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人教版（2019） 選擇性必修3 第一章 有機化合物的結構特點與研究方法
第一節課時2 有機化合物中的共價鍵和同分異構現象
教學設計
教學目標
1、認識有機化合物分子結構中碳原子的成鍵特點、共價鍵的類型與極性
2、認識有機化合物的同分異構現象
教學重難點
重點：從官能團和化學鍵的視角分析有機反應的規律
難點：有機化合物同分異構體的書寫
教學過程
一、導入新課
復習引入。
二、新課講授
【師】有機物中原子間以共價鍵連接。
1．共價鍵的類型
(1)σ鍵(以甲烷分子中C—H為例)
①形成：氫原子的1s軌道與碳原子的一個sp3雜化軌道沿著兩個原子核間的鍵軸，以“頭碰頭”的形式相互重疊。
②特點：通過σ鍵連接的原子或原子團可繞鍵軸旋轉而不會導致化學鍵的破壞。
【提問】還有什么類型的共價鍵呢？
【學生】雙鍵和三鍵
【師】(2)π鍵(以乙烯分子中 為例)
①形成：在乙烯分子中，兩個碳原子均以sp2雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個碳原子的sp2雜化軌道進行重疊，形成4個C—H σ鍵與一個C—C σ鍵；兩個碳原子未參與雜化的p軌道以“肩并肩”的形式從側面重疊，形成了π鍵。
②特點：π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，所以不如σ鍵牢固，比較容易斷裂而發生化學反應。通過π鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉。
【提問】單鍵、雙鍵、三鍵中的σ鍵和π鍵個數如何計算呢？
【學生】思考回答
【師】(3)σ、π鍵個數的計算
一般情況下，有機化合物中的單鍵是σ鍵，雙鍵中含有一個π鍵和一個σ鍵，三鍵中含有一個σ鍵和兩個π鍵。
【師】(4)共價鍵的類型與有機反應類型的關系
①例如：甲烷分子中含有C—H σ鍵，能發生取代反應；
②例如：乙烯和乙炔分子的雙鍵和三鍵中含有π鍵，能發生加成反應。
【師】共價鍵的極性與有機反應
由于不同的成鍵原子間電負性的差異，共用電子對會發生偏移。偏移的程度越大， 極性越強，在反應中越容易發生斷裂。
乙醇、H2O與Na反應：在反應時，乙醇分子和水分子中的氫氧鍵斷裂。同樣條件，水與鈉反應較劇烈，其原因是乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱。
乙醇與HBr反應：由于羥基中氧原子的電負性較大，乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強，反應中乙醇分子中斷裂的鍵是碳氧單鍵 。
【提問】每種有機物只有一種結構嗎？
【學生】不一定
【師】化合物具有相同的分子式 ，但具有不同結構的現象叫同分異構現象，具有同分異構現象的化合物互為同分異構體。
分類
【學生】閱讀教材p5 表1-2
【重點解析】同分異構體的書寫
1．減碳法(適用于碳鏈異構)
可總結為四句話：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由鄰到間。
下面以C7H16為例，寫出它的同分異構體：
(1)將分子寫成直鏈形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。
(2)從直鏈上去掉一個—CH3，依次連在剩余碳鏈中心對稱線一側的各個碳原子上。甲基可連在2，3號碳上： ，根據碳鏈中心對稱，將—CH3連在對稱軸的右側就會與左側連接方式重復。
(3)再從主鏈上去掉一個碳，可形成一個—CH2CH3或兩個—CH3，即主鏈變為： 。當取代基為—CH2CH3時，由對稱關系只能連在3號碳上。當取代基為兩個甲基時，在主鏈上先定一個甲基，按照位置由近至遠的順序依次移動另外一個甲基，注意不要重復。即兩個甲基可分別連接的碳原子號碼是：2和2、2和3、2和4、3和3。
(4)再從主鏈上去掉一個碳，可形成一個丙基—CH2CH2CH3、一個甲基—CH3和一個乙基—CH2CH3或3個甲基—CH3，即主鏈變為 。主鏈有4個碳原子時不能連丙基和乙基，故只能連3個甲基—CH3，在2號C原子上連兩個甲基，3號C原子上連1個甲基，即 。
2. 取代法(適用于醇、鹵代烴異構)
先碳鏈異構，后位置異構。如書寫分子式為C5H12O的醇的同分異構體。如下(數字即為—OH接入后的位置，即這樣的醇合計為8種)：
3. 插入法(適用于烯烴、炔烴、酯等)
先根據給定的碳原子數寫出烷烴的同分異構體的碳鏈骨架，再將官能團插入碳鏈中。
如書寫分子式為C4H8的烯烴的同分異構體(插入雙鍵)，雙鍵可分別在①、②、③號位置：
【拓展延伸】同分異構體數目的確定
(1)烴基數確定一取代產物數目
—CH3、—C2H5各1種；—C3H7：2種；—C4H9：4種；—C5H11：8種。
(2)替代法
如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構體，則四氯苯(C6H2Cl4)也有3種同分異構體(將H替代Cl)。
(3)等效氫法
①同一甲基上的氫原子是等效的。
②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。如新戊烷( )
的四個甲基是等效的，所有的氫原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一種。
③處于對稱位置上的氫原子是等效的。如 的六個甲基是等效的，18個氫原子都是等效的，因此該物質的一氯代物也只有一種。
(4)組合法： 的苯環的一氯代物有3×4＝12種。
板書設計
有機化合物中的共價鍵和同分異構現象
1、共價鍵的類型
2、共價鍵的極性與有機反應
3、有機化合物的同分異構現象
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