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模塊 2 有機物的同分異構
一、定義及分類
1 概念: 分子式相同而結構不同的化合物互稱為同分異構體。
2 同分異構體的種類
　　(1) 碳鏈異構: 由于碳原子的連接次序不同而引起的異構現象，如:
　　 和 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 。
　　(2) 位置異構: 由于官能團的位置不同而引起的異構現象，如:
　　H 3 C CH 2 CH = CH 2 和 H 3 C CH=CH CH 3 。
　　(3) 官能團異構: 由于官能團的不同而引起的異構現象，主要有: 單烯烴與環烷烴；二烯烴、炔烴與環烯烴；
醇和醚；酚與芳香醇或芳香醚；醛與酮；羧酸與酯；葡萄糖與果糖；蔗糖與麥芽糖等。
　　(4) 其他異構方式，如順反異構 (雙鍵的影響)、手性異構。
知識精煉　
1．下列說法正確的是
A．C3H7Cl有3種同分異構體
B．相對分子質量相同、結構不同的兩種化合物互為同分異構體
C．同分異構體之間的轉化是化學變化
D．和屬于碳架異構
2．碳原子成鍵的多樣性、同分異構現象等是有機物種類繁多的原因。丁烷和2-甲基丙烷的結構式如圖，下列關于上述兩種物質的說法不正確的是
A．分子式相同 B．互為同分異構體
C．等物質的量的兩物質中碳氫鍵(C- H)數目相同
D．物理性質、化學性質完全相同
3．有關同分異構體的說法正確的是
A．互為同分異構體的物質可能只含有一種元素
B．互為同分異構體的物質分子式相同，它們混合時是純凈物
C．分子式相同的物質可能有多種結構
D．互為同分異構體的物質物理性質不同，化學性質相同
4．正丁烷和異丁烷互為同分異構體的依據是
A．相對分子質量相同，但分子的空間結構不同
B．兩種化合物的組成元素相同，各元素的質量分數也相同
C．具有相似的化學性質和物理性質
D．分子式相同，但分子內碳原子的連接方式不同
5．下列互為同分異構體的是
A．O2和O3 B．正丁烷和異丁烷
C．和 D．葡萄糖和蔗糖
二、有機物同分異構體的書寫工具
1 等效氫的判斷
　
2 不飽和度的判斷
　　不飽和度 ( ) 又稱缺 H 指數，有機物每有一個不飽和度，就比相同碳原子數的鏈烷烴少兩個 H 原子。不
飽和度在快速確定有機物的分子式、判斷和書寫同分異構體、計算、推導分子中的結構單元等方面有著重要的作用。
　　
　　計算規律:① 鹵素當 H；② O 視而不見；③ N 增加等數 H。
　
三、同分異構體的書寫方法
1 烷烴的碳鏈異構的書寫方法—減碳法
　　(1) 把分子寫成直鏈，即為烷烴的一種同分異構體。
　　(2) 先減去 1 個甲基，把這個甲基連到剩下的主鏈上作為支鏈，注意甲基不能連在首末端碳上，寫出所有可能的結構。
　　(3) 減去 2 個碳，可作為兩個甲基或一個乙基連到剩下的主鏈上，注意乙基不能連在主鏈的第一、二個碳上，寫出所有可能的結構。
　　(4) 以此類推，逐漸減去多個碳，照此方法寫出所有的同分異構體。
　　(5) 書寫時要做到全面，避免重復，碳滿四價。
知識精煉
6．下列說法正確的是
A．乙烯分子中碳碳雙鍵的鍵能大于乙烷分子中碳碳單鍵的鍵能的2倍
B．分子式為C5H10的烯烴共有同分異構體為(考慮順反異構體)5種
C．兩分子乙炔發生加成反應可以制得乙烯基乙炔(CH2=CH C≡CH)，它既是H2C=CH2的同系物，又是HC≡CH的同系物
D．環己烷()的二氯代物只有4種(不考慮對映異構)
7．分子式為C5H12的有機物共有(不含立體異構)
A．3種 B．4種 C．6種 D．7種
8．下列各組物質互為同分異構體的是
A．CO與N2 B．CH3CH2OH與CH3COOH
C．12C與13C D．CH3CH2CH2CH3與
9．下列屬于官能團異構的是
A．和
B．和
C．和
D．和
10．有機物的一氯取代物有
A．17種 B．16種 C．15種 D．14種
11．下列各組物質，屬于官能團異構的是
A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2 B．CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3
C．CH3CH2CH2CH2OH和CH3CH2OCH2CH3 D．CH3CH2CH2COOH和CH3CH(CH3)COOH
12．若是某單炔烴與氫氣加成后的產物，則炔烴的結構可能
