資源簡(jiǎn)介

第二章 烴
第三節(jié) 芳香烴
教學(xué)設(shè)計(jì)
【教學(xué)目標(biāo)】
1.從化學(xué)鍵的特殊性了解苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，進(jìn)而理解苯性質(zhì)的特殊性，培養(yǎng)宏觀辨識(shí)與微觀探析的能力。
2.了解苯的同系物的組成、結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)，培養(yǎng)微觀探析與變化觀念的能力。
【教學(xué)重難點(diǎn)】
苯及其同系物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
【教學(xué)過程】
1.新課導(dǎo)入
[猜字謎]有人說我笨，其實(shí)并不笨，脫去竹笠換草帽，化工生產(chǎn)逞英雄。
[回答]苯。
[導(dǎo)入漫畫]19世紀(jì)的英國(guó)很強(qiáng)大。權(quán)一大，錢一多，人就容易要要要。可時(shí)代限制在那，很多東西想要，它也出現(xiàn)不了。比如照明燈，這個(gè)時(shí)候最先進(jìn)的照明燈是“煤氣燈當(dāng)時(shí)煤氣不只能用來點(diǎn)燈，還能用來開車、做飯、供暖，簡(jiǎn)直是居家旅行必備。但是煤氣不是煤炭的獨(dú)生子，它還有個(gè)孿生兄弟叫“"煤焦油”，一出生就被城里人罵“垃圾”。英國(guó)大科學(xué)家法拉第看不過去，他想知道，煤焦油真的百無一用是廢物嗎？想到就做，結(jié)果法拉第就成了世界上第一個(gè)從煤焦油中分離出“苯”的人。不對(duì)，這個(gè)時(shí)候還不能叫“苯”。從長(zhǎng)相來看，它叫“無色液體物質(zhì)”，還給它起了個(gè)大名叫“氫的重碳化合物法拉第看著這個(gè)被自己發(fā)現(xiàn)的新物質(zhì)，下意識(shí)用鼻子聞了聞，別說，它還好香不對(duì)，這個(gè)時(shí)候還不能叫“苯”。從長(zhǎng)相來看，它叫“無色液體物質(zhì)”，還給它起了個(gè)大名叫“氫的重碳化合物法拉第看著這個(gè)被自己發(fā)現(xiàn)的新物質(zhì)，下意識(shí)用鼻子聞了聞，別說，它還好香。
到了1833年，德國(guó)化學(xué)家米希爾里希也提煉出了和法拉第發(fā)現(xiàn)的物質(zhì)一樣的東西。他聞著很像“安息香”（ benzoin）的氣味，相似就是緣，于是這個(gè)“氫的重碳化合物”就有了個(gè)學(xué)名叫“苯”。安息香（ benzoin）是一種名貴香料，是安息香屬植物的樹脂。“苯”雖然有了學(xué)名，但它究竟是個(gè)什么結(jié)構(gòu)式，沒有化學(xué)家能夠說的明白。當(dāng)有機(jī)化學(xué)中的正確的分子概念和原子價(jià)概念建立之后，苯的分子式才被確認(rèn)是C6H6。化學(xué)家們一看分子式，苯分子中碳的相對(duì)含量也太高了，分子結(jié)構(gòu)咋畫都不對(duì)啊苯的碳、氫比值如此之大，表明苯是高度不飽和的化合物，但它又不具有典型的不飽和化合物應(yīng)具有的易發(fā)生加成反應(yīng)的性質(zhì)。
苯的分子結(jié)構(gòu)問題讓化學(xué)家們頭禿了幾十年，直到凱庫勒做了一個(gè)夢(mèng)。一天晚上，凱庫勒累的睜不開眼，他在爐火邊坐著，不知不覺就睡著了。睡夢(mèng)中，凱庫勒看到碳原子在他面前蹦迪，忽前忽后，像極了跳大神。不一會(huì)，這些碳原子竟然一個(gè)挨一個(gè)，手牽手變成了“長(zhǎng)鏈。凱庫勒看著這條“碳鏈”，越看越像條蛇。緊跟著，它竟然真的變成了蛇，還沖他呲出毒牙。
碳鏈蛇”繞著他來回飛，兇得很。不過它的威風(fēng)并沒有持續(xù)多久，突然咬住了它自己的尾巴，一邊咬還一邊轉(zhuǎn)圈。凱庫勒看著看著猛然從夢(mèng)中驚醒，就像被天神點(diǎn)化了一般，他一下子想通了。但是不能立馬就說出來，萬一錯(cuò)了他可就鬧了大笑話。那晚他工作了一夜，按照他夢(mèng)中的啟示做了各種推理，又和之前的數(shù)據(jù)、記錄對(duì)應(yīng)起來互相驗(yàn)證終于，他發(fā)現(xiàn)夢(mèng)竟然是對(duì)的！當(dāng)他提出苯的環(huán)形結(jié)構(gòu)后，全世界的化學(xué)家都驚呆了。
[設(shè)計(jì)意圖]由苯分子的發(fā)現(xiàn)展開，通過漫畫和猜字謎的形式，激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)新知識(shí)的興趣。為學(xué)習(xí)苯分子的結(jié)構(gòu)作鋪墊。
2.新課講授
[設(shè)疑]苯分子結(jié)構(gòu)上有什么特點(diǎn)？
[展示]苯分子中σ鍵和大π鍵
[討論回答]苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，其中的6個(gè)碳原子均采取sp2雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子以σ鍵結(jié)合，鍵間夾角均為120°，連接成六元環(huán)狀。每個(gè)碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等，都是139pm，介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵的鍵長(zhǎng)之間。每個(gè)碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互平行重疊形成大π鍵，均勻地對(duì)稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)。
