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第二章 分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
第三節(jié) 分子結(jié)構(gòu)與物質(zhì)性質(zhì)
2.3.2分子間的作用力 分子的手性
【教材分析】
本節(jié)是在學(xué)習(xí)了共價(jià)鍵和分子的立體構(gòu)型的基礎(chǔ)上，進(jìn)一步來(lái)認(rèn)識(shí)分子的一些性質(zhì)，包括共價(jià)鍵的極性和非極性，并由此引出一些共價(jià)分子的性質(zhì)及其應(yīng)用；范德華力、氫鍵及其對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響，特別是物質(zhì)的熔沸點(diǎn)及溶解性等；教學(xué)時(shí)要注意引導(dǎo)學(xué)生運(yùn)用“物質(zhì)結(jié)構(gòu)決定物質(zhì)性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”的觀念來(lái)理解和解釋分子的性質(zhì)。
【課程目標(biāo)】
課程目標(biāo) 學(xué)科素養(yǎng)
1.認(rèn)識(shí)分子間存在相互作用，知道范德華力和氫鍵是兩種常見(jiàn)的分子間作用力。 2.了解分子內(nèi)氫鍵和分子內(nèi)氫鍵在自然界中的廣泛存在及重要作用。 3.掌握物質(zhì)的溶解性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系，了解“相似相溶”規(guī)律。 4.結(jié)合實(shí)例初步認(rèn)識(shí)分子的手性對(duì)其性質(zhì)的影響。 a.模型認(rèn)知：通過(guò)范德華力、氫鍵對(duì)物質(zhì)性質(zhì)影響的探析，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的模型認(rèn)知。能從微觀角度理解分子的手性，形成判斷手性分子的思維模型。
【教學(xué)重難點(diǎn)】
教學(xué)重點(diǎn)：范德華力、氫鍵對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響，物質(zhì)的溶解性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系
教學(xué)難點(diǎn)：范德華力、氫鍵對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響
【教學(xué)過(guò)程】
【新課導(dǎo)入】
【展示】
展示干冰、二氧化碳?xì)怏w，固態(tài)水、液態(tài)水、氣態(tài)水
【學(xué)生活動(dòng)】
氣體在加壓或降溫時(shí)為什么會(huì)變成液體或固體
【講解】
因?yàn)榉肿娱g存在間隔，氣體分子間的間隔大，液體、固體分子間的間隙小。因此氣體加壓或降溫后會(huì)變成液體、固體。
【追問(wèn)】
為什么水三態(tài)之間的轉(zhuǎn)化會(huì)伴隨著能量的變化？
【猜想】
分子之間可能存在著某種力，需要克服這種作用力，實(shí)現(xiàn)水三態(tài)之間的轉(zhuǎn)化。
【新課講授】
任務(wù)一：范德華力
一.范德華力及其物質(zhì)性質(zhì)的影響
降溫加壓時(shí)氣體會(huì)液化，降溫時(shí)液體會(huì)凝固，這些事實(shí)表明，分子之間存在著相互作用力。范德華（van der Waals）是最早研究分子間普遍存在作用力的科學(xué)家，因而把這類(lèi)分子間作用力稱(chēng)為范德華力。
【學(xué)生活動(dòng)】
分子 HI HBr HCl
范德華力(kJ·mol-1) 26.00 23.11 21.14
共價(jià)鍵鍵能(kJ·mol-1) 298.7 366 431.8
范德華力是化學(xué)鍵嗎？
范德華力的特征
【講解】
范德華力不是化學(xué)鍵，范德華力很弱，比化學(xué)鍵的鍵能小1~2個(gè)數(shù)量級(jí)。
范德華力是廣泛存在于分子之間的一種分子間作用力，但只有分子間充分接近時(shí)才有分子間的相互作用力。
