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第一章 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法
第一節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
第2課時(shí)
教學(xué)目標(biāo)
1、進(jìn)一步認(rèn)識碳原子的成鍵特點(diǎn)；
2、掌握同分異構(gòu)現(xiàn)象的含義，會判斷同分異構(gòu)體；
3、初步學(xué)會同分異構(gòu)體的書寫。
教學(xué)重難點(diǎn)
1、重點(diǎn)：
（1）有機(jī)化合物的成鍵特點(diǎn)；
（2）有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。
2、難點(diǎn)：有機(jī)化合物同分異構(gòu)體的書寫。
教學(xué)過程
一、導(dǎo)入新課
[導(dǎo)入]僅由氧元素和氫元素構(gòu)成的化合物，至今只發(fā)現(xiàn)了兩種：H2O和H2O2；而僅由碳元素和氫元素構(gòu)成的化合物卻超過了幾百萬種，形成了極其龐大的含碳元素的化合物“家族”，這與碳原子的成鍵特點(diǎn)和碳原子間的結(jié)合方式有關(guān)。
[師]這節(jié)課我們就來學(xué)習(xí)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。
二、講授新課
知識點(diǎn)一 有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵
[師]在有機(jī)化合物的分子中，碳原子通過共用電子對與其他原子形成不同類型的共價(jià)鍵，共價(jià)鍵的類型和極性對有機(jī)化合物的性質(zhì)有很大的影響。
[提問]有機(jī)化合物的共價(jià)鍵有哪兩種兩種基本類型？
[生]σ鍵和π鍵。
[講解]氫原子的1s軌道與碳原子的一個(gè)sp3雜化軌道沿著兩個(gè)原子核間的鍵軸，以“頭碰頭”的形式相互重疊。通過σ鍵連接的原子或原子團(tuán)可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)而不會導(dǎo)致化學(xué)鍵的破壞。
[講解]下面以乙烯分子為例來講解π鍵。在乙烯分子中，兩個(gè)碳原子均以sp2雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個(gè)碳原子的sp2雜化軌道進(jìn)行重疊，形成4個(gè)
C—Hσ鍵與一個(gè)C—Cσ鍵；兩個(gè)碳原子未參與雜化的p軌道以“肩并肩”的形式從側(cè)面重疊，形成了π鍵。π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，所以不如σ鍵牢固，比較容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。通過π鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。
[師]由于不同的成鍵原子間電負(fù)性的差異，共用電子對會發(fā)生偏移。偏移的程度越大，共價(jià)鍵極性越強(qiáng)，在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂。因此有機(jī)化合物的官能團(tuán)及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。
[投影]實(shí)驗(yàn)探究
實(shí)驗(yàn)操作
現(xiàn)象 都有氣泡產(chǎn)生，乙醇與鈉的反應(yīng)的劇烈程度小于水與鈉的反應(yīng)
[講解]實(shí)驗(yàn)表明，乙醇與鈉能發(fā)生反應(yīng)放出氫氣，原因在于乙醇分子中的氫氧鍵極性較強(qiáng)，能夠發(fā)生斷裂。同樣條件下，乙醇與鈉的反應(yīng)沒有水與鈉的反應(yīng)劇烈，這是由于乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱。基團(tuán)之間的相互影響使得官能團(tuán)中化學(xué)鍵的極性發(fā)生變化，從而影響著官能團(tuán)和物質(zhì)的性質(zhì)。
[師]有機(jī)反應(yīng)有什么樣的特點(diǎn)？
[講解]共價(jià)鍵的斷裂需要吸收能量，而且有機(jī)化合物分子中共價(jià)鍵斷裂的位置存在多種可能。相對無機(jī)反應(yīng)，有機(jī)反應(yīng)一般反應(yīng)速率較小，副反應(yīng)較多，產(chǎn)物比較復(fù)雜。
知識點(diǎn)二 同系物 同分異構(gòu)體
[過渡]同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機(jī)化合物中十分普遍，這也是有機(jī)化合物數(shù)量非常龐大的原因之一。
[師]提到同分異構(gòu)就要提到學(xué)過的一個(gè)名稱相似的概念，也就是同系物，大家回憶一下，什么是同系物，可以舉例說明嗎？
[生]同系物就是指結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物。如：CH4、C2H6、C3H8互為同系物。
[講解]化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象，具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。一般情況下，有機(jī)化合物分子中的碳原子數(shù)目越多，其同分異構(gòu)體的數(shù)目也越多。
[投影]展示實(shí)例。
和分子式均為C4H10，互為同分異構(gòu)體，用結(jié)構(gòu)簡式分別表示為CH3CH2CH2CH3、。
[師]我們應(yīng)該如何書寫烷烴的同分異構(gòu)體呢？
[投影]烷烴同分異構(gòu)體的書寫
(1)遵循的原則：主鏈由長到短，支鏈由整到散；位置由心到邊，排列由對到鄰、間。
(2)書寫的步驟(以書寫C5H12同分異構(gòu)體為例)
a.將分子中全部碳原子連成直鏈作為主鏈。C—C—C—C—C
b.從主鏈一端取下一個(gè)碳原子作為支鏈(即甲基)，依次連在主鏈中心對稱線(虛線)一側(cè)的各個(gè)碳原子上，此時(shí)碳骨架只有一種。
[強(qiáng)調(diào)]需要注意的是，甲基不能連在①位和④位上，否則會使碳鏈變長，②位和③位等效，只能用一個(gè)，否則重復(fù)。
[投影]c.從主鏈上取下兩個(gè)碳原子作為一個(gè)支鏈(即乙基)或兩個(gè)支鏈(即2個(gè)甲基)依次連在主鏈中心對稱線一側(cè)或兩側(cè)的各個(gè)碳原子上，此時(shí)碳骨架結(jié)構(gòu)只有一種。
[強(qiáng)調(diào)]需要注意的是，②位上不能連乙基，否則會使主鏈上有4個(gè)碳原子，使主鏈變長。
[師]綜上所述，C5H12共有3種同分異構(gòu)體，分別為CH3CH2CH2CH2CH3、和。
[投影]歸納總結(jié)
（1）同系物判斷的三個(gè)關(guān)鍵點(diǎn)
①同：兩種物質(zhì)屬于同一類物質(zhì)。
②似：兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)相似。
③差：兩種物質(zhì)分子組成上相差一個(gè)或多個(gè)CH2原子團(tuán)。
（2）同分異構(gòu)體的“一同”和“一不同”
①一同：分子式相同→相對分子質(zhì)量必相同。
②一不同：結(jié)構(gòu)不同→原子或原子團(tuán)的連接順序(或空間排列)不同。
（3）烷烴同分異構(gòu)體書寫技巧
板書設(shè)計(jì)
1.1.2 有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵和同分異構(gòu)現(xiàn)象
一、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵
1、共價(jià)鍵的類型
2、共價(jià)鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)
二、同系物 同分異構(gòu)體
1、同系物
2、同分異構(gòu)體
3、烷烴同分異構(gòu)體的書寫
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