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專題08 乙烯與有機(jī)高分子材料 教材深度精講(原卷版+解析版)【核心素養(yǎng)系列】2022-2023學(xué)年高一化學(xué)知識整合講練(人教版2019必修第二冊)

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專題08 乙烯與有機(jī)高分子材料 教材深度精講(原卷版+解析版)【核心素養(yǎng)系列】2022-2023學(xué)年高一化學(xué)知識整合講練(人教版2019必修第二冊)

資源簡介

專題08 乙烯與有機(jī)高分子材料(教材深度精講)
【核心素養(yǎng)分析】
1.宏觀辨識與微觀探析:從現(xiàn)象和結(jié)構(gòu)出發(fā),微觀上探究有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點,從而加深對有機(jī)物的認(rèn)識。從點到面,由簡單的乙烯的性質(zhì),認(rèn)識到與烷烴類物質(zhì)不一樣的性質(zhì),為后面其他有機(jī)物的學(xué)習(xí)打下堅實的基礎(chǔ)。
2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知:通過乙烯的學(xué)習(xí),掌握乙烯的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì),了解乙烯是現(xiàn)代化學(xué)工業(yè)的基礎(chǔ),能根據(jù)乙烯、苯的結(jié)構(gòu)模型分析復(fù)雜有機(jī)物結(jié)構(gòu)能建立同分異構(gòu)體分析模型并運(yùn)用模型解決問題。
3.科學(xué)探究與創(chuàng)新意識:通過對結(jié)構(gòu)的觀察和探究,培養(yǎng)學(xué)生嚴(yán)謹(jǐn)細(xì)致的科學(xué)態(tài)度和質(zhì)疑精神,通過對乙烯化學(xué)性質(zhì)的學(xué)習(xí),掌握加成反應(yīng)的原理,了解乙烯和烷烴的區(qū)別及性質(zhì)的不同。
4.科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任:通過煤、石油和天然氣的綜合利用建立可持續(xù)發(fā)展意識和綠色化學(xué)觀念,并能對與此有關(guān)的社會熱點問題做出正確的價值判斷。
【知識導(dǎo)圖】
【目標(biāo)導(dǎo)航】
本專題主要考點:烴的代表物的分子結(jié)構(gòu)和性質(zhì),有機(jī)物分子的空間結(jié)構(gòu)分析、燃燒規(guī)律,同系物和同分異構(gòu)體的判斷,高聚物和單體的判斷。多以選擇題的形式考查高分子材料的結(jié)構(gòu)及單體的判斷,對于烴的代表物質(zhì),主要體現(xiàn)以官能團(tuán)為核心的考查,特別是與生活、生產(chǎn)、環(huán)保、科技密切相關(guān)的試題有逐年增加的趨勢。
【重難點精講】
一、乙烯
(一)乙烯的組成和結(jié)構(gòu)
1、乙烯的組成
乙烯的分子式為C2H4。比較C2H4與C2H6(乙烷)可知,乙烯分子比碳原子數(shù)相同的乙烷分子少兩個氫原子,我們可以這樣理解:
即乙烯分子中碳碳之間為雙鍵,乙烷分子中碳原子是“飽和”的,乙烯分子中碳原子是“不飽和”的。
乙烯的電子式為。
2、乙烯的結(jié)構(gòu)
分子式 電子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 分子模型
球棍模型 填充模型
C2H4
注:其分子中的2個碳原子和4個氫原子都處在同一平面上,它們彼此之間的鍵角為120°,空間結(jié)構(gòu)為。
(二)乙烯的性質(zhì)
  1、乙烯的物理性質(zhì)
乙烯是無色、稍有氣味的氣體,標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.25g·L-1(略小于空氣的密度),難溶于水,易溶于四氯化碳等有機(jī)溶劑。
2、乙烯的化學(xué)性質(zhì)
與只含碳碳單鍵的烷烴相比,乙烯分子中因碳碳雙鍵的存在而表現(xiàn)出較活潑的化學(xué)性質(zhì)。
實驗探究:
實驗7-2 乙烯的氧化反應(yīng)(必修第二冊,P67)
實驗裝置
實驗原理 CH2=CH2+3O22CO2+2H2O;5C2H4+12KMnO4+18H2SO4==10CO2+12MnSO4+6K2SO4+28H2O
實驗用品 乙烯、酸性高錳酸鉀溶液;鐵架臺、石棉、碎瓷片、硬質(zhì)試管、試管、導(dǎo)管、酒精燈。
實驗步驟 (1)點燃純凈的乙烯,觀察燃燒的時的現(xiàn)象。 (2)將乙烯通入盛有酸性高錳酸鉀溶液試管中,觀察現(xiàn)象;
實驗現(xiàn)象 (1)乙烯能在空氣中燃燒,火焰明亮且伴有黑煙。 (2)乙烯使酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。
實驗結(jié)論 乙烯有可燃性。乙烯可被酸性高錳酸鉀氧化;
【特別說明】a.高錳酸鉀溶液中常加入少量的稀硫酸,以增強(qiáng)其氧化性。b.酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液的量不宜太多,濃度也不宜太大,因為實驗中乙烯量不大。c.酸性高錳酸鉀、溴的四氯化碳溶液能檢驗乙烯等不飽和烴。
(1)氧化反應(yīng)
①乙烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化
乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色的實質(zhì)是乙烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化。
【特別說明】利用乙烯被酸性高錳酸鉀氧化的反應(yīng)可用于鑒別甲烷和乙烯,但不能除去甲烷中的乙烯,原因是發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為:5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2↑+6K2SO4+12MnSO4+28H2O,氧化后產(chǎn)物中有CO2,仍混在甲烷中,達(dá)不到除雜的目的。
②乙烯的燃燒
乙烯在空氣中燃燒,火焰明亮并伴有黑煙,生成二氧化碳和水,同時放出大量的熱。
C2H4 + 3O2 2CO2 +2H2O
【特別說明】a.產(chǎn)生黑煙是由于乙烯分子中含碳量比較高,燃燒時有一部分碳并沒有完全被氧化,碳粒本身被燒成熾熱的狀態(tài),所以乙烯的火焰很明亮,沒有被氧化的碳呈游離態(tài)以黑煙的形式冒出。
b.乙烯屬于易燃易爆的氣體(爆炸極限為2.7%~36%),在點燃乙烯之前一定要先檢驗乙烯的純度。
(2)加成反應(yīng)
①實驗探究
實驗7-3 乙烯的加成反應(yīng)(必修第二冊,P68)
實驗裝置
實驗原理 CH2===CH2+Br2→CH2BrCH2Br
實驗用品 乙烯、溴的四氯化碳溶液;試管、導(dǎo)管。
實驗步驟 將乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中,觀察現(xiàn)象。
