資源簡介

3.2.2芳香烴
（第2課時 芳香烴的來源與應用）
一、教學目標
1.能通過實驗探究苯的同系物的化學性質，能說明有機物中基團之間的相互作用對有機物性質的影響。
2.能舉例說明反應條件對有機反應產物的影響，了解有機反應類型與分子結構特點的關系。
3.認識芳香烴的主要來源及對人類生活和現代社會發展的影響。
二、教學重難點
重點：1.芳香烴的來源；
2.苯的同系物的化學性質。
難點：理解并會應用有機物中基團之間的相互作用對有機物性質的影響。
三、教學方法
實驗探究法、總結歸納法、分組討論法等
四、教學過程
【導入】化學史話：芳香烴的來源
以法拉第為代表的科學家對煤焦油產生了興趣，并從煤焦油中分離出了以芳香烴為主的多種重要芳香族化合物，又以這些芳香族化合物為原料合成了多種染料、藥品、香料、炸藥等有機產品。到十九世紀中葉，形成了以煤焦油為原料的有機合成工業。
自從1845年人們從煤焦油內發現苯及其他芳香烴，很長時間里煤是一切芳香烴的主要來源。但是，從1噸煤中僅可以提取1千克苯和2.5千克其他芳香烴。由于芳香烴的需求在不斷增長，僅從煤中提煉芳香烴遠不能滿足化學工業生產的需要。
大約到了1930年，由煤生產苯已經發展成為世界性的大噸位工業。
1940年以來，通過石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等；烴裂解制乙烯時，裂解汽油副產物中含芳香烴達40—48%，因此石油也成為芳香烴的重要來源。
一、芳香烴的來源及應用
【展示】煤的處理過程
【講解】1．芳香烴的來源
芳香烴最初來源于煤焦油中，隨著石油化學工業的興起，現代工業生產中芳香烴主要來源于石油化學工業中的催化重整和裂化。
2．芳香烴的應用
(1)苯是生產苯酚、硝基苯、苯胺、環己烷、二氯苯、氯苯、苯乙烯等重要有機化合物的原料，通過這些有機化合物又可生產多種合成樹脂、合成纖維、染料、醫藥、洗滌劑、合成橡膠、炸藥等。
(2)苯、乙苯和對二甲苯在生活中可合成很多高分子化合物，如包裝材料、泡沫塑料等，也是應用廣泛的有機溶劑。高級烷基苯是制造表面活性劑的重要原料，稠環芳烴中萘是制造染料和增塑劑的重要原料。
二、苯的同系物及化學性質
【展示】甲苯、乙苯等結構式
【講解】1．苯的同系物的組成及結構特點
(1)苯的同系物是苯環上的氫原子被烷基取代后的產物，其分子中只有一個苯環，側鏈都是烷基，分子組成通式為CnH2n－6(n>6)。
物理性質：
甲苯、乙苯等在溶解性上與苯相似，毒性比苯的稍小。
【展示】甲苯與高錳酸鉀反應的實驗視頻
【生】實驗現象：酸性KMnO4溶液褪色。
【展示】 苯及、甲苯、二甲苯與酸性高錳酸鉀溶液實驗圖
【生】苯：紫紅色不褪去
甲苯、二甲苯紫紅色褪去
【講解】原理：；
。
苯的同系物中，不管側鏈多長，只要側鏈中直接與苯環相連的碳原子上有氫原子，就能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，且每個側鏈最終被氧化為一個“—COOH”。
苯的同系物大多能被酸性KMnO4溶液氧化，。
只有與苯環直接相連的碳原子上連接有氫原子，該苯的同系物才能使酸性KMnO4溶液褪色。
b．鑒別苯和甲苯的方法：滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯。
【展示】展示甲苯、甲烷、乙烷結構
【生】苯環側鏈烴基能被酸性 KMnO4 溶液氧化，這是苯環對烴基影響的結果。
【講解】取代反應
①鹵代反應：
a．＋Cl2＋HCl或＋HCl；
b．＋Cl2＋HCl。
條件不同，取代位置不同
苯環鄰位和對位被甲基活化。
②硝化反應
＋HNO3＋H2O或＋H2O；
與苯相比，甲苯較易發生取代反應，這是甲基對苯環影響的結果。
b．＋3HNO3＋3H2O。
2,4,6-三硝基甲苯為淡黃色針狀晶體，可作烈性炸藥，俗稱TNT。
【講解】加成反應
甲苯與氫氣反應的化學方程式：
＋3H2。
實驗證明，苯及其同系物都不能與溴的四氯化碳溶液發生加成反應。
苯環中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊共價鍵。
【講解】苯環與側鏈的關系
苯的同系物分子中，苯環與側鏈相互影響，使苯的同系物與苯的性質有不同之處：
(1)苯環影響側鏈，使側鏈烴基性質活潑而被氧化。苯的同系物被氧化時，不論它的側鏈長短如何，氧化都發生在跟苯環直接相連的碳原子上。
(2)側鏈對苯環的影響，使苯環上側鏈相連的碳原子的鄰、對位碳原子上的氫原子變得活潑。甲苯與硝酸在100 ℃反應時，生成三硝基甲苯，而苯與硝酸在100～110 ℃反應時才能生成二硝基苯。
【課堂練習】
1．下列有關甲苯的實驗事實中，與苯環上的甲基有關(或受到影響)的是 (　　)
①甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物反應生成鄰硝基甲苯和對硝基甲苯
②甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而苯不能
③甲苯燃燒產生帶濃煙的火焰
④1 mol甲苯與3 mol H2發生加成反應
A．①③ B．②④ C．①② D．③④
答案　C
2、下列能說明苯環對側鏈的性質有影響的是(　　)
A．甲苯在100 ℃時與硝酸發生取代反應生成三硝基甲苯
B．甲苯能使熱的酸性KMnO4溶液褪色
C．甲苯在FeBr3催化下能與液溴反應
D．1 mol甲苯最多能與3 mol H2發生加成反應
答案　B
【課堂小結】師生共同完成。
一、芳香烴的來源及應用
二、苯的同系物及化學性質-苯環與烷基相互影響
難加成、能氧化、更易取代

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