資源簡介

第一章 有機化合物的結構特點與研究方法
第二節 研究有機化合物的一般方法
第2課時 教學設計
教學目標
1、掌握李比希提出的燃燒有機物對產物的定量測定確定實驗式；
2、了解質譜法確定分子式的原理與方法；
3、知道紅外光譜、核磁共振等現代儀器分析方法在有機物分子結構測定中的應用。
教學重難點
1、重點：有機化合物組成元素分析與相對分子質量的測定方法。
2、難點：分子結構的鑒定。
教學過程
一、導入新課
［復習引入］上節課我們已經對所要研究的有機物進行了分離和提純，接下來進行第二步——元素定量分析確定實驗式。
二、講授新課
知識點一 確定實驗式——元素分析
[師]將一定量的有機物燃燒（氧化），分解為簡單的無機物，并作定量測定，通過無機物的質量推算出組成該有機物元素原子的質量分數，然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數比，即確定其實驗式（又稱為最簡式）。
[講解]有機化合物的元素定量分析最早是由德國化學家李比希提出的。他用CuO作氧化劑，將僅含C、H、O元素的有機化合物氧化，生成的CO2用KOH濃溶液吸收，H2O用無水CaCl2吸收。根據吸收劑在吸收前后的質量差，計算出有機化合物中碳、氫元素的質量分數，剩余的就是氧元素的質量分數，據此計算可以得到有機化合物的實驗式。以便于進一步確定其分子式。
【例題】某種含C、H、O三種元素的未知物A，經燃燒分析實驗測得其中碳的質量分數為52.2%，氫的質量分數為13.1%，試求該未知物A的實驗式。
[講解]實驗式和分子式的區別：實驗式表示化合物分子所含元素的原子數目最簡單整數比的式子。分子式表示化合物分子所含元素的原子種類及數目的式子。
[投影]
解：(1)該有機物中氧元素的質量分數為ω(O)=100%-52.2%-13.1%=34.7%
(2)C、H、O的原子個數比N(C)∶N(H)∶N(O)==2:6:1
答：該未知物A的實驗式為C2H6O。
[提問]一般有機物中氧元素師如何確定的呢？
[講解]一般來說，某有機物完全燃燒后，若產物只有CO2和H2O，其組成元素可能為碳、氫元素或碳、氫、氧元素。欲判斷該有機物分子是否含氧元素，首先應求出產物CO2中碳元素的質量及H2O中氫元素的質量，然后將C、H的質量之和與原來有機物質量比較，若兩者相等，則原有機物分子的組成中不含氧元素；否則，原有機物分子的組成中含氧元素。
知識點二 確定分子式——質譜法
[提問]若要確定它的分子式，還需要什么條件？
[師]有機物的分子式的確定方法有很多，在今后的教學中還會進一步介紹。今天我們僅僅學習了利用相對分子質量和實驗式共同確定有機物的基本方法。應該說以上所學的方法是用推算的方法來確定有機物的分子式的。在同樣計算推出有機物的實驗式后，還可以用物理方法簡單、快捷地測定相對分子質量，比如——質譜法。
[講解]質譜儀用高能電子流等轟擊樣品，使有機分子失去電子，形成帶正電荷的分子離子和碎片離子等。這些離子因質量不同、電荷不同，在電場和磁場中的運動行為不同。計算機對其進行分析后，得到它們的相對質量與電荷數的比值，即質荷比。以質荷比為橫坐標，以各類離子的相對豐度為縱坐標記錄測試結果，就得到有機化合物的質譜圖。
[師]由于相對質量越大的分子離子的質荷比越大，達到檢測器需要的時間越長，因此譜圖中的質荷比最大的就是未知物的相對分子質量。
[提問]確定分子式有哪些方法呢？
【歸納總結】確定分子式的方法
(1)根據有機物中各元素的質量分數，求出有機物的實驗式，再根據有機物的相對分子質量確定分子式。
(2)根據有機物的摩爾質量和各元素的質量分數，求出1 mol 該有機物中各元素原子的物質的量，從而確定出該有機物的分子式。
(3)根據有機物燃燒時消耗O2的量及產物的量，求出有機物的實驗式，再通過計算確定出有機物的分子式。
(4)化學方程式法
利用有機反應中反應物、生成物之間“量”的關系求分子式的方法。在有機化學中，常利用有機物燃燒等方程式對分子式進行求解。常用的化學方程式有：
CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O；
CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O。
(5)余數法
用烴的相對分子質量除以14，看商數和余數。
＝＝A……
其中商數A為烴中的碳原子數，此法適用于具有特定通式的烴(如烷烴、烯烴、炔烴、苯和苯的同系物等)。
知識點三 確定分子結構——波譜分析
[過渡]通過測定，現在已經知道了該有機物的分子式，但是，我們知道，相同的分子式可能出現多種同分異構體，那么，該如何進以步確定有機物的分子結構呢？下面介紹3種物理方法。
[師]第一種要介紹的重要方法是紅外光譜法，由于有機物中組成化學鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵、官能團可發生震動吸收，不同的化學鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。從而可獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。
[師]例如，分子式為C2H6O的紅外光譜上發現有O—H、C—H和C—O的吸收峰，可推知該分子的結構簡式為C2H5OH。
[講解]在核磁共振分析中，最常見的是對有機化合物的1H核磁共振譜(1H-NMR)進行分析。氫核磁共振譜的特征有二：一是出現幾種信號峰，它表明氫原子的類型，二是共振峰所包含的面積比，它表明不同類型氫原子的數目比。
[師]核磁共振氫譜的具體原理是怎樣的呢？
[講解]氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關信號，處在不同環境中的氫原子因產生共振時吸收電磁波的頻率不同，在圖譜上出現的位置也不同，各類氫原子的這種差異被稱作化學位移，而且吸收峰的面積與氫原子數成正比。
[講解]有機物分子中的氫原子核，所處的化學環境（即其附近的基團)不同），表現出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振譜圖中橫坐標的位置(化學位移，符號為δ)也就不同。即表現出不同的特征峰；且特征峰間強度(即峰的面積、簡稱峰度)與氫原子數目多少相關。
[師]X射線是一種波長很短(約10－10m)的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產生衍射圖。經過計算可以從中獲得分子結構的有關數據，包括鍵長、鍵角等分子結構信息。將X射線衍射技術用于有機化合物(特別是復雜的生物大分子)晶體結構的測定，可以獲得更為直接而詳盡的結構信息
板書設計
1.2.2實驗式、分子式和分子結構的確定
一、確定實驗式——元素分析
1、實驗式
2、李比希定量分析一般過程
二、確定分子式——質譜法
1、原理
2、相對分子質量確定
三、確定分子結構——波譜分析
1、紅外光譜
2、核磁共振氫譜
3、X射線衍
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