實驗現(xiàn)象 乙烯溴的四氯化碳溶液褪色。
實驗結(jié)論 乙烯與溴發(fā)生了加成反應(yīng)
②定義
加成反應(yīng):有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)叫加成反應(yīng)。
【特別說明】加成反應(yīng)和取代反應(yīng)是最重要的兩大有機(jī)反應(yīng)類型,二者有本質(zhì)的區(qū)別。取代反應(yīng)的特點是有進(jìn)有出,類似置換;加成反應(yīng)的特點是有進(jìn)無出,類似化合。取代反應(yīng)是烷烴的特征反應(yīng),斷裂的是C-H鍵;加成反應(yīng)是不飽和烴的特征反應(yīng),是不飽和鍵中的不穩(wěn)定鍵斷裂。
③乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)
乙烯能使溴的CCl4溶液的紅棕色很快褪去,也能使溴水的橙色很快褪去,生成無色的1,2—二溴乙烷。反應(yīng)的方程式如下:
  
該反應(yīng)的原理是乙烯分子中碳碳雙鍵中的一個鍵易于斷裂,斷開之后每個碳原子就有一個未成對的電子,而Br2分子中Br-Br鍵斷開后形成兩個帶一個未成對電子的溴原子,兩個溴原子分別與兩個碳原子結(jié)合形成共價鍵。此反應(yīng)的過程可表示為:
  乙烯還能跟氫氣、鹵化氫、水以及氯氣等在適宜條件下起加成反應(yīng)。
  
【特別說明】1.乙烯加成反應(yīng)小結(jié):
  
2.有關(guān)乙烯的注意事項:
a.乙烯分子中的單鍵可以轉(zhuǎn)動,碳碳雙鍵不能轉(zhuǎn)動,所以碳碳雙鍵上的原子始終在一個平面上。
b.當(dāng)乙烯與Br2反應(yīng)時,一般用溴水或溴的四氯化碳溶液(甲烷需要在光照條件下與溴蒸氣反應(yīng))。
c.利用乙烯能使溴水褪色而甲烷(或烷烴)不能使溴水褪色,既可以區(qū)別乙烯和甲烷(或烷烴),也可以除去甲烷(或烷烴)中混有的少量乙烯以提純甲烷(或烷烴)。
d.為制得純凈的氯乙烷,應(yīng)用乙烯與HCl的加成反應(yīng)而不宜用乙烷與Cl2的取代反應(yīng)。因為乙烯與HCl的加成產(chǎn)物只有一種,而乙烷與Cl2的取代產(chǎn)物是多種氯代烷的混合物。
e.通常條件下,烯烴一般不和水反應(yīng)(可用排水法收集乙烯),但在一定條件下烯烴可以和水反應(yīng)生成醇(工業(yè)上采用水化法制乙醇的原理)。
f.乙烯(或烯烴)發(fā)生加成反應(yīng)后,空間結(jié)構(gòu)發(fā)生了變化。
(3)聚合反應(yīng)
①在適當(dāng)?shù)臈l件下,乙烯分子之間可相互加成得到聚乙烯,化學(xué)方程式為nCH2===CH2。
②認(rèn)識加成聚合反應(yīng)
A.由相對分子質(zhì)量小的化合物分子相互結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的聚合物的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)。乙烯的聚合反應(yīng)同時也是加成反應(yīng),稱為加成聚合反應(yīng),簡稱加聚反應(yīng)。
B.能合成高分子的小分子物質(zhì)稱為單體;高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單位稱為鏈節(jié);含有鏈節(jié)的數(shù)目稱為聚合度,通常用n表示。例如:乙烯聚合反應(yīng)生成聚乙烯反應(yīng)中乙烯為單體,—CH2—CH2—為鏈節(jié),n為聚合度。
(三)乙烯的用途
(1)重要的化工原料,用來制聚乙烯塑料、聚乙烯纖維、乙醇等有機(jī)溶劑。
(2)在農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中用作植物生長調(diào)節(jié)劑和果實催熟劑。
(3)乙烯的產(chǎn)量可以用來衡量一個國家的石油化工發(fā)展水平。
(四)乙烯的實驗室制法
1、藥品:乙醇、濃硫酸
2、反應(yīng)原理:CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
3、裝置:液—液加熱,如圖:
4、收集方法:排水集氣法
注意:(1)濃硫酸的作用:催化劑和脫水劑。
(2)溫度計的位置:插入反應(yīng)液中但不能觸及燒瓶底部,目的在于控制反應(yīng)液的溫度在170℃,避免發(fā)生副反應(yīng).
(3)加入碎瓷片是為了防止液體暴沸。
(4)點燃乙烯前要驗純。
(5)反應(yīng)液變黑是因濃硫酸使乙醇脫水碳化,碳把硫酸還原為SO2 ,故乙烯中混有SO2 。
C + 2H2SO4(濃)== CO2↑+ 2SO2↑+ 2H2O
二、烴
1.烴的概念
僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)化合物稱為碳?xì)浠衔铮卜Q為烴。
2.烴的分類
依據(jù):烴分子中碳原子間成鍵方式的不同及碳骨架的不同
3.常見烴分子結(jié)構(gòu)及性質(zhì)比較
類別 鏈狀烷烴 鏈狀單烯烴 鏈狀單炔烴
代表物 CH4 CH2 = CH2 CH三CH
通式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2)
結(jié)構(gòu)特點 含碳碳雙鍵 含碳碳三鍵
化學(xué)性質(zhì) 取代反應(yīng) 光照鹵代 — —
加成反應(yīng) — 與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)
氧化反應(yīng) 燃燒火焰較明亮 燃燒火焰明亮,伴有黑煙 燃燒火焰明亮,伴有濃烈黑煙
與KMnO4溶液不反應(yīng) 使KMnO4溶液褪色 使KMnO4溶液褪色
加聚反應(yīng) — 能發(fā)生 能發(fā)生
鑒別 KMnO4溶液和溴水均不褪色 KMnO4溶液和溴水均褪色
注意:對烴分類時要抓住烴中碳原子的價鍵特點和碳骨架的形狀,結(jié)合各類烴的有關(guān)概念即能正確分類。
4、芳香族化合物與苯
(1)芳香族化合物:分子中含有苯環(huán)的有機(jī)物。
(2)苯的組成與結(jié)構(gòu)
分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 空間形狀
C6H6 平面正六邊形
其中,苯環(huán)中的碳碳之間的鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵,苯分子中6個碳原子和6個氫原子都在同一平面內(nèi)。
(3)苯的用途:苯是一種重要的有機(jī)化工原料和有機(jī)溶劑,廣泛用于生產(chǎn)醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料、染料、洗滌劑和合成高分子材料等。
【探究——烴的分子結(jié)構(gòu)p70】【活動】(2)參考答案:
烴 甲烷 乙烯 乙炔
電子式 H:C┇┇C:H
化學(xué)鍵 C-H C-H和C=C C-H和C≡C
分子結(jié)構(gòu)特點 正四體 平面 直線
【探究——烴的分子結(jié)構(gòu)p70】【問題與討論】參考答案:
