資源簡(jiǎn)介

第 5 講 芳香烴的性質(zhì)及實(shí)驗(yàn)
模塊 1 苯的性質(zhì)及實(shí)驗(yàn)
理解苯的結(jié)構(gòu)是特殊的共價(jià)鍵，不是碳碳單鍵、碳碳雙鍵交替排布。
掌握實(shí)驗(yàn)室制溴苯的基本操作及注意事項(xiàng)。
一、苯的組成與結(jié)構(gòu)
　
知識(shí)精煉
1．有機(jī)化合物的組成元素并不復(fù)雜，但化合物數(shù)量眾多，性質(zhì)各異。下列說(shuō)法正確的是
A．甲烷分子的空間構(gòu)型是正四面體、其二氯代物有2種結(jié)構(gòu)
B．乙烯分子所有原子共平面，能使溴水和高錳酸鉀溶液褪色
C．苯分子是平面正六邊形，分子中含有3個(gè)碳碳雙鍵
D．塑料、橡膠、纖維是常見(jiàn)有機(jī)高分子材料，屬于純凈物
2．下列說(shuō)法中正確的是
A．甲烷分子具有正四面體構(gòu)型
B．苯具有單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)
C．相對(duì)分子質(zhì)量相同而結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)物一定是同分異構(gòu)體
D．分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)“”原子團(tuán)的有機(jī)物一定是同系物
3．下列有關(guān)有機(jī)物的說(shuō)法正確的是
A．甲烷分子具有平面正方形結(jié)構(gòu)
B．正丁烷和異丁烷互稱為同系物
C．苯分子中含有碳碳雙鍵，可以和溴水發(fā)生加成反應(yīng)
D．乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色
4．下列關(guān)于苯的敘述正確的是
A．苯的分子式是C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，所以苯屬于飽和烴
B．從苯的凱庫(kù)勒式看，分子中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴
C．在加熱條件下，苯與液溴發(fā)生反應(yīng)生成溴苯
D．苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同，鍵長(zhǎng)相等
5．下列關(guān)于苯的說(shuō)法正確的是
A．易溶于水 B．分子中C、H元素的質(zhì)量比為1：1
C．苯的密度比水的大 D．在空氣中燃燒時(shí)產(chǎn)生較多的濃煙
二、苯的性質(zhì)與實(shí)驗(yàn)
1 物理性質(zhì)
2 化學(xué)性質(zhì)與重要實(shí)驗(yàn)
　　(1) 氧化反應(yīng)
　　① 在空氣中燃燒: 火焰明亮，伴有濃煙
　
　　② 苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，也不能使溴水褪色。
苯不是單雙鍵交替的實(shí)驗(yàn)事實(shí)是：
　　① 苯分子中六個(gè)碳碳鍵的鍵長(zhǎng)、鍵能都相等。
　　② 苯的鄰二氯代物只有 1 種。
　　③ 苯不能因發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色。
　
　(2) 加成反應(yīng)
　
知識(shí)精煉
6．向某試劑中滴加少量溴水，振蕩、靜置后分層，上下層均無(wú)色，該試劑可能是
A．苯 B．四氯化碳 C．己烯 D．溴乙烷
7．下列關(guān)于苯的說(shuō)法不正確的是
A．苯不能燃燒 B．苯密度小于水
C．苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D．一定條件下，苯可與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)
8．厚樸酚結(jié)構(gòu)如圖所示，下列敘述錯(cuò)誤的是
A．屬于芳香烴 B．分子式為C18H18O2
C．苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物有3種 D．1 mol厚樸酚最多能和8 molH2反應(yīng)
9．二異丙烯基苯是工業(yè)上常用的交聯(lián)劑，可用于制備高性能超分子聚合物，其結(jié)構(gòu)如下圖所示。下列有關(guān)二異丙烯基苯的說(shuō)法錯(cuò)誤的是