范德華力是沒(méi)有飽和性和方向性。
【學(xué)生活動(dòng)】
1.HCl、HBr、HI三種分子構(gòu)成的物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量與范德華力大小的關(guān)系
分子 HI HBr HCl
相對(duì)分子質(zhì)量 128 81 36.5
范德華力(kJ·mol-1) 26.00 23.11 21.14
【結(jié)論】
一般地，組成和結(jié)構(gòu)相似的分子，相對(duì)分子質(zhì)量越大，范德華力越大。即范德華力：HCl< HBr < HI。
【學(xué)生活動(dòng)】
2.CO、N2的相對(duì)分子質(zhì)量、分子的極性、范德華力的關(guān)系
分子 相對(duì)分子質(zhì)量 分子的極性 范德華力(kJ·mol-1)
CO 28 極性 8.75
N2 28 非極性 8.50
【結(jié)論】
相對(duì)分子質(zhì)量相同或相近時(shí)，分子的極性越大，范德華力越大。如CO為極性分子，N2為非極性分子，范德華力：CO>N2。
【展示】
觀看加熱過(guò)程中物質(zhì)的狀態(tài)變化的微觀模擬過(guò)程
【講解】
分子間的范德華力越大，物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)越高
【學(xué)生活動(dòng)】
3.F2、Cl2、Br2、I2的相對(duì)分子質(zhì)量、熔沸點(diǎn)的關(guān)系。
單質(zhì) 相對(duì)分子質(zhì)量 熔點(diǎn)/℃ 沸點(diǎn)/℃
F2 38 ﹣219.6 ﹣188.1
Cl2 71 ﹣101 ﹣34.6
Br2 160 ﹣7.2 58.78
I2 254 113.5 184.4
【結(jié)論】
范德華力越大，物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)越高。如熔、沸點(diǎn)：F2＜Cl2＜Br2＜I2。
【學(xué)生活動(dòng)】
5.影響范德華力的因素有哪些呢？
【結(jié)論】
1．組成和結(jié)構(gòu)相似的分子，相對(duì)分子質(zhì)量越大，范德華力越大，物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)就越高，如熔、沸點(diǎn)：CF42．組成相似且相對(duì)分子質(zhì)量相近的物質(zhì)，分子極性越大(電荷分布越不均勻)，其熔、沸點(diǎn)就越高，如熔、沸點(diǎn)：CO>N2。
3．在同分異構(gòu)體中，一般來(lái)說(shuō)，支鏈數(shù)越多，熔、沸點(diǎn)就越低，如沸點(diǎn)：正戊烷>異戊烷>新戊烷。
【學(xué)生活動(dòng)】
范德華力的應(yīng)用
預(yù)測(cè)第IVA族、第VIA族元素的氫化物的沸點(diǎn)相對(duì)大小
預(yù)測(cè)第IVA族、第VIA族元素的氫化物的沸點(diǎn)相對(duì)大小
思考為什么存在差異？
【科學(xué)視野】
夏天經(jīng)常見(jiàn)到許多壁虎在墻壁或天花板上爬卻掉不下來(lái)，為什么？
壁虎為什么能在天花板土爬行自如？這曾是一個(gè)困擾科學(xué)家一百多年的謎。用電子顯微鏡可觀察到，壁虎的四足覆蓋著幾十萬(wàn)條纖細(xì)的由角蛋白構(gòu)成的納米級(jí)尺寸的毛。壁虎的足有多大吸力？實(shí)驗(yàn)證明，如果在一個(gè)分幣的面積土布滿(mǎn)100萬(wàn)條壁虎足的細(xì)毛，可以吊起20kg重的物體。近年來(lái)，有人用計(jì)算機(jī)模擬，證明壁虎的足與墻體之間的作用力在本質(zhì)上是它的細(xì)毛與墻體之間的范德華力。
任務(wù)二：氫鍵
【過(guò)渡】
為什么H2O的相對(duì)分子質(zhì)量比H2S的小，而沸點(diǎn)比H2S的高得多
【講解】
在水分子的O-H中，共用電子對(duì)強(qiáng)烈的偏向O，使得H幾乎成為“裸露”的質(zhì)子，其顯正電性，它能與另一個(gè)水分子中相對(duì)顯負(fù)電性的O的孤電子對(duì)產(chǎn)生靜電作用，這種靜電作用就是氫鍵。
【講解】
1.定義：已經(jīng)與電負(fù)性很大的原子形成共價(jià)鍵的氫原子與另一個(gè)電負(fù)性很大的原子之間的作用力