A．2種 B．3種 C．4種 D．5種
2 取代法 (適用鹵代烴、醇、醛和羧酸)
　　(1) 烴基異構法
　　主要記住五種結構：
　　-CH 3 :1 種
　　-C 2 H 5 :1 種
　　-C 3 H 7 :2 種
　　-C 4 H 9 :4 種
　　-C 5 H 11 ：8 種
3 插入法
　　（1）適用官能團: 碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醚鍵、羰基、酯基；
　?。?）插入方法: 先將官能團拿出，利用減碳法寫出剩余部分的碳鏈異構，再找官能團（相當于取代基）在碳鏈上的位置（C 和 H 原子間或 C 和 C 原子間），將官能團接入，產生位置異構；
　　（3）插入的位置:C C 單鍵、C H 單鍵 (只有酯基可插入 C H 單鍵)。
>> 注 意 <<
酯基 在插入時需要考慮其不對稱性。
4 多元取代產物的判斷方法
　　(1) 二元取代產物的判斷: 定一移一法
如有兩個側鏈,-X 或是-X 和-Y 的同分異構的書寫如下圖：
　　(2) 組合法
　　苯環上的“三元取代”: “定二移一”法
　?、?相同的 3 個取代基有 3 種同分異構體；
　
　?、?有 2 種不同的取代基, 如 X 一 X 一 Y 型，數字為 Y 的位置，這樣的同分異構體有 6 種同分異構體；
　
　?、?有 3 種不相同的取代基，如 X 一 Y 一 Z 型，數字為 Z 的位置，這樣的同分異構體有 10 種同分異構體。
　
　
　(3) 換元法
　　若有機物分子中可被取代的 H 原子的總個數為 y，則它的一取代物的數目與它的 (y 1) 取代物的數目是相同的，它的 n 取代物的數目與它的 (y n) 取代物的數目也是相同的。比如 C 2 H 6 的二氯取代物的數目與四氯取代物的數目是相同的。如：乙烷分子中共有 6 個 H 原子，若有一個 H 原子被 Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一種結構，那么五氯乙烷有多少種？假設把五氯乙烷分子中的 Cl 看作 H 原子，把 H 原子看成 Cl 原子，其情況跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一種結構。
知識精煉
13．某單烯烴加氫產物只有2種一氯代物，則該單烯烴的結構簡式為
A．CH3CH2CH=CHCH2CH3 B．CH2=CHC(CH3)3
C．(CH3)2C=C(CH3)2 D．CH3CH=CHCH(CH3)2
多選題
14．下列說法正確的是
A．碳骨架異構、官能團位置異構、官能團類型異構均屬于構造異構
B．兩種化合物的組成元素相同，各元素的質量分數也相同，則二者一定互為同分異構體
C．相對分子質量相同的幾種化合物互為同分異構體
D．各組成元素的質量分數相同，且相對分子質量也相同的不同化合物互為同分異構體
15．下列關于同分異構體的說法不正確的是
A．立方烷()的二溴代物可能的結構有2種
B．和互為同分異構體
C．與具有相同官能團的同分異構體的結構簡式為CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH
D．興奮劑乙基雌烯醇()可能有屬于芳香族的同分異構體
16．相對分子質量相同的不同物質互稱為同分異構體。____
17．某同學嘗試搭建己烷()的球棍模型，共搭出了6種結構，而資料顯示己烷只有5種同分異構體。請用筆劃出每種結構簡式中最長的碳鏈[如(1)所示]，下列結構中完全相同的是_______(填寫序號)。
(1)　(2)　(3)
(4) (5) (6)
18．填空：
(1)請寫出官能團名稱，或根據名稱畫出相應官能團。
①醛基___________ ②酯基___________
③—OH___________ ④—COOH ___________
⑤___________
(2)分子式為C7H8O且屬于酚類的同分異構體有___________種(不含立體異構)，寫出它們的結構簡式___________。
(3)C4H10的二氯代物有___________種(不含立體異構)，寫出其中含有兩個—CH3的，所有同分異構體的結構簡式：___________
19．Q是W()的同系物且相對分子質量比W大14，則Q有_______種，其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為1∶2∶2∶3的為_______(寫一種結構簡式即可)