(1)乙烯分子中有碳碳雙鍵,甲烷分子中沒有,故乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)和被酸性KMO,溶液氧化的反應(yīng),甲汽不能。
(2)不是,因為同象物是指結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的有機(jī)化合物,而乙炔與甲烷、乙炔與乙烯在分子結(jié)構(gòu)和分子組成上都不符合上述條件。
三、有機(jī)高分子材料
1.有機(jī)高分子材料的分類
根據(jù)來源不同可將有機(jī)高分子材料分為天然有機(jī)高分子材料和合成有機(jī)高分子材料。
(1)天然有機(jī)高分子材料:如棉花、羊毛、天然橡膠等。
(2)合成有機(jī)高分子材料:如塑料、合成纖維、合成橡膠、黏合劑、涂料等。
2.三大合成高分子材料——塑料、橡膠和纖維
(1)塑料
①成分
主要成分 合成樹脂
添加劑 增塑劑提高塑性
防老劑防止塑料老化
著色劑使塑料著色
②主要性能
塑料具有強(qiáng)度在、密度小、耐腐蝕,易加工等優(yōu)良的性能。
③常用塑料用途
名稱 結(jié)構(gòu)簡式 用途
聚乙烯(PE) 制成薄膜、用于食品、藥物的包裝材料
聚氯乙烯(PVC) 制成薄膜、管道、日常用品、絕緣材料
聚苯乙烯(PS) 制成泡沫塑料、日常用品、絕緣材料
聚四氟乙烯(PTFE) 制成化工、醫(yī)藥等行業(yè)使用的耐腐蝕、耐高溫、耐低溫制品
聚丙烯(PP) 制成薄膜、管道、日常用品、包裝材料等
有機(jī)玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)(PMMA) 制成飛機(jī)和汽車的風(fēng)擋、光學(xué)儀器、醫(yī)療器械、廣告牌等
脲醛塑料(電玉(UF)) 制電器開關(guān),插座及日常用品等
(2)橡膠
①天然橡膠主要成分是聚異戊二烯,結(jié)構(gòu)簡式。
②橡膠的結(jié)構(gòu)
注:硫化橡膠:工業(yè)上用硫與橡膠作用進(jìn)行硫化,使線型的高分子鏈之間通過硫原子形成化學(xué)鍵,產(chǎn)生交聯(lián),形成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu),從而提高強(qiáng)度、韌性和化學(xué)穩(wěn)定性。
③橡膠的分類
橡膠
④合成橡膠
A.原料:以石油、天然氣中的二烯烴和烯烴為原料。
B.性能:具有高彈性、絕緣性、氣密性、耐高溫或耐低溫等性能。
⑤橡膠主要用途:制造汽車、飛機(jī)輪胎和各種密封材料所必需的原料。特種橡膠在航空、航天和國防等尖端技術(shù)領(lǐng)域中發(fā)揮著重要作用。
(3)纖維
①分類:纖維可以分為天然纖維和化學(xué)纖維
A.天然纖維:棉花、羊毛 、 蠶絲和麻等
B.化學(xué)纖維:又可分為再生纖維和合成纖維,再生纖維是將農(nóng)林產(chǎn)品中的纖維素、蛋白質(zhì)等加工處理制成的,如黏膠纖維、大豆蛋白纖維;合成纖維是以石油、天然氣和煤等為原料制成有機(jī)小分子單體,再經(jīng)聚合反應(yīng)制成,如“六大綸”:聚丙烯纖維(丙綸)、聚氯乙烯纖維(氯綸)、聚丙烯腈纖維(腈綸)、聚對苯二甲酸乙二酯纖維(滌綸)、聚酰胺纖維(錦綸、芳綸)等。
②合成纖維性能:強(qiáng)度高、彈性好、耐磨、耐化學(xué)腐蝕、不易蟲蛀等。
③主要用途:制衣料、繩索、漁網(wǎng)、工業(yè)用濾布,飛機(jī)、船舶的結(jié)構(gòu)材料等,廣泛應(yīng)用于工農(nóng)業(yè)領(lǐng)域。
【易錯提醒】(1)有機(jī)高分子材料中,塑料都是合成的,橡膠與纖維都既有天然的也有人工合成的。
(2)以煤、石油和天然氣為原料制成的三大合成材料,可用于生產(chǎn)和生活的各個領(lǐng)域。
(3)高分子材料均為混合物,其聚合度無定值;通過聚合反應(yīng)可利用小分子物質(zhì)合成有機(jī)高分子材料。
四.加聚反應(yīng)
1. 概念:不飽和單體間通過加成反應(yīng)相互結(jié)合生成高分子化合物的反應(yīng)。
2. 特征:①沒有小分子的副產(chǎn)物生成;②所生成的高分子的式量是單體的整數(shù)倍;③高分子與單體具有相同的元素質(zhì)量組成;④通過共價鍵結(jié)合,具有特定的結(jié)構(gòu),因此化學(xué)組成并不復(fù)雜。
3. 單體的結(jié)構(gòu)條件:含有雙鍵、三鍵或環(huán)狀結(jié)構(gòu)的低分子在一定條件下可發(fā)生加聚反應(yīng), 單體中常含有“C=C”“C≡C”“”等結(jié)構(gòu)。
4. 加聚產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式的書寫:將鏈節(jié)寫在方括號內(nèi),聚合度n在方括號的右下角。由于加聚產(chǎn)物的端基不確定,通常用“-”表示。
①含一個碳碳雙鍵的單體聚合物的寫法:斷開雙鍵,鍵分兩端,添上括號,n在后面。
②含“C=C—C=C”的單體聚合物的寫法:雙變單,單變雙,括住兩頭,n在后面。
③含有一個碳碳雙鍵的兩個單體聚合物的寫法:雙鍵打開,彼此相連,括住兩頭,n在后面。
5. 常見的加聚反應(yīng):
(1)自聚反應(yīng):單體分子中只含一個不飽和鍵的加聚反應(yīng),一般是單體分子中的碳碳雙鍵或三鍵斷裂,單體間相互結(jié)合成鏈狀高分子化合物。如:
(2)共軛雙鍵的加聚反應(yīng),分子中含雙鍵、單鍵交替結(jié)構(gòu)的烯烴稱為共軛烯烴,其中的雙鍵為共軛雙鍵。此類烯烴在加聚時,原來的兩個雙鍵斷裂,在形成的高分子化合物中又生成一個新的雙鍵,單體相互結(jié)合成鏈狀。如:
(3)共聚反應(yīng):不同烯烴之間的共聚即發(fā)生反應(yīng)的單體有兩種或多種。如:
(4)含碳氧雙鍵的加聚反應(yīng):
6、由加聚產(chǎn)物推單體的方法
①由加聚高聚物推單體是聚合反應(yīng)的逆過程,方法是:高聚物鏈節(jié)半鍵還原→雙鍵重現(xiàn)→正推驗證。
②在上述過程中,若半鍵還原無法形成完整雙鍵,可考慮再斷裂單鍵構(gòu)成完整雙鍵(不是一種單體)或斷裂雙鍵構(gòu)成完整雙鍵(二烯烴)。
例如:①凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子(無其他原子)的高聚物,其合成單體必為一種,將兩個半鍵閉合即可。
如: ,其單體是。
②凡鏈節(jié)主鏈有四個碳原子(無其他原子),且鏈節(jié)無雙鍵的高聚物,其單體必為兩種,在正中央劃線斷開,然后兩個半鍵閉合即可。
如:的單體為和兩種。
③凡鏈節(jié)主鍵中只有碳原子,并存在結(jié)構(gòu)的高聚物,其規(guī)律是:“凡雙鍵,四個碳;無雙鍵,兩個碳”劃線斷開,然后將半鍵閉合即單雙鍵互換。
如:的單體是:
,的單體是:
和。
【問題與討論p75】參考答案:
【典題精練】
考點1、考查乙烯的結(jié)構(gòu)
例1.由乙烯推測丙烯的結(jié)構(gòu),正確的是(  )
A.分子中3個碳原子在同一直線上
B.分子中所有原子都在同一平面上
C.分子中共價鍵的夾角均為120°
D.分子中共價鍵數(shù)為8,其中有一個碳碳雙鍵