A．在催化劑存在下可發(fā)生加聚反應(yīng)
B．與溴水混合后加入FeBr3可發(fā)生取代反應(yīng)
C．1mol該物質(zhì)最多可以與5molH2反應(yīng)
D．其一氯代物有5種
　(3) 取代反應(yīng)
　　① 苯與溴的反應(yīng)
　
　
知識(shí)精煉
10．有機(jī)物M是一種重要的芳香族化合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)M的說(shuō)法正確的是
A．M分子中苯環(huán)上的一元取代物有4種
B．M分子中所有碳原子不可能共平面
C．1molM與足量的鈉反應(yīng)生成H2的體積為11.2L
D．一定條件下，1molM最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)
11．氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物，其制備的部分合成路線如下(已知：吡啶是一種有機(jī)堿)。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是
A．D中所有的碳原子均在同一平面上
B．吡啶的作用是吸收反應(yīng)產(chǎn)生的HCl，提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率
C．E的分子式是
D．反應(yīng)⑥的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是濃硫酸、濃硝酸，加熱
12．下列物質(zhì)分離(括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì))的方法錯(cuò)誤的是
A．溴苯(溴)：KI溶液，分液 B．乙烯(二氧化硫)：氫氧化鈉溶液，洗氣
C．硝基苯(苯)：蒸餾 D．乙酸乙酯(乙醇)：飽和碳酸鈉溶液，分液
13．實(shí)驗(yàn)室取用濃硫酸、濃硝酸的混合物與苯反應(yīng)制得到硝基苯粗產(chǎn)品后，要選用如下幾步操作對(duì)粗產(chǎn)品進(jìn)行精制：①蒸餾；②水洗；③用CaCl2進(jìn)行干燥；④用10%的NaOH溶液洗滌。正確的操作步驟是
A．①②③④② B．②④②③①
C．②④②①③ D．②④①②③
14．溴苯可用于生產(chǎn)鎮(zhèn)痛解熱藥和止咳藥，其制備、純化流程如圖。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是
A．“過(guò)濾”可除去未反應(yīng)的鐵粉
B．“除雜”使用飽和NaHSO3溶液可除去剩余的溴單質(zhì)
C．“干燥”時(shí)可使用濃硫酸作為干燥劑
D．“蒸餾”的目的是分離苯和溴苯
15．實(shí)驗(yàn)室用苯與溴反應(yīng)制備溴苯，關(guān)于說(shuō)法正確的是
A．可以用溴水代替液溴，減少溴的揮發(fā)
B．將生成氣體直接通入溶液，檢驗(yàn)反應(yīng)是否生成HBr
C．鐵粉作催化劑，苯與溴既能發(fā)生加成反應(yīng)，也能發(fā)生取代反應(yīng)
D．反應(yīng)后的混合液經(jīng)稀堿溶液洗滌、分液、蒸餾，即可得到溴苯
16．用A、B、C三個(gè)裝置都可以制取溴苯，其中A是最基本的制備裝置，B、C是改進(jìn)后的裝置，請(qǐng)仔細(xì)分析、對(duì)比三套裝置，然后回答以下問(wèn)題：
(1)寫(xiě)出三個(gè)裝置中都發(fā)生的發(fā)應(yīng)的化學(xué)方程式：_______、_______。
(2)裝置A和C中均采用了長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管，其作用是_______。
(3)裝置B和C較好地解決了裝置A中存在的加藥品和及時(shí)密封的矛盾，方便了操作。裝置A中這一問(wèn)題在實(shí)驗(yàn)中易造成的不良后果是_______。
(4)裝置B中采用了洗氣瓶吸收裝置，其作用是_______。
(5)裝置B中也存在兩個(gè)明顯的缺點(diǎn)，使實(shí)驗(yàn)的效果不好或不能正常進(jìn)行。這兩個(gè)缺點(diǎn)是_______、_______。
