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(共31張PPT)
第二節 醇 酚
第三章 烴的衍生物
第二課時 酚
學習目標
1、能辨別酚的官能團。了解苯酚的物理性質、用途。
2、結合苯酚的分子結構和實驗，能認識苯酚的化學性質。形成“分子中基團之間的相互影響會導致鍵的極性發生改變”的觀念
3、能理解掌握苯酚的酸性、取代反應、顯色反應，并能用化學方程式表征。
4、能掌握苯酚的檢驗方法。
外科消毒之父
———利斯特
課本P66——科學史話
約瑟夫·利斯特(Joseph Lister , 1827~1912)，英國外科醫生。
一縷陽光……一條水溝……一種物質，讓利斯特被譽為“外科消毒之父”。
苯酚——消毒防腐，對醫生雙手和手術器械消毒，減少了手術后患者的的上口感染。成為一種強有力的外科消毒劑。
低濃度(與水的比例通常在1:20 ~1:40)的某些酚類溶液，可以用來消毒殺菌。
醫院常用的“來蘇水”消毒劑主要成分便是甲基苯酚。
HO
OH
OH
葡萄酚
酚：羥基與苯環直接相連而形成的化合物。
苯酚是最簡單的酚。
一、苯酚的結構
分子式 結構簡式 球棍模型 比例模型 官能團 共面特點
C6H6O
-OH
至少有12個原子共面，最多有13個原子共面
苯酚分子中除－OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且－OH上的H也可能出現在該平面
思考：苯酚中是否所有原子共平面？
A. B. C.
D. E. F.
課堂練習1：下列有機物
OH
—CH2CH3
—CH2OH
—
—
OH
HO
—
—
CH=CH2
HO
互為同系物的是 _________
互為同分異構體的是 ________________
—OCH3
—CH3
—OH
A與F
C、D、 F
注意：芳香族化合物中分子式相同的醇、酚、醚互為官能團異構
二、苯酚的物理性質
① 無色晶體，有特殊的氣味；熔點是43℃，露置在空氣中因部分發生氧化而顯粉紅色，密封保存。
③苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性，使用時一定要小心。如不慎沾到皮膚上，應立即用乙醇沖洗，再用水沖洗。
② 常溫下在水中溶解度不大（乳濁液，密度大于水） ，65℃以上時能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。
課堂練習2：下列關于苯酚的敘述中正確的是(　　)
A．純凈的苯酚是粉紅色晶體
B．苯酚常溫在水中溶解度不大，溫度高于65 ℃和水互溶
C．苯酚有強腐蝕性，若不慎沾在皮膚上，可用NaOH溶液洗滌
D．苯酚有毒，因此不能用來制洗滌劑和軟膏
B
三、苯酚的化學性質
羥基—OH
苯環
氧化、置換、消去、取代
氧化、取代、加成
基團之間相互影響
烷基是推電子基團，烷基使羥基的極性減弱，不易斷裂。
苯環是吸電子基團，苯環使羥基的極性增強，更易斷裂。
？
①可燃性
C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O
點燃
②苯酚露置在空氣里呈粉紅色，是因小部分被O2氧化的結果。
③與酸性KMnO4溶液反應
苯酚可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色
1、氧化反應
結論：受苯環的影響，酚羥基比醇羥基易被氧化
【實驗3-4】
實 驗 現 象 結 論
向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管
向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振蕩試管
再向試管中加入稀鹽酸
