資源簡介

第三章 烴的衍生物
第一節 鹵代烴
教材分析
鹵代烴屬于烴的衍生物，它是重要的化工原料。教學中要注意“結構決定性質”的思想，即鹵代烴中的官能團一鹵素原子(-X)決定了鹵代烴的化學性質。要注意有機物“官能團轉化”的基本規律，分析有關鹵代烴所發生的化學反應的反應類型和反應規律，培養學生邏輯思維能力與進行科學探究的能力。
教學目標與核心素養
課程目標 學科素養
了解烴的衍生物及官能團的概念 掌握溴乙烷的主要化學性質，理解水解反應和消去反應 通過溴乙烷性質的研究和鹵代烴性質的介紹，使學生形成由個別到一般的學習烴的衍生物的學習思路，同時培養學生的知識遷移能力。 宏觀辨識與微觀探析：通過對溴乙烷的結構特點和化學鍵類型的分析，推斷鹵代烴的化學性質 科學探究與創新意識：通過實驗探究溴乙烷的取代反應和消去反應的反應條件。綜合應用有關知識完成鹵代烴中鹵素原子的檢驗等任務。 科學態度與社會責任：.通過參與有關鹵代烴對環境和健康可能產生的影響及環境保護的議題討論。體會“綠色化學”思想在有機合成中的重要意義。
教學重難點
教學重點：鹵代烴發生取代反應和消去反應的基本規律
教學難點：鹵代烴發生取代反應和消去反應的基本規律
課前準備：講義 教具
教學過程
【新課導入】
四氯化碳滅火器是在瓶子內裝有四氯化碳液體，四氯化碳液體是一種沒有顏色，容易揮發、不容易燃燒的一種液體。這種液體的沸點很低，受熱后很容易就揮發成為氣體了。四氯化碳液體受熱變成四氯化碳氣體，四氯化碳氣體是一種不燃燒、比空氣重的氣體。不過這種化學品有很強的毒性，一旦中毒會使人的中樞神經系統造成麻醉的后果。對肝和腎也會有很嚴重的損害。四氯化碳滅火器一般在倉庫、貨場和油庫中才能出現它們的影子。
鹵代烴在日常生活中有著廣泛的應用。例如，在消防上使用的鹵代烴滅火劑研，可應用于資料室、變電站、博物館等場所。
【學生活動】
閱讀課本，回答下列問題
烴的衍生物的定義
常見的烴的衍生物
書寫一氯甲烷、1,2-二溴乙烷、氯乙烷、溴苯的結構式，總結鹵代烴的定義
鹵代烴的官能團
鹵代烴的分類
鹵代烴的命名
【講解】
一、鹵代烴
烴分子中的氫原子被其他原子或原子團所取代而生成的一系列化合物被稱為烴的衍生物。
常見的烴的衍生物：鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸和酯
鹵代烴的定義：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物
鹵代烴的官能團：一X 鹵素原子
鹵代烴的分類
根據分子里所含鹵素原子的不同，分為氟代烴、氯代烴、溴代烴和碘代烴，可用R一X表示；
根據取代鹵原子的多少，可分為單鹵代烴和多鹵代烴。
按烴基不同，分為鹵代烷烴、鹵代烯烴、鹵代芳烴。
鹵代烴的系統命名——類似于烴的命名方法
【過渡】
烴的衍生物具有與烴不同的性質，這些性質主要由其分子中的官能團決定。基于官能團和化學鍵的特點及有機反應規律，可以推測有機化合物的化學性質，并利用其性質實現相互轉化，進行有機合成。有機合成在創造新物質、提高人類生活質量和促進社會發展方面發揮著重要作用。
【學生活動】
閱讀教材，以氯代烴的密度和沸點為例，同時結合烷烴的物理性質的變化規律，總結鹵代烴的物理性質。
表3-1 幾種鹵代烴的密度和沸點
名稱 結構簡式 液態時密度 （g·cm3） 沸點/℃
氯甲烷 CH3Cl 0.916 -24
氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12
1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46
1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78
1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108
【講解】
二、鹵代烴的物理性質
(1)常溫下，鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷為氣體外，大多為液體或固體。
(2)鹵代烴不溶于水，可溶于有機溶劑，某些鹵代烴本身是很好的有機溶劑。
(3)鹵代烴的密度和沸點都高于相應的烴，它們的密度一般隨著烴基中碳原子數目的增加而減小，沸點隨碳原子數目的增加而升高。
(4)碳原子數相同時，支鏈越多沸點越低。脂肪烴的一氟代物和一氯代物密度比水小。
【過渡】
本節我們以溴乙烷為例學習鹵代烴的性質。
【學生活動】
溴乙烷的物理性質
認識溴乙烷的分子式、結構式、結構簡式、球棍模型、官能團、空間填充模型、核磁共振氫譜。
【講解】
三、溴乙烷
純凈的溴乙烷是無色液體，沸點384℃，密度比水的大，難溶于水，可溶 于多種有機溶劑。
結構
分子式：C2H5Br
結構式：
結構簡式： CH3CH2Br
球棍模型：
官能團：溴原子
空間填充模型：
核磁共振氫譜：
【學生活動】