[展示]苯的分子式、比例模型、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、最簡(jiǎn)式
[設(shè)計(jì)意圖]通過對(duì)苯分子化學(xué)鍵及結(jié)構(gòu)的觀察，加深對(duì)苯分子結(jié)構(gòu)的認(rèn)識(shí)。
[講解]介紹苯的物理性質(zhì)。
[設(shè)疑]通過學(xué)習(xí)苯的結(jié)構(gòu)，試大膽推測(cè)苯的化學(xué)性質(zhì)。
[討論回答]苯可以發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)。
[更正總結(jié)]苯具有可燃性，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。可以發(fā)生取代反應(yīng)，在與溴在FeBr3催化下可以發(fā)生反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子可被溴原子所取代，生成溴苯；在濃硫酸作用下，苯在50~60℃還能與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)，生成硝基苯。還可以發(fā)生加成反應(yīng)，在以Pt、Ni等為催化劑并加熱的條件下，苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成環(huán)已烷。
[學(xué)生活動(dòng)]書寫相關(guān)的方程式。
[設(shè)計(jì)意圖]加深對(duì)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的理解，聚焦重點(diǎn)知識(shí)。通過書寫化學(xué)方程式并互相糾正，體會(huì)苯的化學(xué)性質(zhì)，培養(yǎng)嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)態(tài)度。
[過渡]苯環(huán)上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物稱為苯的同系物，苯的同系物在組成和結(jié)構(gòu)上有哪些特點(diǎn)？
[討論回答]從同系物的概念入手它們?cè)诮M成上相差n個(gè)CH2，因此，苯的同系物的組成通式為CnH2n-6。
[設(shè)計(jì)意圖]運(yùn)用同系物的概念解決新問題，理解有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)的關(guān)系。
[設(shè)疑] 但是，如何理解結(jié)構(gòu)相似呢？書寫分子式為C8H10，且分子中含有苯環(huán)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
[學(xué)生活動(dòng)]書寫并互相糾錯(cuò)。
[設(shè)計(jì)意圖]在同分異構(gòu)體的書寫過程中，理解苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。
[過渡]最簡(jiǎn)單的苯的同系物是甲苯。請(qǐng)依據(jù)烷烴和苯的性質(zhì)預(yù)測(cè)甲苯的化學(xué)性質(zhì)。
[討論回答]小組討論后展示。
1.類比烷烴：在光照條件下可與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)。
2.類比苯：與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)。
[設(shè)計(jì)意圖]從結(jié)構(gòu)入手，根據(jù)有機(jī)化合物的分類，預(yù)測(cè)甲苯的化學(xué)性質(zhì)，加強(qiáng)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的基本觀念。
[設(shè)疑]苯和甲苯在結(jié)構(gòu)上的異同會(huì)導(dǎo)致二者性質(zhì)的哪些異同呢？
[討論]上述事實(shí)說明，甲苯中的甲基對(duì)苯環(huán)有一定的影響。那么，苯環(huán)對(duì)甲基會(huì)有影響嗎？
[設(shè)計(jì)意圖]進(jìn)一步加強(qiáng)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的基本觀念。
[學(xué)生活動(dòng)]分組實(shí)驗(yàn)，完成教材中的實(shí)驗(yàn)2-2，進(jìn)行甲苯和苯的對(duì)比實(shí)驗(yàn)。
[觀察]滴加溴水，苯和甲苯都能萃取其中的溴，現(xiàn)象相同；滴加酸性KMnO4溶液，與甲苯混合的溶液褪色，與苯混合的溶液不褪色。
[設(shè)計(jì)意圖]動(dòng)手實(shí)踐，認(rèn)識(shí)苯和甲苯的性質(zhì)異同，引導(dǎo)學(xué)生從結(jié)構(gòu)異同找到根本原因。
3.課堂小結(jié)
[師]通過今天的學(xué)習(xí)，同學(xué)們對(duì)苯和苯的同系物有哪些認(rèn)識(shí)？
[總結(jié)]苯與苯的同系物在分子組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同。
4.板書
2.3芳香烴
2

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