2.定義闡述：當(dāng)氫原子與電負(fù)性大的X原子以共價(jià)鍵結(jié)合時(shí)，它們之間的共用電子對(duì)強(qiáng)烈地偏向X，使H幾乎成為“裸露”的質(zhì)子，這樣相對(duì)顯正電性的H與另一分子中相對(duì)顯負(fù)電性的X(或Y)中的孤對(duì)電子接近并產(chǎn)生相互作用，這種相互作用稱(chēng)氫鍵。
3、形成條件： ①要有與電負(fù)性很大的原子X(jué)以共價(jià)鍵結(jié)合的氫原子；
②要有電負(fù)性很大且含有孤電子對(duì)的原子Y；
③X與Y的原子半徑要小。
4.氫鍵的表示
通常情況下用“X－H…Y”表示氫鍵，其中“－”表示共價(jià)鍵，“…”表示形成的氫鍵。
【設(shè)疑】
氫鍵是化學(xué)鍵嗎？
【回答】
氫鍵不是化學(xué)鍵，是靜電作用，一種比范德華力強(qiáng)的分子間作用力。
【設(shè)疑】
范德華力是沒(méi)有方向性和飽和性的，那氫鍵呢？
【講解】
氫鍵具有一定的方向性和飽和性
X—H與Y形成分子間氫鍵時(shí)，氫原子只能與一個(gè)Y原子形成氫鍵，3個(gè)原子總是盡可能沿直線分布，這樣可使X與Y盡量遠(yuǎn)離，使兩原子間電子云的排斥作用力最小，體系能量最低，形成的氫鍵最強(qiáng)、最穩(wěn)定 (如下圖)。
【思考交流】
解釋為什么鄰羥基苯甲醛和對(duì)羥基苯甲醛熔、沸點(diǎn)不同？請(qǐng)將氫鍵表示出來(lái)說(shuō)明。
【講解】
氫鍵及其對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響
(1)氫鍵對(duì)物質(zhì)熔、沸點(diǎn)的影響
1.氫鍵不僅存在于分子內(nèi)，也存在于分子間。互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)，能形成分子內(nèi)氫鍵的，其熔沸點(diǎn)比能形成分子間氫鍵的物質(zhì)的低。由于鄰羥基苯甲醛能形成分子內(nèi)氫鍵，而對(duì)羥基苯甲醛能形成分子間氫鍵，當(dāng)對(duì)羥基苯甲醛熔化時(shí)，需要較多的能量克服分子間氫鍵，所以對(duì)羥基苯甲醛的熔沸點(diǎn)高于鄰羥基苯甲醛的熔、沸點(diǎn)。
2.VA~VIA族元素的氫化物中，NH3、H2O和HF的熔沸點(diǎn)比同主族相鄰元素氫化物的熔、沸點(diǎn)高，這種反?，F(xiàn)象是由于它們各自的分子間形成了氫鍵。
【思考交流】
表格展示水不同溫度的熔、沸點(diǎn)，展示盛有水的杯子冷凍結(jié)冰后裂開(kāi)的圖片
水的熔點(diǎn)(℃) 水的沸點(diǎn)(℃) 水在0 ℃時(shí)密度(g/ml) 水在4 ℃時(shí)密度(g/ml)
0.00 100.00 0.9998 1.0000
常見(jiàn)物質(zhì)中，水是熔沸點(diǎn)較高的液體之一？
冰的密度比液態(tài)水的密度??？
【講解】
(2)氫鍵對(duì)物質(zhì)密度的影響
常溫下液態(tài)水中除了含有簡(jiǎn)單H2O外，還含有通過(guò)氫鍵聯(lián)系在一起的締合分子(H2O)2、(H2O)3……(H2O)n等。一個(gè)水分子的氧原子與另一個(gè)水分子的氫原子沿該氧原子的一個(gè)sp3雜化軌道的方向形成氫鍵，因此當(dāng)所有H2O全部締合——結(jié)冰后，所有的H2O按一定的方向全部形成了氫鍵，成為晶體，因此在冰的結(jié)構(gòu)中形成許多空隙，體積膨脹，密度減小。故冰的體積大于等質(zhì)量的水的體積，冰的密度小于水的密度。
【思考交流】
解釋氨氣分子為什么極易溶于水原因。
【講解】
(3)氫鍵對(duì)物質(zhì)溶解度的影響
NH3與H2O間能形成氫鍵，且都是極性分子，所以NH3極易溶于水。氨氣，低級(jí)醇、醛、酮等分子都與水分子形成氫鍵，均可溶于水。
【總結(jié)】
氫鍵對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響
(1).對(duì)物質(zhì)熔、沸點(diǎn)的影響：分子間存在氫鍵的物質(zhì)，物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)明顯高，如NH3>PH3；同分異構(gòu)體分子間形成氫鍵的物質(zhì)比分子內(nèi)形成氫鍵的物質(zhì)熔、沸點(diǎn)高，如鄰羥基苯甲酸<對(duì)羥基苯甲酸