參考答案：
1．C
【詳解】A．C3H7Cl為C3H8分子中的一個H原子被Cl原子取代產生的物質，C3H8分子的結構簡式是CH3CH2CH3，物質分子中有2種不同位置的H原子，被Cl原子取代得到的C3H7Cl就有2種不同的結構，A錯誤；
B．同分異構體是具有相同分子式而結構不同的化合物，B錯誤；
C．同分異構體之間的轉化生成了新物質，屬于化學變化，C正確；
D．和屬于同種物質，不是同分異構體，D錯誤；
2．D
【詳解】A．分子式相同，均是C4H10，A正確；
B．二者分子式相同，結構不同，互為同分異構體，B正確；
C．每個分子中碳氫鍵(C-H)數目相同，均含有10個，C正確；
D．二者互為同分異構體，物理性質不同，均是烷烴，化學性質相似，D錯誤；
3．C
【詳解】A．分子式相同而結構不同的化合物之間互稱同分異構體；化合物至少含有2種元素，因此互為同分異構體的物質不可能只含有一種元素，故A錯誤；
B．分子式相同而結構不同的化合物之間互稱同分異構體；互為同分異構體的物質分子式相同，但屬于不同性質的物質，它們混合時是混合物，故B錯誤；
C．分子式相同的物質可能有多種結構，如C5H12存在正戊烷、異戊烷和新戊烷三種結構，故C正確；
D．互為同分異構體的物質，若官能團相同，則性質相似，如1—丁醇和2-丁醇，物理性質相似，化學性質相似；若官能團不同，則性質不同，如甲酸甲酯和乙酸互為同分異構體，二者物理性質不同，化學性質也不同，故D錯誤；
4．D
【詳解】正丁烷的結構簡式為CH3CH2CH2CH3，異丁烷的結構簡式為(CH3)2CHCH3，二者的分子式都為C4H10，但正丁烷為直鏈結構，而異丁烷帶有支鏈，即二者的分子式相同、結構不同(分子內碳原子的連接方式不同)，所以二者互為同分異構體，故選D。
5．B
【詳解】A．O2和O3 是同種元素組成的不同單質為同素異形體，故A不選；
B．正丁烷和異丁烷的分子式相同、結構不同，互為同分異構體，故B選；
C．和為C元素的兩種核素，質子數相同中子數不同，互為同位素，故C不選；
D．葡萄糖和蔗糖的分子式分別為：C6H12O6，C12H22O11，分子式不同，不是同分異構體，故D不選；
6．D
【詳解】A．碳碳雙鍵中的π鍵鍵能小于σ鍵，所以乙烯分子中碳碳雙鍵的鍵能小于乙烷分子中碳碳單鍵的鍵能的2倍，A錯誤；
B．C5H10的烯烴有CH2═CH-CH2-CH2-CH3、CH3-CH═CH-CH2-CH3、CH2═C(CH3)CH2CH3、CH3C(CH3)═CHCH3、CH3CH(CH3)CH═CH2，其中CH3-CH═CH-CH2-CH3存在順反異構，所以共有6種，B錯誤；
C．乙烯基乙炔的官能團為碳碳雙鍵和碳碳三鍵，由于所含官能團種類不同，所以既不是乙烯的同系物，也不是乙炔的同系物，C錯誤；
D．環己烷( )的二氯代物有兩個氯原子位于同一個碳原子、鄰、間、對4種位置，共4種，D正確；
7．A
【詳解】分子式為的有機物有正戊烷：、異戊烷：和新戊烷：共3中結構，故選A。
8．D
【分析】同分異構體的定義：分子式相同、結構不同的化合物互稱同分異構體，據此分析。
【詳解】A．CO與N2分子式不同，不符合同分異構體的定義，A不選；
B．CH3CH2OH與CH3COOH分子式不同，不符合同分異構體的定義，B不選；
C．12C與13C為同一元素的不同原子，故二者之間互為同位素，C不選；
D．CH3CH2CH2CH3與二者的分子均為C4H10，二者結構不同，符合同分異構體的定義，選D；
9．C
【詳解】A．兩種分子不含官能團，為碳鏈異構，A不符合；
B．兩種分子都含有碳碳雙鍵，為官能團位置異構，B不符合；
C．兩種分子的分子式相同，前者的官能團為羥基，后者的官能團為醚鍵，為官能團異構，C符合；
D．兩種物質的分子式不相同，不互為同分異構體，D不符合；
10．A
【分析】C6H14存在的結構簡式為CH3CH2CH2CH2CH2CH3、、、、，據此分析；
【詳解】C6H14存在的結構簡式為CH3CH2CH2CH2CH2CH3(一氯代物有3種)、(一氯代物有5種)、(一氯代物有4種)、(一氯代物有3種)、(一氯代物有2種)，共有17種；
11．C
【詳解】A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2都屬于烷烴，是由于碳鏈結構不同引起的異構體，A不符合題意；
B．CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3都屬于烯烴，是由于碳鏈結構不同引起的異構體，B不符合題意；