復習乙烷、乙醇的結構和性質，對比乙烷、乙烯、溴乙烷的結構，討論他們結構上的差異，推測溴乙烷的性質。
乙烷 乙醇 溴乙烷
結構簡式 C2H6 C2H5OH C2H5Br
結構特點（官能團） 無 —OH —Br
結構中相同部分 都有C2H5—
結構中相同點 都是飽和的
化學性質 取代 √ √ √
加成 × × ×
消去 × √ √
其他 被氧化，與Na反應
【實驗3-1】
取一支試管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振蕩后加熱，靜置。待溶液分層后，用膠頭滴管小心吸取少量上層水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的試管中，然后加入2滴AgNO3溶液，觀察實驗現象。
實驗現象：產生淡黃色沉淀
實驗原理：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr
深度剖析：在鹵代烴分子中，由于鹵素原子的電負性比碳原子的大，使C-X的電子向鹵素原子偏移，進而使碳原子帶部分正電荷（δ+），鹵素原子帶部分負電荷（δ-），這樣就形成一個極性較強的共價鍵：Cδ+—Xδ-。因此，鹵代烴在化學反應中，C—X較易斷裂，使鹵素原子被其他原子或原子團所取代，生成負離子而離去。
[思考]
該反應特點是什么？
反應條件是什么？
如何檢驗鹵代烴中的鹵原子？
[討論回答]
溴乙烷的水解反應是取代反應，溴乙烷分子中的溴原子被水分子中的羥基取代，生成乙醇。
NaOH水溶液、加熱。
①NaOH不是反應的催化劑，從平衡移動的角度看，NaOH不斷中和氫溴酸，促進溴乙烷的水解。
②加熱的目的是提高反應速率，且水解是吸熱反應，升高溫度也有利于平衡右移。
【講解】
3.的化學性質
(1)取代反應
①條件：NaOH水溶液、加熱。
②反應方程式：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr
③反應原理：
消去反應
①．有機化合物在-定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵的化合物的反應叫做消去反應(消除反應)。
②消去反應
條件：NaOH的乙醇溶液、加熱。
反應方程式：(以溴乙烷為例)
CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。
反應原理：
[思考]
鹵代烴發生消去反應時，分子結構需具備什么條件？
鹵代烴發生水解或消去反應的產物分子中，碳架結構是否發生變化？
試判斷下列物質能否發生消去反應或下列反應是否為消去反應。
[討論回答]
(1)與鹵素原子直接相連的碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子。
(2)不變化。
(3）
[對比]
鹵代烴的消去反應和取代反應的比較
(3)加成和加聚反應
含有不飽和鍵(如)的鹵代烴也可以發生加成和加聚反應。
①氯乙烯加聚反應生成聚氯乙烯：
。
②四氟乙烯加聚反應生成聚四氟乙烯：。
【探究】
1-溴丁烷的化學性質
實驗1：
①向一支試管中加少許1 溴丁烷，再加入1～2 mL 5%的NaOH溶液，振蕩后加熱、靜置。
②待溶液分層后，取少量上層水溶液于試管中，加入硝酸酸化，然后加2滴AgNO3溶液，觀察現象。
實驗2：①向圓底燒瓶中加入2 g NaOH和15 mL無水乙醇，攪拌。再向其中加入5 mL 1 溴丁烷和幾片碎瓷片，微熱。
②將產生的氣體先通入盛水的試管后，再通入酸性KMnO4溶液進行檢驗，觀察現象。
實驗記錄：
[討論]
(1)如圖3-3所示，為什么要在氣體通入酸性高錳酸鉀溶液前先通入盛水的試管？除了酸性高錳酸鉀溶液，還可以用什么方法檢驗丁烯？此時還有必要將氣體先通入水中嗎
(2)預測2-溴丁烷發生消去反應的可能產物。
[提示]
(1)除去揮發出的乙醇，消除乙醇對酸性KMnO4的影響。酸性KMnO4溶液褪色。不用將氣體通入水中。
(4)2種。CH3CH2CH=CH2，CH3CH=CHCH3。
【資料卡片】
鹵代烴破壞臭氧層原理
鹵代烴在日常生活中有著廣泛的應用。例如，在消防上使用的鹵代烴滅火劑研，可應用于資料室、變電站、博物館等場所。
由于鹵代烴是良好的有機溶劑，在清洗業中常用作清洗劑，應用于衣物干洗和機械零件的洗滌。有些多鹵代烴，如氟氯代烷(商品名氟利昂)是含有氟和氯的烷烴衍生物，它們
化學性質穩定，無毒，具有不燃燒、易揮發、易液化等特性，曾被廣泛用作制冷劑和溶劑。然而，20世紀80年代以來，大量的科學研究表明使用鹵代烴對臭氧層有破壞作用，使臭氧層產生“臭氧空洞”，危及地球上的生物。
氟利昂可在強烈的紫外線作用下分解，產生的氯原子自由基會對臭氧層產生長久的破壞作用。以CCl3F為例，它破壞臭氧層的反應過程可表示為：
CCl3FCCl2F·＋Cl·
【課堂小結】
3.1鹵代烴
下列化合物中，既能發生消去反應生成烯烴，又能發生水解反應的是( )