(6)反應(yīng)結(jié)束后，經(jīng)過(guò)下列步驟分離提純：①向發(fā)生器中加入10mL水，然后過(guò)濾除去未反應(yīng)的鐵屑；②濾液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗滌、干燥；③_______。第一次水洗的目的是_______，用NaOH溶液洗滌的作用是_______。
17．實(shí)驗(yàn)室制取溴苯的裝置如圖所示。向二頸燒瓶中先滴入0.5 mL Br2，靜置，經(jīng)片刻誘導(dǎo)期后反應(yīng)開(kāi)始。再緩慢滴加其余的Br2， 維持體系微沸至Br2加完，70~ 80°C水浴15min。(誘導(dǎo)期：催化反應(yīng)中形成過(guò)渡態(tài)且總反應(yīng)速率為0的時(shí)期)反應(yīng)結(jié)束后產(chǎn)品處理：
有關(guān)數(shù)據(jù)如下：
物質(zhì) 苯 溴 溴苯
密度(g· cm-3) 0.88 3.12 1.50
沸點(diǎn)/°C 80 59 156
在水中的溶解性 不溶 微溶 不溶
回答下列問(wèn)題：
(1)儀器a的名稱是_____________________。
(2)溴苯的制備需在無(wú)水條件下進(jìn)行，原因是________________。
(3)A裝置盛裝_______( 填試劑)用于檢驗(yàn)誘導(dǎo)期已過(guò)，反應(yīng)開(kāi)始。
(4)當(dāng)出現(xiàn)_____________ ( 填現(xiàn)象)時(shí)，證明反應(yīng)已結(jié)束。
(5)產(chǎn)品后處理階段，有機(jī)層I用10% NaOH溶液洗滌其離子反應(yīng)方程式為_(kāi)_______，有機(jī)層Ⅱ水洗的目的是____________。
(6)有機(jī)層Ⅲ經(jīng)干燥后分離出純凈溴苯的操作名稱是_______。
18．對(duì)溴甲苯()是一種有機(jī)合成原料，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥合成。實(shí)驗(yàn)室中對(duì)溴甲苯可由甲苯和溴反應(yīng)制得，裝置如圖所示。
已知：
甲苯 溴 對(duì)溴甲苯
沸點(diǎn)/℃ 110 59 184
水溶性 難溶 微溶 難溶
回答下列問(wèn)題：
(1)裝置甲中導(dǎo)氣管的作用為_(kāi)______。
(2)裝置甲中的反應(yīng)需控制在一定溫度下進(jìn)行，最適宜的溫度范圍為_(kāi)______(填字母)。
a. b. c. d.
(3)裝置甲中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)______
(4)裝置乙中需盛放的試劑名稱為_(kāi)______。
(5)取裝置甲中反應(yīng)后的混合物，經(jīng)過(guò)下列操作可獲得純凈的對(duì)溴甲苯。
步驟1：水洗，分液；
步驟2：用NaOH稀溶液洗滌，除去_______(填化學(xué)式)，分液；
步驟3：水洗，分液；
步驟4：加入無(wú)水粉末干燥，過(guò)濾；
步驟5：通過(guò)_______(填操作名稱)，分離對(duì)溴甲苯和甲苯。
(6)關(guān)于該實(shí)驗(yàn)，下列說(shuō)法正確的是_______(填字母)。
a.可以用溴水代替液溴
b.裝置丙中的導(dǎo)管可以插入溶液中
c.裝置丙中有淡黃色沉淀生成時(shí)，說(shuō)明該反應(yīng)為取代反應(yīng)
　 ② 苯的硝化反應(yīng)
　
　　③ 磺化反應(yīng)
知識(shí)精煉
19．硝基苯常作有機(jī)合成中間體及用作生產(chǎn)苯胺的原料，用于生產(chǎn)染料、香料、炸藥等有機(jī)合成工業(yè)，被世界衛(wèi)生組織國(guó)際列入致癌物清單。
(1)請(qǐng)寫(xiě)出實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的化學(xué)方程式_____________________。試劑加入的順序應(yīng)該為_(kāi)______________，該反應(yīng)中濃硫酸的作用是______________。
