資源簡(jiǎn)介

5.2胺和酰胺
一、教學(xué)目標(biāo)
1．通過(guò)與氨的類(lèi)比認(rèn)識(shí)胺的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。
2．能對(duì)胺類(lèi)化合物進(jìn)行命名。
3．能運(yùn)用胺的性質(zhì)解釋某些制藥工藝。
4．認(rèn)識(shí)酰胺的結(jié)構(gòu)特征，能類(lèi)比酯說(shuō)明酰胺的主要性質(zhì)。
5．能舉例說(shuō)明胺、酰胺類(lèi)化合物在藥物合成中的重要作用。
二、教學(xué)重難點(diǎn)
重點(diǎn)：1.胺的性質(zhì)；2.酰胺的性質(zhì)。
難點(diǎn)：酰胺的性質(zhì)。
三、教學(xué)方法
總結(jié)歸納法、分組討論法等
四、教學(xué)過(guò)程
【導(dǎo)入】展示常見(jiàn)感冒藥主要成分
【生】對(duì)乙酰氨基酚
一、胺的結(jié)構(gòu)與應(yīng)用
【講解】1．胺的定義：氨分子中的氫原子被烴基取代而形成的一系列的衍生物稱(chēng)為胺。
胺的分子結(jié)構(gòu)：與氨氣類(lèi)似，都是三角錐形。
2．胺的分類(lèi)
(1)根據(jù)氫上被烷基取代的數(shù)目，胺可分為一級(jí)胺(伯胺)RNH2，二級(jí)胺(仲胺)R2NH，三級(jí)胺(叔胺) R3N。
(2)根據(jù)胺分子中含有氨基的數(shù)目，可以將胺分為一元胺、二元胺、三元胺等。
(3)根據(jù)烴基的不同，胺可分為脂肪胺和芳香胺。如乙胺CH3CH2NH2、苯胺C6H5NH2。
胺類(lèi)廣泛存在于生物界, 許多生物堿具有生理或藥理作用。
3．結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單的胺常用普通命名法，在烴基后直接加“胺”，如乙胺、二甲胺、苯胺等。
更多的胺類(lèi)化合物則采用系統(tǒng)命名法，以烴為母體，氨基或烴氨基(—NHR，—NR2)作為取代基。仲胺和叔胺, 當(dāng)烴基相同時(shí), 在烴基名稱(chēng)之前加詞頭“二”或“三”。
【生】單獨(dú)完成胺類(lèi)的命名
【講解】命名胺類(lèi)化合物時(shí)應(yīng)注意“氨”“胺”“銨”字的用法。
表示基團(tuán)時(shí)用“氨”，如甲氨基(CH3NH—)；表示氨的烴類(lèi)衍生物時(shí)用“胺”；表示胺的鹽時(shí)用“銨”。伯、仲、叔胺中分別含有氨基(—NH2)、亞氨基(—NH—) 和次氨基()。
【講解】4．胺的物理性質(zhì)
狀態(tài)：低級(jí)脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常溫下是氣體，丙胺以上是液體，十二胺以上為固體. 芳香胺是無(wú)色高沸點(diǎn)的液體或低熔點(diǎn)的固體，并有毒性.
水溶性： 低級(jí)的伯、仲、叔胺都有較好的水溶性。
隨著碳原子數(shù)的增加，胺的水溶性逐漸下降。
【講解】5．胺的化學(xué)性質(zhì)與應(yīng)用
1、胺的堿性
(1)與氨氣結(jié)構(gòu)相似，也具有堿性，可以與酸反應(yīng)生成類(lèi)似的銨鹽。例如，乙胺與鹽酸反應(yīng)：
CH3CH2NH2＋HCl―→CH3CH2NHCl－。
胺的堿性比較弱，在其鹽中加入強(qiáng)堿，可得到有機(jī)胺。
CH3CH2NHCl－＋NaOH―→CH3CH2NH2＋NaCl＋H2O。
在胺類(lèi)藥物的合成中，常利用上述反應(yīng)將某些難溶于水、易被氧化的胺，轉(zhuǎn)化為可溶于水的銨鹽，增加藥物的穩(wěn)定性，便于保存和運(yùn)輸。
【展示】并講解：
(2)胺易溶于有機(jī)溶劑，而銨鹽溶于水但不溶于有機(jī)溶劑；向銨鹽溶液中加強(qiáng)堿，又轉(zhuǎn)化為有機(jī)胺。借助上述過(guò)程，實(shí)驗(yàn)室可從含有胺的植物組織中分離、提純胺類(lèi)化合物(生物堿)。著名的抗瘧藥物奎寧就是從樹(shù)皮中提取出來(lái)的一種生物堿。
(3)乙二胺[H2NCH2CH2NH2]為無(wú)色透明液體，溶于水和醇，具有擴(kuò)張血管的作用。它是制備藥物、乳化劑和殺蟲(chóng)劑的原料。乙二胺的戊酸鹽是治療動(dòng)脈硬化的藥物。乙二胺與氯乙酸作用，生成乙二胺四乙酸，簡(jiǎn)稱(chēng)EDTA，它是重要的分析試劑。