【解析】A項,乙烯為平面結(jié)構(gòu),鍵角為120℃,所以丙烯中只有2個碳原子在一條直線上,A錯誤;B項,丙烯中存在甲基,為四面體結(jié)構(gòu),分子中所有原子不可能在同一平面上,B錯誤;C項,因丙烯結(jié)構(gòu)不對稱,與HCl加成可生成兩種產(chǎn)物,為:CH3CHClCH3和CH2ClCH2CH3,C錯誤;D項,丙烯()中共含有8個共價健(C-H鍵6個,C-C鍵1個,C=C鍵1個),其中一個為碳碳雙鍵,D正確。
【答案】D
【名師點睛】由乙烯推測丙烯的結(jié)構(gòu)或性質(zhì),注意:乙烯中含碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),所有原子在同一平面內(nèi),丙烯與乙烯為同系物,性質(zhì)相似,但丙烯中存在甲基,為四面體結(jié)構(gòu)。
考點2、考查乙烯的性質(zhì)
例2、(2022春·陜西寶雞·高一統(tǒng)考期末)下列關(guān)于乙烯的說法錯誤的是
A.乙烯是最簡單的烯烴,可以在空氣中燃燒,火焰明亮,產(chǎn)生黑煙
B.乙烯分子為平面結(jié)構(gòu),結(jié)構(gòu)式為CH2=CH2
C.乙烯既能使酸性KMnO4溶液褪色,也可以使Br2的CCl4溶液褪色
D.乙烯是一種植物生長調(diào)節(jié)劑,可作為水果的催熟劑
【解析】A.乙烯是含碳原子數(shù)最少的烯烴,在空氣中燃燒不充分,火焰明亮,且有黑煙產(chǎn)生,A正確;B.乙烯的結(jié)構(gòu)式為,分子呈平面結(jié)構(gòu),其結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH2,B錯誤;C.乙烯分子的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH2,含有碳碳雙鍵,既能使酸性KMnO4溶液褪色,也可以使Br2的CCl4溶液褪色,C正確;D.乙烯是一種植物生長調(diào)節(jié)劑,容易被植物吸收,可進(jìn)入到植物的葉、莖、花、果細(xì)胞中,可作為水果的催熟劑,D正確;故選B。
【答案】B
考點3、考查乙烯的用途
例3、(2019春·上海嘉定·高二校考期末)下列各項中,不是乙烯的主要用途的是 (   )
A.制造塑料 B.制造合成纖維
C.作為燃料 D.作為植物生長調(diào)節(jié)劑
【答案】C
【解析】乙烯中含有碳碳不飽和鍵,能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物而制造塑料、合成纖維,能作植物生長調(diào)節(jié)劑,能作燃料的物質(zhì)很多,所以乙烯作燃料不是乙烯的主要用途,故選C。
【名師點睛】乙烯雖然是烴,可以燃燒但不用作燃料。
考點4、考查乙烯的制備
例4、(2022春·安徽阜陽·高二統(tǒng)考期末)實驗室通過如圖所示裝置制取乙烯并驗證其性質(zhì)。下列說法正確的是
A.裝置甲反應(yīng)時應(yīng)控制溫度為140℃
B.裝置甲中碎瓷片的作用是作催化劑
C.為除去乙烯中混有的少量,裝置乙中可加入NaOH溶液
D.裝置丙中溶液褪色時有生成
【解析】裝置甲中乙醇在濃硫酸催化作用下發(fā)生消去反應(yīng),乙裝置是為了除去乙烯中混有的二氧化硫和乙醇,丙裝置可以驗證產(chǎn)物乙烯。A.在濃硫酸的作用下,乙醇制備乙烯的反應(yīng)溫度為170℃,A錯誤;B.碎瓷片是防暴沸,催化劑是濃硫酸,B錯誤;C.二氧化硫與氫氧化鈉溶液可以反應(yīng),而乙烯與氫氧化鈉溶液不反應(yīng),C正確;D.裝置丙中溶液褪色時有,無,D錯誤;故選C。
【答案】C
【名師點睛】實驗室制乙烯注意事項:(1)濃硫酸的作用:催化劑和脫水劑(2)溫度計的位置:插入反應(yīng)液中但不能觸及燒瓶底部,目的在于控制反應(yīng)液的溫度在170℃,避免發(fā)生副反應(yīng)(3)加入碎瓷片是為了防止液體暴沸(4)點燃乙烯前要驗純。(5)反應(yīng)液變黑是因濃硫酸使乙醇脫水碳化,碳把硫酸還原為SO2 ,故乙烯中混有SO2,C + 2H2SO4(濃)== CO2↑+ 2SO2↑+ 2H2O
考點5、考查各種烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的異同
例5.(2022·全國·高一假期作業(yè))下列關(guān)于烴的說法中正確的是
A.烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng),烯烴不能發(fā)生取代反應(yīng)
B.烷烴中含飽和鍵,烯烴、炔烴中含不飽和鍵
C.能發(fā)生加成反應(yīng)的一定是烯烴
D.符合通式CnH2n+2的一定是鏈狀烷烴,符合通式CnH2n的一定是烯烴
【解析】A.烯烴的代表性質(zhì)是加成反應(yīng),烯烴中-H原子較活潑,烯烴在一定條件下也能能發(fā)生取代反應(yīng),故A錯誤;B.烷烴中只含有單鍵,不存在不飽和鍵,而烯烴和炔烴中分別含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵,故B正確;C.含有不飽和鍵(除了羧基和酯基以外)的化合物都能發(fā)生加成反應(yīng),如烯烴、炔烴等,所以能發(fā)生加成反應(yīng)的不一定是烯烴,故C錯誤;D.通式CnH2n+2是飽和鏈烴(烷烴),而通式CnH2n可能是環(huán)烷烴,不一定是烯烴,故D錯誤;答案選B。
【答案】B
【名師點睛】能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物有很多:烯烴、炔烴、醛、酮等。
考點6、考查有機(jī)高分子材料的有關(guān)知識
例6、(2022春·浙江寧波·高一效實中學(xué)校考期中)人們在日常生活中大量使用各種高分子材料,下列說法正確的是
A.聚乙烯塑料是天然高分子材料 B.聚氯乙烯塑料可包裝食品
C.羊毛是合成高分子材料 D.硫化橡膠具有更好的強(qiáng)度、韌性
【解析】A.聚乙烯塑料是人們由乙烯經(jīng)加聚反應(yīng)產(chǎn)生的高分子化合物,不屬于天然高分子材料,A錯誤;B.聚氯乙烯對人體健康有害,因此不可用于包裝食品,B錯誤;C.羊毛主要成分是蛋白質(zhì),是自然界原來就有的材料,屬于天然高分子材料,C錯誤;D.硫化橡膠具有較高的強(qiáng)度和化學(xué)穩(wěn)定性,因此硫化橡膠具有更好的強(qiáng)度、韌性,D正確;故選D。
【答案】D
考點7、考查烴的燃燒規(guī)律
例7.(2022春·山東臨沂·高一校考階段練習(xí))現(xiàn)有CH4、C2H4、C3H6、C4H10四種烴,完全燃燒均生成CO2和H2O,下列關(guān)于這些烴燃燒的說法中正確的是
A.若四種烴各為1mol,在足量O2中燃燒,消耗O2最多的是CH4
B.若四種烴各為1g,在足量O2中燃燒,消耗O2最多的是C4H10
C.等質(zhì)量的C2H4、C3H6在足量O2中燃燒,消耗O2一樣多
D.120℃時,CH4與足量O2混和于容器中,點燃充分燃燒后,再恢復(fù)到原來的溫度和壓強(qiáng)時,混合氣的體積不變
【解析】烴燃燒的通式為CaHb+O2aCO2+H2O,A.由分析可知,若四種烴各為1mol,在足量O2中燃燒,消耗O2的物質(zhì)的量最多的是C4H10,A錯誤;B.若四種烴各為1g,CH4、C2H4、C3H6、C4H10四種烴的物質(zhì)的量為、、、;則在足量O2中燃燒,消耗O2最多的是CH4,B錯誤;C.C2H4、C3H6的最簡式相同,則等質(zhì)量的C2H4、C3H6在足量O2中燃燒,消耗O2一樣多,C正確;D.120℃時,生成水為氣體,CH4與足量O2混和于容器中,點燃充分燃燒反應(yīng)為CH4+2O2CO2+2H2O,反應(yīng)為氣體分子數(shù)不變的反應(yīng),故再恢復(fù)到原來的溫度和壓強(qiáng)時,混合氣的體積不變,D正確;故選CD。
