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(共30張PPT)
第二節 醇 酚
第三章 烴的衍生物
第一課時 醇
學習目標
1、能說出醇的結構特點并進行分類，列舉甲醇、乙二醇和丙三醇等常見醇的應用。
2、能從分子組成和結構的角度解釋醇類物質的主要物理性質及遞變規律。3、能從化學鍵和反應規律的角度進一步認只乙醇的化學性質，通過實驗證實乙醇的消去反應和氧化反應，并能寫出相應的化學方程式。
4、能以乙醚為例，描述醚的結構特點及其應用。
①CH3OH
③CH3CHCH3
OH
OH
CH3
⑥
上述物質屬于醇類有 ，屬于酚類有 .
① ② ③④⑤⑦⑨
⑥⑧
②CH2CH2CH3
OH
CH2OH
⑤
OH
⑦
甲醇
1-丙醇
2-丙醇
苯酚
苯甲醇
鄰甲基苯酚
環己醇
烴分子中的氫原子被羥基取代可衍生出含羥基的化合物。如：
⑨CH2=CHCH2OH
④
OH
⑧
乙二醇
丙烯醇
注意
1：—OH不能連在不飽和C原子上
CH2=CH-OH（乙烯醇） CH3CHO（乙醛）
2：同一個C原子上，連有兩個或多個—OH的醇不穩定，能發生分子內脫水
醇：
酚：
羥基與飽和碳原子相連的化合物
羥基與苯環直接相連而形成的化合物
羥基的數目
烴基是否飽和
是否含苯環
一元醇：
CH3OH、 CH3CH2OH
二元醇：
多元醇：
CH2OHCH2OH
丙三醇（甘油)
乙二醇
飽和醇:
不飽和醇:
CH3CH2OH
CH2=CHCH2OH
脂肪醇:
CH2OH
芳香醇:
一、醇的分類
烷烴分子中的一個氫原子被一個羥基取代產生的化合物叫飽和一元醇。
飽和一元醇通式： CnH2n+1OH或CnH2n+2O，可簡寫為 R-OH
CH2OHCHOHCH2OH
丙烯醇
醇
環己醇
苯甲醇
二、醇的命名
(1)選主鏈——選擇含有與羥基相連的碳原子的最長碳鏈為主鏈，根據碳原子數目稱為某醇;
(2)編位次——從距離羥基最近的一端給主鏈碳原子依次編號;
(3)寫名稱——用阿拉伯數字標出羥基位次，羥基的個數用“二”“三”等表示。
OH
CH2—CH2 —CH —CH3
2-丁醇
CH3 CH C CH3
OH
OH
CH3
2-甲基-2，3-丁二醇
1
2
3
4
1
2
3
4
注意：羥基不是取代基
2一羥基丁烷
（×）
（√）
2-甲基-1，3-丁二醇
2，3—二甲基—3—戊醇
CH2
CH
CH—CH3
OH
OH
CH3
2-甲基-1，2，4-丁三醇
2OH
課堂練習1：寫出下列醇的名稱
苯甲醇
CH2OH
1,2,3-丙三醇(甘油)
2-丁醇
CH3—CH2—CH—OH
CH3
三、幾種常見的醇
乙二醇
汽車用抗凍劑
二元醇
丙三醇
吸濕性，護膚
三元醇
配制化妝品
一元醇
CH3OH
劇毒
汽車燃料
甲醇
乙二醇和丙三醇都是無色、黏稠、有甜味的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
甲醇無色、具有揮發性的液體，易溶于水，沸點為65℃，有毒。工業酒精因還有甲醇不能飲用
四、醇的物理性質
結論：
表3-2 幾種醇的熔點和沸點
2、在水中的溶解度隨碳原子數的增加而降低。
1、飽和一元醇的熔、沸點隨碳原子數的增加而升高。
烴基越大，憎水基占比例大，削弱了-OH的親水作用，因而水溶性降低
名稱 結構簡式 熔點/℃ 沸點/℃ 狀態 水中溶解度
甲醇 CH3OH －97 65 液體 能與水以任意比例互溶
乙醇 CH3CH2OH －117 79 正丙醇 CH3CH2CH2OH －126 97 正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH －90 118 油狀液體 可部分溶于水
正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH －79 138 十八醇 CH3(CH2)17OH 59 211 蠟狀固體 難溶于水
【思考與討論】
名稱 結構簡式 相對分子質量 沸點/℃
甲醇 CH3OH 32 65
乙烷 CH3CH3 30 -89
乙醇 CH3CH2OH 46 78
丙烷 CH3CH2CH3 44 -42
正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97
正丁烷 CH3(CH 2 )2CH3 58 -0.5
表3－3 相對分子質量相近的醇與烷烴的沸點比較
結論：
相對分子質量相近時，醇比烷烴的沸點遠高得多。
Why
因為醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基氫原子間存在著氫鍵，分子間的相互作用增強，至使沸點升高；
醇分子間形成氫鍵示意圖：
氫鍵
名稱 分子中羥基數目 沸點/℃
乙醇 1 78.5