溶液變澄清
生成白色渾濁液體
苯酚酸性比鹽酸弱
苯酚具有酸性
溶液變渾濁
常溫下苯酚溶解度較小
2、酸性——苯酚又稱石碳酸
苯酚鈉易溶于水，溶液呈堿性。
苯酚酸性比鹽酸弱
結論：由于苯環對羥基的影響，O-H的極性變強，氫原子容易電離使苯酚具有弱酸性。其電離方程式為：
＋H2O
OH
ONa
+NaOH
苯酚鈉
＋NaCl
OH
ONa
+ HCl
OH
O-
+ H+
特別注意：苯酚酸性非常弱，不能使石蕊試液變紅，故不屬于有機酸。
＋NaHCO3
ONa
OH
+CO2+H2O
＋NaHCO3
OH
ONa
+ Na2CO3
思考：如何驗證苯酚的酸性和碳酸強弱？
K=1.28×10-10
K2=5.6×10-11
1、電離常數：H2CO3　　　　　　　　　 HCO3—
K1=4.3×10-7
酸性：H2CO3 > C6H5OH > HCO3-
2、設計實驗：
現象：
溶液變渾濁
現象：固體溶解，無氣體放出
課堂練習3：已知某物質的結構簡式如下圖所示：
1mol該物質最多能消耗下列物質的物質的量分別是Na___________ NaOH________
NaHCO3 ______ Na2CO3 _________
3mol
2mol
1mol
2mol
代表物 是否具有酸性 與鈉反應 與NaOH的反應 與Na2CO3的反應 與NaHCO3的反應
乙醇
苯酚
乙酸
√
√
√
√
√
√
√
√
√
√
醇、酚、羧酸酸性強弱對比
B
課堂練習4：為了把制得的苯酚從溴苯中分離出來，正確操作是（ ）
A．把混合物加熱到70℃以上，用分液漏斗分液
B．加燒堿溶液振蕩后分液，再向上層液體中加鹽酸后分液
C．加燒堿溶液振蕩后分液，再向上層液體中加食鹽后分液
D．向混合物中加乙醇，充分振蕩后分液
課堂練習5：欲從苯酚的乙醇溶液中回收苯酚。有下列操作：
①蒸餾；②過濾；③靜置分液；④加入足量金屬鈉；⑤通入過量的二氧化碳；⑥加入足量的NaOH溶液；⑦加入足量的氯化鐵溶液；⑧加入乙酸與濃硫酸混合加熱。正確的操作順序是________________ 。
⑥①⑤③
實驗方案 實驗現象 結論
向苯酚溶液中滴入幾滴飽和溴水，觀察現象
有白色沉淀產生
苯酚與溴發生反應
【實驗3-5】
—OH對苯環的性質有無影響
使得—OH上的H更活潑，體現為苯酚的酸性
O-H
“苯環影響—OH”
3、取代反應
2,4,6-三溴苯酚
① 溴化反應
＋3Br2
＋3HBr
（過量）
OH
OH
Br
Br
Br
定性檢驗:
定量測定:
即用過量的濃溴水將某溶液中的酚完全沉淀，然后測定生成三溴苯酚的質量，再推導原溶液中酚的含量。
即檢驗某溶液中是否含有酚類物質，可通過滴加過量濃溴水確定。
苯酚與溴的反應靈敏，可用于苯酚的定性檢驗和定量測定
思考：回顧苯反應生成溴苯的的條件，對比苯酚和溴水的反應，你能得出什么結論呢？
+ Br2
—Br
+ HBr
FeBr3
類別 苯 苯酚
溴化 反應 溴的狀態
條件
產物
結論 苯酚與溴的取代反應比苯易進行
一元取代——溴苯
三元取代——2,4,6-三溴苯酚
液溴
飽和溴水
FeBr3作催化劑
不需要催化劑
酚羥基對苯環影響，使苯環上羥基鄰、對位的氫原子的活性增強，易被取代
結論：
②硝化反應
＋3HNO3
＋3H2O
濃硫酸
OH
OH
NO2
NO2
O2N
（三硝基苯酚又稱苦味酸）
△
2mol
2mol
3mol
分別與足量的飽和溴水反應消耗溴的物質的量分別為_________、
________、_______
課堂練習6：1mol的
OH
—CH3
—
—
CH3
HO
—CH3
—OH
【思考與討論】如何從分子內基團間相互作用的角度來解釋下列事實：
(1)苯酚的酸性比乙醇的強。
(2)苯和苯酚發生溴代反應的條件和產物有很大的不同。
