì)遇到一片就會(huì)發(fā)生激烈的化學(xué)反應(yīng)，氣球爆炸。
【講解】一、芳香烴及苯的結(jié)構(gòu)
1．芳香烴
(1)概念：分子中含有苯環(huán)的碳?xì)浠衔铩?br/>(2)分類
①苯的同系物：苯分子中的氫原子被烷基取代后的產(chǎn)物。
分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：分子中只含一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈?zhǔn)峭榛?br/>分子組成通式：CnH2n－6(n≥6)。
②多環(huán)芳烴
a．多苯代脂肪烴：多個(gè)苯環(huán)通過(guò)脂肪烴基連在一起，如二苯甲烷()。
b．聯(lián)苯(聯(lián)多苯)：苯環(huán)之間通過(guò)碳碳單鍵直接相連，如聯(lián)苯()。
c．稠環(huán)芳烴：苯環(huán)間通過(guò)共用苯環(huán)的若干條環(huán)邊而形成的，如蒽()。
【問(wèn)】苯的同系物、烴、芳香烴、芳香族化合物的關(guān)系是什么？
【生】繪圖。
【講解】2．苯的分子組成及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
(1)苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，分子中12個(gè)原子共平面。
(2)苯分子中不存在獨(dú)立的碳碳單鍵(C—C)和碳碳雙鍵(C==C)，6個(gè)碳碳鍵完全相同，是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的大π鍵。
苯的化學(xué)性質(zhì)
【展示】苯的溴化實(shí)驗(yàn)視頻
【生】實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：將苯和液溴加入三頸燒瓶，劇烈反應(yīng)，出現(xiàn)沸騰現(xiàn)象，燒瓶中充滿紅棕色氣體，導(dǎo)管口有白霧冒出，反應(yīng)完畢，加入NaOH溶液，下層紅褐色油狀液體變?yōu)闊o(wú)色油狀液體。
【講解】實(shí)驗(yàn)原理
在FeBr3作催化劑時(shí)，苯和溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴苯和溴化氫
反應(yīng)的化學(xué)方程式：＋Br2＋HBr
【問(wèn)】1.長(zhǎng)導(dǎo)管的作用 ？
2.導(dǎo)管出口為何不插入到溶液中？
3.導(dǎo)管出口為何出現(xiàn)白霧？
4.錐形瓶中的溶液為何有淺黃色沉淀？
5.能否根據(jù)錐形瓶中產(chǎn)生淺黃色沉淀
證明苯與溴發(fā)生的一定是取代反應(yīng)？
【生】導(dǎo)氣、冷凝回流
防止倒吸
HBr在空氣中形成小液滴
生成了AgBr
不能，液溴易揮發(fā)
【展示】苯的硝化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)視頻
【生】現(xiàn)象：加熱幾分鐘，反應(yīng)完畢，將混合液倒入盛有水的燒杯中，在燒杯底部出現(xiàn)無(wú)色油狀液體。
【講解】①硝基苯難溶于水，密度比水大，有苦杏仁味。
②長(zhǎng)導(dǎo)管作用：平衡氣壓，冷凝回流揮發(fā)的苯和硝酸。
③水浴加熱的原因：
a．使反應(yīng)物受熱均勻，便于控制溫度。
b．防止溫度過(guò)高，導(dǎo)致反應(yīng)物揮發(fā)和硝酸分解。
④如溫度升至100～110 ℃時(shí)，會(huì)生成間二硝基苯，反應(yīng)的化學(xué)方程式為
＋2HNO3＋2H2O。
⑤溫度計(jì)的放置：溫度計(jì)應(yīng)放在水浴中，控制水浴溫度。
【講解】加成反應(yīng)
在催化劑鎳的作用下，苯和H2在180～250 ℃、壓強(qiáng)18 MPa條件下，發(fā)生加成反應(yīng)，化學(xué)方程式為＋3H2。
苯易取代，難加成，原因在于苯分子結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，加成反應(yīng)需破壞苯環(huán)結(jié)構(gòu)，取代反應(yīng)不需要破壞苯環(huán)結(jié)構(gòu)。
【展示】苯燃燒圖片
氧化反應(yīng)：苯可以燃燒氧化，火焰明亮并帶有濃烈黑煙
注意：苯不能被酸性高錳酸鉀氧化！
【課堂練習(xí)】
某化學(xué)課外小組用如圖所示裝置制取溴苯。
先向分液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應(yīng)器A中(A下端活塞關(guān)閉)。
(1)寫(xiě)出A中反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________________________________________________。
(2)A中觀察到的現(xiàn)象是__________________________________________________________。
(3)實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí)，打開(kāi)A下端的活塞，讓反應(yīng)液流入B中，充分振蕩，目的是________________，
寫(xiě)出有關(guān)的化學(xué)方程式：__________________________________________________________。
(4)C中盛放CCl4的作用是________________________________________________________。
答案　(1)2Fe＋3Br2===2FeBr3、＋Br2＋HBr
(2)劇烈反應(yīng)，有紅棕色氣體充滿A容器，溶液底部有紅褐色油狀液體出現(xiàn)
(3)除去溶于溴苯中的溴　Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O(或3Br2＋6NaOH===5NaBr＋NaBrO3＋3H2O)
(4)除去溴化氫氣體中的溴蒸氣等
【課堂小結(jié)】師生共同完成。
苯的性質(zhì)總結(jié)
部分單鍵（烷烴）的性質(zhì)——與液溴取代 硝化反應(yīng)（一取代）
部分雙鍵（烯烴）的性質(zhì)——不能被高錳酸鉀氧化、不能與溴水加成、能與氫氣加成

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