C．CH3CH2CH2CH2OH含羥基，屬于醇類；而CH3CH2OCH2CH3含醚鍵，屬于醚類，二者是由于官能團不同引起的異構，屬于官能團異構，C符合題意；
D．CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH都屬于飽和一元羧酸，是由于碳鏈結構不同引起的異構體，D不符合題意；
12．A
【詳解】由烷烴倒推出炔烴的可能結構，應將碳碳單鍵轉化為碳碳三鍵，也就是相鄰兩個碳原子上各去掉2個H原子，所以只可能轉化為和2種炔烴，故選A。
13．C
【詳解】某單烯烴加氫產物只有2種一氯代物，則該單烯烴的結構簡式為
A．CH3CH2CH=CHCH2CH3加氫產物為CH3CH2CH2CH2CH2CH3，該產物有3種位置的氫，其一氯代物有3種，故A不符合題意；
B．CH2=CHC(CH3)3加氫產物為CH3CH2C(CH3)3，該產物有3種位置的氫，其一氯代物有3種，故B不符合題意；
C．(CH3)2C=C(CH3)2加氫產物為(CH3)2CHCH(CH3)2，該產物有2種位置的氫，其一氯代物有2種，故C符合題意；
D．CH3CH=CHCH(CH3)2加氫產物為CH3CH2CH2CH(CH3)2，該產物有5種位置的氫，其一氯代物有5種，故D不符合題意。
14．AD
【詳解】A．碳骨架異構、官能團異構(包括位置異構和類型異構)是有機物構造異構的不同表現形式，A項正確；
B．兩種化合物的組成元素相同，各元素的質量分數也相同，則它們的最簡式必定相同，最簡式相同的化合物可能互為同分異構體，也可能不互為同分異構體，B項錯誤；
C．相對分子質量相同的物質，它們的分子組成不一定相同，C項錯誤；
D．各組成元素的質量分數相同，則它們的最簡式必定相同，相對分子質量相等，則其分子式相同，故其互為同分異構體，D項正確；
15．AB
【詳解】A．立方烷()的二溴代物中一個溴原子在頂點，另外一個溴原子在面對角線、棱上、體對角線，則可能的結構有3種，故A錯誤；
B．和是同種物質，故B錯誤；
C．與具有相同官能團即含有羧基和碳碳雙鍵，其同分異構體的結構簡式為CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH，故C正確；
D．興奮劑乙基雌烯醇()的不飽和度為5，不飽和度大于4且碳原子數多于6的有機物可能有屬于芳香族的同分異構體，故D正確。
16．錯誤
【詳解】分子式相同而結構不同不同化合物互稱為同分異構體，故說法錯誤；
17．（3）（4）
【詳解】根據烷烴的系統命名法分別命名如下：（1）為正己烷、（2）2-甲基戊烷、（3）3-甲基戊烷、（4）3-甲基戊烷、（5）2，3-二甲基丁烷、（6）2，2-二甲基丁烷；
綜上，結構中完全相同的是（3）（4）。
18．(1) —CHO 羥基 羧基 碳碳雙鍵
(2) 3 、、
(3) 9 、、CH3CHClCHClCH3、CH3CCl2CH2CH3
【詳解】（1）①醛基的結構簡式為-CHO；②酯基的結構簡式為；③—OH的名稱為羥基；④—COOH的名稱為羧基；⑤的名稱為碳碳雙鍵；
（2）分子式為C7H8O的有機物，其不飽和度為4，且屬于酚類，則含苯環和酚羥基，還有一個甲基，甲基位于酚羥基的鄰、間和對位，共計3種，它們分別是： 、、；
（3）C4H10由正丁烷、異丁烷兩種同分異構體，正丁烷第一個氯在1號位時，二氯代物有4種，正丁烷第二個氯在2號位時，二氯代物有2種；正丁烷的二氯代物有3種：；故合計9種；其中含有兩個—CH3的，所有同分異構體的結構簡式有：、、CH3CHClCHClCH3、CH3CCl2CH2CH3。
19． 10 (或)
【詳解】、W()的同系物且相對分子質量比W大14，則Q含有苯環、2個羧基、比W多一個—CH2原子團。若有1個取代基，則為—CH(COOH)2；若有2個取代基，則為—COOH、—CH2COOH，有鄰、間、對3種位置；若有3個取代基，則為2個—COOH 與—CH3，2個—COOH有鄰、間、對3種位置，對應的—CH3分別有2種、3種、1種位置，故符合條件的Q共有1＋3＋2＋3＋1=10種，其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為1∶2∶2∶3，說明結構中含有一個甲基，且兩個羧基處于對稱位，可能的結構可能為、。
試卷第1頁，共3頁

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