資源簡介

8.1.3化石燃料與有機化合物
（第3課時）
一、教學目標
1.認識苯的組成、結構、性質及變化，形成“結構決定性質”的觀念。
2.知道苯能夠發生氧化反應、加成反應、取代反應，能通過分析推理認識苯的性質，培養證據推理能力。
3.了解煤的組成及綜合利用的意義。
二、教學重點及難點
重點 苯的化學性質；
難點 苯的結構與性質的關系。
三、教學方法
實驗探究法、講授法、討論法。
四、教學工具
PPT、視頻、球棍模型、苯、溴水、高錳酸鉀溶液等。
五、教學過程
【導入】播放視頻：2019年3月21日響水特大苯爆炸安全事故報道。
【講述】在視頻中展現的爆炸現場和事故后通報的人員和經濟損失，我們可知苯易燃易爆，且爆炸威力巨大。生活中我們還從哪些方面了解了苯的存在？
【生】裝修廣告中經常出現苯，是一種污染物。
【展示】苯在生活中特別是裝修中的畫面及苯對人體的危害。
【問】現在人人談苯色變，是不是苯就一定是有害的物質？
【展示】硬幣的兩面-事物具有兩面性，需辯證看待事物。
【講述】辯證看待苯，需要了解苯的性質。
一、苯的物理性質
【展示】苯
【講述】：
無色有特殊氣味的液體
密度比水小
不溶于水
易揮發（沸點80.1℃）
是一種常用的有機溶劑
俗稱：水上漂
【講述】苯的分子式為：C6H6，請寫出苯可能的結構式。
【生】獨立完成，小組交流。
CH≡C－CH2－CH2－C≡CH
CH3－C≡C－CH2－C≡CH 　
CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH
【展示】苯滴入高錳酸鉀溶液視頻。
【生】苯與酸性高錳酸鉀溶液不反應。苯中無碳碳雙鍵或碳碳三鍵存在。
【展示】資料：苯中碳碳間鍵長：1.4×10－10 m，碳碳單鍵 鍵長：1.54 ×10－10 m，碳碳雙鍵 鍵長: 1.33 ×10－10 m。
【生】苯中碳碳間鍵介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間。
【展示】苯結構發現過程。
資料1：郵票上的化學家---苯環結構的發現者凱庫勒
凱庫勒是在1865年發表有關苯環結構的論文的。1890年，在柏林市政大廳舉行的慶祝凱庫勒發現苯環結構25周年的大會上，凱庫勒首次提到了這個夢，他說他是在火爐前撰寫教科書時，在半夢半醒之間，他看到碳鏈似乎活了起來，變成了一條蛇，在他眼前不斷翻騰，突然咬住了自己的尾巴，形成了一個環……凱庫勒猛然驚醒，受到夢的啟發，明白了苯分子原來是一個六角形環狀結構。
凱庫勒提出的六元環中碳碳之間的單雙鍵交替結構：
在我們今天看來，苯中單雙鍵交替結構是錯誤的，為了紀念凱庫勒，我們今天依然在書寫中習慣性的沿用凱庫勒式。
資料2：兩獲諾獎的的全能科學家---鮑林
鮑林用量子力學原理說明苯分子中雙鍵的位置是不固定的，雙鍵的位置可以極快的速度來回擺動，這是一種電子結構共振現象，可不是物理學上的機械共振。
苯分子的實際結構是處在兩種可能的電子結構的互變之中，而難以用單一的電子結構來描述，現在認為苯環是外面一圈單鍵，里面則有一個圓形的大π鍵，這就可以完美地解釋苯環的化學性質了。
【講述】
二、苯的結構
結構式： 結構簡式：
【展示】苯球棍模型和空間填充模型，請觀察并總結：
【生】1、苯分子為平面正六邊形結構；
2、分子中6個碳原子和6個氫原子共平面；
3、6個碳碳鍵完全相同，是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵。
【問】和是同一物質嗎？
【生】苯中6個碳碳鍵完全相同，鄰二甲苯只有一種結構。
【總結】鄰二甲苯只有一種結構，也證明了苯中不存在單雙建交替的現象。
三、苯的化學性質
1、氧化反應
【展示】苯燃燒和爆炸的圖片。
【生】現象：火焰明亮，有濃黑煙。
2、取代反應
（1）苯在催化劑作用下可以和氯氣、液溴發生取代反應。
【展示】苯生成溴苯的實驗視頻。
【展示】苯與液溴反應微觀過程。
【生】＋Br2＋HBr。
【講述】注意：苯和液溴只發生單取代反應。同理，苯和氯氣在催化劑作用下也能發生反應：
【生】＋Cl2＋HCl
【問】苯和溴水反應嗎？
【展示】苯與溴水作用視頻。
【生】苯和溴水不發生反應，苯會萃取溴
【講述】（2）在濃硫酸作用下，苯在50～60 ℃時與濃硝酸發生取代反應生成硝基苯。
【生】＋HNO3＋H2O。
【講述】此反應也叫硝化反應。
（3）苯和濃硫酸在加熱條件下可發生反應。
＋HO—SO3H＋H2O。
【問】苯能發生加成反應嗎？
【生】苯是不飽和烴，應該能加成。
【講述】在一定條件下苯能和氫氣發生加成反應，生成環己烷。
＋3H2。
有機化合物分子中的基團
有機化合物分子失去一個原子或原子團剩余的部分被稱為基團。常見的基團有甲基（—CH3）、乙基（—C2H5）、羥基（—OH）等。如一氯甲烷（CH3Cl）分子可以看成是由甲基（—CH3）原子團和氯原子結合而成的；硝基苯分子可以看成是由苯基（—C6H5）原子團和硝基（—NO2）原子團結合而形成的。
【展示】各類烴與液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反應的比較
液溴 溴水 溴的四氯化碳溶液
烷烴 與溴蒸氣在光照條件下取代 不反應，液態烷烴可發生萃取而使溴水層褪色 不反應，互溶，不褪色
烯烴 加成 加成褪色 加成褪色
苯 一般不反應，催化條件下可取代 不反應，發生萃取而使溴水層褪色 不反應，互溶，不褪色
【總結】
難氧化（但可燃），能取代，難加成，兼有飽和烴和不飽和烴的性質。
苯的化學性質較穩定。
【展示】
苯的用途圖片。
苯的用途：合成樹脂、合成橡膠、熱載體和溶劑、合成纖維、有機顏料、醫藥、農藥、香料
所以，苯是一種很危險的物質，但也是一種很有用的物質。
【展示】煤的相關照片
【講述】
五、煤的綜合利用
煤是由有機物和無機物所組成的復雜混合物。
含量最高的元素為碳，其次是氫、氧，還有少量的硫、磷、氮等元素。
【展示】煤氣化相關照片
【講述】
煤氣化是化學變化。
【展示】煤液化相關照片
【講述】
煤液化是化學變化。
【展示】煤干餾相關照片
【講述】
煤干餾是化學變化。
【課堂練習】
下列關于苯的敘述中正確的是(　　)
A．苯主要是以石油為原料而獲得的一種重要化工原料
B．苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴
C．苯分子中的6個碳碳化學鍵完全相同
D．苯可以與溴水、酸性高錳酸鉀溶液反應而使它們褪色
答案　C
【課堂小結】師生一起回顧和總結。
1、苯的物理性質
2、苯的結構
3、苯的化學性質-氧化反應、取代反應、加成反應。
4、苯的用途
5、煤的綜合利用

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