【答案】CD
【名師點睛】注意等質(zhì)量的烴燃燒,由C→CO2可知12克C消耗1mol O2;由4H→2H2O可知,4克H消耗1mol O2,所以等質(zhì)量烴含H量越高耗氧量越多。在比較等質(zhì)量烴耗O2量大小順序時,可直接按CxHy中的大小來判斷,越大含C量越大,含H量越小,耗O2量越少;越小,含H量越多,耗O2量越多。
考點8、考查有機(jī)反應(yīng)類型的判斷
例8.(2022春·福建泉州·高一校考期中)下列過程中所發(fā)生的化學(xué)變化屬于取代反應(yīng)的是( )
①光照射甲烷與氯氣的混合氣體
②乙烯通入溴水中
③在鎳作催化劑的條件下,苯與氫氣反應(yīng)
④苯與液溴混合后撒入鐵粉
A.①② B.①③ C.②④ D.①④
【解析】由題意可知①光照射甲烷與氯氣的混合氣體,甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),故①正確;②乙烯通入溴水中,乙烯中含有碳碳雙鍵,乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng),故②錯誤;③在鎳作催化劑的條件下,苯與氫氣反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷,不屬于取代反應(yīng),故③錯誤;④苯與液溴混合后撒入鐵粉,苯與液溴反應(yīng)生成溴苯,該反應(yīng)為取代反應(yīng),故④正確;故正確的是①④,故答案選D。
【答案】D
【名師歸納】有機(jī)反應(yīng)類型的判斷方法
(1)依據(jù)概念及所含官能團(tuán)判斷
①取代反應(yīng):取代反應(yīng)的特點是“有上有下”,反應(yīng)中一般有副產(chǎn)物生成;鹵代、硝化、磺化均屬于取代反應(yīng)。
②加成反應(yīng):加成反應(yīng)的特點是“只上不下”,反應(yīng)物中一般含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)等。
③氧化反應(yīng):主要包括有機(jī)物的燃燒,碳碳不飽和鍵被酸性KMnO4溶液氧化等。
(2)依據(jù)反應(yīng)條件判斷
①當(dāng)反應(yīng)條件是稀酸并加熱時,通常為酯或糖類的水解反應(yīng)。
②當(dāng)反應(yīng)條件為Cu或Ag作催化劑、加熱,并有O2參加反應(yīng)時,通常為醇的催化氧化。
③當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有H2參加反應(yīng)時,通常為碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)的加成反應(yīng)。
④當(dāng)反應(yīng)條件為光照時且與鹵素單質(zhì)(Cl2或溴蒸氣)反應(yīng)時,通常為烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈烷烴基上的氫原子發(fā)生的取代反應(yīng)。
⑤當(dāng)反應(yīng)條件為鐵或FeX3作催化劑且與X2反應(yīng)時,通常為苯環(huán)上的氫原子被取代,發(fā)生取代反應(yīng)。專題08 乙烯與有機(jī)高分子材料(教材深度精講)
【核心素養(yǎng)分析】
1.宏觀辨識與微觀探析:從現(xiàn)象和結(jié)構(gòu)出發(fā),微觀上探究有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點,從而加深對有機(jī)物的認(rèn)識。從點到面,由簡單的乙烯的性質(zhì),認(rèn)識到與烷烴類物質(zhì)不一樣的性質(zhì),為后面其他有機(jī)物的學(xué)習(xí)打下堅實的基礎(chǔ)。
2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知:通過乙烯的學(xué)習(xí),掌握乙烯的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì),了解乙烯是現(xiàn)代化學(xué)工業(yè)的基礎(chǔ),能根據(jù)乙烯、苯的結(jié)構(gòu)模型分析復(fù)雜有機(jī)物結(jié)構(gòu)能建立同分異構(gòu)體分析模型并運(yùn)用模型解決問題。
3.科學(xué)探究與創(chuàng)新意識:通過對結(jié)構(gòu)的觀察和探究,培養(yǎng)學(xué)生嚴(yán)謹(jǐn)細(xì)致的科學(xué)態(tài)度和質(zhì)疑精神,通過對乙烯化學(xué)性質(zhì)的學(xué)習(xí),掌握加成反應(yīng)的原理,了解乙烯和烷烴的區(qū)別及性質(zhì)的不同。
4.科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任:通過煤、石油和天然氣的綜合利用建立可持續(xù)發(fā)展意識和綠色化學(xué)觀念,并能對與此有關(guān)的社會熱點問題做出正確的價值判斷。
【知識導(dǎo)圖】
【目標(biāo)導(dǎo)航】
本專題主要考點:烴的代表物的分子結(jié)構(gòu)和性質(zhì),有機(jī)物分子的空間結(jié)構(gòu)分析、燃燒規(guī)律,同系物和同分異構(gòu)體的判斷,高聚物和單體的判斷。多以選擇題的形式考查高分子材料的結(jié)構(gòu)及單體的判斷,對于烴的代表物質(zhì),主要體現(xiàn)以官能團(tuán)為核心的考查,特別是與生活、生產(chǎn)、環(huán)保、科技密切相關(guān)的試題有逐年增加的趨勢。
【重難點精講】
一、乙烯
(一)乙烯的組成和結(jié)構(gòu)
1、乙烯的組成
乙烯的分子式為C2H4。比較C2H4與C2H6(乙烷)可知,乙烯分子比碳原子數(shù)相同的乙烷分子少兩個氫原子,我們可以這樣理解:
即乙烯分子中碳碳之間為雙鍵,乙烷分子中碳原子是“飽和”的,乙烯分子中碳原子是“不飽和”的。
乙烯的電子式為。
2、乙烯的結(jié)構(gòu)
分子式 電子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 分子模型
球棍模型 填充模型
C2H4
注:其分子中的2個碳原子和4個氫原子都處在同一平面上,它們彼此之間的鍵角為120°,空間結(jié)構(gòu)為。
(二)乙烯的性質(zhì)
  1、乙烯的物理性質(zhì)
乙烯是無色、稍有氣味的氣體,標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.25g·L-1(略小于空氣的密度),難溶于水,易溶于四氯化碳等有機(jī)溶劑。
2、乙烯的化學(xué)性質(zhì)
與只含碳碳單鍵的烷烴相比,乙烯分子中因碳碳雙鍵的存在而表現(xiàn)出較活潑的化學(xué)性質(zhì)。
實驗探究:
實驗7-2 乙烯的氧化反應(yīng)(必修第二冊,P67)
實驗裝置