(2)該實(shí)驗(yàn)為水浴加熱，溫度計(jì)的位置應(yīng)該在______________。中學(xué)階段我們也學(xué)習(xí)過(guò)一些其他使用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)，如實(shí)驗(yàn)室模擬石油的分餾，溫度計(jì)的位置應(yīng)該在_________；實(shí)驗(yàn)室制備乙烯，溫度計(jì)的位置應(yīng)該在______________。
(3)硝基苯是無(wú)色的油狀液體，該實(shí)驗(yàn)會(huì)得到淡黃色的溶液原因是______________。將實(shí)驗(yàn)后的生成物倒入試管充分振蕩并靜置一段時(shí)間，下列現(xiàn)象合理的是______________(填序號(hào))。
(4)甲苯和濃硝酸反應(yīng)與苯的硝化反應(yīng)類似，會(huì)生成一種淡黃色的針狀晶體，是一種烈性炸藥，被稱為“炸藥之王”的TNT，請(qǐng)寫(xiě)出該化學(xué)方程式____________________________。
20．寫(xiě)出下列反應(yīng)的方程式，同時(shí)注明條件，寫(xiě)出反應(yīng)類型。
(1)乙烯通入溴水中化學(xué)方程式___________________。
(2)苯和液溴反應(yīng)的化學(xué)方程式_________________。
(3)苯和濃硝酸反應(yīng)的方程式__________________。
(4)乙醇和金屬鈉反應(yīng)的方程式______________。
(5)乙烯和氯化氫反應(yīng)的方程式______________。
(6)乙醇在空氣里燃燒的反應(yīng)方程式____________。
21．苯與濃硝酸、濃硫酸制硝基苯的實(shí)驗(yàn)中，三種原料混合的順序是___________________；要得到純凈的硝基苯，需經(jīng)過(guò)：水洗 → 5％NaOH溶液洗滌 → 水洗 → 無(wú)水CaCl2干燥→____________ （填寫(xiě)操作），得到純硝基苯。
試卷第1頁(yè)，共3頁(yè)
參考答案：
1．B
【詳解】A．甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)，甲烷分子的二氯取代物只有1種結(jié)構(gòu)，A錯(cuò)誤；
B．乙烯為平面結(jié)構(gòu)所有原子共平面，又分子含有碳碳雙鍵，可以和溴發(fā)生加成反應(yīng)，可以被高錳酸鉀氧化，B正確；
C．苯分子是平面正六邊形結(jié)構(gòu)，但苯中沒(méi)有碳碳雙鍵，苯環(huán)中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵，C錯(cuò)誤；
D．高分子化合物為都是混合物，D錯(cuò)誤；
故選B。
2．A
【詳解】A．甲烷分子中碳原子為sp3雜化，具有正四面體構(gòu)型，A正確；
B．苯分子不具有單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，而是含有大π鍵，B錯(cuò)誤；
C．同分異構(gòu)體是分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物；相對(duì)分子質(zhì)量相同而結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)物不一定是同分異構(gòu)體，C錯(cuò)誤；
D．同系物是指結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)化合物；分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)“”原子團(tuán)的有機(jī)物不一定是同系物，例如乙烯和環(huán)己烷，D錯(cuò)誤；
故選A。
3．D
【詳解】A．甲烷分子具有正四面體結(jié)構(gòu)，故A錯(cuò)誤；
B．正丁烷和異丁烷是分子式相同，結(jié)構(gòu)式不同，兩者互為同系物，故B錯(cuò)誤；
C．苯分子中不含有碳碳雙鍵，是介于碳碳單鍵和雙鍵之間特殊的化學(xué)鍵，故C錯(cuò)誤；
D．乙烯含有碳碳雙鍵，因此乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，故D正確。
綜上所述，答案為D。
4．D
【詳解】A．苯的分子式是C6H6，與同數(shù)碳原子的烷烴相比，氫原子數(shù)少，苯屬于不飽和烴，但由于六個(gè)碳原子間形成大π鍵，分子中不存在碳碳不飽和鍵，所以不能使酸性KMnO4溶液褪色，A不正確；
