資源簡介

1.2.2科學家怎樣研究有機物
（第2課時 有機化合物組成、結構及有機化學反應的研究）
一、教學目標
1.了解研究有機化合物組成的意義及常用方法，并能夠利用燃燒法確定有機物的最簡式。
2.知道李比希提出的基團理論，能認識并正確書寫有機物中常見的基團。
3.會應用1H核磁共振譜圖分析簡單有機物的結構，知道核磁共振波譜法、紅外光譜法、質譜法在研究有機物結構中的應用。
二、教學重難點
重點：1.能夠利用燃燒法確定有機物的最簡式；
難點：會應用核磁共振波譜法、紅外光譜法、質譜法分析簡單有機物的結構。
三、教學方法
實驗探究法、總結歸納法、分組討論法等
四、教學過程
【導入】展示測定有機化合物結構的基本流程
首先需定性分析有機物的組成元素
【講解】一、有機化合物組成的研究
1．定性分析有機物的組成元素
(1)一般測定方法——燃燒法
各元素對應的燃燒產物：C→CO2；H→H2O；S→SO2；N→N2。
注意：（不能確定O元素是否存在）
(2)其他測定方法——鈉融法、銅絲燃燒法
①鈉融法可定性分析有機物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素。
②銅絲燃燒法可定性分析有機物中是否存在鹵素。將一根純銅絲加熱至紅熱，蘸上樣品，放在火焰上灼燒，若存在鹵素，火焰呈綠色。
【講解】2．定量分析有機物中各元素的質量分數(李比希定量分析)
(1)測定原理
①先用紅熱的CuO作氧化劑，將僅含C、H、O元素的有機物氧化，然后分別用高氯酸鎂和燒堿石棉劑吸收生成的H2O和CO2。
②根據吸收前后的質量變化即可算出反應生成的H2O和CO2的質量，從而確定有機物中C和H的質量，剩余則為O的質量。
③最后計算確定有機物分子中各元素的質量分數，求出有機化合物的最簡式(實驗式)。
(2)有機物最簡式(實驗式)與分子式的關系
分子式＝(最簡式)n。
【講解】(1)李比希定量分析法中的高氯酸鎂可用濃H2SO4或無水CaCl2替代；燒堿石棉劑可用堿石灰或NaOH溶液替代。
(2)利用李比希定量分析法確定的是有機物的最簡式，若確定其分子式還要知道有機物的相對分子質量。確定有機物相對分子質量的常用方法如下：
①標準密度法：根據標準狀況下氣體的密度，求算該氣體的相對分子質量：Mr＝22.4×ρ。
②相對密度法：根據氣體A相對于氣體B的相對密度為D，求算該氣體的相對分子質量：MA＝D×MB。
③混合物的平均相對分子質量：＝。
【講解】3．儀器分析法
元素分析儀的工作原理是在不斷通入氧氣流的條件下，把樣品加熱到950～1 200 ℃，使之充分燃燒，再對燃燒產物進行自動分析。
【展示】需研究有機化合物結構
【講解】有機物的結構特點：在有機化合物分子中，原子主要通過共價鍵結合在一起。原子之間結合方式或連接順序的不同導致了所形成物質在性質上的差異。
【展示】李比希圖
有機化學之父
世界上最早的 60 位諾貝爾化學獎獲得者其中有 42 位是他的學生，或者是他學生的學生。他一生從沒有獲得過諾貝爾化學獎，只是因為在他去世三十年后諾貝爾獎才剛剛創立。他是真正的有機化學之父，有史以來最偉大的化學教師，堪稱有機化學的天才。
基團理論是1838年德國化學家李比希提出的，常見的基團有羥基—OH、醛基—CHO、羧基—COOH、氨基—NH2、烴基—R等，不同的基團有不同的結構和性質特點。
【問】能團和根(離子)、基的區別是什么？
【生】（1）基與官能團
基：有機物分子里含有的原子或原子團。
官能團：決定化合物特殊性質的原子或原子團。
兩者的關系：“官能團”屬于“基”, 但“基”不一定是“官能團”。
基與根
基：電中性 ； 根：電荷
【講解】2．現代化學測定有機物結構的方法
(1)核磁共振波譜
1H核磁共振譜在確定有機物分子結構中的作用是推知有機物中有幾種不同化學環境的氫原子。
1H核磁共振譜中有多少組峰，有機物分子中就有多少種處于不同化學環境的氫原子；峰的面積比就是對應的處于不同化學環境的氫原子的數目比。
例如：乙醇和二甲醚的1H核磁共振譜圖分析
乙醇 二甲醚
1H核磁共振譜圖
結論 氫原子類型有3種，不同氫原子的個數之比為2∶1∶3 氫原子類型有1種
(2)紅外光譜
①原理：不同官能團或化學鍵在紅外光輻射下的特征吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置。