實驗原理 CH2=CH2+3O22CO2+2H2O;5C2H4+12KMnO4+18H2SO4==10CO2+12MnSO4+6K2SO4+28H2O
實驗用品 乙烯、酸性高錳酸鉀溶液;鐵架臺、石棉、碎瓷片、硬質(zhì)試管、試管、導(dǎo)管、酒精燈。
實驗步驟 (1)點燃純凈的乙烯,觀察燃燒的時的現(xiàn)象。 (2)將乙烯通入盛有酸性高錳酸鉀溶液試管中,觀察現(xiàn)象;
實驗現(xiàn)象 (1)乙烯能在空氣中燃燒,火焰明亮且伴有黑煙。 (2)乙烯使酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。
實驗結(jié)論 乙烯有可燃性。乙烯可被酸性高錳酸鉀氧化;
【特別說明】a.高錳酸鉀溶液中常加入少量的稀硫酸,以增強(qiáng)其氧化性。b.酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液的量不宜太多,濃度也不宜太大,因為實驗中乙烯量不大。c.酸性高錳酸鉀、溴的四氯化碳溶液能檢驗乙烯等不飽和烴。
(1)氧化反應(yīng)
①乙烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化
乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色的實質(zhì)是乙烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化。
【特別說明】利用乙烯被酸性高錳酸鉀氧化的反應(yīng)可用于鑒別甲烷和乙烯,但不能除去甲烷中的乙烯,原因是發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為:5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2↑+6K2SO4+12MnSO4+28H2O,氧化后產(chǎn)物中有CO2,仍混在甲烷中,達(dá)不到除雜的目的。
②乙烯的燃燒
乙烯在空氣中燃燒,火焰明亮并伴有黑煙,生成二氧化碳和水,同時放出大量的熱。
C2H4 + 3O2 2CO2 +2H2O
【特別說明】a.產(chǎn)生黑煙是由于乙烯分子中含碳量比較高,燃燒時有一部分碳并沒有完全被氧化,碳粒本身被燒成熾熱的狀態(tài),所以乙烯的火焰很明亮,沒有被氧化的碳呈游離態(tài)以黑煙的形式冒出。
b.乙烯屬于易燃易爆的氣體(爆炸極限為2.7%~36%),在點燃乙烯之前一定要先檢驗乙烯的純度。
(2)加成反應(yīng)
①實驗探究
實驗7-3 乙烯的加成反應(yīng)(必修第二冊,P68)
實驗裝置
實驗原理 CH2===CH2+Br2→CH2BrCH2Br
實驗用品 乙烯、溴的四氯化碳溶液;試管、導(dǎo)管。
實驗步驟 將乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中,觀察現(xiàn)象。
實驗現(xiàn)象 乙烯溴的四氯化碳溶液褪色。
實驗結(jié)論 乙烯與溴發(fā)生了加成反應(yīng)
②定義
加成反應(yīng):有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)叫加成反應(yīng)。
【特別說明】加成反應(yīng)和取代反應(yīng)是最重要的兩大有機(jī)反應(yīng)類型,二者有本質(zhì)的區(qū)別。取代反應(yīng)的特點是有進(jìn)有出,類似置換;加成反應(yīng)的特點是有進(jìn)無出,類似化合。取代反應(yīng)是烷烴的特征反應(yīng),斷裂的是C-H鍵;加成反應(yīng)是不飽和烴的特征反應(yīng),是不飽和鍵中的不穩(wěn)定鍵斷裂。
③乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)
乙烯能使溴的CCl4溶液的紅棕色很快褪去,也能使溴水的橙色很快褪去,生成無色的1,2—二溴乙烷。反應(yīng)的方程式如下:
  
該反應(yīng)的原理是乙烯分子中碳碳雙鍵中的一個鍵易于斷裂,斷開之后每個碳原子就有一個未成對的電子,而Br2分子中Br-Br鍵斷開后形成兩個帶一個未成對電子的溴原子,兩個溴原子分別與兩個碳原子結(jié)合形成共價鍵。此反應(yīng)的過程可表示為:
  乙烯還能跟氫氣、鹵化氫、水以及氯氣等在適宜條件下起加成反應(yīng)。
  
【特別說明】1.乙烯加成反應(yīng)小結(jié):
  
2.有關(guān)乙烯的注意事項:
a.乙烯分子中的單鍵可以轉(zhuǎn)動,碳碳雙鍵不能轉(zhuǎn)動,所以碳碳雙鍵上的原子始終在一個平面上。
b.當(dāng)乙烯與Br2反應(yīng)時,一般用溴水或溴的四氯化碳溶液(甲烷需要在光照條件下與溴蒸氣反應(yīng))。
c.利用乙烯能使溴水褪色而甲烷(或烷烴)不能使溴水褪色,既可以區(qū)別乙烯和甲烷(或烷烴),也可以除去甲烷(或烷烴)中混有的少量乙烯以提純甲烷(或烷烴)。
d.為制得純凈的氯乙烷,應(yīng)用乙烯與HCl的加成反應(yīng)而不宜用乙烷與Cl2的取代反應(yīng)。因為乙烯與HCl的加成產(chǎn)物只有一種,而乙烷與Cl2的取代產(chǎn)物是多種氯代烷的混合物。
e.通常條件下,烯烴一般不和水反應(yīng)(可用排水法收集乙烯),但在一定條件下烯烴可以和水反應(yīng)生成醇(工業(yè)上采用水化法制乙醇的原理)。
f.乙烯(或烯烴)發(fā)生加成反應(yīng)后,空間結(jié)構(gòu)發(fā)生了變化。
(3)聚合反應(yīng)
①在適當(dāng)?shù)臈l件下,乙烯分子之間可相互加成得到聚乙烯,化學(xué)方程式為nCH2===CH2。
②認(rèn)識加成聚合反應(yīng)
A.由相對分子質(zhì)量小的化合物分子相互結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的聚合物的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)。乙烯的聚合反應(yīng)同時也是加成反應(yīng),稱為加成聚合反應(yīng),簡稱加聚反應(yīng)。
B.能合成高分子的小分子物質(zhì)稱為單體;高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單位稱為鏈節(jié);含有鏈節(jié)的數(shù)目稱為聚合度,通常用n表示。例如:乙烯聚合反應(yīng)生成聚乙烯反應(yīng)中乙烯為單體,—CH2—CH2—為鏈節(jié),n為聚合度。
(三)乙烯的用途
(1)重要的化工原料,用來制聚乙烯塑料、聚乙烯纖維、乙醇等有機(jī)溶劑。
(2)在農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中用作植物生長調(diào)節(jié)劑和果實催熟劑。
(3)乙烯的產(chǎn)量可以用來衡量一個國家的石油化工發(fā)展水平。
(四)乙烯的實驗室制法
1、藥品:乙醇、濃硫酸
2、反應(yīng)原理:CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
3、裝置:液—液加熱,如圖:
4、收集方法:排水集氣法
注意:(1)濃硫酸的作用:催化劑和脫水劑。
(2)溫度計的位置:插入反應(yīng)液中但不能觸及燒瓶底部,目的在于控制反應(yīng)液的溫度在170℃,避免發(fā)生副反應(yīng).