B．凱庫(kù)勒式只是表示苯分子結(jié)構(gòu)的一種形式，并沒(méi)有體現(xiàn)苯分子的真實(shí)結(jié)構(gòu)，苯分子中不含有碳碳雙鍵，所以苯不屬于烯烴，B不正確；
C．在FeBr3的催化作用下，苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯等，C不正確；
D．苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個(gè)碳碳鍵的鍵能都介于單鍵和雙鍵之間，且都相等，碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等，D正確；
故選D。
5．D
【詳解】A．苯不溶于水，故A錯(cuò)誤；
B．苯的分子式為C6H6，C、H元素的質(zhì)量比為12：1，故B錯(cuò)誤；
C．苯的密度比水小，故C錯(cuò)誤；
D．苯分子中含碳量較高，在空氣中燃燒時(shí)因?yàn)椴煌耆紵a(chǎn)生濃煙，故D正確。
故選D。
6．C
【詳解】A．苯的密度小于水，溴易溶解在苯中，混合液分兩層，上層為溴的苯層，顏色為棕紅色，下層為水層，幾乎無(wú)色，故A錯(cuò)誤；
B．四氯化碳的密度小于水，溴易溶解在四氯化碳中，混合液分兩層，下層為溴的苯層，顏色為棕紅色，上層為水層，幾乎無(wú)色，故B錯(cuò)誤；
C．己烯能夠和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，振蕩、靜置后分層，上下層均無(wú)色，故C正確；
D．溴乙烷難溶于水，且溴在有機(jī)溶劑中的溶解度比在水中大，所以現(xiàn)象為：分層，其中水在上層，顏色為接近無(wú)色，溴乙烷在下層，顏色為棕紅色，故D錯(cuò)誤；
故選C。
7．A
【詳解】A．苯能燃燒，充分反應(yīng)后生成二氧化碳和水，A項(xiàng)錯(cuò)誤；
B．苯密度小于水，B項(xiàng)正確；
C．苯的結(jié)構(gòu)中含有單雙鍵交替的大π鍵，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C項(xiàng)正確；
D．一定條件下，苯可與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，D項(xiàng)正確；
故答案選A。
8．A
【詳解】A．厚樸酚分子中含有C、H、O三種元素，則不屬于芳香烴，A錯(cuò)誤；
B．厚樸酚分子中含有18個(gè)C原子、2個(gè)O原子，不飽和度為10，則H原子數(shù)為18×2+2-10×2=18，所以分子式為C18H18O2，B正確；
C．厚樸酚分子中，苯環(huán)上有三種氫原子，則苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物有3種，C正確；
D．厚樸酚分子中含有2個(gè)苯環(huán)、2個(gè)碳碳雙鍵，則1 mol厚樸酚最多能和8 molH2反應(yīng)，D正確；
故選A。
9．B
【詳解】A．二異丙烯基苯含有碳碳雙鍵，在催化劑存在下可發(fā)生加聚反應(yīng)，故A正確；
B．二異丙烯基苯含有碳碳雙鍵，與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，與液溴混合后加入FeBr3可發(fā)生取代反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；
C．二異丙烯基苯分子中含有2個(gè)碳碳雙鍵、1個(gè)苯環(huán)，1mol該物質(zhì)最多可以與5molH2反應(yīng)，故C正確；
D．含有5種等效氫，其一氯代物有5種，故D正確；
故選B。
10．B
【詳解】A．苯環(huán)上的原有取代基處于對(duì)位，苯環(huán)上的一元取代物只有2種，A項(xiàng)錯(cuò)誤；
B．M分子中存在連接3個(gè)碳原子或4個(gè)碳原子的飽和碳原子，故所有碳原子不可能共平面，B項(xiàng)正確；
C．沒(méi)有說(shuō)明氫氣是否在標(biāo)準(zhǔn)狀況下，無(wú)法計(jì)算其物質(zhì)的量，C項(xiàng)錯(cuò)誤；
D．酯基不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故一定條件下，1mol M最多能與4mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤；