乙二醇 2 197.3
1-丙醇 1 97.2
1，2-丙二醇 2 188
1，2，3-丙三醇 3 259
由于羥基數目增多，使得分子間形成的氫鍵增多增強，沸點升高。
醇分子與水分子間也能形成氫鍵，使甲醇、乙醇、丙醇等能與水任意比混溶。
1) 沸點：
2) 水溶性：
①甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等與水可以任意比例混溶
②相對分子質量相近時，醇比烷烴的沸點遠高得多
①飽和一元醇，隨碳原子數增加，熔、沸點升高
③碳原子數相同時，羥基越多，醇的沸點越高
(因為氫鍵)
② 4－11個碳的醇為油狀液體，部分溶于水
烴基: 憎水基
—OH: 親水基
烴基碳數越多，越難溶于水；羥基越多，越易溶于水
③ C12以上的醇為無色固體，不溶于水
3) 醇的密度均小于水
小結：醇的物理性質
課堂練習2：
(1)下列物質的沸點按由高到低的順序排列正確的是( )
①丙三醇　②丙烷?、垡叶肌、芤掖?br/>A.①②③④ B. ④③②①
C. ①③④② D. ①③②④
(2)只用水就能鑒別的一組物質是( )
A.苯　乙醇　四氯化碳 B.乙醇　乙酸　戊烷
C.乙二醇　甘油　溴乙烷 D.苯　己烷　甲苯
C
A
1．與活潑金屬的置換反應
2．氧化反應
3、與乙酸的酯化反應(取代反應)
五、醇的化學性質
問題：你知道乙醇有哪些化學性質？寫出化學方程式分析斷鍵位置
2CH3CH2—O—H+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
CH3CO-OH + H-O-C2H5 CH3COOC2H5+H2O
濃硫酸
（1）燃燒反應（完全燃燒）
2CO2 +3H2O
C2H5OH + 3O2
點燃
（2）催化氧化
2CH3CH—OH + O2
Cu
2CH3CHO + 2 H2O
△
H
醇的化學性質主要是由官能團——羥基所決定。羥基氧原子吸引電子能力比氫原子和碳原子的強，使O—H和C—O的電子都向氧原子偏移。
H—C—C—O—H
H
H
H
H
δ+
δ+
δ-
①中的O—H鍵容易斷裂，使羥基氫原子被取代；
②中的C—O鍵也易斷裂，脫去羥基，發生取代反應或消去反應；
①
②
③
④
β α
1、取代反應
（1）乙醇和濃氫溴酸在加熱的條件下反應生成溴乙烷
CH3CH2—OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O
△
反應機理：
-Br取代了-OH，-OH和-H結合生成H2O
此類反應通式：
R-OH ＋H-X→ R-X ＋H2O
溴乙烷 乙醇：
對比：
(堿性條件)
CH3CH2-Br + H-OH
CH3CH2-OH + H-Br
NaOH
△
說明:反應條件不同，反應方向不同。但上述反應不是可逆反應！
（2）乙醇在濃硫酸作用下加熱至140 ℃時，兩個乙醇分子間會脫去一個水分子而生成乙醚：
C2H5—OH + H—OC2H5 C2H5 O C2H5 + H2O
濃H2SO4
140 ℃
乙醚：無色、易揮發的液體，沸點34.5℃，有特殊氣味，具有麻醉作用 ；乙醚微溶于水，易溶于有機溶劑 乙醚本身是一種優良溶劑，能溶解多種有機物
【醚類物質】醚：由兩個烴基通過一個氧原子連接起來的化合物叫做醚。
醚的結構可用R—O—R′來表示，R和R′都是烴基，可以相同，也可以不同。
飽和一元醚的通式：CnH2n＋2O (n≥2)。醚類物質在化工生產中被廣泛用作溶劑，有的醚可被用作麻醉劑。
【實驗3-2】
為何使液體溫度迅速升到170℃？
酒精與濃硫酸體積比為何 要為1∶3？
放入幾片碎瓷片作用是什么？
濃硫酸的作用是什么？
溫度計的位置？
混合液顏色如何變化？為什么？
氫氧化鈉溶液的作用？
實驗現象
酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液都褪色
實驗結論
乙醇在濃硫酸的催化作用下，加熱產生乙烯
OH和 OH相連碳相鄰碳上的C H
斷鍵位置:
應用：實驗室制取乙烯
可能的副反應：
CH2－CH2 CH2＝ CH2↑＋H2O
濃H2SO4
H OH
170℃
C+ 2H2SO4(濃)　 CO2↑+2SO2↑+2H2O
Δ
CH3CH2-OH + H-OCH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH3 + H2O
濃H2SO4
140℃
催化劑和脫水劑
2、消去反應
1、放入幾片碎瓷片作用是什么？
防止暴沸
2、濃硫酸的作用是什么？
催化劑和脫水劑
3、酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3？
