資源簡(jiǎn)介

5.2研究有機(jī)化合物的一般方法
一、教學(xué)目標(biāo)
1、了解有機(jī)化合物分離和提純的方法；
2、知道有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)鑒定的一般研究過(guò)程
3、了解用于有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定的現(xiàn)代常用儀器技術(shù)
4、結(jié)合簡(jiǎn)單圖譜信息分析判斷有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)
二、教學(xué)重難點(diǎn)
重點(diǎn)：1.了解有機(jī)化合物分離和提純的方法；
2.結(jié)合簡(jiǎn)單圖譜信息分析判斷有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)。
難點(diǎn)：結(jié)合簡(jiǎn)單圖譜信息分析判斷有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)。
三、教學(xué)方法
總結(jié)歸納法、分組討論法等
四、教學(xué)過(guò)程
【導(dǎo)入】展示：研究有機(jī)化合物的一般過(guò)程
【講解】主要步驟：分離、提純有機(jī)化合物，研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和應(yīng)用，對(duì)有機(jī)化合物分子進(jìn)行設(shè)計(jì)和合成。
操作簡(jiǎn)單而應(yīng)用廣泛的有機(jī)物分離和提純的方法
【生】重結(jié)晶、萃取、分液、蒸餾、升華、色譜分離
【問(wèn)】有機(jī)化合物的分離、提純?cè)瓌t是什么？
【生】①不增、不減、易分離、易復(fù)原
②方法簡(jiǎn)便易行
③途徑最佳（步驟少、轉(zhuǎn)化率高、無(wú)副產(chǎn)物等）
【講解】化學(xué)方法：一般是加入或通過(guò)某種試劑進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)
物理方法：利用有機(jī)物與雜質(zhì)物理性質(zhì)差異進(jìn)行分離
有機(jī)物分離的常用物理方法包括：
【展示】用柱色譜分離有機(jī)物
按固定相載體不同，色譜可以分為柱色譜、紙色譜、薄層色譜等；按流動(dòng)相的狀態(tài)不同，可以分為氣相色譜、液相色譜、超臨界流體色譜等。
【講解】一般是加入或通過(guò)某種試劑進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)
在一般情況下，離子化合物在水中具有較大的溶解度，而在有機(jī)溶劑中溶解度很小。利用這一性質(zhì)，可以用酸或堿將某些雜質(zhì)（如乙酸、苯酚、液溴）轉(zhuǎn)化為離子化合物除去。
【講解】物質(zhì)的性質(zhì)與分離、提純方法的選擇
(1)根據(jù)物質(zhì)的溶解度差異，可選用結(jié)晶、過(guò)濾的方法將混合物分離。
(2)根據(jù)物質(zhì)的沸點(diǎn)差異，可選用蒸餾的方法將互溶性液體混合物分離。
(3)根據(jù)物質(zhì)在不同溶劑中溶解度的差異，用萃取的方法把溶質(zhì)從溶解度小的溶劑中轉(zhuǎn)移到溶解度較大的溶劑中。
(4)根據(jù)混合物中各組分的性質(zhì)不同可采用加熱、調(diào)節(jié)pH、加適當(dāng)?shù)脑噭┑确椒?，使某種成分轉(zhuǎn)化，再用物理方法分離而除去。
二、有機(jī)化合物元素分析和分子式的確定
【展示】測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的基本流程
【講解】定性分析有機(jī)物的組成元素
(1)一般測(cè)定方法——燃燒法
各元素對(duì)應(yīng)的燃燒產(chǎn)物：C→CO2；H→H2O；S→SO2；N→N2。
注意：（不能確定O元素是否存在）
【講解】2．定量分析有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)(李比希定量分析)
(1)測(cè)定原理
①先用紅熱的CuO作氧化劑，將僅含C、H、O元素的有機(jī)物氧化，然后分別用高氯酸鎂和燒堿石棉劑吸收生成的H2O和CO2。
②根據(jù)吸收前后的質(zhì)量變化即可算出反應(yīng)生成的H2O和CO2的質(zhì)量，從而確定有機(jī)物中C和H的質(zhì)量，剩余則為O的質(zhì)量。
③最后計(jì)算確定有機(jī)物分子中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，求出有機(jī)化合物的最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式)。