苯酚分子中，由于受苯環的影響，羥基中 O- H 鍵的極性進一步增強，苯酚分子中羥基上的氫原子能發生電離，苯酚溶液表現出弱酸性；乙醇分子中，由于受乙基(推電子基團)的影響，羥基中 O- H 鍵的極性比水分子中羥基的極性弱，乙醇分子中羥基上的氫原子不能電離。故苯酚的酸性比乙醇的強。
苯不能與溴水發生取代反應；苯酚的羥基與苯環相互作用使羥基的鄰對位的氫變得活潑，苯酚很容易與溴水發生取代反應，生成三溴苯酚白色沉淀。
4、顯色反應
實驗方案 實驗現象
向苯酚溶液中滴入幾滴FeCl3溶液，觀察現象
總結：酚羥基的兩種檢驗方法：
1．苯酚和濃溴水反應，生成白色的2,4,6-三溴苯酚沉淀；
2．苯酚和FeCl3溶液反應，溶液變紫色。
溶液變成紫色
＋3H2
Ni
△
OH
OH
（環己醇）
5、加成反應
6、與甲醛發生縮聚反應
n
+ n HCHO
(水浴加熱)
催化劑
OH
〔 〕
n
＋(n-1)H2O
OH
CH2
H
OH
酚醛樹脂
酚醛樹脂俗稱“電木”，它不易燃燒，具有良好的電絕緣性能，被廣泛用來生產電閘、電燈開關、電話機等電器用品。
課堂練習7：丁香油酚結構簡式是
從它的結構簡式推測，它不可能具有的化學性質是 （ ）
A. 既可以燃燒，也可以使酸性高錳酸鉀褪色
B. 可以與NaHCO3溶液反應放出CO2氣體
C. 可以與FeCl3溶液反應顯色
D. 可以與H2發生加成反應
B
四、苯酚的用途和危害
合成纖維
染料
含酚類物質的廢水對生物具有毒害作用，會對水體造成嚴重污染。化工廠和煉焦廠的廢水中常含有酚類物質，在排放前必須經過處理。
醫藥方面
防腐劑
消
毒
劑
酚醛樹脂
合
成
香
料
農
藥
課堂小結
課堂達標
1、下列屬于酚類的物質是 ( )
A. B.
C. D.
A
—OCH3
OH
—CH3
—CH2OH
—
OH
2、下列有關性質實驗中，能說明苯環對側鏈產生影響的是( )
A.苯酚可以和燒堿溶液反應，而乙醇不能和燒堿溶液反應
B.苯酚可以和濃溴水反應生成白色沉淀，而苯不能和濃溴水反應生成白色沉淀
C.苯酚可以和氫氣發生加成反應，而乙醇不能和氫氣發生加成反應
D.甲苯可以和硝酸發生三元取代，而苯很難和硝酸發生三元取代
A
3、乙烯雌酚是人工合成的激素藥物，能改善體內激素的平衡狀態，其結構如圖。下列有關敘述錯誤的是（ ）
A.乙烯雌酚能發生取代、加成、氧化反應
B.乙烯雌酚可分別與NaOH、NaHCO3溶液反應
C.每1 mol該有機物最多可以與含5 mol Br2的溴水反應
D.該有機物分子中最多有18個碳原子共平面
B
4、與 互為同分異構體的芳香族化合物中，與FeCl3溶液混
合后顯色和不顯色的種類分別有（ ）
A.2種和1種 B.2種和3種
C.3種和2種 D.3種和1種
C
5、含苯酚的工業廢水處理的參考方案如下：
（1）設備①進行的操作是
(填寫操作名稱)，
實驗室這一步操作所用的儀器是：____________；
分液漏斗
萃取、分液
回答下列問題：
（2）由設備②進入設備③的物質A是_________，由設備③進入設備④的物質B是____________；設備③中發生的化學反應方程式為_______________
NaHCO3
+ CO2 + H2O
+ NaHCO3
-ONa
-OH
-ONa
(3)在設備④中，物質B的水溶液和反應產是 、
和水，可通過 操作分離產物。
NaOH
CaCO3
過濾
(4)上圖中，能循環使用的物質是C6H6、CaO、 、 。
CO2
NaOH水溶液
(5)寫出同時滿足下列條件的苯酚的一種同分異構體的結構簡式
_____________________________。
①核磁共振氫譜只有一個峰 ②分子中無碳碳雙鍵
CH3-C≡C-O-C≡C-CH3

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