(2).對(duì)物質(zhì)溶解度的影響：溶劑和溶質(zhì)之間形成氫鍵使溶質(zhì)的溶解度增大，如NH3、甲醇、甲酸等易溶于水。
(3).對(duì)物質(zhì)密度的影響：氫鍵的存在會(huì)使某些物質(zhì)的密度反常，如水的密度比冰的密度大。
(4).氫鍵對(duì)物質(zhì)電離性質(zhì)的影響：如鄰苯二甲酸的電離平衡常數(shù)Ka1與對(duì)苯二甲酸的電離平衡常數(shù)Ka1相差較大。
【歸納小結(jié)】
范德華力、氫鍵、化學(xué)鍵的比較
范德華力 氫鍵 共價(jià)鍵
概念 物質(zhì)分子之間普遍存在的一種作用力 已經(jīng)與電負(fù)性很強(qiáng)的原子形成共價(jià)鍵的氫原子與另一個(gè)電負(fù)性很強(qiáng)的原子之間的靜電作用 原子間通過(guò)共用電子對(duì)所形成的相互作用
作用粒子 分子 H與N、O、F 原子
特征 無(wú)方向性和飽和性 有方向性和飽和性 有方向性和飽和性
強(qiáng)度 共價(jià)鍵>氫鍵>范德華力
影響強(qiáng)度的因素　 ①隨分子極性的增大而增大 ②組成和結(jié)構(gòu)相似的分子構(gòu)成的物質(zhì)，相對(duì)分子質(zhì)量越大，范德華力越大 對(duì)于 X—H…Y，X、Y的電負(fù)性越大，Y原子的半徑越小，作用越強(qiáng) 成鍵原子半徑和共用電子對(duì)數(shù)目。鍵長(zhǎng)越短，鍵能越大，共價(jià)鍵越穩(wěn)定
對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響 ①影響物質(zhì)的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解度等物理性質(zhì) ②組成和結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)，隨相對(duì)分子質(zhì)量的增大，物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)升高。如CF4H2S ②分子內(nèi)存在氫鍵時(shí)，降低物質(zhì)的熔、沸點(diǎn) 共價(jià)鍵鍵能越大，分子穩(wěn)定性越強(qiáng)
【課堂練習(xí)】
見(jiàn)課件
【過(guò)渡】
物質(zhì)在水中的溶解性與哪些因素有關(guān)？
【學(xué)生活動(dòng)】
活動(dòng)1 探究蔗糖、硼酸、萘、I2分別在水和四氯化碳中的溶解性
【結(jié)論】
蔗糖和硼酸易溶于H2O，難溶于CCl4；
萘和碘卻易溶于CCl4，難溶于H2O
任務(wù)三：相似相溶規(guī)律
非極性溶質(zhì)一般能溶于非極性溶劑，
而極性溶質(zhì)一般能溶于極性溶劑。
【學(xué)生活動(dòng)】
活動(dòng)2 分析表中數(shù)據(jù)，解釋溶解度變化規(guī)律
某些物質(zhì)在293 K,100 g水中的溶解度
名稱(chēng) 甲醇 乙醇 1-丙醇 1-丁醇 1-戊醇
溶解度/g ∞ ∞ ∞ 0.11 0.030
【講解】
隨分子中的碳原子數(shù)增加，飽和一元醇在水中的溶解度逐漸減小。
C2H5OH中的—OH和H2O中的—OH相近，因而乙醇易溶于水。
戊醇(CH3CH2CH2CH2CH2OH)中烴基較大，其中的—OH跟水分子中的—OH相似性差異較大，因此它在水中溶解度明顯減小。
【學(xué)生活動(dòng)】
活動(dòng)3 分析下表，你能得到哪些規(guī)律，并加以解釋
氣體的溶解度（氣體的壓強(qiáng)為1.01×105 Pa，溫度為293K，在100 g水中的溶解度）
【講解】
①乙炔、乙烯、已烷、甲烷、氫氣、氮?dú)?、氧氣都是非極性分子，在水中的溶解度都很小。
②SO2和CO2都能和水反應(yīng),但SO2是極性分子，CO2是非極性分子，所以SO2(11.28 g)比CO2 (0.169 g)在水中的溶解度大很多。
③氯氣也是非極性分子，但氯氣能和水反應(yīng)，生成物HCI、HCIO能溶于水，所以氯氣的溶解性比其他非金屬單質(zhì)要好。
④NH3是極性分子，易溶于極性溶劑水中；而且NH3可以和H2O形成分子間氫鍵，使溶解度更大，
