資源簡介

2.1.2有機化合物的結構
（第2課時 同分異構體）
一、教學目標
1.能從有機物分子中原子間的連接順序、成鍵方式的角度，認識同分異構現(xiàn)象，能對有機物同分異構體進行分類。
2.能根據(jù)烷烴同分異構體的書寫，建立有機物同分異構體書寫的思維模型，并會判斷和書寫有機物的同分異構體。
二、教學重難點
重點：1、同分異構的類型；
2.同分異構體的書寫。
難點：同分異構體的書寫。
三、教學方法
總結歸納法、分組討論法等
四、教學過程
【導入】思考：戊烷（C5H12）可能的結構有哪些？
【展示】戊烷的球棍模型
【講解】(1)同分異構現(xiàn)象：有機化合物分子內部原子的成鍵方式、連接順序等差異產生的分子式相同而結構不同的現(xiàn)象。
(2)同分異構體：分子式相同而結構不同的化合物。
①特點：分子式相同，結構不同，性質可能相似也可能不同。
②轉化：同分異構體之間的轉化是化學變化。
有機化合物中碳原子數(shù)目越多，其同分異構體的數(shù)目越多。
【展示】同分異構現(xiàn)象的分類
異構方式 形成原因 示例
構造 異構 碳鏈異構 碳鏈骨架不同 正丁烷：CH3CH2CH2CH3 異丁烷：
位置異構 官能團或取代基在碳骨架(碳鏈或碳環(huán))上位置不同 1-丁烯：CH2==CH—CH2—CH3 2-丁烯：CH3—CH==CH—CH3
官能團異構 官能團不同 乙醇：CH3CH2OH 甲醚：CH3—O—CH3
立體 異構 順反異構 雙鍵碳原子所連的不同原子或基團在空間的排列順序不同 順-2-丁烯： 反-2-丁烯：
對映異構 存在手性碳原子，互為鏡像，彼此不能重合 乳酸：
與4個不同的原子或原子團相連的碳原子稱為手性碳原子
【展示】D-丙氨酸和L-丙氨酸分子
【講解】把像D-丙氨酸和L-丙氨酸分子這樣，分子不能與其鏡像重疊者，稱為手性分子。
同分異構現(xiàn)象與物質性質
(1)同分異構體雖然分子式相同，但結構不同，性質也存在差異，如三種戊烷沸點：正戊烷＞異戊烷＞新戊烷。
(2)天然植物油主要含順式脂肪酸，因其抗氧化能力差，穩(wěn)定性不好，人們會將其氫化處理轉化為反式脂肪酸。過多食用富含反式脂肪酸的食物易引發(fā)肥胖癥和心腦血管疾病。
(3)人體劇烈運動后肌肉發(fā)酸會分解出乳酸，乳糖發(fā)酵也會產生乳酸，這兩種乳酸分子構造相同，物理和化學性質相同，但兩者互為對映異構體，其旋光性不同，很多藥物也都存對映異構現(xiàn)象，其生物活性可能不同。
【講解】同分異構體的書寫
1．烷烴同分異構體的書寫
烷烴只存在碳鏈異構，一般可采用“降碳對稱法”進行書寫，具體步驟如下(以C6H14為例)：
(1)確定碳鏈
①先寫直鏈：C—C—C—C—C—C。
②減少一個碳原子，將其作為支鏈并移動位置：
、。
③減少2個碳原子，將其作為一個或兩個支鏈并移動位置：
、。
從主鏈上取下來的碳原子數(shù)，不能多于主鏈剩余部分的碳原子數(shù)。
(2)補寫氫原子：根據(jù)碳原子形成4個共價鍵，補寫各碳原子所結合的氫原子。
(3)C6H14共有5種同分異構體，其結構簡式分別為CH3CH2CH2CH2CH2CH3、、(CH3)2CHCH2CH2CH3、CH3CH2C(CH3)3、(CH3)2CHCH(CH3)2。
2．烯烴(或炔烴)同分異構體的書寫
Ω——不飽和度或缺氫指數(shù)
【展示】Ω計算公式
【講解】烷烴分子中飽和程度最大， 規(guī)定其 Ω =0， 其它有機物分子和同碳原子數(shù)的開鏈烷烴相比，每少2個H，則不飽和度增加1。
①若Ω=0，說明分子是飽和鏈狀結構
②若Ω=1，說明分子中有一個雙鍵或一個環(huán)
③若Ω=2，說明分子中有兩個雙鍵或一個三鍵；或一個雙鍵和一個環(huán)；或兩個環(huán)；其余類推
④若Ω≥4，說明分子中很可能有苯環(huán)。
以C4H8(含有一個碳碳雙鍵)為例，具體步驟如下：
Ω=1，說明分子中有一個雙鍵或一個環(huán)
(1)按照烷烴同分異構體的書寫步驟，寫出可能的碳架結構：C—C—C—C、、 、 。
(2)根據(jù)碳架結構的對稱性和碳原子的成鍵特點，在碳架上可能的位置添加雙鍵：
、、。
(3)補寫氫原子：根據(jù)碳原子形成4個共價鍵，補寫各碳原子所結合的氫原子。
(4)C4H8共有5種同分異構體。
3．烴的含氧衍生物同分異構體的書寫
書寫方法：一般按碳鏈異構→位置異構→官能團異構的順序來書寫。下面以C4H10O為例說明。
(1)碳鏈異構：4個碳原子的碳鏈有2種連接方式：
C—C—C—C、。
(2)位置異構：對于醇類，在碳鏈各碳原子上連接烴基，用“↓”表示連接的不同位置。
(3)官能團異構：通式為CnH2n＋2O的有機物在中學階段只能是醇或醚，對于醚類，位置異構是因氧元素的位置不同而導致的。
故分子式為C4H10O的有機物共有4種醇和3種醚，共7種同分異構體。
【講解】烴的一元取代物、二元取代物同分異構體數(shù)目的判斷
1．一元取代(等效氫法)
(1)等效氫
(2)基元法：CH3—、C2H5—均只有1種，丙基(C3H7—)有2種，丁基(C4H9—)有4種；戊基(C5H11—)有8種。
2．二元取代(移位法)
(1)找出氫原子的種類(等效氫)，一元定位，二元移位。
(2)多元取代(換元法)：有機物中有a個氫原子，若m＋n＝a，則其m元取代物與n元取代物種類相等。
【課堂練習】
1、下列化合物中存在順反異構的是(　　)
A．CH2==CH2 B．CH2==CCl2
C．CH3CH==CHCH2CH3 D．(CH3)2C==CHCH3
答案　C
2、下列有關同分異構體的敘述正確的是(　　)
A．苯環(huán)上的一氯取代物有5種
B．丁烷(C4H10)的二氯取代物最多有4種
C．菲的結構簡式為，其一硝基取代物有10種
D．和互為同分異構體
答案：D
【課堂小結】師生共同完成。
一、同分異構現(xiàn)象與同分異構體
二、同分異構體的書寫
三、同分異構體數(shù)目的判斷

展開更多......

收起↑