(3)加入碎瓷片是為了防止液體暴沸。
(4)點燃乙烯前要驗純。
(5)反應(yīng)液變黑是因濃硫酸使乙醇脫水碳化,碳把硫酸還原為SO2 ,故乙烯中混有SO2 。
C + 2H2SO4(濃)== CO2↑+ 2SO2↑+ 2H2O
二、烴
1.烴的概念
僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)化合物稱為碳?xì)浠衔铮卜Q為烴。
2.烴的分類
依據(jù):烴分子中碳原子間成鍵方式的不同及碳骨架的不同
3.常見烴分子結(jié)構(gòu)及性質(zhì)比較
類別 鏈狀烷烴 鏈狀單烯烴 鏈狀單炔烴
代表物 CH4 CH2 = CH2 CH三CH
通式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2)
結(jié)構(gòu)特點 含碳碳雙鍵 含碳碳三鍵
化學(xué)性質(zhì) 取代反應(yīng) 光照鹵代 — —
加成反應(yīng) — 與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)
氧化反應(yīng) 燃燒火焰較明亮 燃燒火焰明亮,伴有黑煙 燃燒火焰明亮,伴有濃烈黑煙
與KMnO4溶液不反應(yīng) 使KMnO4溶液褪色 使KMnO4溶液褪色
加聚反應(yīng) — 能發(fā)生 能發(fā)生
鑒別 KMnO4溶液和溴水均不褪色 KMnO4溶液和溴水均褪色
注意:對烴分類時要抓住烴中碳原子的價鍵特點和碳骨架的形狀,結(jié)合各類烴的有關(guān)概念即能正確分類。
4、芳香族化合物與苯
(1)芳香族化合物:分子中含有苯環(huán)的有機(jī)物。
(2)苯的組成與結(jié)構(gòu)
分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 空間形狀
C6H6 平面正六邊形
其中,苯環(huán)中的碳碳之間的鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵,苯分子中6個碳原子和6個氫原子都在同一平面內(nèi)。
(3)苯的用途:苯是一種重要的有機(jī)化工原料和有機(jī)溶劑,廣泛用于生產(chǎn)醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料、染料、洗滌劑和合成高分子材料等。
【探究——烴的分子結(jié)構(gòu)p70】【活動】(2)參考答案:
烴 甲烷 乙烯 乙炔
電子式 H:C┇┇C:H
化學(xué)鍵 C-H C-H和C=C C-H和C≡C
分子結(jié)構(gòu)特點 正四體 平面 直線
【探究——烴的分子結(jié)構(gòu)p70】【問題與討論】參考答案:
(1)乙烯分子中有碳碳雙鍵,甲烷分子中沒有,故乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)和被酸性KMO,溶液氧化的反應(yīng),甲汽不能。
(2)不是,因為同象物是指結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的有機(jī)化合物,而乙炔與甲烷、乙炔與乙烯在分子結(jié)構(gòu)和分子組成上都不符合上述條件。
三、有機(jī)高分子材料
1.有機(jī)高分子材料的分類
根據(jù)來源不同可將有機(jī)高分子材料分為天然有機(jī)高分子材料和合成有機(jī)高分子材料。
(1)天然有機(jī)高分子材料:如棉花、羊毛、天然橡膠等。
(2)合成有機(jī)高分子材料:如塑料、合成纖維、合成橡膠、黏合劑、涂料等。
2.三大合成高分子材料——塑料、橡膠和纖維
(1)塑料
①成分
主要成分 合成樹脂
添加劑 增塑劑提高塑性
防老劑防止塑料老化
著色劑使塑料著色
②主要性能
塑料具有強(qiáng)度在、密度小、耐腐蝕,易加工等優(yōu)良的性能。
③常用塑料用途
名稱 結(jié)構(gòu)簡式 用途
聚乙烯(PE) 制成薄膜、用于食品、藥物的包裝材料
聚氯乙烯(PVC) 制成薄膜、管道、日常用品、絕緣材料
聚苯乙烯(PS) 制成泡沫塑料、日常用品、絕緣材料
聚四氟乙烯(PTFE) 制成化工、醫(yī)藥等行業(yè)使用的耐腐蝕、耐高溫、耐低溫制品
聚丙烯(PP) 制成薄膜、管道、日常用品、包裝材料等
有機(jī)玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)(PMMA) 制成飛機(jī)和汽車的風(fēng)擋、光學(xué)儀器、醫(yī)療器械、廣告牌等
脲醛塑料(電玉(UF)) 制電器開關(guān),插座及日常用品等
(2)橡膠
①天然橡膠主要成分是聚異戊二烯,結(jié)構(gòu)簡式。
②橡膠的結(jié)構(gòu)
注:硫化橡膠:工業(yè)上用硫與橡膠作用進(jìn)行硫化,使線型的高分子鏈之間通過硫原子形成化學(xué)鍵,產(chǎn)生交聯(lián),形成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu),從而提高強(qiáng)度、韌性和化學(xué)穩(wěn)定性。
③橡膠的分類
橡膠
④合成橡膠
A.原料:以石油、天然氣中的二烯烴和烯烴為原料。
B.性能:具有高彈性、絕緣性、氣密性、耐高溫或耐低溫等性能。
⑤橡膠主要用途:制造汽車、飛機(jī)輪胎和各種密封材料所必需的原料。特種橡膠在航空、航天和國防等尖端技術(shù)領(lǐng)域中發(fā)揮著重要作用。
(3)纖維
①分類:纖維可以分為天然纖維和化學(xué)纖維
A.天然纖維:棉花、羊毛 、 蠶絲和麻等
B.化學(xué)纖維:又可分為再生纖維和合成纖維,再生纖維是將農(nóng)林產(chǎn)品中的纖維素、蛋白質(zhì)等加工處理制成的,如黏膠纖維、大豆蛋白纖維;合成纖維是以石油、天然氣和煤等為原料制成有機(jī)小分子單體,再經(jīng)聚合反應(yīng)制成,如“六大綸”:聚丙烯纖維(丙綸)、聚氯乙烯纖維(氯綸)、聚丙烯腈纖維(腈綸)、聚對苯二甲酸乙二酯纖維(滌綸)、聚酰胺纖維(錦綸、芳綸)等。
②合成纖維性能:強(qiáng)度高、彈性好、耐磨、耐化學(xué)腐蝕、不易蟲蛀等。
③主要用途:制衣料、繩索、漁網(wǎng)、工業(yè)用濾布,飛機(jī)、船舶的結(jié)構(gòu)材料等,廣泛應(yīng)用于工農(nóng)業(yè)領(lǐng)域。
【易錯提醒】(1)有機(jī)高分子材料中,塑料都是合成的,橡膠與纖維都既有天然的也有人工合成的。
(2)以煤、石油和天然氣為原料制成的三大合成材料,可用于生產(chǎn)和生活的各個領(lǐng)域。
