資源簡介

5.1.1鹵代烴
（第1課時 鹵代烴）
一、教學(xué)目標
1、能通過實驗探究簡單鹵代烴的主要化學(xué)性質(zhì)，并能從結(jié)構(gòu)角度進行解釋。
2、能從綠色化學(xué)的視角認識鹵代烴在生產(chǎn)、生活中的合理應(yīng)用，以及對人類社會可持續(xù)發(fā)展的影響。
二、教學(xué)重難點
重點：1.鹵代烴的主要化學(xué)性質(zhì)；
2.消去反應(yīng)的條件。
難點：鹵代烴的主要化學(xué)性質(zhì)。
三、教學(xué)方法
實驗探究法、總結(jié)歸納法、分組討論法等
四、教學(xué)過程
【導(dǎo)入】展示《寂靜的春天》。作者以詳盡的闡釋和獨到的分析，細致地講述了以DDT為代表的殺蟲劑的廣泛使用，給人們的生存環(huán)境所造成的難以逆轉(zhuǎn)的危害——人類不斷想控制自然的結(jié)果，卻使生態(tài)破壞殆盡，也在不知不覺間累積毒物于自身甚至遺禍子孫。
一、鹵代烴的概念、分類及物理性質(zhì)
【講解】概念：鹵代烴可以看作是烴分子中的一個或多個氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物。
分類-按鹵素原子種類、鹵素原子數(shù)目、烴基是否飽和、苯環(huán)分類
狀態(tài)：常溫下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是氣體外，大多數(shù)為液體或固體。
【展示】常見鹵代烴的沸點
【講解】沸點：熔沸點大于同碳個數(shù)的烴，隨碳原子數(shù)增多，沸點依次升高（碳原子數(shù)相同時，支鏈越多沸點越低；
鹵原子越多沸點越高）
密度：除脂肪烴的一氟代物和一氯代物外，其余鹵代烴密度都比水大。
一般隨著烴基中碳原子數(shù)目的增加而減小。
溶解性：不溶于水，可溶于有機溶劑，某些鹵代烴本身就是有機溶劑
鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)
【展示】鹵代烴的化學(xué)鍵鍵能
【講解】相較于烴中的碳碳鍵、碳氫鍵，鹵代烴中的碳鹵鍵鍵能更小。
鹵代烷分子中，由于鹵素原子吸引電子能力大于碳原子，使C—X鍵具有極性，在極性試劑作用下，C—X鍵較易發(fā)生斷裂，并與試劑的基團結(jié)合生成新的化合物。
探究實驗1
操作：向試管中注入5 mL 1-溴丙烷（或2-溴丙烷）和10 mL飽和氫氧化鉀乙醇溶液，均勻加熱，觀察實驗現(xiàn)象（小試管中裝有約2 mL稀酸性高錳酸鉀溶液）。取試管中反應(yīng)后的少量剩余物于另一試管中，再向該試管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸銀溶液，觀察實驗現(xiàn)象。
【生】現(xiàn)象：反應(yīng)產(chǎn)生的氣體經(jīng)水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色。
【生】結(jié)論：生成的氣體分子中含有碳碳不飽和鍵
【講解】原理CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH===CH2↑＋NaBr＋H2O
①反應(yīng)條件：NaOH的醇溶液、加熱
②實質(zhì)：相鄰的兩個C上脫去HX形成不飽和鍵！
【講解】消去反應(yīng)：有機化合物(醇/鹵代烴)在一定條件下從一個分子中脫去一個或幾個小分子(水/鹵代氫等)，而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)。
【問】【例】判斷下列鹵代烴能否發(fā)生消去反應(yīng)，若能寫出相應(yīng)有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式
【生】獨立完成。
【講解】總結(jié)：發(fā)生消去反應(yīng)的條件：
a 必須有相鄰的碳，否則不能發(fā)生消去反應(yīng)。
b 鄰位碳原子上必須有氫原子,否則不能發(fā)生消去反應(yīng)-口訣：鄰C有H
c 直接連接在苯環(huán)上的鹵原子不能消去
【問】思考：鹵代烴有兩個鄰位碳原子,且碳原子上均有氫原子時，消去反應(yīng)怎樣發(fā)生？
【生】可能生成不同的產(chǎn)物。例如 發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物為：
CH3-CH=CH-CH3 CH3-CH2-CH=CH2
【講解】
其中，以CH3-CH=CH-CH3為主
札依采夫規(guī)則
鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時，消除的氫原子主要來自含氫原子較少的相鄰碳原子上。
即“氫少消氫”
【問】例：（1）寫出2-氯丙烷與氫氧化鈉醇溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式
（2）寫出2-氯丁烷與氫氧化鈉醇溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式
【生】獨立完成。
探究實驗2
操作：向試管中注入5 mL 1-溴丙烷（或2-溴丙烷）和10 mL 20%的氫氧化鉀水溶液，加熱，觀察實驗現(xiàn)象。取試管中反應(yīng)后的少量剩余物于另一試管中，再向該試管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸銀溶液，觀察實驗現(xiàn)象