②作用：初步判斷有機物中含有的官能團或化學鍵。
例如，分子式為C2H6O的有機物的紅外光譜圖如圖(a)，1H核磁共振譜圖如圖(b)：
則該有機物的結構簡式為CH3CH2OH。
3．質譜法
(1)原理：用高能電子束轟擊有機物分子，使之分離成帶電的“碎片”，不同帶電“碎片”的質量(m)和所帶電荷(z)的比值不同，就會在不同的m/z處出現對應的特征峰，質荷比(m/z)最大值就是有機物的相對分子質量。
(2)作用：測定有機物的相對分子質量。
例如：
則苯的相對分子質量為78。
【展示】研究有機化合物的一般步驟和方法
【強化鞏固】已知某有機物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示，下列說法中錯誤的是（ ）
A.由紅外光譜可知，該有機物中至少有三種不同的化學鍵
B.由核磁共振氫譜可知，該有機物分子中有三種不同化學環境的氫原子
C.僅由A的核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數
D.若A的化學式為C2H6O，則其結構簡式為CH3—O—CH3
【生】答案：D
【展示】化學史話-天才簡史-李比希
【講解】設計并合成新的有機化合物是有機化學的重要研究內容。通過有機化學反應，科學家們已經成功合成大量具有特殊功能的有機化合物。
在已頒發的諾貝爾化學獎中，有幾十個獲獎項目的研究內容涉及有機化合物的合成和有機化學反應的研究。
反應機理又稱反應歷程，指反應物轉變為生成物所經歷的過程。
有機化學的反應機理揭示了反應中化學鍵因基團的相互作用而發生斷裂形成新化學鍵。
【展示】甲烷取代反應的反應機理
【講解】為了探究甲烷取代反應的反應機理，人們借助核磁共振儀和紅外光譜儀對該反應過程進行研究，記錄到·Cl的核磁共振譜線和·CH3等基團的存在。于是認識到CH4與Cl2的反應機理為自由基型鏈反應。具體過程為：
鏈引發：Cl2·Cl＋·Cl
鏈增長：·Cl＋CH4―→HCl＋·CH3
·CH3＋Cl2―→CH3Cl＋·Cl
鏈終止：·Cl＋·Cl―→Cl2
·Cl＋·CH3―→CH3Cl
總反應化學方程式：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl。
【展示】反應機理的研究方法——同位素示蹤法
【講解】①將反應物中某元素的原子替換為該元素的同位素原子，反應后再檢驗該同位素原子所在的生成物，從而確定化學反應機理的一種方法。
②乙酸乙酯水解原理：將乙酸乙酯與H218O混合后加入稀H2SO4作催化劑，反應一段時間后檢測到存在18O的物質有兩種：一種是H218O，另一種是。于是判斷酯水解時斷裂的是酯基上的碳氧鍵，在碳氧雙鍵的碳原子上加上羥基，反應的化學方程式為＋H218O＋CH3CH2OH，明確了酯水解的反應機理，反過來也認識到了酯化反應的反應機理，即酸脫羥基，醇脫氫原子。
【展示】乙烯和HBr加成反應的研究
【講解】利用質譜儀可以檢測出反應過程中產生的中間體——乙烯碳正離子(CH3H2)，推斷該反應為離子型反應，反應機理如下：
第一步：HBr―→H＋＋Br－
H＋＋CH2==CH2―→CH3H2
第二步：CH3H2＋Br－―→CH3CH2Br
總反應的化學方程式：HBr＋CH2==CH2―→CH3CH2Br。
【課堂練習】
1、根據研究有機物的步驟和方法填空：
(1)測得A的蒸氣密度是同狀況下甲烷的4.375倍。則A的相對分子質量為________。
(2)將5.6 g A在足量氧氣中燃燒，并將產物依次通過濃硫酸和堿石灰，分別增重7.2 g和17.6 g。則A的實驗式為________，A的分子式為________。
(3)將A通入溴水，溴水褪色，說明A屬于________，若不褪色，則A屬于________。
(4)A的1H核磁共振譜如圖：
綜上所述，A的結構簡式為________。
答案　(1)70　(2)CH2　C5H10　(3)烯烴　環烷烴　(4)
【課堂小結】師生共同完成。
一、有機化合物組成的研究
二、有機化合物結構的研究
三、有機化學反應的研究

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