資源簡介

2.1.1有機化合物的結構
（第1課時 有機物中碳原子的成鍵特點及結構的表示方法）
一、教學目標
1.能從宏觀和微觀的角度理解有機化合物分子中碳原子的成鍵特點。
2.學會用結構式、結構簡式與鍵線式等方法表示有機物的結構，能從共價鍵的角度分析結構特征，能通過有機物分子結構模型建立對有機物分子結構的直觀認識。
二、教學重難點
重點：1.會用結構式、結構簡式與鍵線式等方法表示有機物的結構；
2.能利用有機物的結構來解決有機物分子中原子共線、共面問題。
難點：能利用有機物的結構來解決有機物分子中原子共線、共面問題。
三、教學方法
總結歸納法、分組討論法等
四、教學過程
【導入】思考：為什么碳原子易形成共價鍵？
【展示】碳原子的電子式
【生】因為碳原子最外層有4個電子，既不易失電子，也不易得電子，所以易與其它原子以共價鍵相結合。碳原子最外層的4個電子，可以與其它原子分別形成4對共用電子對，達到8電子穩定結構。
【講解】
碳原子成鍵方式的多樣性，是有機化合物種類繁多的原因之一。
【講解】比較甲烷、乙烯、乙炔共價鍵特點及原子的空間位置
有機物 甲烷 乙烯 乙炔
分子式 CH4 C2H4 C2H2
結構式 H—C≡C—H
共價鍵 C—H 、C—H —C≡C—、C—H
碳原子飽和性 飽和 不飽和 不飽和
原子的成鍵特點及空間位置 碳原子和4個氫原子形成4個碳碳單鍵，鍵角109°28′ 每個碳原子與3個原子成鍵，形成1個碳碳雙鍵，鍵角120°，分子中6個原子共平面 每個碳原子與2個原子成鍵，形成1個碳碳三鍵，鍵角180°，分子中4個原子共直線
在烴分子中，僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子。
在烴分子中，以雙鍵或三鍵等方式成鍵的碳原子稱為不飽和碳原子。
【講解】碳原子的成鍵方式與分子空間構型的關系
(1)4個單鍵：碳原子與其他4個原子形成四面體結構，分子中所有原子不可能共面。
(2)雙鍵：形成雙鍵的碳原子與其直接相連的原子處于同一平面上，分子中至少有6個原子共面。
(3)三鍵：形成三鍵的碳原子與其直接相連的原子處于同一直線上，分子中至少有4個原子共線。
(4)苯環：有機物分子中含有一個苯環，至少有12個原子共面。
【問】以下表達式在表示有機化合物分子的組成和原子之間的連接情況有哪些優缺點？
【生】表示有機化合物結構的方法中，分子式不能完整表示出有機化合物分子中各原子的成鍵情況，而結構式可完整表示，但對于結構復雜的分子，結構式太繁瑣，采用結構簡式既可以刪繁就簡，又可以展示有機物分子的結構特征。
【講解】鍵線式：省略碳、氫元素符號，每個端點、拐點都表示一個碳原子，線表示化學鍵。
【展示】
物質名 稱分子式 結構式 結構簡式 鍵線式
正戊烷 C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3 或CH3(CH2)3CH3
丙烯 C3H6 CH3CH==CH2
乙醇 C2H6O CH3CH2OH
乙醛 C2H4O CH3CHO或
有機化合物鍵線式書寫時的注意事項
(1)一般表示含有3個及3個以上碳原子的有機化合物。
(2)只忽略C—H，其余的化學鍵不能忽略。
(3)碳、氫原子不標注，其余原子必須標注(含羥基、醛基和羧基中的氫原子)。
(4)由鍵線式寫分子式時不能忘記兩端的碳原子。
【強化鞏固】寫出下列物質的結構簡式和鍵線式。
①：_______________________，________________________；
②：________________________，___________________________。
【生】①CH3COOCH2CH3　　②　　
【講解】有機化合物分子結構的常見表示方法
【講解】有機物分子中原子共線、共面問題
1．判斷有機物分子中原子共面、共線問題的基本方法
先將被分析對象分解成下述幾種常用的結構模板，最后綜合分析不同結構間的交叉關系確定結果。
(1)明確三類結構模板
結構 四面體形 平面形 直線形
模板 ：5個原子構成四面體，有3個原子共面 ：6個原子共面； ：12個原子共面 a—C≡C—b：4個原子共直線；苯環上處于對角位置的4個原子共直線
(2)對照模板確定共線、共面原子數目
需要結合相關的幾何知識進行分析：如不共線的任意三點可確定一個平面；一條直線與某平面有兩個交點時，則這條直線上的所有點都在相應的平面內；同時要注意問題中的限定性詞語(如最多、至少、可能、一定等)。
2．分子空間結構的基本判斷
(1)結構中每出現一個碳碳雙鍵：至少有6個原子共面。
(2)結構中每出現一個碳碳三鍵：至少有4個原子共線或共面。
(3)結構中每出現一個苯環：至少有12個原子共面。
(4)結構中每出現一個飽和碳原子，則整個分子中所有原子不可能全部共面。
掌握上述幾種分子的空間結構，以其為母體并將其從結構上衍變至復雜有機物中判斷原子是否共線、共面。
3．結構不同的基團連接后原子共面分析
(1)直線與平面連接：直線結構中如果有2個原子(或者一個共價鍵)與一個平面結構共用，則直線在這個平面上。如CH2==CH—C≡CH，其空間結構為
【生】中間兩個碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直線上，所以直線在平面上，所有原子共平面。
（2）平面與平面連接：如果兩個平面結構通過單鍵(σ鍵)相連，則由于單鍵的旋轉性，兩個平面不一定重合，但可能重合。如苯乙烯分子中
【生】共平面原子最多16個。
(3)平面與立體連接：如果甲基與平面結構通過單鍵相連，則由于單鍵的旋轉性，甲基的一個氫原子可能暫時處于這個平面上。如丙烯分子中，共平面原子最多7個。
(4)直線、平面與立體連接：如圖所示的分子中
【生】共平面原子最多19個。
【講解】分析時要注意兩點：①觀察分子結構，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再將甲烷“正四面體”、乙烯“平面形”、乙炔“直線形”和苯“平面形”等分子結構知識遷移過來即可；
②苯環以單鍵連接在6號不飽和碳原子上，不管單鍵如何旋轉，8號和9號碳原子總是處于乙烯平面上，不要忽視8號碳原子對位上的9號碳原子。
【強化鞏固】某烴的結構簡式為，分子中處于四面體中心位置的碳原子數為a，一定在同一直線上的碳原子個數為b，一定在同一平面上的碳原子數為c。則a、b、c分別為(　　)
A．4、4、7 B．4、3、6
C．3、5、4 D．2、6、4
【生】　B
【課堂小結】師生共同完成。
一、有機物中碳原子的成鍵特點
二、有機物結構的表示方法
三、有機物分子中原子共線、共面問題
【課堂練習】
1、下列化學用語書寫正確的是(　　)
A．甲烷的電子式：
B．丙烯的鍵線式：
C．乙醇的結構式：
D．丙烯的結構簡式：CH3CHCH2
答案　A
2、下列說法正確的是(　　)
A．丙烷是直鏈烴，所以分子中3個碳原子也在一條直線上
B．丙烯分子中所有原子均在同一平面上
C．所有碳原子一定在同一平面上
D．至少有16個原子共平面
答案：D

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