(3)高分子材料均為混合物,其聚合度無定值;通過聚合反應(yīng)可利用小分子物質(zhì)合成有機(jī)高分子材料。
四.加聚反應(yīng)
1. 概念:不飽和單體間通過加成反應(yīng)相互結(jié)合生成高分子化合物的反應(yīng)。
2. 特征:①沒有小分子的副產(chǎn)物生成;②所生成的高分子的式量是單體的整數(shù)倍;③高分子與單體具有相同的元素質(zhì)量組成;④通過共價鍵結(jié)合,具有特定的結(jié)構(gòu),因此化學(xué)組成并不復(fù)雜。
3. 單體的結(jié)構(gòu)條件:含有雙鍵、三鍵或環(huán)狀結(jié)構(gòu)的低分子在一定條件下可發(fā)生加聚反應(yīng), 單體中常含有“C=C”“C≡C”“”等結(jié)構(gòu)。
4. 加聚產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式的書寫:將鏈節(jié)寫在方括號內(nèi),聚合度n在方括號的右下角。由于加聚產(chǎn)物的端基不確定,通常用“-”表示。
①含一個碳碳雙鍵的單體聚合物的寫法:斷開雙鍵,鍵分兩端,添上括號,n在后面。
②含“C=C—C=C”的單體聚合物的寫法:雙變單,單變雙,括住兩頭,n在后面。
③含有一個碳碳雙鍵的兩個單體聚合物的寫法:雙鍵打開,彼此相連,括住兩頭,n在后面。
5. 常見的加聚反應(yīng):
(1)自聚反應(yīng):單體分子中只含一個不飽和鍵的加聚反應(yīng),一般是單體分子中的碳碳雙鍵或三鍵斷裂,單體間相互結(jié)合成鏈狀高分子化合物。如:
(2)共軛雙鍵的加聚反應(yīng),分子中含雙鍵、單鍵交替結(jié)構(gòu)的烯烴稱為共軛烯烴,其中的雙鍵為共軛雙鍵。此類烯烴在加聚時,原來的兩個雙鍵斷裂,在形成的高分子化合物中又生成一個新的雙鍵,單體相互結(jié)合成鏈狀。如:
(3)共聚反應(yīng):不同烯烴之間的共聚即發(fā)生反應(yīng)的單體有兩種或多種。如:
(4)含碳氧雙鍵的加聚反應(yīng):
6、由加聚產(chǎn)物推單體的方法
①由加聚高聚物推單體是聚合反應(yīng)的逆過程,方法是:高聚物鏈節(jié)半鍵還原→雙鍵重現(xiàn)→正推驗證。
②在上述過程中,若半鍵還原無法形成完整雙鍵,可考慮再斷裂單鍵構(gòu)成完整雙鍵(不是一種單體)或斷裂雙鍵構(gòu)成完整雙鍵(二烯烴)。
例如:①凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子(無其他原子)的高聚物,其合成單體必為一種,將兩個半鍵閉合即可。
如: ,其單體是。
②凡鏈節(jié)主鏈有四個碳原子(無其他原子),且鏈節(jié)無雙鍵的高聚物,其單體必為兩種,在正中央劃線斷開,然后兩個半鍵閉合即可。
如:的單體為和兩種。
③凡鏈節(jié)主鍵中只有碳原子,并存在結(jié)構(gòu)的高聚物,其規(guī)律是:“凡雙鍵,四個碳;無雙鍵,兩個碳”劃線斷開,然后將半鍵閉合即單雙鍵互換。
如:的單體是:
,的單體是:
和。
【問題與討論p75】參考答案:
【典題精練】
考點1、考查乙烯的結(jié)構(gòu)
例1.由乙烯推測丙烯的結(jié)構(gòu),正確的是(  )
A.分子中3個碳原子在同一直線上
B.分子中所有原子都在同一平面上
C.分子中共價鍵的夾角均為120°
D.分子中共價鍵數(shù)為8,其中有一個碳碳雙鍵
考點2、考查乙烯的性質(zhì)
例2、(2022春·陜西寶雞·高一統(tǒng)考期末)下列關(guān)于乙烯的說法錯誤的是
A.乙烯是最簡單的烯烴,可以在空氣中燃燒,火焰明亮,產(chǎn)生黑煙
B.乙烯分子為平面結(jié)構(gòu),結(jié)構(gòu)式為CH2=CH2
C.乙烯既能使酸性KMnO4溶液褪色,也可以使Br2的CCl4溶液褪色
D.乙烯是一種植物生長調(diào)節(jié)劑,可作為水果的催熟劑
考點3、考查乙烯的用途
例3、(2019春·上海嘉定·高二校考期末)下列各項中,不是乙烯的主要用途的是 (   )
A.制造塑料 B.制造合成纖維
C.作為燃料 D.作為植物生長調(diào)節(jié)劑
考點4、考查乙烯的制備
例4、(2022春·安徽阜陽·高二統(tǒng)考期末)實驗室通過如圖所示裝置制取乙烯并驗證其性質(zhì)。下列說法正確的是
A.裝置甲反應(yīng)時應(yīng)控制溫度為140℃
B.裝置甲中碎瓷片的作用是作催化劑
C.為除去乙烯中混有的少量,裝置乙中可加入NaOH溶液
D.裝置丙中溶液褪色時有生成
考點5、考查各種烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的異同
例5.(2022·全國·高一假期作業(yè))下列關(guān)于烴的說法中正確的是
A.烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng),烯烴不能發(fā)生取代反應(yīng)
B.烷烴中含飽和鍵,烯烴、炔烴中含不飽和鍵
C.能發(fā)生加成反應(yīng)的一定是烯烴
D.符合通式CnH2n+2的一定是鏈狀烷烴,符合通式CnH2n的一定是烯烴
考點6、考查有機(jī)高分子材料的有關(guān)知識
例6、(2022春·浙江寧波·高一效實中學(xué)校考期中)人們在日常生活中大量使用各種高分子材料,下列說法正確的是
A.聚乙烯塑料是天然高分子材料 B.聚氯乙烯塑料可包裝食品
C.羊毛是合成高分子材料 D.硫化橡膠具有更好的強(qiáng)度、韌性
考點7、考查烴的燃燒規(guī)律
例7.(2022春·山東臨沂·高一校考階段練習(xí))現(xiàn)有CH4、C2H4、C3H6、C4H10四種烴,完全燃燒均生成CO2和H2O,下列關(guān)于這些烴燃燒的說法中正確的是
A.若四種烴各為1mol,在足量O2中燃燒,消耗O2最多的是CH4
B.若四種烴各為1g,在足量O2中燃燒,消耗O2最多的是C4H10
C.等質(zhì)量的C2H4、C3H6在足量O2中燃燒,消耗O2一樣多
D.120℃時,CH4與足量O2混和于容器中,點燃充分燃燒后,再恢復(fù)到原來的溫度和壓強(qiáng)時,混合氣的體積不變
考點8、考查有機(jī)反應(yīng)類型的判斷
例8.(2022春·福建泉州·高一校考期中)下列過程中所發(fā)生的化學(xué)變化屬于取代反應(yīng)的是( )
①光照射甲烷與氯氣的混合氣體
②乙烯通入溴水中
③在鎳作催化劑的條件下,苯與氫氣反應(yīng)
④苯與液溴混合后撒入鐵粉
A.①② B.①③ C.②④ D.①④

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