故選B。
11．C
【詳解】A．-CF3中的碳原子取代苯環(huán)上氫，苯空間構(gòu)型為平面六邊形，6個(gè)碳、6個(gè)氫原子共面，因此D中所有碳原子均共面，故A說(shuō)法正確；
B．與反應(yīng)：+→+HCl，吡啶吸收HCl，促使反應(yīng)向正反應(yīng)方向進(jìn)行，有利于提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率，故B說(shuō)法正確；
C．根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，E的分子式為C11H12NOF3，故C說(shuō)法錯(cuò)誤；
D．E→G發(fā)生取代反應(yīng)，在-CF3鄰位上引入一個(gè)-NO2，反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是濃硫酸、濃硝酸，加熱，故D說(shuō)法正確；
答案為C。
12．A
【詳解】A．溴和KI反應(yīng)置換出的碘單質(zhì)易溶于溴苯，引入新雜質(zhì)，故A錯(cuò)誤；
B．二氧化硫與NaOH反應(yīng)，乙烯不能，洗氣可分離，故B正確；
C．二者互溶，但沸點(diǎn)不同，蒸餾可分離，故C正確；
D．乙醇溶于碳酸鈉溶液，碳酸鈉溶液與乙酸乙酯分層，分液可分離，故D正確；
故選A。
13．B
【詳解】粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和10% NaOH溶液洗滌除去混和酸，再用蒸餾水洗滌除去生成的鹽和氫氧化鈉，最后用無(wú)水CaCl2干燥并蒸餾得到純硝基苯；
故答案選B。
14．C
【詳解】A．苯與液溴反應(yīng)后剩余鐵粉，不溶于苯，“過(guò)濾”可除去未反應(yīng)的鐵粉，A正確；
B．NaHSO3可與Br2發(fā)生氧化還原反應(yīng)，故使用飽和NaHSO3溶液可除去剩余的溴單質(zhì)，B正確；
C．水洗后須加入固體干燥劑P2O5后蒸餾，不可用濃硫酸干燥劑，以防蒸餾過(guò)程發(fā)生副反應(yīng)，C錯(cuò)誤；
D．經(jīng)過(guò)過(guò)濾、水洗、干燥后得到的是苯和溴苯的混合物，故蒸餾的主要目的是分離苯和溴苯，D正確；
故選C。
15．D
【詳解】A．實(shí)驗(yàn)室用苯與溴反應(yīng)制備溴苯, 不可以用溴水代替液溴，苯與溴水不互溶，且能萃取溴水中的溴，故A錯(cuò)誤；
B．生成的氣體中有溴蒸汽，溴蒸汽與水反應(yīng)會(huì)生成HBr，干擾對(duì)生成HBr的檢驗(yàn)，故B錯(cuò)誤；
C．苯與溴在鐵粉的催化作用下只能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；
D．溴苯中會(huì)溶有溴，稀堿溶液可以除掉溴，振蕩洗滌，溴苯與水不互溶，再通過(guò)分液、蒸餾得到溴苯，故D正確；
故答案選D。
16．(1) 2Fe+3Br2=2FeBr3 +Br2+HBr
(2)導(dǎo)氣(導(dǎo)出HBr)兼冷凝(冷凝苯和溴蒸氣)
(3)Br2和苯的蒸氣逸出，污染環(huán)境，原料利用率低
(4)吸收反應(yīng)中隨HBr逸出的Br2和苯蒸氣
(5) 原料利用率低 導(dǎo)管插入AgNO3溶液中易產(chǎn)生倒吸
(6) 蒸餾 除去大部分的HBr 除去Br2和少量HBr
【詳解】（1）A、B、C三種裝置都可制取溴苯，三個(gè)裝置中都發(fā)生都會(huì)發(fā)生鐵與溴的反應(yīng)、苯與溴的取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2Fe+3Br2=2FeBr3，+Br2+HBr；
（2）苯和溴的取代反應(yīng)中有溴化氫生成，苯和溴易揮發(fā)，所以導(dǎo)管b除導(dǎo)氣外，還有起冷凝回流作用，減少苯和溴的揮發(fā)；
（3）苯與溴都易揮發(fā)，并且有毒，裝置A中隨HBr逸出的溴蒸氣和苯蒸氣不能回流到反應(yīng)器中，污染環(huán)境，原料利用率低；
（4）揮發(fā)出來(lái)的溴和苯能溶解在四氯化碳中，故四氯化碳溶液能吸收HBr中的溴蒸氣和苯蒸氣，起到除去HBr中的溴蒸氣和苯蒸氣的作用；