【生】現(xiàn)象：①中溶液分層
②中有機層厚度減小，直至消失
④中有淺黃色沉淀生成
結(jié)論：2 溴丙烷與KOH溶液共熱產(chǎn)生了Br－
【生】原理：CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2CH2-OH＋NaBr＋H2O
【講解】細節(jié)：（1）為什么要加入稀硝酸酸化溶液？
中和過量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影響B(tài)r－檢驗。
（2）如何判斷1—溴丁烷是否完全水解？
看反應(yīng)后的溶液是否出現(xiàn)分層，如分層，則沒有完全水解。
小結(jié)：檢驗溴乙烷CH3CH2Br中Br元素的步驟。
① NaOH水溶液，加熱
② 稀HNO3中和
③ AgNO3溶液
【講解】檢驗鹵代烴中的鹵原子的方法
【問】寫出CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3、 1，3-二溴丙烷分別與NaOH的水溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。
【生】獨立完成。
【問】思考：CH3CH2Br＋NaCN(aq)反應(yīng)的產(chǎn)物？
【生】
【問】比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，體會反應(yīng)條件對化學(xué)反應(yīng)的影響。
反應(yīng)類型 取代反應(yīng) 消去反應(yīng)
反應(yīng)物 CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH2CH2Br
反應(yīng)條件 NaOH水溶液、加熱 NaOH醇溶液、加熱
生成物 CH3CH2CH2CH2OH、NaBr CH3CH2CH===CH2、NaBr、H2O
結(jié)論 1 溴丁烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)
三、鹵代烴的合理應(yīng)用
【展示】鹵代烴的用途相關(guān)圖片
【講解】
1、鹵代烴廣泛應(yīng)用于藥物合成、化工生產(chǎn)中，許多有機化合物都需要通過鹵代烴去合成。
例如，溴乙烷是合成藥物、農(nóng)藥、染料、香料的重要基礎(chǔ)原料，是向有機化合物分子中引入乙基的重要試劑。選取鄰二氯苯為原料，經(jīng)硝化、氟代、還原、縮合、水解等一系列反應(yīng)，可合成治療敏感菌引起的各類感染的“諾氟沙星”。
2、氯乙烷常用作局部麻醉劑。
因其沸點低，從加壓容器中噴在皮膚表面時會迅速汽化，同時吸收大量的熱量，使皮膚迅速冷卻導(dǎo)致該部位的神經(jīng)末梢處于麻醉狀態(tài)。由氯乙烷制成的噴霧劑被廣泛應(yīng)用于運動場所緊急處理運動員的傷痛。
3、鹵代烴除了用于合成藥物，還是制備高聚物的原料。
例如，氯乙烯是聚氯乙烯（PVC）的單體，PVC曾是世界上產(chǎn)量最大的通用塑料，常用于建筑材料、工業(yè)制品、地板革、地板磚、人造革、管材、包裝膜等。由氟乙烯合成得到的聚氟乙烯、聚三氟乙烯、聚四氟乙烯等高聚物，以優(yōu)良的耐熱、耐磨、耐腐蝕等性能，開辟了材料應(yīng)用的新領(lǐng)域。
4、鹵代烴常用于合成藥物，在農(nóng)藥、殺蟲劑生產(chǎn)中的使用更為普遍。
含有氟原子的藥物可增加分子在細胞膜上的脂溶性，提高藥物的吸收和傳遞速率，具有用量少、低成本、低毒性、低殘留、對環(huán)境友好等優(yōu)點，對新藥研制有重要的指導(dǎo)意義。據(jù)報道，近年來研制的農(nóng)藥新藥中，含氟的新藥就高達50%。
鹵代烴對環(huán)境的危害
(1)鹵代烴比較穩(wěn)定，在環(huán)境中不易被降解。
(2)部分鹵代烴對大氣臭氧層有破壞作用。
(3)機動車尾氣中的鹵代烴主要是氯代烷烴、氯代烯烴，人吸入這些氣體后會引起神經(jīng)中樞甚至內(nèi)臟器官不同程度的中毒反應(yīng)。
(4)揮發(fā)性鹵代烴有可能造成大氣二次污染。
【展示】鹵代烴破壞臭氧層原理
氟利昂可在強烈的紫外線作用下分解，產(chǎn)生的氯原子自由基會對臭氧層產(chǎn)生長久的破壞作用。以CCl3F為例，它破壞臭氧層的反應(yīng)過程
【課堂練習(xí)】
1．為檢驗?zāi)雏u代烴(R—X)中的X元素，有下列實驗操作：①加熱　②加入AgNO3溶液　③取少量鹵代烴　④加入稀硝酸酸化　⑤加入NaOH溶液　⑥冷卻，正確操作的先后順序是(　　)
A．③①⑤⑥②④ B．③①②⑥④⑤
C．③⑤①⑥④② D．③⑤①⑥②④
答案：C
2、下列化合物中能發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種烯烴，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是(　　)
答案：D
【課堂小結(jié)】師生共同完成。
鹵代烴的物理性質(zhì)
鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)
鹵代烴應(yīng)用

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