資源簡介

第二章 烴
第三節 芳香烴
教學設計
教學目標
1、了解苯的同系物概念。
2、學習掌握苯及苯的同系物的結構和性質。
3、通過對苯環與甲基的相互影響了解苯與苯的同系物性質上的異同。
教學重難點
1、重點：苯及苯的同系物的結構和化學性質。
2、難點：苯的同系物的結構和化學性質，基團間的相互影響。
教學過程
一、導入新課
[引入]在烴類化合物中，除了我們前面已經學習過的脂肪烴之外，有很多烴分子里含有一個或多個苯環，這樣的化合物屬于芳香烴，我們在高一已經學習過最簡單、最基本的芳香烴，大家回憶一下它的分子結構和化學性質。
二、講授新課
知識點一 苯
[教師活動]展示苯分子模型
[講解]苯分子為平面正六邊形結構，分子中12個原子共平面，碳原子均采取sp2雜化，每個碳的雜化軌道分別與氫原子及相鄰碳原子的sp2雜化軌道以σ鍵結合，鍵間夾角均為120°，連接成六元環狀。每個碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構成的平面，相互平行重疊形成大π鍵，均勻地對稱分布在苯環平面的上下兩側。
[投影]展示苯分子的σ鍵和大π鍵示意圖。
[師]苯分子的組成和結構有著不同的表示方法。
[投影]展示苯分子的分子式、結構簡式等。
[師]同學們，還記得我們必修2中所學的關于苯的知識嗎？老師手里拿的這瓶是苯，請大家結合實物來總結苯的相關物理性質。
[學生活動]學生思考并回答。
[投影]苯的物理性質
顏色 狀態 密度 熔、沸點 溶解性 毒性 揮發性
無色 液體 比水小 較低 不溶于水 有毒 易揮發
[師]我們經常強調結構決定性質，那么苯分子的這種環狀結構會使苯有什么樣的化學性質呢？
[講解]苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，表明苯不能被酸性KMnO4溶液氧化；也不能使溴水褪色，表明一般情況下也不能與溴發生加成反應，其化學性質比烯烴、炔烴穩定。但在一定條件下苯也能發生一些化學反應。首先，苯如大多數有機物一樣可以燃燒，即可以發生氧化反應。
[提問]苯分子中碳元素的質量分數為多少？
[生]通過計算：由分子式C6H6知：碳元素的質量分數為 ×100%=92.3%。
[師]這么高的質量分數會導致苯燃燒時有何現象？回憶乙烯燃燒時的現象對比。
[生]燃燒時火焰明亮，伴有濃烈的黑煙。因為碳的質量分數大，燃燒不充分。
[師]請大家寫出苯燃燒的化學方程式。
[投影]2C6H6+15O212CO2+6H2O。
[師]苯分子的環狀結構使得環上的氫原子容易被其他原子或原子團所取代，因此使其具有了和烷烴相似的重要性質——取代反應。
[投影]取代反應
①鹵代反應：苯不與溴水反應，但在催化劑作用下能與液溴發生取代反應，化學方程式為。
②硝化反應：苯與濃硝酸反應的化學方程式為。
[師]我們從苯分子的結構可以知道苯環上的碳原子之間的化學鍵是一種介于C—C單鍵和C C雙鍵之間的一種特殊的鍵，既然它能像烷烴那樣發生取代反應，那么它也應該能像烯烴那樣發生加成反應。前邊已經證實其不能使溴水發生化學褪色，即一般不易加成，但在特殊的條件下，苯仍能發生加成反應。
[投影](3)加成反應：一定條件下，苯能與H2發生加成反應，化學方程式為
。
知識點二 苯的同系物
[過渡]苯是最簡單的最基本的芳香烴，按照同系物的定義，若在苯分子中增加一個CH2和兩個CH2原子團，其分子式將會變成什么樣？他們與苯又有什么關系呢？
[學生活動]通過寫結構式：C7H8 C8H10，同系物的關系，寫出了他們的通式：CnH2n-6。
[講解]沒錯，這兩種物質就是苯的同系物，這是苯環上的氫原子被烷基取代的產物，在性質上與苯也有許多相似之處，比如它們都是有一定的不飽和度，在一定條件下是可以加成的，但是由于苯基與烷基的相互作用，會對苯的同系物的化學性質有影響，接下來讓我們以甲苯為例探討苯的同系物的化學性質。
[演示實驗]把苯、甲苯各2ml分別諸如2支試管，各加入3滴KMnO4 酸性溶液，用力振蕩，觀察并記錄溶液的顏色變化。
[師]現在由哪位同學來說說你看到的現象和分析原因？
[生]在甲苯中，酸性高錳酸鉀溶液褪色，因為甲苯上的甲基苯高錳酸鉀氧化的結果，苯中的現象不明顯。
[講解]甲苯不僅能和酸性高錳酸鉀反應，還可以與濃硝酸和濃硫酸的混合物發生取代反應。如在30℃時苯環上的氫原子被硝基取代，主要得到鄰硝基甲苯和對硝基甲苯兩種一取代產物。再如，甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合酸在一定條件下也可以發生反應生成三硝基甲苯。
[投影]展示苯的化學性質。
[提問]三硝基甲苯，俗名是什么？有何重要的用途？
[生]梯恩梯（TNT），是一種淡黃色的晶體，不溶于水，它是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、開礦、筑路、興修水利等。
[師]對，這些簡單的芳香烴，在我們的工業生產中是充當了非常重要的作用的，它可用于合成炸藥、染料、農藥、合成材料等。
板書設計
2.3 芳香烴
一、苯
1、芳香烴
2、苯的分子結構
3、苯的物理性質
4、苯的化學性質
二、苯的同系物
1、組成和結構特點
2、常見的苯的同系物
3、物理性質
4、化學性質
2

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