（5）隨HBr逸出的溴蒸氣和苯蒸氣不能回流到反應(yīng)器中，原料利用率低；由于導(dǎo)管插入AgNO3溶液中而容易產(chǎn)生倒吸；
（6）經(jīng)①②步處理后，溴苯中的雜質(zhì)主要還有苯，可以蒸餾分離，即步驟③為蒸餾；HBr極易溶于水，第一次水洗的目的是除去大部分的HBr；Br2更易溶于有機(jī)溶劑，但可以和NaOH溶液反應(yīng)，所以用NaOH溶液洗滌的作用是除去Br2和少量HBr。
17．(1)球形冷凝管
(2)催化劑FeBr3 遇水發(fā)生水解，失去催化活性
(3)AgNO3溶液
(4)體系中不再有紅棕色的溴蒸氣
(5) Br2 +2OH-=Br- + BrO- + H2O或Br2 + 6OH- =5Br-+ BiO+3H2O 除去Na+、Br-、BrO-等無(wú)機(jī)離子
(6)蒸餾
【分析】本題是一道常見(jiàn)有機(jī)物制備類的實(shí)驗(yàn)題，在溴化鐵的催化作用下苯和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯和溴化氫，其中揮發(fā)出來(lái)的溴蒸汽和溴化氫在經(jīng)過(guò)四氯化碳的時(shí)候溴蒸汽被除掉，在洗氣瓶A中用硝酸銀檢驗(yàn)產(chǎn)物中的溴化氫，最后注意尾氣處理，以此解題。
【詳解】（1）由圖可知儀器a的名稱是球形冷凝管；
（2）該反應(yīng)中需要催化劑溴化鐵，而溴化鐵容易水解，故答案為：催化劑FeBr3遇水發(fā)生水解，失去催化活性；
（3）苯和溴反應(yīng)生成溴苯和溴化氫，其中溴化氫可以和硝酸銀反應(yīng)生成溴化銀淡黃色沉淀，故A裝置盛裝AgNO3溶液；
（4）溴容易揮發(fā)，溴蒸汽為紅棕色，當(dāng)誘導(dǎo)期結(jié)束后溴蒸汽就消耗完了，則紅棕色消失，故答案為：體系中不再有紅棕色的溴蒸氣；
（5）單質(zhì)溴容易溶解在有機(jī)溶劑中，單質(zhì)溴可以和氫氧化鈉反應(yīng)生成溴化鈉和次溴酸鈉，或者生成溴化鈉和溴酸鈉，故離子方程式為：Br2 +2OH-=Br- + BrO- + H2O或Br2 + 6OH- =5Br-+ BiO+3H2O；溶液中的離子容易溶解在水中，故有機(jī)層Ⅱ水洗的目的是除去Na+、Br-、BrO-等無(wú)機(jī)離子；
（6）有機(jī)層Ⅲ的主要成分是苯和溴苯的混合物，兩者沸點(diǎn)不同，故分離兩者的操作方法為：蒸餾。
18．(1)平衡氣壓，使甲苯和液溴混合溶液順利滴下
(2)c
(3)+Br2 +HBr
(4)苯或四氯化碳
(5) 除去Br2中少量的HBr 蒸餾
(6)c
【詳解】（1）導(dǎo)氣管主要是與大氣相連，防止漏斗中壓強(qiáng)過(guò)大，液體不會(huì)流下來(lái)；
（2）溫度需要低于對(duì)溴甲苯、甲苯的沸點(diǎn)，高于溴的沸點(diǎn)，會(huì)出現(xiàn)過(guò)度揮發(fā)，不能太低也不能太高。故其順序?yàn)閏；
（3）裝置甲中甲苯與溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，其化學(xué)方程式為：+Br2 +HBr；
（4）由于HBr中可能混有溴，故要使混合氣體通入苯或四氯化碳，除去溴；
（5）反應(yīng)后的混合液中有少量溴，故用氫氧化鈉溶液可以除去溴。由于對(duì)溴甲苯和苯的沸點(diǎn)不同，故采取蒸餾的方法得到純凈的對(duì)溴甲苯；
（6）a.甲苯不與溴水反應(yīng)，a錯(cuò)誤；
b.丙的導(dǎo)管伸入液面之下，會(huì)造成倒吸，b錯(cuò)誤；
c.黃色沉淀是甲苯與溴發(fā)生反應(yīng)生成的HBr與硝酸銀反應(yīng)之后的結(jié)果，故生成淺黃色沉淀就能證明該反應(yīng)是取代反應(yīng)，c正確；
故選c。
19．(1) 先加硝酸，再加濃硫酸，恢復(fù)至室溫后加入苯 催化劑、吸水劑
(2) 水浴中 蒸餾燒瓶支管口處 反應(yīng)液面以下
(3) 硝基苯中溶有硝酸分解產(chǎn)生的NO2 乙
(4)
【詳解】（1）實(shí)驗(yàn)室利用苯和濃硝酸在濃硫酸作催化劑并在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯，反應(yīng)方程式為；試劑加入順序應(yīng)該是先加濃硝酸，再加濃硫酸，待溫度降至室溫時(shí)再加苯。先加濃硝酸和濃硫酸，是為了使兩者形成一個(gè)亞硝酰的中間體()，然后再在加入苯后經(jīng)過(guò)一系列的反應(yīng)最后形成硝化，生成硝基苯，所以加的順序應(yīng)該是先加兩種濃酸，再加苯，加兩種酸時(shí)相當(dāng)于濃硫酸的稀釋一樣，是把密度大的濃硫酸緩緩加到密度小的硝酸里，并不斷攪拌；濃硫酸在反應(yīng)中的作用是催化劑和吸水劑。
