資源簡介

第1章 有機化合物的結構特點與研究方法
第二節 研究有機化合物的一般方法
第2課時教學設計
【教學目標】
1.了解現代儀器分析在有機化合物組成和結構分析中的應用。
2.能依據元素分析和質譜數據推斷有機化合物的分子式。
3.能依據波譜分析數據推斷簡單有機化合物的分子結構。
4.通過提取和分析譜圖中的有效信息推測分析結構，發展證據推理意識。
【教學重難點】
有機化合物的實驗式、分子式和分子結構的確定方法
【教學過程】
1.新課導入
[導入]如何用實驗的方法確定葡萄糖中的元素組成？
1831年德國化學家李比希將準確稱量的樣品置于一燃燒管中，再將其徹底燃燒成二氧化碳和水，用純的氧氣流把它們分別趕入燒堿石棉劑（附在石棉上粉碎的氫氧化鈉）及高氯酸鎂的吸收管內，前者將排出的二氧化碳變為碳酸鈉，后者吸收水變為含有結晶水的高氯酸鎂，這兩個吸收管增加的重量分別表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可計算樣品中的碳和氫的含量。剩余的則為氧的含量。根據計算可以得到有機化合物的實驗式。
2.新課講授
[講解]元素的定性、定量分析是用化學方法測定有機化合物的元素組成，以及各元素的質量分數。元素定性分析一般是將一定量的有機物燃燒，轉化為簡單的無機物，以確定有機物的元素組成。元素定量分析通過無機物的質量推算出該有機物所含各元素的質量分數，然后計算出該有機物分子內各元素原子的最簡整數比，確定其實驗式（也稱最簡式）。李比希后經多次實驗，總結出測定僅含C、H、O的有機物組成的方法，被稱為李比希法。他用CuO作氧化劑，將僅含C、H、O元素的有機化合物氧化，生成的CO2用KOH濃溶液吸收，H2O用無水CaCl2吸收。根據吸收劑在吸收前后的質量差，計算出有機化合物中碳、氫元素的質量分數，剩余的就是氧元素的質量分數，據此計算可以得到有機化合物的實驗式。
[舉例]含C、H、O三元素的未知物A，經燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質量分數為52.2%，氫的質量分數為13.1%。則：
①氧的質量分數為 ；
②C、H、O的原子個數比：N（C）：N（H）：N(O)= ；
③該未知物的實驗式為 。
[生]34.7%；2:6:1；C2H6O。
[展示]李比希元素分析儀、現代元素分析儀
[過渡]元素定量分析只能確定有機化合物分子中各組成原子的最簡整數比，得到實驗式。要確定它的分子式，還必須知道其相對分子質量。日前有許多測定相對分子質量的方法，質譜法是其中最精確、快捷的方法。
[講解]質譜法是快速、精確測定相對分子質量的重要方法，測定時只需要很少量的樣品。質譜儀用高能電子流等轟擊樣品，使有機分子失去電子形成帶正電荷的分子離子和碎片離子等。這些離子因質量不同、電荷不同，在電場和磁場中的運動行為不同。計算機對其進行分析后，得到它們的相對質量與電荷數的比值，即質荷比。以質荷比為橫坐標，以各類離子的相對豐度為縱坐標記錄測試結果，就得到有機化合物的質譜圖。
[展示]未知物A的質譜圖
[講解]由上題可知未知物A的實驗式為C2H6O,觀察質譜圖，發現最右側的分子離子峰（）的質荷比為46，因此A的相對分子質量為46。由此可以推算出A的分子式也是C2H6O。目前的高分辨率質譜儀還可以根據高精度的相對分子質量數據直接計算出分子式。
[展示]質譜儀
[設疑]質譜圖中的碎片峰對我們確定有機化合物的分子結構有一定幫助，但未知物A究竟是二甲醚還是乙醇？
[過渡]確定比較復雜的有機化合物的分子結構，僅靠質譜法是很難完成的，需要借助其他現代分析儀器，進行紅外光譜、核磁共振氫譜、Ⅹ射線衍射譜等波譜分析。
[講解]紅外光譜利用有機化合物受到紅外線照射時，能吸收與它的某些化學鍵或官能團的振動頻率相同的紅外線，通過紅外光譜儀的記錄形成該有機化合物的紅外光譜圖。可可獲得分子中所含有的化學鍵或官能團的信息。
[展示]紅外光譜儀、未知物A的紅外光譜
[學生活動]觀察未知物A的紅外光譜，分析未知物A的官能團。
[講解]可以用核磁共振氫譜推測物質的結構，處于不同化學環境中的氫原子因產生共振時吸收電磁波的頻率不同，相應的信號在譜圖中出現的位置也不同，具有不同的化學位移（用δ表示），而且吸收峰的面積與氫原子數成正比。我們可以由核磁共振氫譜圖可以獲得該有機化合物分子中有幾種不同類型的氫原子及它們的不同類型等信息。
[展示]核磁共振儀
[講解]根據核磁共振氫譜的原理，我們知道吸收峰的數目等于氫原子的種類，吸收峰面積比等于氫原子數目之比。
[展示]未知物A的核磁共振氫譜、二甲醚(CH3—O—CH3)的核磁共振氫譜
[學生活動]觀察核磁共振氫譜，試分析：未知物A有三種不同種類的氫原子，其吸收峰的比例為3:2:1，故未知物A為乙醇（CH3CH2OH)。觀察二甲醚的核磁共振氫譜可發現二甲醚只有一個吸收峰，故只有一種氫原子。
[講解]X射線是一種波長很短（約10m）的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產生衍射譜圖。經過計算可以從中獲得分子結構的有關數據，包括鍵長、鍵角等分子結構信息。
將X射線衍射技術用于有機化合物（特別是復雜的生物大分子）晶體結構的測定，可以獲得更為直接而詳盡的結構信息。我國科學家通過X射線衍射獲得的青蒿素的分子結構。
[展示]青蒿素的分子結構
[學生活動] 完成課堂練習。
3.課堂小結
[師]回顧本節課的內容，有機物結構的確定方法：利用化學方法確定實驗式，再利用質譜確定相對分子質量，由實驗式和相對分子質量可得出分子式，可利用紅外光譜法、核磁共振氫譜、特征反應判斷官能團的性質、空間排列、基團的位置，最終確定結構式。
4.板書
1.2.2實驗式、分子式、分子結構的確定


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