【知識(shí)建構(gòu)】
三、影響物質(zhì)溶解性的因素
1.非極性溶質(zhì)一般能溶于非極性溶劑，極性溶質(zhì)一般能溶于極性溶劑。非極性溶質(zhì)一般能溶于非極性溶劑，極性溶質(zhì)一般能溶于極性溶劑。
2.外界因素：主要有溫度、壓強(qiáng)等。
3.氫鍵：溶劑和溶質(zhì)之間的氫鍵作用力越大，溶解性越好
4.分子結(jié)構(gòu)的相似性：溶質(zhì)和溶劑的分子結(jié)構(gòu)相似程度越大，其溶解性越大。如乙醇與水互溶，而戊醇在水中的溶解度明顯減小。
5.溶質(zhì)是否與水反應(yīng)：溶質(zhì)與水發(fā)生反應(yīng)，溶質(zhì)的溶解度會(huì)增大。如SO2與水反應(yīng)生成的H2SO3可溶于水，故SO2的溶解度增大。
【活學(xué)活用】
請(qǐng)利用物質(zhì)的溶解性的影響因素解釋實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
在一個(gè)小試管里放入一小粒碘晶體，加入約5 mL蒸餾水，觀察碘在水中的溶解性（若有不溶的碘，可將碘水溶液傾倒在另一個(gè)試管里繼續(xù)下面的實(shí)驗(yàn))。在碘水溶液中加入約1 mL四氯化碳(CCl4)，振蕩試管，觀察碘被四氯化碳萃取，形成紫紅色的碘的四氯化碳溶液。再向試管里加入1 mL濃碘化鉀(KI）水溶液，振蕩試管，溶液紫色變淺，這是由于在水溶液里可發(fā)生如下反
應(yīng):I2+I-=I3-。實(shí)驗(yàn)表明碘在純水還是在四氯化碳中溶解性較好 為什么？
【講解】
碘是非極性分子，所以在極性溶劑水中的溶解度很小，而易溶于非極性溶劑四氯化碳。我們觀察到碘中加水后，碘沒(méi)有全部溶解，表明碘在水中的溶解度很小。而在碘水中加人CC14振蕩后，水層顏色明顯變淺，而CC14層呈紫紅色，表明碘在CC14中溶解度較大，所以使碘從水中萃取到了CC14中而在碘水中加人濃的KI溶液后，由于發(fā)生反應(yīng):I2+I-=I3-，碘生成了無(wú)色的I3-，并溶解到水中，碘的濃度降低，所以溶液紫色變淺。
【學(xué)生活動(dòng)】
觀察下圖，圖中兩只相對(duì)的手能否重疊？圖中的兩個(gè)乳酸分子能否重疊？
任務(wù)四：手性分子
【講解】
1.手性異構(gòu)體：具有完全相同的組成和原子排列的一對(duì)分子，如同左手和右手一樣互為鏡像卻在三維空間里不能重疊，互稱(chēng)手性異構(gòu)體。
2.具有手性異構(gòu)體的分子叫做手性分子。
【學(xué)生活動(dòng)】
活動(dòng)5 搭建CH2ClBr和CHFClBr的分子模型，并制作其鏡像分子模型，并思考二者是否是同種分子？
【講解】
具有手性的有機(jī)物，是因?yàn)槠浜惺中蕴荚釉斐傻?。如果一個(gè)碳原子所連接的四個(gè)原子或原子團(tuán)各不相同，那么該碳原子稱(chēng)為手性。也就是找到碳原子所連接的原子或原子團(tuán)都不相同，這個(gè)碳原子則是手性碳原子。
不是同一種物質(zhì)，二者互為同分異構(gòu)體。
物質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)?；槭中苑肿拥奈镔|(zhì)組成、結(jié)構(gòu)幾乎完全相同，所以其化學(xué)性質(zhì)幾乎完全相同。
【活學(xué)活用】
手性分子的應(yīng)用
2001年，諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予三位用手性催化劑生產(chǎn)手性藥物的化學(xué)家。用他們的合成方法，可以只得到一種或者主要只得到一種手性分子，不得到或者基本上不得到它的手性異構(gòu)分子，這種獨(dú)特的合成方法稱(chēng)為手性合成。手性合成的藥物生產(chǎn)造福人類(lèi)并帶來(lái)巨大的經(jīng)濟(jì)效益
【課堂練習(xí)】
見(jiàn)課件
【課堂小結(jié)】
回顧本節(jié)課的內(nèi)容，本節(jié)課需要利用所學(xué)內(nèi)容解釋物質(zhì)的性質(zhì)以及能判斷物質(zhì)的溶解性、分子的手性。
2.3.2分子間的作用力、分子的手性

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