A. B.
C. D.
【答案】D
【解析】
只有連接鹵原子的碳原子相鄰碳原子上含有氫原子時鹵代烴才能發生消去反應，
A.僅能發生水解反應，不能發生消去反應，故A錯誤；
B.僅能發生水解反應，不能發生消去反應，故B錯誤；
C.僅能發生水解反應，不能發生消去反應，故C錯誤；
D.即能發生水解反應，又能發生消去反應，故D正確。
故選D。
下列關于甲、乙、丙、丁四種有機物的說法正確的是
A. 分別加入溶液，均有沉淀生成
B. 均能在一定條件下與NaOH的水溶液反應
C. 均能在一定條件下與NaOH的醇溶液反應
D. 乙發生消去反應得到兩種烯烴
【答案】B
【解析】
A.這四種有機物均屬于非電解質，不能電離出氯離子或溴離子，均不與溶液，故A錯誤；
B.這四種有機物均屬于鹵代烴，均能在一定條件下與NaOH的水溶液發生水解反應轉化為醇，故 B正確；
C.僅乙能在一定條件下與NaOH的醇溶液反應生成烯烴，故 C錯誤；
D.乙發生消去反應生成一種烯烴，為丙烯，故D錯誤；
從溴乙烷制取1，二溴乙烷，下列制備方案中最好的是
A.
B.
C.
D.
【答案】D
【解析】
溴乙烷制取1，二溴乙烷，應先發生消去反應，再發生加成反應即可。
A.轉化中發生三步轉化，較復雜，消耗的試劑多，反應需要加熱，故A不選；
B.發生取代反應的產物較多，引入雜質，且反應不易控制，故B不選；
C.轉化中發生三步轉化，較復雜，且最后一步轉化為取代反應，產物不純，故C不選；
D.發生消去、加成兩步轉化，節約原料、轉化率高、操作簡單、產物純凈，故D選。
故選D。
某小組用圖甲、圖乙所示裝置進行溴乙烷性質的探究。在圖甲試管中加入5mL溴乙烷和水溶液，振蕩，水浴加熱。將溴乙烷與NaOH乙醇溶液反應產生的氣體通入圖乙裝置。下列說法正確的是
A. 圖甲、圖乙裝置中分別發生的是消去反應和取代反應
B. 圖甲試管中物質充分反應后，可觀察到液體出現分層
C. 圖乙中試管A的作用是除去氣體中混有的溴乙烷
D. 若圖乙中無試管A，可將B中試劑改為溴的四氯化碳溶液
【答案】D
【解析】略
由制備，依次從左至右發生的反應類型和反應條件都正確的是
選項 反應類型 反應條件
A 加成反應、取代反應、消去反應 KOH醇溶液加熱、KOH水溶液加熱、常溫
B 消去反應、加成反應、取代反應 NaOH醇溶液加熱、常溫、NaOH水溶液加熱
C 氧化反應、取代反應、消去反應 加熱、KOH醇溶液加熱、KOH水溶液加熱
D 消去反應、加成反應、水解反應 NaOH水溶液加熱、常溫、NaOH醇溶液加熱
A. A B. B C. C D. D
【答案】B
【解析】
逆合成分析：，則應首先發生消去反應生成，需要的條件是NaOH或KOH的醇溶液、加熱，發生加成反應生成，常溫下即可發生反應，發生水解反應可生成1，丙二醇，需要條件是氫氧化鈉或KOH的水溶液、加熱，
故選B。
教學反思
本節課了解烴的衍生物及官能團的概念，使學生掌握溴乙烷的主要化學性質，理解水解反應和消去反應。 通過對溴乙烷的結構特點和化學鍵類型的分析，推斷鹵代烴的化學性質。能描述和分析鹵代烴的重要反應,能書寫相應的化學方程式，逐漸形成宏觀辨識與微觀探析的學科素養。通過實驗探究溴乙烷的取代反應和消去反應的反應條件，綜合應用有關知識完成鹵代烴中鹵素原子的檢驗等任務，逐漸形成科學探究與創新意識的學科素養。引導學生通過分析結構得出溴乙烷在堿性條件下水解可生成Br-的結構。不僅通過實驗證實了官能團和化學鍵的特點對溴乙烷性質的影響，而且充分發揮了實驗在培養學生科學探究和證據推理等學科核心素養方面的功能。

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