因為濃硫酸是催化劑和脫水劑，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精要用無水酒精，酒精與濃硫酸體積比以1∶3為宜。
4、溫度計的位置？
溫度計要置于反應物的中央位置因為需要測量的是反應物的溫度。
思考與討論
6、裝置中氫氧化鈉溶液有什么作用？它們是如何產生的？
由于無水酒精和濃硫酸發生的氧化還原反應，反應制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣體。氫氧化鈉溶液可除去酸性雜質。
7、混合液顏色如何變化？為什么？
燒瓶中的液體逐漸變黑。因為濃硫酸有多種特性。在加熱的條件下，無水酒精和濃硫酸混合物的反應除可生成乙烯等物質以外，濃硫酸還能將無水酒精氧化生成碳的單質等多種物質，碳的單質使燒瓶內的液體帶上了黑色。
5、為何使液體溫度迅速升到170℃？
因為無水酒精和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140℃時乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。
A、CH3OH
B、CH3－CH－CH3
OH
C、CH3－C－CH2－OH
CH3
CH3
E、CH3－CH2－CH－CH3
OH
F 、
OH
√
√
√
–OH
D 、
課堂練習3：下列醇能否發生消去反應？若能，請寫出有機產物的結構簡式
×
×
CH3－CH=CH－CH3
CH3－CH2－CH=CH2
CH2=CH－CH3
(主產物)
CH2OH
= CH2

無H
無相鄰C
苯環上為獨特的碳碳鍵
醇的消去反應的規律：
2．若醇分子中α–C原子連接兩個或三個β–C，且β–C原子上均有氫原子時，發生消去反應可能生成不同的產物。例如：
發生消去反應產物為CH3CH=CHCH3或CH3CH2CH=CH2
CH3—CH2—CH—CH3
OH
1.醇發生消去反應(分子內脫水)的斷鍵位置：
—C—C—
H OH
濃H2SO4
+H2O
—C==C—
α
β
醇發生消去反應：要求與羥基相連碳的鄰位碳原子上有氫原子。
3、氧化反應——燃燒反應、催化氧化和被強氧化劑氧化
課堂練習4：下列各醇，能發生催化氧化生成醛的是( )
AC
醇催化氧化反應規律
A.CH3OH B.(CH3)3C—OH C. D.(CH3)2CH—OH
(1)凡是含有R—CH2OH(R代表烴基)結構的醇，在一定條件下都能被氧化成醛(R—CHO)。
(2)凡是含有R—CH(OH)—R′結構的醇，在一定條件下也能被氧化，但生成物不是醛，而是酮(R—CO—R′)。
(3)凡是含有 結構的醇通常情況下不能被氧化。
被強氧化劑（如酸性高錳酸鉀、重鉻酸鉀）氧化成乙酸
K2Cr2O7(H+)
C2H5OH
還原
橙色
Cr2O72-
Cr3+
灰綠色
+6
+3
可用重鉻酸鉀的顏色變化來檢驗酒駕
CH3COOH
繼續氧化
CH3CHO
【實驗3-3】
課堂小結
1、下列關于醇類的說法錯誤的是( )
A.羥基與烴基或苯環側鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇
B.醇的同分異構體中一定有酚類物質
C.乙二醇和丙三醇都是無色液體，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妝品
D.甲醇是一種無色、易揮發、易溶于水的液體，常用作車用燃料
課堂達標
B
2、下列有關乙醇的實驗操作或實驗現象正確的是( )
A.①中酸性KMnO4溶液會褪色，乙醇轉化為乙醛
B.②中有氣泡產生，上方的火焰為淡藍色
C.③中灼熱的銅絲插入乙醇中，銅絲由紅色變為黑色
D.④中X是飽和的NaOH溶液，X液面上有油狀液體生成
B
3、對于 ，若斷裂C—O鍵，則可能發生的反應有(　　)
①與鈉反應 ②鹵代反應 ③消去反應 ④催化氧化反應
　　A．①② B．②③ C．③④ D．①④
　　　　　　
B
4、下列有機反應屬于取代反應的是(　　)
A.CH3CH2OH以銅作催化劑在空氣中加熱
B.乙烯與水在一定條件下反應生成乙醇
C.乙醇與濃硫酸加熱至170℃制取乙烯
D.乙醇與濃硫酸加熱至140℃制取乙醚
D
5、1,4-二氧六環乙醚是一種常見的溶劑，它可以通過下列方法合成：
Br2
NaOH溶液
濃H2SO4
—H2O
CH2
CH2
CH2
CH2
O
O
寫出各步的化學方程式。
1,4-二氧六環乙醚
A(烴)
B
C
CH2＝CH2＋Br2→CH2BrCH2Br
CH2BrCH2Br + 2NaOH
CH2OHCH2OH +2 NaBr
H2O
△
2CH2OHCH2OH
+2 H2O
濃H2SO4
140℃
CH2
CH2
CH2
CH2
O
O

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