(4)己二胺[H2N(CH2)6NH2]是一種在高分子合成中廣泛應(yīng)用的二元胺，它是合成化學(xué)纖維“尼龍-66”的主要原料。苯胺是染料工業(yè)中最重要的原料之一。
二、酰胺的結(jié)構(gòu)與應(yīng)用
【講解】酰胺是另一種含氮的烴的衍生物，是羧酸中的羥基被氨基或烴氨基（—NHR或—NR2）取代而成。
酰胺官能團(tuán)相當(dāng)于羧基中的羥基被氨基取代得到的結(jié)構(gòu)單元。
【展示】
【生】在如圖乙酰胺分子結(jié)構(gòu)中，其左邊實(shí)線框中的部分稱(chēng)為乙酰基、右邊虛線框中的部分稱(chēng)為酰胺基(鍵)。
【講解】2、酰胺的命名
①根據(jù)氮原子上取代基的多少，酰胺可以分為伯、仲、叔酰胺三類(lèi)。
②簡(jiǎn)單酰胺，根據(jù)氨基所連的酰基名稱(chēng)來(lái)命名。
【生】獨(dú)自完成命名 乙酰胺 苯甲酰胺
【講解】3、酰胺的物理性質(zhì)
酰胺除甲酰胺外，大部分是白色晶體。
酰胺的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)均比相應(yīng)的羧酸高。
低級(jí)的酰胺能溶于水，隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增大，酰胺的溶解度逐漸減小。
4．常見(jiàn)酰胺的用途
酰胺無(wú)堿性，一般認(rèn)為是中性的化合物，通常可作為溶劑。
液態(tài)酰胺是有機(jī)物和無(wú)機(jī)物的優(yōu)良溶劑。
N，N-二甲基甲酰胺，簡(jiǎn)稱(chēng)DMF，它不但可以溶解有機(jī)物，還可以溶解某些無(wú)機(jī)物，是一種性能優(yōu)良的溶劑。此外，N，N-二甲基甲酰胺還是有機(jī)合成的重要中間體，可用來(lái)制造農(nóng)藥殺蟲(chóng)脒，還可用于合成維生素B6、撲爾敏等藥物。
“撲熱息痛”又叫對(duì)乙酰氨基酚，是重要的解熱鎮(zhèn)痛藥。制藥工業(yè)上以對(duì)硝基氯苯為原料，經(jīng)過(guò)一系列反應(yīng)，最后得到產(chǎn)物。
許多高分子化合物中都存在酰胺基團(tuán)，如高分子材料“尼龍-66”。
【展示】肽鍵形成過(guò)程
5．酰胺的化學(xué)性質(zhì)與制備
構(gòu)成生命體的基礎(chǔ)物質(zhì)蛋白質(zhì)中也含有酰胺鍵，在二肽、多肽及蛋白質(zhì)中，酰胺基又稱(chēng)肽鍵。
酰胺分子中，雖然有氮原子，由于酰基的影響致使其堿性減弱，酰胺一般為中性化合物。
酰胺與酯類(lèi)有機(jī)化合物一樣，都是羧酸衍生物，兩者的結(jié)構(gòu)類(lèi)似，因此酰胺具有與酯類(lèi)相似的性質(zhì)。
酰胺在酸、堿或酶的作用下可以發(fā)生水解反應(yīng)，得到不同的水解產(chǎn)物。
酰胺在酸性溶液中生成羧酸和銨鹽，在堿性溶液中生成羧酸鹽和氨氣(或胺)。
【生】2CH3CONH2＋2H2O＋H2SO42CH3COOH＋(NH4)2SO4。
CH3CONH2＋NaOHCH3COONa＋NH3↑。
尿素的水解
尿素在酸、堿或尿素酶的催化下可發(fā)生水解反應(yīng)，生成二氧化碳、氨或銨。
【講解】酰胺可以通過(guò)氨氣(或胺)與羧酸在加熱條件下反應(yīng)得到，或用羧酸的銨鹽加熱脫水得到。如：乙酰胺的制備。
CH3COOH＋NH3CH3CONH2＋H2O。
【課堂練習(xí)】
乙酰苯胺是磺胺類(lèi)藥物的原料，其結(jié)構(gòu)如圖所示，關(guān)于乙酰苯胺的說(shuō)法正確的是(　　)
A．分子式為C8H9NO
B．乙酰苯胺是一種芳香烴
C．1 mol乙酰苯胺最多能和含2 mol NaOH的水溶液完全反應(yīng)
D．分子中所有原子一定在同一平面上
答案：A
【課堂小結(jié)】師生共同完成。
胺
胺的概念與分子結(jié)構(gòu)
胺的分類(lèi)及命名
胺的性質(zhì)及應(yīng)用
酰胺
酰胺的結(jié)構(gòu)和分類(lèi)
常見(jiàn)酰胺的用途
酰胺的性質(zhì)

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