資源簡介

第1章 有機化合物的結構特點與研究方法
第二節 研究有機化合物的一般方法
第1課時教學設計
【教學目標】
1.了解有機化合物分離、提純的原理和操作，能結合實際情況應用蒸餾、萃取或重結晶的方法進行有機化合物的分離和提純。
2.通過苯甲酸重結晶的實驗探究，感受科學研究的方法。
【教學重難點】
重結晶法提純苯甲酸的實驗探究
【教學過程】
1.新課導入
[導入]瘧疾是一種古老的疾病，還是危害人類最大的疾病之一。
2015年諾貝爾生理學或醫學獎揭曉，中國女藥學家屠呦呦，以及另外兩名科學家獲了該獎項。屠呦呦也成為首位獲得諾貝爾獎科學類獎項的中國人。屠呦呦的獲獎則依靠的是被世衛組織成為最有效的抗瘧疾藥物青蒿素。
在研究過程中，葛洪《肘后備急方》中的幾句話引起了屠呦呦的注意：“青蒿一握，以水升漬，絞取汁，盡服之。”這不禁讓她想到，會不會是因為青蒿對溫度比較敏感，從而影響了對瘧原蟲抑制作用，問題或許岀在了常用的“水煎”法上？于是她轉換思路，采用低沸點的乙醚提取青蒿中的提取物，最終她得到了對瘧原蟲抑制率可達百分之百的提取物，被命名為青蒿素。
雖然發現了有效成分，這個項目卻還沒有結束，要將它作為藥物使用，還有很多步要走。首先，就是要確定它的分子量和分子式，之后確定結構。而這并不是專攻中藥學的屠呦呦所能做的了。最終經過眾多科學家的努力，周維善小組最終測定出青蒿素的結構。之后，經過努力，他們又成功合成了青蒿素，至此抗瘧疾藥物的研究方可告一段落。
2.新課講授
[設疑]通過學習青蒿素研究的全過程，試總結青蒿素的研究經歷了哪些步驟？
[學生]分離提純、確定分子式、結構式。
[師]先將物質進行分離、提純得到較純的物質，將提取物進行元素定量分析，確定實驗式，再測定相對分子質量，確定分子式，最后通過波譜分析，確定結構式。研究有機化合物一般要經過以下幾個基本步驟，每個步驟中都有一些常用的基本方法。物質的分離提純是研究有機化合物的第一步。分離、提純的原則是什么？
[學生]不增加新的雜質；不減少被提純的物質；被提純物質和雜質易分離；被提純物質易恢復原狀態。
[設疑]在提純、分離青蒿素時，用到了哪些方法
[學生]萃取、蒸餾
[總結]機化學中常用的分離和提純方法有蒸餾、萃取和重結晶等。
[講解]在一定溫度和壓強下，加熱液態混合物，利用物質沸點差異進行物質分離的方法，使沸點低的物質汽化，然后冷凝、收集，從而達到與沸點高的物質相分離的目的。一般適用于熱穩定性較強的有機物，與雜質的沸點相差較大的有機物（一般約大于30℃）。
[展示]展示蒸餾裝置
[設疑]蒸餾操作，加碎瓷片的目的是什么？溫度計水銀球應處于什么位置？冷卻水的流動方向是什么？
[學生]加碎瓷片的目的是防止液體暴沸；溫度計水銀球應處于蒸餾燒瓶的支管口處；冷卻水的流動方向是下口進、上口出。
[相關鏈接]甲烷與氯氣發生取代反應，反應歷程如下：
得到的液態混合物中含二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳，分離提純它們的方法就是蒸餾法。
產物 二氯甲烷 三氯甲烷 四氯化碳
沸點 40℃ 62℃ 77℃
[講解]萃取包括液-液萃取和固-液萃取。液-液萃取利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同,將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑中的過程。固-液萃取是用有機溶劑從固體混合物中溶解出有機物的過程。
[展示]萃取裝置的儀器。
[學生]A是分液漏斗；B是燒杯。
[講解]萃取時，首先對分液漏斗進行檢漏；關閉活塞，把原溶液漏斗中，加萃取劑后，蓋上分液漏斗的玻璃塞，充分振蕩，靜置分層后，先把玻璃塞取下，然后打開分液漏斗活塞，從下口將下層液體放出，并及時關閉活塞，上層液體從上口倒出。
[思考]這就是萃取操作，請同學們回答幾個問題。
問題一：萃取和分液常用的玻璃儀器？
問題二：常見的萃取劑有哪些？
問題三：萃取劑的選擇應符合什么條件
[學生]分液漏斗、燒杯；常用的萃取劑有乙醚（C2H5OC2H5）、乙酸乙酯、二氯甲烷；萃取劑與原溶劑互不相溶、溶質在萃取劑中的溶解度大、萃取劑與溶液中的成分不發生反應。
[講解]重結晶是提純固體有機化合物常用的方法。利用被提純物質與雜質在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質除去。重結晶首先要選擇適當的溶劑，要求雜質在此溶劑中溶解度很小或很大，易于除去；被提純的有機化合物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大，能夠進行冷卻結晶。
[設疑]某粗苯甲酸樣品中含有少量氯化鈉和泥沙，提純苯甲酸需要經過哪些步驟？同學們查閱資料，根據教材中的實驗步驟進行實驗。
[學生活動]小組進行實驗。
[思考]實驗結束后，回答問題。
問題一：重結晶法提純苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步驟？
問題二：溶解粗苯甲酸時加熱的作用是什么？趁熱過濾的目的是什么？
問題三：實驗操作中多次使用了玻璃棒，分別起到了哪些作用？
問題四：如何檢驗提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈？
問題五：如在重結晶過程中進行熱過濾后，要用少量熱溶劑沖洗幾遍，其目的是什么？
問題六：在晶體析出后，分離晶體和濾液時，要用少量的冷溶劑洗滌晶體，其洗滌的目的是什么？為什么要用冷溶劑？
問題七：溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結晶時的溫度越低越好？
[回答]1.原理：苯甲酸在水中的溶解度隨溫度變化較大，通過重結晶可以使它與雜質分離。重結晶法的一般步驟：加熱溶解→趁熱過濾→冷卻結晶→過濾、洗滌→干燥→稱重。
2.加熱可促進苯甲酸的溶解。趁熱過濾可避免苯甲酸提前結晶析出。
3.玻璃棒的作用：①溶解時攪拌，加快溶解速度；②過濾、洗滌時引流；③干燥時用于轉移晶體。
4.用適量蒸餾水洗滌過濾器中的苯甲酸晶體，取一燒杯收集n次洗滌后的濾液，滴加幾滴硝酸銀溶液，觀察是否有沉淀產生。若無，則氯化鈉被除盡。
5.洗滌不溶性固體表面的可溶性有機物。
6.洗滌除去晶體表面附著的可溶性雜質；用冷溶劑洗滌可降低洗滌過程中晶體的損耗。
7.溫度過低，雜質的溶解度也會降低，部分雜質不會析出，達不到提純苯甲酸的目的；溫度極低時，溶劑（水）也會結晶，給實驗操作帶來麻煩。
[學生活動] 完成課堂練習。
3.課堂小結
[師]回顧本節課的內容，本節課需要重點掌握分離提純的方法。
[總結]總結常見的分離、提純的方法。
4.板書
1.2.1有機化合物的分離和提純
2

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