（2）實(shí)驗(yàn)過(guò)程中一般控制溫度在50～60℃，水浴加熱過(guò)程中溫度計(jì)應(yīng)放在水浴中以測(cè)定水浴的溫度；分餾實(shí)驗(yàn)中溫度計(jì)用于測(cè)定氣體的溫度，因此溫度計(jì)水銀球應(yīng)放置于蒸餾燒瓶支管口處；實(shí)驗(yàn)室制備乙烯是通過(guò)乙醇在濃硫酸的作用下，控制溫度在170℃左右發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，因此需測(cè)定反應(yīng)液的溫度，即溫度計(jì)水銀球應(yīng)置于反應(yīng)液中。
（3）由于硝酸具有不穩(wěn)定性，在受熱情況下會(huì)發(fā)生分解生成NO2，NO2溶于硝基苯使得溶液呈淡黃色；硝基苯與苯能混溶，且有機(jī)混液不溶于水，密度大于水，因此淡黃色液體在下層，水溶液在上層。
（4）甲苯和濃硝酸在濃硫酸作催化劑并在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成2,4,6-三硝基甲苯，反應(yīng)方程式為。
20．(1)CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br；加成反應(yīng)
(2)+Br2+HBr；取代反應(yīng)
(3)+HNO3+H2O；取代反應(yīng)
(4)2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑；置換反應(yīng)
(5)；加成反應(yīng)
(6)；氧化反應(yīng)
【詳解】（1）乙烯含有碳碳雙鍵，可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br，故答案為：CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br；加成反應(yīng)；
（2）在催化劑的作用下，苯環(huán)上的氫原子被溴原子所取代，生成溴苯，同時(shí)有溴化氫生成：+Br2+HBr；故答案為：+Br2+HBr；取代反應(yīng)；
（3）苯與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+HNO3+H2O，故答案為：+HNO3+H2O；取代反應(yīng)；
（4）羥基可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，鈉和乙醇反應(yīng)生成乙醇鈉和氫氣，反應(yīng)方程式為：2Na+2C2H5OH→H2↑+2C2H5ONa，置換反應(yīng)；故答案為：2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑；置換反應(yīng)；
（5）乙烯與氫氣能發(fā)生加成反應(yīng)得到乙烷，方程式為：，故答案為：；加成反應(yīng)；
（6）乙醇在空氣中完全燃燒生成二氧化碳和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；氧化反應(yīng)。
21． 在濃硝酸中慢慢注入濃硫酸，搖勻冷卻，在混合酸中慢慢滴入苯，使其混合均勻 蒸餾
【分析】在苯與濃硝酸、濃硫酸制硝基苯的實(shí)驗(yàn)中，酸的混合時(shí)與濃硫酸的稀釋相似，即先加入密度小的物質(zhì)，再加入密度大的物質(zhì)。
【詳解】在苯與濃硝酸、濃硫酸制硝基苯的實(shí)驗(yàn)中，酸的混合時(shí)與濃硫酸的稀釋相似，即先加入密度小的物質(zhì)，再加入密度大的物質(zhì)。由于兩種酸混合時(shí)放出大量的熱，而苯的沸點(diǎn)較低，因此要等酸混合液冷卻后再加入苯。故三種原料混合的順序是在濃硝酸中慢慢注入濃硫酸，搖勻冷卻，在混合酸中慢慢滴入苯，使其混合均勻；制得的硝基苯中含有硫酸、硝酸、水。要得到純凈的硝基苯，需經(jīng)過(guò)水洗(除去大量的酸) → 5％NaOH溶液洗滌(中和剩余殘留的少量的酸) → 水洗(除去表面的鹽離子) → 無(wú)水CaCl2干燥(吸水)→最后蒸餾即可。

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