(2)有機(jī)物最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式)與分子式的關(guān)系
分子式＝(最簡(jiǎn)式)n。
【講解】(1)李比希定量分析法中的高氯酸鎂可用濃H2SO4或無(wú)水CaCl2替代；燒堿石棉劑可用堿石灰或NaOH溶液替代。
(2)利用李比希定量分析法確定的是有機(jī)物的最簡(jiǎn)式，若確定其分子式還要知道有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。確定有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的常用方法如下：
①標(biāo)準(zhǔn)密度法：根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度，求算該氣體的相對(duì)分子質(zhì)量：Mr＝22.4×ρ。
②相對(duì)密度法：根據(jù)氣體A相對(duì)于氣體B的相對(duì)密度為D，求算該氣體的相對(duì)分子質(zhì)量：MA＝D×MB。
③混合物的平均相對(duì)分子質(zhì)量：＝。
【講解】3．儀器分析法
元素分析儀的工作原理是在不斷通入氧氣流的條件下，把樣品加熱到950～1 200 ℃，使之充分燃燒，再對(duì)燃燒產(chǎn)物進(jìn)行自動(dòng)分析。
【展示】質(zhì)譜儀
【講解】質(zhì)譜法
(1)原理：用高能電子束轟擊有機(jī)物分子，使之分離成帶電的“碎片”，不同帶電“碎片”的質(zhì)量(m)和所帶電荷(z)的比值不同，就會(huì)在不同的m/z處出現(xiàn)對(duì)應(yīng)的特征峰，質(zhì)荷比(m/z)最大值就是有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。
(2)作用：測(cè)定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。
三、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定
【講解】基團(tuán)理論是1838年德國(guó)化學(xué)家李比希提出的，常見的基團(tuán)有羥基—OH、醛基—CHO、羧基—COOH、氨基—NH2、烴基—R等，不同的基團(tuán)有不同的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點(diǎn)。
紅外光譜
①原理：不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵在紅外光輻射下的特征吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置。
②作用：初步判斷有機(jī)物中含有的官能團(tuán)或化學(xué)鍵。
【展示】乙酸乙酯的紅外光譜圖
【講解】乙酸乙酯的紅外光譜圖，在約3 000 cm—1、1 735 cm—1和1 200 cm—1 處出現(xiàn)吸收帶，說(shuō)明乙酸乙酯分子中存在一些共價(jià)鍵，其振動(dòng)頻率與這些波數(shù)對(duì)應(yīng)的輻射頻率吻合。
【講解】(1)核磁共振波譜
1H核磁共振譜在確定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中的作用是推知有機(jī)物中有幾種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。
1H核磁共振譜中有多少組峰，有機(jī)物分子中就有多少種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；峰的面積比就是對(duì)應(yīng)的處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的數(shù)目比。
【展示】乙酸乙酯核磁共振氫譜
【講解】三組峰各自處于特定的化學(xué)位移，說(shuō)明乙酸乙酯中共有三類化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。從峰的面積比可以得出這三類氫原子的數(shù)量之比為 3 ∶ 3 ∶ 2
【課堂練習(xí)】
已知某有機(jī)物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示，下列說(shuō)法中錯(cuò)誤的是（ ）
A.由紅外光譜可知，該有機(jī)物中至少有三種不同的化學(xué)鍵
B.由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子
C.僅由A的核磁共振氫譜無(wú)法得知其分子中的氫原子總數(shù)
D.若A的化學(xué)式為C2H6O，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—O—CH3
【生】答案：D

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